DE1919511C3 - Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents

Basische Oxazinfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung

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DE1919511C3 DE1919511A DE1919511A DE1919511C3 DE 1919511 C3 DE1919511 C3 DE 1919511C3 DE 1919511 A DE1919511 A DE 1919511A DE 1919511 A DE1919511 A DE 1919511A DE 1919511 C3 DE1919511 C3 DE 1919511C3
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    • C09B19/00—Oxazine dyes

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  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
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Description

2. Verfahren zur Herstellung von basischen Oxazinfarbstoffen der Formel
R1 Till R3
N N
R2
Alk —X
35
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte niedere Alkylgruppen, wobei R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, Alk einen Alkylenrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gege-
Alk — X
benenfaJis substituierte Carbonsäureamid-, AUcylsulfoa-, Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureaniid-, Acyloxy-, Acylamino-, Sulfonylaminö-, Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppe und A° ein Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel
ON
-N
Alk —X
worin R3, Alk und X die oben angegebene Bedeutung besitzen, mit einem Aminophenol der allgemeinen Formel
OH
worin R1, R2 und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, in saurem Medium kondensiert.
3. Verwendung der in Anspruch 1 genannten und definierten oder der nach Anspruch 2 hergestellten basischen Oxazinfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von tannierten Celluloser->sern, Seide, Leder oder v.vpathetischen Fasern.
Die Erfindung betrifft basische Oxazinfarbstoffe der Formel I
Alk—X.
(I)
Halogenatom, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamide Alkylsulfon-, Arylsulfon-, gegebenen-
SS falls substituierte Sulfonsäureamid-, Acyloxy-, Acylamino-, Sulfonylamino-, Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppe und Af< ein Anion bedeuten.
Die Farbstoffe können in der Weise erhalten werden, daß man eine Verbindung der allgemeinen Formel 111
worin R eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R1, R2 und R3 gegebenenfalls substituierte •niedere, Alkylgrüppen, wobei R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom, einen gesättigten sechsgliedrigen heterocyclischen Riing bilden können, Alk einen Alkyirest mit bis jlu 4 Kohlenstoffatomen, X ein ON
4
\
(H)
Alk —X
worin R3, Alk lund X die oben angegebene Bedeutung
besitzen, mit einem Aminophenol der allgemeinen Formel HI
OH
(IH)
worin R1, R2 und R die oben angegebene Bedeutung besitzen, in saurem Medium kondensiert.
Die verfahrensgemäß verwendeten Nitrosoverbindungen der Fonnel II können durch Nitrosierung von N-(Alk-X)-N-alkyl-anilinen nach bekannten Methoden, beispielsweise mittels Alkalinitrit und Mineralsäuren, erhalten werden. Geeignet sind beispielsweise N-(A!k-X)-N-methyl-, -N-äthyl-, -N-propyl- oder -N-butylaniline oder N-(AIk-X )-N-alkylaniline, deren Alkylrest gegebenenfalls noch Substituenten, wie beispielsweise Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Acyloxy-, Cyan-, Carbamyl-, Dialkylamino-, Carbalkoxy-, Acylamino- oder Arylreste enthalten kann.
Als Verbindungen der allgemeinen Formel IH kommen m-Dialkylamino-p-alkylphenole, wie m-Dimethylamino-, m-Diäthylamino-, m-Dipropylamino-, m-Dibutylamino-p-methyl-, -p-äthyl-, -p-propyl- oder -p-butylphenole in Betracht, wobei die Alkylreste der Dialkylaminogruppe gegebenenfalls noch Substituenten, wie Halogenatome, Hydroxy-, Alkoxy- oder Cyangruppen enthalten können.
Geeignet sind ferner m-Dialkylamino-p-alkylphenole, in denen die Alkylreste der Dialkylaminogruppe zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Ring bilden, wie m-(4-MorpholyH- oder m-( 1 -Piperidyl)-p-alkylphenole.
Die Kondensation der p-Nitrosoverbindungen mit den m-Dialkylamino-p-alkylphenolen erfolgt bei Temperaturen zwischen etwa 20 und 12O0C, vorzugsweise zwischen etwa 60 und 100'C, in saurem Medium. Zweckmäßig verwendet man die Hydrohalogenide, vorzu"sweise die Hydrochloride der p-Nitrosoverbindungen und führt die Kondensation in Gegenwart einer organischen Säure, beispielsweise in Gegenwart von Ameisensäure oder Essigsäure, durch.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten als Anion A den Rest einer starken Säure, vorzugsweise
45 der Schwefelsäure oder Chlorwasserstoflsäure, oder einen Zinkchlorid-Rest Diese verfahrensgemäß eingeführten Anioneo können auch durch Anionen anderer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Benzolsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Aminosulfonsäure, Salpetersäure, Kohlensäure, Milchsäure oder Weinsäure ersetzt werden.
Die neaen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern, Seide, Leder oder vollsynthetischen Fasern, wie Acetatseide, Polyamidfasern oder sauer modifizierten Polyesterfasern, insbesondere jedoch von Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf diesen Fasern erhältlichen Färbungen sind meist sehr klar sowie farbstark und besitzen im allgemeinen gute Licht- und Naßechtheiten, beispielsweise gute Wasch-, Walk-, Cberfärbe-, Carbonisier-, Chlor- und Schweißechtheiten sowie gute Dekatur-, Dämpf-, Bügel-, Reib- und Lösungsmittelechtheiten. Die Farbstoffe sind im allgemeinen gegenüber einer Änderung des pH-Wertes des Färbebades weitgehend unempfindlich und können daher sowohl in schwach saurem als auch in stark saurem Bad angewendet werden. Sie sind ferner bei Temperaturen oberhalb 1000C, wie sie bei der Hochtemperaturfärberei angewendet werden, beständig.
Gegenüber nächst vergleichbaren Farbstoffen aus der belgischen Patentschrift 725 535 und der USA.-Patentschrift 2 741 605 zeichnen sich die neuen Farbstoffe durch eine bessere Lichtechtheit der Polyacrylnitrilfärbungen aus. Von diesem Stand der Technik unterscheiden sich die neuen Farbstoffe vor allem durch den Rest AIk-X bzw. durch den Rest R in der auf Seite 1 angegebenen Formel I.
Beispiel 1
16,5 Gewichtsteile (0,1 Mol) 3-N-Äthyl-N-methylamino-4-methylphenoi werden in 100 Volumteilen 20%iger Essigsäure gelöst, 36 Gevvichtsteile (0,15 Mol) 4-N itroso-N-äthyl-N -/J-cy anäthy lanilin- Hydrochlorid hinzugegeben, mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 eingestellt und auf dem Dampfbad erhitzt. Die sich nach kurzer Zeit tiefblau färbende Lösung wird auf eine Mischung von 200 Gewichtstcileu Eis, 400 Gewichtsteilen Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und 100 Gewichtsteilen Kochsalz gegeben. Nach der Filtration wird aus dem Filtrat mit Zinkchlorid und Kochsalz der Farbstoff der Formel
H3C
CH3-CH3-CN
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 36,5 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 1 g des Farbstoffs wird mit 2,5 g 50%iger Essigsäure angerührt und in 6 1 Wasser gelöst. Dem Färbebad werden noch 1 g kristallines Natriumaceta* und 10 g kalziniertes Natriumsulfat zugesetzt. Dann geht man mit 100 g vorgewaschenem Garn aus Polyacrylnilrilstapelfaser in das 6O0C warme Färbebad ein, erhöht die Temperatur langsam auf 1000C und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur. Anschließend läßt man langsam auf etwa 6O0C abkühlen, spült und trocknet. Man erhält eine klare, grünstichige Blaufärbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
19195Π
Beispiel 2
15,1 Gewicfcisteäe{0,1 Moj)3-N,N-Dimeihyianiino-4-metäiyiphenol werden in 100 Volumteilen 40%iger Essigsäure gelöst, 41,5 Gewicötsteik <0,15 Mol) 4-NitiFOSO- N- butyl - N - /f - chlßrätä>»anilin - Hydrochlorid zugegeben und mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 eingestellt. Nach kurzem Erhitzen auf dem Dampfbad
H3C
(H3C)2N
färbt sich die tiefgrüne Lösung blau. Sie wird zu einer Mischung aus 200 Gewichtsteilen Eis, 400 Gewichtsteilen Wasser, 5 Gewichttteflen Kieselgur und 50 Ge- wicblsteüen Kochsalz gegeben und nach kurzem Rühren abgesaugt. Aus dem Filtrat wird mit Zinkchlorid und Kochsalz der Farbstoff der Formel
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet Man erhält 30 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 20 g des Farbstoffs werden mit 50 g 0,/f-Dilnydroxydiäthylsulfid, 30 g Cyclohexanol, 50 g 30%iger Essigsäure und 400 g Wasser heiß gelöst und in 450 g Kristallgummiverdickung 1:2 eingerührt. Mit dieser Druckfarbe wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser bedruckt. Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30 Minuten bei 0,5 atü gedämpft, bei 50 C mit 1 g/l eines Kondensationsproduktes aus Ölsäure und Methyltaurin geseift und wie üblich fertiggestellt. Man erhält einen gut fixierten, grünstichigblauen Druck mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
H3C
Beispiel 3
15,1 Gewichtsteile (0,1 Mol) 3-Dimethylamino-4-methylphenol werden in 100 Volumteilen 20%iger Essigsäure gelöst, 36 Gewichtsteile (0,15 Mol) 4-Nitroso - N - äthyl - N - ji - cyanäthyianilin - Hydrochlorid
hinzugegeben, mit konzentrierter Salzsäure auf pH 3 eingestellt und auf dem Dampfbad erhitzt. Die sich nach kurzer Zeit tiefblau färbende Lösung wird auf eine Mischung von 200 Gewichtsteilen Eis, 400 Gewichtsteilen Wasser, 5 Gewichtsteilen Kieselgur und 100 Gewichtsteilen Kochsalz gegeben. Nach der Filtration wird aus dem Filtrat mit Zinkchlorid und Kochsalz der Farbstoff der Formel
H1C
ausgefällt, abgesaugt und getrocknet. Man erhält 36 Gewichtsteile eines dunklen Pulvers, das sich mit blauer Farbe in Wasser und verdünnten Säuren löst. 1 g des Farbstoffs wird mit 2 g 50%iger Essigsäure angerührt uud in 5 I Wasser gelöst, das 1 g kristallines Natriumacetat enthält. Dann geht man mit 100 g vorgewaschenem Material aus sauer modifizierter Polyesterfaser in das Färbebad bei 6O0C ein, steigert CH2-CH2-CN
die Temperatur langsam und färbt 1 Stunde bei 115 bis 1200C. Anschließend wird auf etwa 70cC abgekühlt, gespült und getrocknet. Man erhält eine klare Blaufärbung mit guten Licht- und Naßechtheiten. Die nachstehende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß erhältliche Farbstoffe sowie die Farbtöne der mit den Farbstoffen erhältlichen Färbungen auf Polyacrylnitrilfaser:
Alk—X CH2CH2CN R R. R2 R, CH3 A Farbton
CH2CH2CN CH3 CHj CH3 C4H9 ZnCl4
2 		grünstichiges Blau
CH2CH2CN CH3 CH3 CH3 C4H9 ZnCl4
2 		grünstichiges Blau
CH2CH2CN CH3 CHj QH5 QHV ZnCl4 grünstichiges Blau
CH2CH2CN QH5 CH3 CHj CH2CH2CN 2 grünstichiges Blau
CH3 CH3 CHj ZnCl4
2 		grünstichiges Blau
ZnCl4
2
■ψΤίΜ ■-.■';
Fortsetzung
CH2CH2OCO-CH3I
CH2CH2Cl
CH2CH2CN
CH2CH2CN
CH2CH2Cl
CH2CH2O
CH2CH2Cl
CH2CH2Br
CH2CH2OCOCH3
CH2CH2OCOCH2Ci
CH2CH2OCOC6H5
Ch2CH2OCOQ1H4OCHH
CH2CH2OCOC6H4CH3-4
CH2CH2NHSO2CH3
CH2-CH2-N
CO
CH3
CH3
CO
CH2CH2OIH2
CH2CH2NHCOCH3
CH2CH2COCH3
CH2CH2COOCH3
CH3
CH,
CH,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Farbton
ZnCU
ZnCU
ZnCU ZnCU_
ZnCU ~2
ZnCl4
ZnCU
ZttCk
ZnCU. 2
ZnCU 2
ZnCU
ZnCU
■" 2
ZnCU
grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau grünstichiges Blau
grünstichiges Blau
ZoO4 ZnCU ZnCU
ZnCU 2
grenstichiges Blau grünstichiges Blai grünstichiges Blai
grünstichiges BIa

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    ί. Basische Oxazinfarbstoffe 4er Formel
    worin E eine Alkylgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, R1, R2 und R3 gegebenenfalls sub- is statuierte niedere AÖcylgruppea, wobei R1 und R2 zusammen mit dem N-Atom einen gesättigten, sechsgliedrigen heterocyclischen Ring bilden können, Alk; einen Alkylenrest mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom, eine Cyan-, Trifluormethyl-, Acyl-, Carbonsäureester-, gegebenenfalls substituierte Carbonsäureamide Alkylsulfon-, Arylsulfon-, gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid-, Acyloxy-, Acylamino-, Sulfonylamino-, Carbaminsäureester-, Harnstoff- oder Dicarboximidogruppc und A° ein Anion bedeuten.
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