DE1544514A1 - Verfahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basischen AzofarbstoffenInfo
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Description
FARBWERICE HOECHST AG vormals Meister Lucius & Brüning
15445H
Aktenzeichen: P 15 kk 51A.A
Datum: 25. Juli 1969
Fw 4734 Dr.Kl/sr
Verfahren zur Herstellung von basischen Azofärbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft \fei~fahren zur Herstellung
von basischen Azofarbstoffen, die frei von sauer dissoziierenden,
salzbildenden Gruppen, wie Sulfonsäure- oder Ca-rb'onsäuregruppen,
sind und vermutlich die allgemeine Formel
= N - A-N
"R;
- N
N - R„
besitzen, liorin R. und R0 einen Alkyl- oder Aralkylrest, R-
1 ^ J
und lij, gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring geschlossene
niedere Alkylreste oder Aralkylreste, Y ein Wasserstoff-öder Halogenatoni, eine Trifluorniethyl-, Alkyl-, Alkoxy-,
Nitro- oder Acyl amino gi-uppe, A einen Rest der Benzol- oder
Naphthalinreihe, η die Zahl 1 oder 2 und X" ein Anion bedeuten.
Die vorstehend erläuterten Farbstoffe können in der Weise erhalten
werden, daß man
a) einen Azofarbstoffe der allgemeinen Formel
009819/0660
B Unterlagen (Art. 7 § 1 Abs, 2 NM Satz 3 des Ändertjngegee, v. 4. jt Τ967Γ
(Y)
η.
/ Λ
N NfI
(Ha)
oder
N a' N - A - N'
-R.
•R,
SR,
(lib)
worin R1 R_, R., Y, η und A die angegebene Bedeutung beöitzen,
mit alkylxerenden Mitteln behandelt, oder daß man
b) die Biazoniumverbindung eines quartären Amins der allgemeinen
Formel
X" (III)
worin R., R0, Y, η und X" die angegebene Bedeutung besitzen,
mit einer in p-Stellung zur
Ri
N-Gruppe kuppelnden Azo-
komponente der allgemeinen Formel
0 9 819/0680
A - N^ ■;.- (IV)
worin R_, R, und A die angegebene Bedeutung besitzen, kuppelt.
Die Verfahrensweise a) ist besonders zweckmäßig und allgemein
anwendbar. Gemäß dieser Arbeitsweise erfolgt bei der Verwendung von Verbindungen der Formel Ha neben der Quaternierung
auch gleichzeitig eine Alkylierung des Triazolringes. Die Alkylierung wird durch' Zugabe von basischen Verbindungen, wie
z. B. Soda, Natriurnaeetat, Calciumoxyd, Calciumcarbonat, Natriumbicarbojiat,
Magnesiumoxyd oder Magnesiumcarbonat erleichtert . ■
Als geeignete alkylierende Mittel kommen vorzugsweise folgende
Verbindungen mit leicht abspaltbaren Alkylgruppen in Betracht: Alkyl- oder Aralkylhalogenide, Alkylester der Schwefelsäure
oder organischer Sulfonsäuren. In manchen Fällen lassen sich
auch alkylierende Epoxydverbindungen oder reaktionsfähige
Athylenverbinduiigen verwenden.
Die verfahrensgemäße Umsetzung mit den alkylierenden Mitteln
kann in indifferenten organischen Lösungsmitteln bei erhöhter Temperatur erfolgen, wobei die quartären Verbindungen der Formel I oft von selbst ausfallen und durch einfache Filtration
abgetrennt werden können. Als Lösungsmittel können beispielsweise höhersiedende aliphatische, cycloaliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe verwendet werden, ferner unter den
angewandten Bedingungen stabile, Halogenatpme enthaltende aliphatische
oder cyclische Verbindungen, wie Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloriit'han, Chloroform, Tctrachloräthylen, Mono-
und Dichlorbenzol. Gleichfalls eignen sich hierzu Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol, Ketone, wie Aceton oder Methyl-
009819/0680
BAD ORIGIKfAL
äthylketon, Säureamide, wie beispielsweise Dimethylformamid oder N-Methylacetamid, sowie auch Alkohole, wie beispielsweise
Methanol oder Äthanol, Glykole oder Glykolalkyläther. Im allgemeinen
wird die Wahl des geeigneten Lösungsmittels von der Löslichkeit und der Konstitution des zu quaternierenden Azofarbstoffes
abhängen. In manchen Fällen ist es vorteilhaft, die Umsetzung in einem Überschuß des Alkylierungsmittels
durchzuführen. Wenn die quaterniertön Farbstoffe nicht durch
Filtration von den Lösungsmitteln abgetrennt werden können, kann man die verwendeten Lösungsmittel beispielsweise durch
Abdestillieren, gegebenenfalls unter vermindertem Druck, oder durch Wasserdampfdestillation entfernen. Oft genügt jedoch
auch eine einfache Extraktion der mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel mit warmem Wasser. Die Reinigung der erfindungsgemäß
erhältlichen Farbstoffe geschieht zweckmäßig durch Lösen in Wasser, wobei die in Wasser unlöslichen Ausgangsfarbstoffe
abfiltriert werden können. Aus der gegebenenfalls mit Kohle geklärten wäßrigen Lösung kann man dann die hergestellten
kationischen Farbstoffe der Formel I entweder aussalzen oder in Form ihrer Komplexsalze mit Zink- oder Cadmiumhalogeniden
isolieren.
Die erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffe der Formel I enthalten
als Anion X~ vorzugsweise den Rest einer starken Säure, ζ. B. der Schwefelsäure oder deren Ilalbestern, einer Arylsulfonsäure
oder einer Halogenwasserstoffsäure. Diese verfahrensgemäß eingeführten Anionen können auch durch Anioneu anderer
Säuren, beispielsweise der Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Milchsäure oder Weinsäure, ersetzt werden.
Die für die Verfahrensweise a) als Ausgangsmaterialien verwendeten Azofarbstoffe der allgemeinen Formeln Ha und Hb können
nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Kupplung von diazotierten 7-Aminobenztriazolen mit
Azokomponenten der Formel IV oder durch alkalische Kondensation
009819/0660
Bad ~~ ~~
. 5 _ 15445H
der 7'Aminobenztriazole mit den entsprechenden p-Nitro£-overbindungen
der tertiären Amine der Formel IV*
Als 7-Aminobenztriazole kommen das 7-Aminobenztriazol selbst
oder 7-Amino-l-alkylbenztriazole sowie deren im Benzolring
durch Halogenatome, Trifluormethyl-J Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-
oder Acylaminogruppen substituierten Derivate in Betracht.
Als Azokomponenten der Formel IV finden Verfahrensgemäß in
ρ-Stellung zur ^^N-Gruppe kuppelnde Benzol- oder Naphtha-
linverbindungen Verwendung, die frei von Carbonsäure- und SuI-fonsäuregruppeη
sind. Die Reste R„ und R. können niedere Alkyl-
^ z. B. Methyl-, Äthyl-, Propyl- oder Butylreste sein, die
gegebenenfalls weitere Substituenten, wie Fluoratome, Chloratome, Hydroxy-, Cyan-, Phenyl-, Alkoxy- oder Phenoxygruppen,
enthalten können. Die Alkylgruppen können gegebenenfalls auch unter sich oder zusammen mit einem Sauerstoff- oder Stickstoffatom hydrierte Heteroringe bilden, wie den Piperidin-, Morpholin-
oder Piperazinring. Der Benzol- oder Naphthalinrest
A kann ferner weitere Substituenten, wie Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Carbalkoxy-, Alkylsulfonyl- oder Acylaminogruppen,
enthalten.
Die für die Verfahrensweise b) verwendeten quartären Amine der
Formel III können durch Behandlung der .7-Amino- oder 7-Άΐηχηο-1-alkylbenztriazole
mit alkylierenden Mitteln, wie Alkyl- oder Aralkylhalogeniden, oder Alkyl- oder Arylestern der Schwefelsäure oder organischer Sulfonsäuren,zweckmäßig in organischen
Lösungsmitteln, erhalten werden. .
Die Diazotierung der Amine der Formel III erfolgt nach an sich
bekannten Methoden, beispielsweise mittels Salzsäure und Natriutnnitrit.
Die Kupplung mi% den Azokoraponenten der Formel IV
wird hierbei ebenfalls in an sich bekannter Weise, beispiela-
00 9 t 19 /0660 - ■-■■—*
' BAD ORIGINAL
15U5U
weise in neutralem oder saurem Medium, gegebenenfalls in Gegenwart von Puffersubstanzen oder die Kupplung beschleunigenden
Mitteln, wie Pyridin, vorgenommen. '· -'
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben oder Bedrucken von
tännierten Cellulosefasern, Seide, Leder oder vollsynthetischen
Fasern, wie Acetatseide, Polyamidfasern oder sauer modifizierten
Polyesterfasern, insbesondere jedoch von Polyacrylnitril
oder Polyvinylidencyanid enthaltenden Fasern. Die auf diesen Fasern erhältlichen Färbungen sind meist sehr klar sowie farbstark
und besitzen im allgemeinen gute Licht- und Naßechtheiten, insbesondere "gute Wasch-, Schweiß-, Walk-, überf ärbe-, Hypochloritbleich-
und Peroxydbleichechtheiten, sowie gute Bügel-, Trockenhitzefixier-, Dekatur-, Lösungsmittel- und Trockenreinigungsechtheiten.
Wolle wird durch die Farbstoffe unter normalen Färbebedingungen vollständig reserviert.
Die Farbstoffe sind gegen eine Änderung des pH-Wertes des Färbebades weitgehend unempfindlich und können daher sowohl in
schwach saurem als auch in stark saurem Bereich angewendet werden. ·
a) l6,9 g 5-Chlor-7-aminobenztriazol werden in 60 ecm 78%iger
Schwefelsäure gelöst und bei etwa 10 C im Verlauf von 15 Minuten
mit 16 ecm A3,5%lger Nitrosylschwefelsäure diazotiert. Man
rührt noch 60 Minuten bei 10 bis 20 C nach und trägt die Diazolösung
dann unter Rühren in eine Mischung aus 400 g Eis und
100 ecm Wasser e-in» Ein gegebenenfalls geringer Nitritüberschuß wird durch Zugabe von etwas Amidosulfonsäure zerstört.
Die Diazolösung wird anschließend durch Behandlung mit wenig Kieselgur und Tierkohle geklärt und in eine Suspension von
1355 g Ν,Ν-Dimethylanilin in 5OO ecm Wasser eingerührt. Nach
etwa 2 Stunden ist die Kupplung beendet. Man saugt nun das ausgefallene
dunkelbraune Sulfat des entstandenen Farbstoffes ab, wäscht mit wenig Wasser und verrührt den noch feuchten Filterkuchen mit 500 ecm Wasser. Durch Zugabe von Natronlauge bis
zur schwach alkalischen Reaktion setzt man dann die rote Färbstoffbase
in Freiheit, saugt ab, wäscht mit Wasser neutral und
trocknet bei 60 C. Auf diese Weise erhalt man etwa 30 g
5-Chior-7~(^ ' -dimethylaininophenylazo) -1, 2, 3-benztriazol der
Formel
= N
in Forin von roten Kristallen,
b) 30 g des so erhaltenen Farbstoffes werden mit 4g Magnesiumoxyd
in 400 ecm Chlorbenzol verrührt und bei 120 C im
Verlauf von etwa 30 Minuten mit 20 ecm Dimethylsulfat versetzt
Es bildet sich zuerst eine dunkelrotbraune Lösung, aus der Sich beim weiteren Rühren im Verlauf von etwa 3 Stunden der quater-
009819/0660 ^ „^
■'■;■■- BAD ORIGINAL
1-5U5U
nierte Färbstoff kristallin abscheidet. Man kühlt auf 10 C ab,
saugt die dunklen Kristalle ab und trocknet bei 6o°C. Der Farbstoff der vermutlichen Formel
CII.
CII3OSO3"
löst sich mit roter Farbe sehr leicht in Wasser oder verdünnter
Essigsäure.
Zur Herstellung von Färbungen wird 1 g des so erhaltenen Farbstoffes
mit 2 g 50?oiger Essigsäure angerührt und in 5 1 Wasser
gelöst. Dann geht man mit iOO g gewaschenem Garn aus PoIyacrylnitrilstapelfaser
bei 60 C in das Färbebad ein, erhöht die Temperatur langsam auf 100 C und färbt 1 Stunde bei Kochtemperatur.
Anschließend läßt man langsam auf etwa 70 C abkühlen,
spült und trocknet. Man erhält dabei eine kräftige, klare Bordo- bis Rotviolettfärbung mit sehr guten Licht- und
Naßechtheiten.
a) l6,9 g S-Chlor-y-aminobenztriazol werden nach den Angaben
in Beispiel 1 a diazotiert und mit 17 g 3-Methyl-N,N-diäthylanilin
gekuppelt. Man erhält auf diese Weise etwa 32 g des
Farbstoffes der Formel
N NNH
N—([ V-N
CH.
QO3 819/0 66 0
15445U
in Form von bräunlich-roten Kristallen.
Μ 32 g des so erhaltenen Farbstoffes werden in 3OO ecm
Chlorbenzol zusammen mit k g Magnesiumoxyd angeteigt und bei
120° bis 13O°C im Verlauf von 30 Minuten mit 20 ecm Dimethylsulfat
versetzt. Es bildet sich zuerst eine dunkle Lösung, aus der sich der quaternierte Farbstoff in Form von schmierigen
Kristallen abscheidet. Nach Beendigung der Quaternierung treibt
man das Chlorbenzol mit Wasserdampf ab, filtriert die wäßrige Lösung mit etwas Tierkohle und fällt dann das Zinkchloridkoniplexsalz
des Farbstoffkations der vermutlichen Formel
HC - Nf)
durch Zugabe von 20 ecm 70%iger Zinkchloridlösung und 150 g
Natriumchlorid aus. Nach dem Trocknen erhält man A? g des Farbstoffes
der vorstehenden Konstitution in Form dunkler Kristalle, die sich sehr leicht mit roter Farbe in Wasser lösen.
Zur Herstellung von Drucken werden 20 g des so erhaltenen Farbstoffes
mit 50 g ß,ß'-Dihydroxydiäthylsulfid, 30 g Cyclohexanol,
50 g 3O/6iger Essigsäure und kOQ g Wasser heiß gelöst und
in k50 S .Kristallgunimiverdxckung 1 : 20 eingerührt. Mit dieser
Druckfarbe wird ein Gewebe aus Polyacrylnitrilstapelfaser bedruckt. Der erhaltene Druck wird getrocknet, 30Minuten bei
0,7 atü gedämpft, bei 50°C mit 1 g eines Kondensationsproduktes
aus Ölsäure und Methyltaurin im Liter Wasser geseift und wie üblich fertiggestellt. Man erhält auf diese Weise einen gut
fixierten, kräftigen, violetten Druck mit guten Echtheitseigenschaften.
009819/0660
BAD ORIGINAL
15445U
lk,k g 1,3 ι5-Trimethyl-7-aminobenztriazolium-methylsulfat werden
in 100 ecm 5n~Salzsäure und ^O g Eis gelöst und durch
rasches Zufügen von 10 ecm 5n-Natriumnitritlösung diazotiert.
Man rührt noch etwa 5 Minuten nach, zerstört einen gegebenenfalls geringen Überschuß an Nitrit durch Zugabe von wenig
Amidosulfonsäure und trägt die braune Diazolösung in eine Lösung
von 6 g N,N-Dimethylanilin in 10 ecm 5n-Salzsäure und
20 ecm V/asser ein. Beim Abstumpfen mit Natriumacetatlösung
findet die Kupplung unter Bildung einer roten Farbstofflösung
statt. Nach Beendigung der Kupplung fällt man durch Zugabe von 10 ecm 70/oiger Zinkchloridlösung und 10 g Natriumchlorid das
Zinkchloridkomplexsalz des Farbstoffkations der Formel
HC - Ν© Λί - CH.
in tief dunkelbordofarbigen Kristallen aus, die man absaugt
und bei 60°C trocknet. Man erhält hierbei etwa 23 g eines mit etwas Natriumchlorid verunreinigten Farbstoffes, der sich sehr
leicht in Wasser oder verdünnter Essigsäure löst und Polyacrylnitrilfasera.
in roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt.
Verwendet man im obigen Beispiel anstelle von 1^,^ g I,3i5-Trimethyl-7-aminobenztriazolium-methylsulfat
15,1 g 1-Athyl~ 3,5-dimethyl-7-aminobenztriazolium-methylsulfat, so erhält man
etwa 22 g des Zinkchloridkomplexsalzes des Farbstoffkations der vermutlichen Formel
009819/0660 * 8A0
"1-54 45 U
• ι
N .=■' N
das Polyaerylnitrilfasern aus essigsaurem Bade ebenfalls in
roten Tönen von guten Echtheitseigenschaften färbt. Die nachstehende
Tabelle enthält veitere, erfindungsgemäß erhältliehe
Azofarbstoffe der Formel I sowie die Farbtöne der Färbungen auf
Polyacrylnitrilfasei-n:. . ■#'..:■
Λ -NC.
Farbton
Methyl Methyl 5-Chlor Ν,Η-Diäthylanilin
Methyl Methyl 5-Chlor Methyl- Methyl 5~Chlor
Methyl Methyl 5-ChIor Me thy I J-Ie thy Γ b ~ Chlor
Methyl Xtr.yl 5-Clilor
3-Chlor-N,N-diäthylanilin
3-Me thyl-N, N-diine -thylanilin
N- ( 3 ·: -Methylphenyl) jiiorpholin
K-(3!-Chlorphenyl)-morphplin
N,N-Dime thylan i1in
Methyl Methyl 4t-Nitro~5- N ,N-Diäthylanilin
c)ilor · :
Methyl Me.thyl >i-!Ktro-5- N ,N-Dimethylanilin
. chlor
Methyl Motliyl 'i-Nitro-5-- 3-?hlor-N,N-di-äthylchlor
anxlxn
009819/0660
Neu., - erlagen '(Art 7 § I Ab3.2 Nr. I Satz 3 de. Xndtruno«öe8. v. 4. 9.1" ~*
rot s t i ch ige s
Violett
Rotviolet't
rotstichiges Violett
Bordo '
blaus t i chiges
Rot
Bordo
Blaxi
Blaxi
1-01 stichige s Blau
rotstichiges Blau
BAD OBIGJTML
15445H
Rl R2 Y
Α-Νί
Farbton
Methyl Methyl k,6-Dichlor
Methyl Methyl ^i-Brom-6-chlor
Methyl Methyl k,6-Dichlor
Methyl Methyl Wasserstoff
Methyl Methyl 4-Brom-6-chlor
Methyl Methyl 6-Chlor
Methyl Methyl 4-Acetylamino-5-chlor
Methyl Methyl,6-Chior
Methyl Methyl 4-Nitro-5-chlor
Methyl Methyl 5-Methyl Methyl Methyl 5-Methyl
Äthyl Methyl 5-Methyl Methyl Methyl Wasserstoff
Methyl Methyl Wasserstoff Methyl Methyl 5-Chior
Methyl Methyl 5-Chlor Methyl Methyl 5-Chior .
Methyl Methyl 5-Chlor
N,N-Dxmethylanilin | Bordo |
N,N-Dimethylanilin | Granat |
N,N-Diäthylanilin | Rotviolett |
N,N-Dimethylanilin | Bordorot |
N,N-Diäthylanilin | Rotviolett |
N,N-Dimethylanilin | Rot |
N,N-Dimethylanilin | Rotbraun |
N,N-Diäthylanilin | Bordo |
3-Methyl-N,N- diäthylanilin |
Blau |
3-Chlor-N,N-di-ß- hydroxyäthylanilin |
Rotbraun |
3-Methyl-N,N-di-ß- hydroxyäthylanilin |
blaustichiges Rot |
3-Methyl-N,N-di-ß- hydroxyäthylanilin |
blaustichiges Rot |
3-Methy1-N1N- diäthylanilin |
Rotviolett |
N,N-Diäthylanilin | Rdtviolett |
N-Äthyl-N-ß-cyan-. äthylanilin |
Rot violett .f. |
N,N-Dibenzylanilin | Rotviolett |
N-Äthyl-N-ß-chlor äthylanilin |
Rotviolett |
N.N-Dimethvl -U- | Rotviolett |
naphthylamin
009819/0650
A-N
Farbton
Methyl Methyl 5-Trifluorraethyl
Methyl Methyl Wasserstoff
Methyl Methyl Wasserstoff Methyl Methyl Wasserstoff Methyl Methyl 5-Chlor
Methyl Methyl 5-Chlor Methyl Methyl 4,6-Dichlor
Methyl Methyl 5-Chlor Methyl Methyl 5-Nitro
Methyl Methyl 6-Chlor Methyl Methyl .6-Chlor Methyl Methyl 5-Chlor
Methyl Methyl 5-Chlor
Methyl Methyl 5-Trifluorine
thyl
Methyl Methyl 5-Trifluormethyl
Methyl Methyl 5-Trifluor methyl
N,N-Diathylanilin
N-Athyl-N-ß-cyanäthylanilin
3-Chlor-N,Ναι
äthyl anil in
N-Methyl-N-JB-cyanäthylanilin
N-ß-Cyanäthyl-N-ßhydroxy-athylanilin
3-Methyl-N-äthyl-N-ß-cyan-äthylanilin
N-Äthyl-N-ß-cyanäthylanilin
3-Chlor-N,N-di-ßhydrοxy-äthy1ani1in
3-Methyl-N,N-diäthylanilin
3-Methyl-N,N-diäthylanilin
N-Äthyl-N-ß-cyanäthylahilin
3-Methyl-N-äthyl-N-ßhydroxy-äthylanilin
3-Methyl-N-äthyl-N-ßaoefcoxy-äthylanilin
N-Äthyl-N-ß-hydroxyäthylanilin
3-Methyl-N,N-diäthylanilin
- N,N-Diäthylanilin
Rotviolett
blaustichiges
Rot
Bor do
gelbstichiges Rot
Bordo
Rotviolett
blaustichiges Rot
Bordo
rotstichiges Blau
Bordo
gelbstichiges Rot
Violett
Rotviolett Rotviolett Violett
rotstichiges Violett
00 9819/0 66 BAD ORJGJNAL
15AA51A
R2 | Y | A - N<^ 3 R4 |
Farbton | |
Methyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
N-Äthyl-N-ß- cyan-r äthylanilin |
Bordo |
Methyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Methyl-N-äthyl-N-ß- hydroxy-äthylanilin |
Rotviolett |
Methyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
N-Äthyl-N-ß-acetoxy äthylanxlin |
Rotviolett |
Methyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Methyl-N,N-bis-ß- acetoxyäthylanilin |
Bordo |
Methyl | Methyl | 5-Trifluor- me thyl |
N-Methyl-N-ß-acetoxy äthylanxlin |
Bordo |
Methyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Chlor-N,N- diäthylanilin |
Bordo |
Äthyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Methyl-N-äthyl-N-ß- hydroxy-äthylanilin |
rotstichiges Violett |
Äthyl | Methyl | 5-Trifluor- me thyl |
N-Äthyl-N-ß-cyan- äthylanilin |
Bordo |
Äthyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
N,N-Uimethylanilin | Bordo |
Äthyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Methyl-N,N-dimethyl- anilin |
Bordo |
Äthyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Chlor-N,N-diäthyl- anilin. |
Bordo |
Äthyl | Methyl | 5-Trifluor- methyl |
3-Me thyl-N,N- diäthylanilin |
rotstichiges Violett |
009819/0660
Claims (2)
1. · Vei~fahren zur Herstellung von basischen Azofarbstoffen,
die frei von SuIfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und
die allgemeine Formel
■Ν = N - A -
- N
N- R
besitzen, worin R und R0 einen Alkyl- oder Aralkylrest,
R„ und R. gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring
geschlossene niedere Alkylreste oder Aralkylreste, Y ein
Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Trifluormethyl-, Alkyl-,
Alkoxy-, Nitro- oder Acylaminogruppe, A einen Rest der
Benzol- oder Naphthalinreilie, η die Zahl 1 oder 2 und X
e.in Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet daß man
a) einen Azofarbstoff der allgemeinen Formel
-NaN-A- N
oder
N=N- A -
N N - R1
■^ik χ 009819/0660
Jeus Unterlegen ν-..?r, ι a»«.
2 Nr. 1 Sc<?-3..-- r-^-r . ?f v 4
BAD OBiGlUM.
15445U
worin R , R_, R^, Y, η und A die angegebene Bedeutung
besitzen, mit allcylierenden Mit*teln behandelt, oder
. daß man
b) die Üiazoniumverbindung eines quartaren Amins der allgemeinen
Formel
worin R-1, Rn, Y| ή und X die angegebene Bede'utung
besitzen, mit einer in p-Stellung zur
R·
kuppelnden Azokomponente der allgemeinen Formel
A-N
worin R., R^ und A die angegebene Bedeutung besitzen,
kuppelt.
2* Basische Azofarbstoffe, die frei von Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen sind und die allgemeine Formel
N-A-N
009819/0660
besitzen, worin R. und R0 einen Alkyl- oder Aralkylrest,
R_ und Ri gegebenenfalls substituierte oder zu einem Ring
geschlossene niedere Alkylreste oder Aralkylreste, Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine. Trifluorinethyl- ,
Alkyl-, Alkoxy-, Nitro- oder Acylaminogruppe, A einen Rest
der Benzol- oder Naphthalinreihe, η die Zahl 1 oder 2 und X~ ein \\ Anion bedeuten.
001819/0660
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