DE1544514C - Verfahren zur Herstellung von bast sehen Azofarbstoffen - Google Patents
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Description
Aus der französischen Patentschrift 1 380 628 sind aminogruppe kuppelnden Azokomponente der allbasische Azofarbstoffe der Formel gemeinen Formel
-R3
Alkyl
A —N
N = N — D
worin R3, R4 und A die angegebene Bedeutung besitzen,
ίο und den so erhaltenen Azofarbstoff der Formel
Alkyl
in welcher Y ein Stickstoffatom bedeuten kann, D für eine Azokomponente der Benzol- oder Naphthalin- )5
reihe steht, die in p-Stellung eine Dialkylaminogruppe tragen kann und A ein Anion bedeutet. Es zeigte
sich, daß diese Farbstoffe hinsichtlich der Farbtiefe der damit erhältlichen Polyacrylnitrilfärbungen und
der Reservierung anderer Faserarten noch verbessert werden können, wenn die Azogruppierung in 4-Stellung
des Benztriazolrestes gebunden wird.
Dementsprechend betrifft die vorliegende Erfindung Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen,
die frei von Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen sind, der allgemeinen Formel
R2-N N-R1
worin R1 und R2 einen Alkyl- oder Aralkylrest, R3
und R4 gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring geschlossene niedere Alkylreste oder Aralkylreste,
Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Acylaminogruppe,
A einen Rest der Benzol- oder Naphthalinreihe, η die Zahl 1 oder 2 und X" ein Anion bedeutet,
durch Diazotieren eines Aminobenztriazols, Kuppeln des Diazoniumsalzes mit einem in p-Stellung
zur Dialkylaminogruppe kuppelnden Aryl-dialkylamin
und Alkylieren, wobei man ein Amin der allgemeinen Formel
/^^N^N—A —N
N NH
Rj
oder
<C/— N =
XT
NN-R1
N-A-N
30
35 in welcher R1, R3, R4, Y, η und A die angegebenen
Bedeutungen besitzen, mit alkylierenden Mitteln behandelt oder
b) mit alkylierenden Mitteln behandelt und das so erhaltene ciuarternäre Amin der Formel
in welcher R,, R2, Y, η und X die vorstehend angegebene
Bedeutung besitzen, mit einer in p-Slellung
zur Dialkylaminogruppe kuppelnden Azokomponente der allgemeinen Formel r
(IV)
NH,
N R1
a)diazotiert und mit einer in p-Stellung zur Dialkylworin R3,. R4 und A die angegebene Bedeutung besitzen,
kuppelt.
Die Verfahrensweise a) ist besonders zweckmäßig und allgemein anwendbar. Gemäß dieser Arbeitsweise
erfolgt bei der Verwendung von Verbindungen der Formel Ha neben der Quaternierung auch gleichzeitig
eine Alkylierung des Triazolringes. Die Alkylierung wird durch Zugabe von basischen Verbindungen,
wie z. B. Soda, Natriumacetat, Calciumoxyd,
to Calciumcarbonat, Natriumbicarbonat, Magnesium-. oxyd oder Magnesiumcarbonat, erleichtert.
Als geeignete alkylierende Mittel kommen vorzugsweise folgende Verbindungen mit leicht abspaltbaren
Alkylgruppen in Betracht: Alkyl- oder Aralkylhalo-
genide, Allylester der Schwefelsäure oder organischer
Sulfonsäuren. In manchen Fällen lassen sich auch alkylierende L-poxydverbindungen oder reaktionsfähige
Äthylenverbindungen verwenden.
Die verfahrensgemäße Umsetzung mit den alkylierenden
Mitteln kann in indifferenten organischen Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur erfolgen,
wobei die quartären Verbindungen der Formel I oft von selbst ausfallen und durch einfache Filtration
abgetrennt werden können. Als Lösungsmittel können beispielsweise höhersiedende aliphatische, cycloaliphatische
oder aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden, ferner unter den angewandten Bedingungen
stabile, Halogenatome enthaltende aliphatische oder cyclische Verbindungen, wie Tetrachlorkohlenstoff,
Tetrachloräthan, Chloroform, Tetrachloräthylen, Mono- und Dichlorbenzol. Gleichfalls eignen
sich hierzu Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Ketone, wie Aceton oder Methyläthylketon, Säureamide,
wie beispielsweise Dimethylformamid oder N-Methylacetamid, sowie auch Alkohole, wie beispielsweise
Methanol oder Äthanol, Glykole oder Glykolalkylather.
Im allgemeinen wird die Wahl des geeigneten Lösungsmittels von der Löslichkeit und der
Konstitution des zu quaternierenden Azofarbstoffes abhängen. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, die
Umsetzung in einem Überschuß des Alkylierungsmittels durchzuführen. Wenn die quaternierten Farbstoffe
nicht durch Filtration von den Lösungsmitteln abgetrennt werden können, kann man die verwendeten
Lösungsmittel beispielsweise durch Abdestillieren, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, oder
durch Wasserdampfdestillation entfernen. Oft genügt jedoch auch eine einfache Extraktion der mit Wasser
nicht mischbaren Lösungsmittel mit warmem Wasser. Die Reinigung der erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe
geschieht zweckmäßig durch Lösen in Wasser, wobei die in Wasser unlöslichen Ausgangsfarbstoffe
abfiltriert werden können. Aus der gegebenenfalls mit Kohle geklärten wäßrigen Lösung kann man dann die
hergestellten kationischen Farbstoffe der Formel I entweder aussalzen oder in Form ihrer Komplexsalze
mit Zink- oder Cadmiumhalogeniden isolieren.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der Formel I enthalten als Anion X~ vorzugsweise den
Rest einer starken Säure, z. B. der Schwefelsäure oder deren Halbestern, einer Arylsulfonsäure oder einer
Halogenwasserstoffsäure. Diese verfahrensgemäß eingeführten Anionen können auch durch Anionen
anderer Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Weinsäure,
ersetzt werden.
Die für die Verfahrensweise a) als Ausgangsmaterialien verwendeten Azofarbstoffe der allgemeinen
Formeln Ha und II b können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch
Kupplung von diazotierten 7-Aminobenztriazolen mit Azokomponenten der Formel IV oder durch
alkalische Kondensation der 7-Aminobenztriazole mit den entsprechenden ρ !Nitrosoverbindungen der
tertiären Amine der Formel IV.
Als 7-Aminobenztriazole kommen das 7-Aminobenztriazol selbst oder 7-Amino-l-alkylbenztriazole
sowie deren im Benzolring durch Halogenatome, Trifluormcthyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Acylaminogruppen
substituierten Derivate in Betracht.
Als Azokomponenten der Formel IV finden verfahrensgemäß
in p-Stellung zur
65
N-Ciruppe
kuppelnde Benzol- oder Naphthalinverbindungen Verwendung, die frei von Carbonsäure- und , Sulfonsäuregruppen
sind. Die Reste R3 und R4 können
niedere Alkylreste, z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylreste sein, die gegebenenfalls weitere-Substituenten,
wie Fluoratome, Chloratome, Hydroxy,-, Cyan-, Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppen,
enthalten. können. Die Alkylgruppen können gegebenenfalls
auch unter sich oder zusammen mit einem Sauerstoff- oder Stickstoffatom hydrierte Heteroringe
bilden, wie den Piperidin-, Morpholin- oder Piperazinring. Der Benzol- oder Naphthalinrest A
kann ferner weitere Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Alkylsulfonyl- oder
Acylaminogruppen, enthalten.
Die für die Verfahrensweise b) verwendeten quartären Amine der Formel III können durch Behandlung
der 7-Amino- oder 7-Amino-l-alkylbenztriazole mit alkylierenden Mitteln, wie Alkyl- oder Aralkylhalogeniden,
oder Alkyl- oder Arylestern der Schwefelsäure oder organischer Sulfonsäuren, zweckmäßig
in organischen Lösungsmitteln, erhalten werden.
Die Diazotierung der Amine der Formel III erfolgt nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise
mittels Salzsäure und Natriumnitrit. Die Kupplung mit den Azokomponenten der Formel IV wird hierbei
ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispielsweise in neutralem oder saurem Medium, gegebenenfalls
in Gegenwart von Puffersubstanzen oder die Kupplung beschleunigenden Mitteln, wie Pyridin, vorgenommen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von tannierten Cellulosefasern, Seide,
Leder oder vollsynthetischen Fasern, wie Acetatseide, Polyamidfasern oder sauer modifizierten Polyesterfasern,
insbesondere jedoch von Polyacrylnitril oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf
diesen Fasern erhältlichen Färbungen sind meist sehr klar sowie farbstark und besitzen im allgemeinen
gute Licht- und Naßechtheiten, insbesondere gute Wasch-, Schweiß-, Walk-, Uberfärbe-, Hypochloritbleich-
und Peroxydbleichechtheiten, sowie gute Bügel-, Trockenhitzefixier-, Dekatur-, Lösungsmittel-
und Trockenreinigungsechtheiten. Wolle wird durch die Farbstoffe unter normalen Färbebedingungen
vollständig reserviert.
Die Farbstoffe sind gegen eine Änderung des pH-Wertes des Färbebades weitgehend unempfindlich
und können daher sowohl in schwach saurem als auch in stark saurem Bereich angewendet werden.
a) 16,9 g 5-Chlor-7-aminobenztriazol werden in 60 ecm 78%iger Schwefelsäure gelöst und bei etwa
10'Cim Verlauf von 15 Minuten mit 16 ccm43,5%iger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man rührt noch
60 Minuten bei 10 bis 200C nach und trägt die Diazolösung
dann unter Rühren in eine Mischung aus 400 g Eis und· 100 ecm Wasser ein. Ein gegebenenfalls
geringer Nitritüberschuß wird durch Zugabe von etwas Amidosulfonsäure zerstört. Die Diazolösung
wird anschließend durch Behandlung mit wenig Kieselgur und Tierkohle geklärt und in eine Suspension
von 13,5 g N,N-Dimethylanilin in 500 ecm
Wasser eingerührt. Nach etwa 2 Stunden ist die Kupplung beendet. Man saugt nun das ausgefallene
dunkelbraune Sulfat des entstandenen Farbstoffes
ab, wäscht mit wenig Wasser und verrührt den noch feuchten Filterkuchen mit 500 ecm Wasser. Durch
Zugabe von Natronlauge bis zur schwach alkalischen Reaktion setzt man dann die rote Farbstoffbase in
Freiheit, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und trocknet bei 600C. Auf diese Weise erhält man etwa
30 g 5 - Chlor - 7 - (A' - dimethylaminophenylazo)-1,2,3-benztriazol
der Formel
in Form von roten Kristallen.
b) 30 g des so erhaltenen Farbstoffes werden mit 4 g Magnesiumoxyd in 400 ecm Chlorbenzol verrührt
und bei 120° C im Verlauf von etwa 30 Minuten mit
20 ecm Dimethylsulfat versetzt. Es bildet sich zuerst
— - — ./
—
eine dunkelrotbraune Lösung, aus der sich beim 20 Formel
weiteren Rühren im Verlauf von etwa 3 Stunden der quaternierte Farbstoff kristallin abscheidet. Man kühlt
auf 10° C ab, saugt die dunklen Kristalle ab und trocknet bei 6O0C. Der Farbstoff der vermutlichen
H3C-N® N-CH3
CH3OSO3-
löst sich mit roter Farbe sehr leicht in Wasser oder
verdünnter Essigsäure.
. . Zur Herstellung von Färbungen wird 1 g des so erhaltenen Farbstoffes mit 2 g 50%iger Essigsäure
angerührt und in 5 1 Wasser gelöst. Dann geht man mit 100 g gewaschenem Garn aus Polyacrylnitrilstapelfaser
bei 6O0C in das Färbebad ein, erhöht die Temperatur langsam auf 1000C und färbt 1 Stunde
bei Kochtemperatur. Anschließend läßt man langsam auf etwa 700C abkühlen, spült und trocknet. Man
erhält dabei eine kräftige, klare Bordo- bis Rotviolettfarbung mit sehr guten Licht- und Naßechtheiten.
a) 16,9 g 5-Chlor-7-aminobenztriazol werden nach den Angaben in Beispiel 1 a) diazotiert und mit 17 g
3-Methyl-N,N-diäthylaniIin gekuppelt. Man erhält auf diese Weise etwa 32 g des Farbstoffes der Formel
/C2H5
N = N
45
55
in Form von bräunlichroten Kristallen.
b) 32 g des so erhaltenen Farbstoffes werden in 300 ecm Chlorbenzol zusammen mit 4 g Magnesiumoxyd
angeteigt und bei 120 bis 1300C im Verlauf von
30 Minuten mit 20 ecm Dimethylsulfat versetzt. Es bildet sich zuerst eine dunkle Lösung, aus der sich der
quaternierte Farbstoff in Form von schmierigen Kristallen abscheidet. Nach Beendigung der Quaternierung
treibt man das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab, filtriert die wäßrige Lösung mit etwas Tierkohle
und fällt dann das Zinkchloridkomplexsalz des Farbstoffkations der vermutlichen Formel
H3C
CH3
durch Zugabe von 20 ecm 70%iger Zinkchloridlösung und 150 g Natriumchlorid aus. Nach dem Trocknen
erhält man 47 g des Farbstoffes der vorstehenden Konstitution in Form dunkler Kristalle, die sich sehr
leicht mit roter Farbe in Wasser lösen.
Zur Herstellung von Drucken werden 20 g des so erhaltenen Farbstoffes mit 50 g /J^'-Dihydroxydir
äthylsulfid, 30 g Cyclohexanol, 50 g 30%iger Essigsäure und 400 g Wasser heiß gelöst und in 450 g
KristaUgummiverdickung 1 : 20 eingerührt. Mit dieser Druckfarbe wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser
bedruckt. Der erhaltene Druck wird gegetrocknet, 30 Minuten bei 0,7 atü gedämpft, bei
500C mit 1 g eines Kondensationsproduktes aus ölsäure
und Methyltaurin im Liter Wasser geseift und wie üblich fertiggestellt. Man erhält auf diese
Weise einen gut fixierten, kräftigen, violetten Druck mit guten Echtheitseigenschaften.
B eis ρ ie I 3
14,4 g 1,3,5-Trimethy 1-7-aminobenztriazolium-methylsulfat
werden in 100 ecm 5 η-Salzsäure und 40 g Eis gelöst und durch rasches Zufügen von 10 ecm
5 n-Natriumnitritlösung diazotiert. Man rührt noch etwa 5 Minuten nach, zerstört einen gegebenenfalls
geringen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von wenig Amidosuifonsäure und trägt die braune Diazolösung
in eine Lösung von 6 g Ν,Ν-Dimethylanilin in 10 ecm
5 η-Salzsäure und 20 ecm Wasser ein. Beim Abstumpfen mit Natriumacetatlösung findet die Kupplung
unter Bildung einer roten Farbstoffiösung statt. Nach Beendigung der Kupplung fällt man durch
Zugabe von 10 ecm 70%iger Zinkchloridlösung und 10 g Natriumchlorid das Zinkchloridkomplexsalz des
Farbstoffkations der Formel
H3C-N* N-CH
CH,
in tief dunkelbordofarbigen Kristallen aus, die man absaugt und bei 60°C trocknet. Man erhält hierbei
etwa 23 g eines mit etwas Natriumchlorid verunreinigten Farbstoffes, der sich sehr leicht in Wasser oder
verdünnter Essigsäure löst und Polyacrylnitrilfasern in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften
färbt.
Verwendet man im obigen Beispiel an Stelle von 14,4 g 1 ,S.S-Trimethyl-T-aminobenztriazolium-rnethylsulfat
15,1 g l-Äthyl-S.S-dimethyl-T-aminobenztriazolium-methylsulfat,
so erhält man etwa 22 g des Zinkchloridkomplexsalzes des Farbstoffkations der vermutlichen
Formel
H3C-N* N-C2H5
,CH,
^CH3
das Polyacrylnitrilfasern aus essigsaurem Bade ebenfalls in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften
färbt. Die nachstehende Tabelle enthält weitere, erfindungsgemäß erhältliche Azofarbstoffe der Formel I
sowie die Farbtöne der Färbungen auf Polyacrylnitrilfasern:
| R1 | R2 | Y | 5-Chlor |
A-N
\ R* |
Farbton |
| Methyl | Methyl. | N,N-Diäthylanilin | rotstichiges | ||
| 5-Chlor | Violett | ||||
| Methyl | Methyl | 5-Chlor | S-Chlor-RN-diäthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 5-Chlor | 3-Methyl-N,N-dimethylanilin | rotstichiges Violett |
|
| Methyl | Methyl. | 5-Chlor | N-(3'-Methylphenyl)-morpholin | Bordo | |
| .Methyl . | Methyl | 5-Chlor | N-(3'-Chlorphenyl)-morpholin | blaustichiges Rot | |
| Methyl | Äthyl | 4-Nitro-5-chlor | Ν,Ν-Dimethylanilin , | Bordo | |
| Methyl | Methyl | 4-Nitro-5-chlor | N,N-Diäthylanilin | Blau | |
| Methyl | Methyl ' | Ν,Ν-Dimethylanilin '■; | rotstichiges | ||
| 4-Nitro-5-chlor | Blau | ||||
| Methyl | Methyl% | 4,6-Dichlor | 3-Ghlor-N,N-diäthylanilin | rotstichiges Blau | |
| Methyl | Methyl | 4-Brom-6-chlor | Ν,Ν-Dimethylanilin | Bordo | |
| Methyl | Methyl | 4,6-Dichlor | Ν,Ν-Dimethylanilin | Granat | |
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | N,N-Diäthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 4-Brom-6-chlor | Ν,Ν-Dimethylanilin | Bordorot | |
| Methyl | Methyl | 6-Chlor | N,N-Diäthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 4-Acetyl-amino- | Ν,Ν-Dimethylanilin | Rot | |
| Methyl | Methyl | 5-chlor | Ν,Ν-Dimethylanilin | Rotbraun | |
| 6-Chlor | |||||
| Methyl | Methyl | . 4-Nitro-5-chlor | N,N-Diäthylanilin | Bordo | |
| Methyl | Methyl | 5-Methyl | 3-Methyl-N,N-diäthylanilirt | Blau | |
| Methyl | Methyl | 5-Methyl | 3-Chlor-N,N-di-/i-hydroxyäthylanilin | Rotbraun | |
| Methyl | Methyl | 5-Methyl | 3-Methyl-N,N-di-/*-hydroxyäthylanilin | blaustichiges Rot |
|
| Äthyl | Methyl | Wasserstoff | 3-Methyl-N,N-di-/*-hydroxyäthylanilin | blaustichiges Rot |
|
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | 3-Methyl-N,N-diäthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 5-Chlor | N,N-Diäthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 5-Chlor | N-Äthyl-N-zJ-cyan-äthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | N,N-Dibenzylanilin | Rotviolett |
109621/334
Fortsetzung
10
| R1 | R2 | Y | 5-Chlor | A-N \ R* |
Farbton |
| Methyl | Methyl | 5-Chlor | N-Äthyl-N-ß-chlor-äthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 5-Trifluormcthyl | N,N-Dimethyl-(i-naphthy!amin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | N,N-Diäthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | N-Äthyl-N-^-cyan-üthylanilin | blaustichiges Rot |
|
| Methyl | Methyl | Wasserstoff | 3-Chlor-N,N-diäthylanilin | Bordo | |
| Methyl | Methyl | N-Methyl-N-ß-cyan-äthylanilin | gelbstichiges | ||
| 5-Ch!or | Rot | ||||
| Methyl | Methyl | N-^-Cyanäthyl-N-Zi-hydroxy-äthyl- | Bordo | ||
| 5-Chlor | anilin | ||||
| Methyl | Methyl | 4,6-Dichlor | S-Methyl-N-äthyl-N-ß-cyan- äthylanilin N-Äthyl-N-Zi-cyan-äthylanilin |
Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | blaustichiges | |||
| 5-Chlor | 3-Chlor-N,N-di-/Miydroxy-äthylanilin | Rot | |||
| Methyl | Methyl | 5-Nitro | 3-Methyl-N,N-diäthylaniIin | Bordo | |
| Methyl | Methyl | rotstichiges | |||
| 6-Chlor | 3-Methyl-N,N-diäthylanilin | Blau' | |||
| Methyl | Methyl | 6-Chlor; | N-Äthyl-N-^-cyan-äthylanilin | Bordo | |
| Methyl | Methyl | gelbstichiges | |||
| 5-Chlor | S-Methyl-N-äthyl-N'/i-hydroxy- | Rot | |||
| Methyl | Methyl | äthylanilin | Violett | ||
| 5-Chlor | 3-Methyl-N-äthyl-N-/*-acetoxy- | ||||
| Methyl | Methyl | äthylanilin | Rotviolett | ||
| 5-Trifluormethyl | N-Äthyl-N-ß-hydroxy-äthylanilin | ||||
| Methyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-MethyI-N,N-diüthylanilin | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | 5-Trifiuormethyl. | • N,N-Diäthylanilin | Violett | |
| Methyl | Methyl | rotstichiges | |||
| 5-Trifluormethyl | N-Äthyl-N-^-cyan-äthylanilin | Violett | |||
| Methyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-Methyl-N-äthyl-N-/Miydroxy- | Bordo | |
| Methyl | Methyl | äthylanilin | Rotviolett | ||
| 5-Trifluormethyl | N-Äthyl-N-zi-acetoxy-äthylanilin | ||||
| Methyl | Methyl | .5-Trifluormethyl | 3-Methyl-N,N-bis-//-acetoxy-äthyl- | Rotviolett | |
| Methyl | Methyl | k | /anilin | Bordo | |
| 5-Trifluormethyl | N-Methyl-N-^-acetoxy-äthylanilin | ||||
| Methyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-Chlor-N,N-diäthylanilin | Bordo | |
| Methyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-Methyl-N-äthyl-N-/^hydroxy-äthyl- | Bordo | |
| Äthyl | Methyl | anilin | rotstichiges | ||
| 5-Trifluormethyl | N-Äthyl-N-^-cyan-ä thy !anilin | Violett | |||
| Äthyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | N,N-Dimethylanilin | Bordo | |
| Äthyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-Methyl-N,N-dimethylanilin | Bordo | |
| Äthyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-ChIor-N,N-diUthylanilin | Bordo | |
| Äthyl | Methyl | 5-Trifluormethyl | 3-Methyl-N,N-diäthylanilin | Bordo | |
| Äthyl | Methyl | rotstichiges | |||
| Violett |
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbsttiffen, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind, der allgemeinen Formelf K■ N -= N - ■ Λ - ■ NR2-N N — R1worin R1 und R2 einen Alkyl- oder Aralkylrest, R3 und R4 gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring geschlossene niedere Alkylreste oder Aralkylreste, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Acylaminogruppe, A einen Rest der Benzoloder Naphthalinreihe, η die Zahl 1 oder 2 und X~ ein Anion bedeutet, durch Diazotieren eines Aminobenztriazols, Kuppeln des Diazoniumsalzes m\t einem in p-Stellung zur Dialkylaminogruppe kuppelnden Aryl-dialkylamin und Alkylieren, dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t, daß man ein Amin der allgemeinen Formelworin Y, R1 und η die obigen Bedeutungen haben, a) diazotiert und mit einer in p-Stellung zur Dialkylaminogruppe kuppelnden Azokomponente der allgemeinen Formelbesitzen, und den so erhaltenen Azofarbstoff der FormelN=N-A-NN=N-A=NR1/Ri^R4/R*"R*in welcher R1, R3, R4, Y, η und A die angegebenen Bedeutungen besitzen, mit alkylierenden Mitteln behandelt, oderb) mit alkylierenden Mitteln behandelt und das so erhaltene quarternäre Amin der FormelH, NX"in welcher R1, R2, Y, η und X die vorstehend angegebene Bedeutung besitzen, mit einer in p-Stellung zur Dialkylaminogruppe kuppelnden Azokomponente der allgemeinen FormelA-N•Nworin R3, R4 und A die angegebene Bedeutung in welcher R31 R4 und A die vorstehend gegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
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