DE749168C

DE749168C - Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen

Info

Publication number: DE749168C
Application number: DE1939749168D
Authority: DE
Priority date: 1939-01-01
Filing date: 1939-01-01
Publication date: 1945-01-19

Description

Verfahren zur Herstellung von 1Vlonoazofarbstoffen Gegenstand, des Hauptpatents. 745 457 ist ein Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Diazovenbindungen, die keine Sulfonsäure-, Carbonsäure- oder Oxygruppen enthalten, mit Verbindungen von der allgemeinen Formel kuppelt, worin X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, Y eine C N-, C O N H2 oder C O O R-Gruppe bedeuten, in der R einen Alkyl- oder Oxalleylrest darstellt und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann.
Es wurde nun gefunden, daß man ähnliche Monoazofarbstoffe erhält, wenn man Diazover@bindwngen, die ,keine Sulfonsäure-, Carbonsäure- oder -Oxygruppen enthalten, nunmehr mit Azolcomponenten von der allgemeinen Formel kuppelt, worin R einen'gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeutet, X und Y die oben angegebene Bedeutung .haben und der Benzolkern 'noch weitere Substituenten enthalten kann. ' Die nach dem-vorliegenden Verfahren erhältlichen Farbstoffe sind den aus der französischen Patentschrift 669 168 uhd der amerikanischen Patentschrift 2 109 024 bekannten Farbstoffen 'in der Lichtechtheit, den aus der französischen Patentschrift 824444. bekannten Farbstoffen in der Lieht-, Walk-und Bleichechtheit überlegen. Beispiel i i38 Teile i-Amino-3-nitrobenzol werden dianotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 2o.1 Teilen a-(N-Oxäthyl-N-plienylamino)-isoliuttersäurenitril in etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser unter Zusatz von so viel Natriumacetat, daß die Lösung nicht mehr mineralsauer ist, gekuppelt. Die Kupplung ist nach kurzer Zeit beendet. Der erhaltene Farbstoff färbt Acetatkunstseide in rotstichiggelben Tönen von guter Lichtechtheit.
Bei Verwendung ;i von 218 Teilen a-(NT-Oxätl1yl-N-3-methylphenylamino) -isobuttersäurenitril als Azokomponente erhält man einen Farbstoff, der Acetatkunstseide in etwas rotstickiger gelben Tönen färbt.
Verwendet man 213 Teile x-(N-i)-Cyan-:itliyl-N-plienylamino)-isobuttersäurenitril als Azokomponente, so erhält man einen Farbstoff, der Acetatkunstseide im klaren rotstichiggelben Tönen färbt. Beispiel 2 138 Teile i-Amino-4-nitrobenzol werden dianotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 2i8 Teilen x-(N-Oxäthyl-NT-3-methylplienylamino)-isobuttersäurenitril in etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser gekuppelt. Die Kupplung beginnt sofort und wird durch Abstumpfen der :Mineralsäure mit Natriumacetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farbstoff wird abgesaugt, nachgewaschen und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide in klaren gelbstichigroten: Tönen von guter Lichtechtheit.
Bei Verwendung von 2o.:1. Teilen x-(N-Oxäthyl-N-.phenylami:n0)-.isabuttersäurenitril als Azokomponente wird ein Farbstoff erhalten, der Acetatkunstsei.de in klaren rotstichigorangen Tönen färbt.

DieAnwendung von 2o2Teilen a-(N-Ätliyl-N-3-methy lphenvl.a,inino) - isohuttersäurenitril als Azokomponente führt zu einem Farbstoff, der Acetatkunstseide in :etwas rotstichiigeren Orangetönen färbt. Beispiel 3

1;2 Teile i-Amino-2-chlor-.l-nitrobenzol

werden dianotiert, und die Diazolösu.ng wird

miteinerLösungvon 218Teiden a-(N-Oxäthyl-

N-3-m,4zthy lphenyl:ammino)- isoibuttersäu,renitril

in etwa a5o Teilen konzentrierter Salz-

säure un,d aooo Teilen Wasser gekuppelt. Die

Kupplung beginnt sofort und wird durch

langsames Zutropfen einer wässerigen Na-

triumacetatlösung bis zur neutralen Reaktion

auf Kongopapier zu Ende geführt. Der er-

haltene Farbstoff färbt Acetatkunstseide in

klaren blaustichigrotenTönen von guter Licht-

echtheit.

Bei Verwendung von 2o.1 Teilen x-(N-

O:it@vl-\T-p@env@amino)- isol)tttte rs:i tii-eiiiti-i 1

oder 232 Teilen x- f N -0läthvl - N -p@envl-

amino)-x-äthyll)uttersäurenitril Lrli:ilt man

Farbstoffe, clie Aeetatlcunstseide in klaren

gelbstichigroten Tönen färben.

Die Verwendung Voll 22; Teilen x-(\-@1-

Cvaniithyl - N - 3 - metlivlphenvlaniino) - iso-

buttersäurenitril als Azolcoinponente führt zti

einem Farbstoff, der Acetatkunstseide in rot-

stichigorangen Tönen färbt.

Farbstoffe, die Acetatlctinstseide in schar-

lachroten Tönen färben, «-erden erhalten,

wenn als Azokomponenten 251 Teile 2-(N-

Äthyl -N-p@eny@amino)-isobuttersä uregt@-hol-

ester, 221 Teile x-(\'-:@th_vl-N-1)lten"-lainiiio)-

isobuttersäuremetliyl-,ster oder 2o; 'heile

x,(N-_1th y1-NT-phenylaminol-isobuttersäure-

ainicl verwendet werden.

Beispiel d.

toi Teile i-Aniino-2. 3-diclllorl>enzol wer-

cien dianotiert, und die Diazolösung wird mit

einer Lösung von 2o.1 Teilen x-(N-Ox:ithvl-

N-phenylamino)-isoliüttersäui-eniti-ii in et«-:i

25o Teilen konzentrierter Salzsäure und ?000

'feilen Wasser unter Zusatz von so viel Na-

trimnacetat, daß die Lösung nicht mehr

mineralsauer ist, gekuppelt. Die Kupplung

ist nach kurzer Zeit beendet. Der erhaltene

Farbstoff färbt Acetatkunstseide in rotstIchig-

gelben Tönen von guten @c@t@eitseigen-

schaften.

Bei Verwendung von 218 Teilen x-i \-

OxäthYl-- NT- 3-m ethylphenvlaniino)-i eolititte r-

säurenitril als Azolcoml)onente erhält man

einen Farbstoff, der Acetatl:unstseide in :ihn-

lichein Farbton färbt.

Die -Verwendung von 161 Teilen i-Aniino-

2, d.-dichlorbenzol als Diazokomponente führt

zu Farbstoffen, die Acetatlzunstsei cle in rot-

stiihiggelben Tönen von ebenfalls nuten Echt-

heitseigenschaften färben.

Beispiel 5

205 Teile i-Amino-2-clilorlTenzol-d-inetliyl-

sulfon werden dianotiert, und rlie Dia7o-

lösung wird mit einer Lösung von 2o4 Tei-

len x-(NT-Oxäthyl-NT-phenyiainiiio)-isobutter-

säurenitril in etwa 23o Teilen konzentrierter

Salzsäure und : ooo Teilen Wasser gekuppelt.

Die Kupplung beginnt sofort unrl «-ii'cl durch

Abstumpfen der Mineralsäure mit Natriuni-

acetat zu Ende geführt. Der erhaltene Farb-

stoff wird abgesaugt, nachgewaschen und ge-

trocknet. Er färbt Acetatkunstseide in klaren rotstichigorangen Tönen von guter Lichtechtheit.

Bei Verwendung von 2r8 Teilen a-(N-Oxäthyl - N-3 -,tnefhylphenylamino)=isobuttersäurenitril als Azokomponente erhält man einen Farbstoff, der Acetablcunstseide in etwas rotstichigeren orangen Tönen färbt.
Beispiel 6-- 183 Teile i-Amino:-2, 4-dinitrobenzol werclen diazotiert, und die Diazolösung wird mit einer Lösung von 2i8 Teilen a-(N-Oxäthyl-X-3-methylphenyl.ami-no) - isobuttersäurenitril in etwa 25o Teilen konzentrierter Salzsäure und 2ooo Teilen Wasser gekuppelt. DieKupplung beginnt sofort und wird durch Abstumpfen der Mineralsäure mittels einer wässerigen Natriumaoetatlösung zu Ende geführt. Der abgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser .gewaschen und getrocknet. Er färbt Acetatkunstseide in klaren rotstichigvioletten Tönen.

Claims

PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents e.5.1.57 zur Herstellungvon Monoazofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, .daB man Diazoverhindungen, die keine Sulfonsäure-, Carbonsäure- oder Oxygruppen enthalten, hier mit Azokomponenten von der allgemeinen Formel kuppelt, worin R einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest, X ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest, Y eine C N-, C O N H.- oder C O O R-Grupp.e bedeuten, in der R einen Alkyl- oder 0xal:kvirest darstellt, und der Benzolkern noch weitere Substituenten enthalten kann. Zur Abgrenzung des Anmeldungsgegenstandes vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: französ-ieche Patentschriften.. . Nr. 669 168, 824 444; USA.-Patentschrift . . . . . . . . - 2 1o9 o24.