DE475766C - Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe Die Diphtaloylacridone, die beispielsweise nach dem Verfahren der Patentschrift 268 219 durch Kondensation von o-Chloranthrachinonc,arbonsäuren mit i-bzw. z-Aminoanthrachinon und darauffolgendem Ringschluß mit Schwefelsäure erhalten werden können, sind orange Küpenfarbstoffe.
• Es wurde nun gefunden, daß man zu neuen, wertvollen Küpenfarbstoften von ganz anderer Nuance gelangen kann, wenn man die Diphtaloylacridone mit nitrierenden Mitteln, z. B. starker Salpetersäure oder Salpeterschwefelaäu,re, in Nitroverbindungen überführt, die entweder als solche oder nach der Reduktion zu ihren Aminoderivaten auf Baumwolle aus der Küpe kräftige Färbungen von meist graublauen Tönen liefern.
• Es hat sich weiter gezeigt, daß man durch Acylierung der so erhältlichen Aminoacridone zu grauen Küpenfarbstoffen gelangen kann, die besonders gute Echtheitseigenschaften besitzen.
• Beispiel i i Gewichtsteil 3 . 4.. 5 . 6-Diphtaloylacridon !darstellbar nach der Patentschrift z68 zig, Beispiel i) wird mit 2o Gewichtsteilen Salpetersäure von ungefähr 8o °;ö einige Zeit auf 8o bis go° erwärmt. Aus der dunkelbraunen Lösung scheiden sich rasch gelbbraune Blättchen ab. Wenn ihre Menge sich nicht mehr vermehrt, läßt man erkalten, saugt den Nitrokörper ab und wäscht neutral. Er kann nun direkt zum Färben verwandt werden und liefert auf Baumwolle aus der Küpe kräftige graustichig blaue Töne. Gegebenenfalls kann man den Nitrokörper auch vor dem Färben durch Reduktion, z. B. mit wäßriger Natriumsulfhydratlösung, zweckmäßig bei Gegenwart von etwas Alkohol, in die Aminoverbindung überführen.
• Kocht man i Gewichtsteil dieser Aminoveibindung mit 3o bis 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol und 0,7 G-ewichtsteilen Benzoylchlarid so lange, bis die Bildung der violetten Benzoylverbindung beendet ist und isoliert diese nach dem Erkalten durch Absaugen, so erhält man einen Farbstoff, der Baumwolle aus der Küpe in sehr echten, violettgrauen Tönen färbt.
• Beispiel z i Gewichtsteil i . z . 5 . 6-Diphtaloylacridon (darstellbar durch Kondensation von i-Chloranthrachinon - 2 - carbonsäure mit z-Aminoanthrachinon und darauffolgenden Ringschluß in Schwefelsäure) wird in 15 bis 2ö Gewichtsteü.-lenSchwefelsäure gelöst und bei 5 bis i o" unter Rühren mit etwas mehr als i Mol. Salpetersäure in Form von Nitriersäure versetzt. Man läßt nun die Lösung so lange bei 3o bis .1o° stehen, bis die Ausfällung einer Probe in Wasser bei der Reduktion blaue Flocken ergibt. Dann rührt man die Mischung in Wasser ein, filtriert und wäscht neutral. Der erhaltene Nitrokörper kristallisiert aus Nitrobenzol in roten Nadeln und färbt aus rotvioletter Küpe Baumwolle in graublauen Törnen an, ebenso wie die Aminoverbindung, die man beispielsweise durch Reduktion mit alkalischem Hydrosulfit und darauffolgendes Ausblasen der Küpe mit Luft erhalten kann.
• Benzoyliert man analog Beispiel i, so @erhält man ein in wetzsteinförmigen bronzeglänzenden Blättchen kristallisierendes Benzoylamino-i # 2 # 5 # G-diphtaloylacridon, das sich in Schwefelsäure mit oranger Farbe löst und aus violetter Küpe auf Baumwolle in kräftigen olivgrauen Tönen von hervorragenden Echtheitseigenschaften aufzieht.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man die Diphtaloylacridone mit nitrierenden Mitteln behandelt, die so erhältlichen Nitroverbindungen durch Reduktionsmittel in die Aminoderivate überführt und diese gegebenenfalls acyliert.