DE662246C - Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man zu sauren Polymethinfarbstoffen, die sich durch eine hervorragende Lichtechtheit und klare Nuance auszeichnen, gelangt, wenn man Aldehyde von Verbindungen der Indolreihe, die in a-Stellctng zum Stickstoff eine reaktionsfähige Methylengruppe enthalten und bei denen die Aldehydgruppe an Stelle eines Wasserstoffatoms der Methylengruppe steht, mit Sulfosäuren hydrierter heterocyclischer Stickstoffverbindungen, wie z. B. Dihydro-a-phenylindol, kondensiert oder wenn man die durch Kondensation aus den genannten Aldehyden mit hydrierten heterocyclischen Stickstoffverbindungen erhaltenen basischen Farbstoffe sulfiert oder wenn man die beiden Komponenten in Schwefelsäure gleichzeitig kondensiert und sulfiert.
• Beispiel i 8,5 Gewichtsteile i # 3 . 3-Trimethylndolina-methylen-co-aldehyd und 18,7 Gewichtsteile dihydro-2-phenylindoldisulfosaures Natrium (erhältlich durch Sulfierung von Dihydro-2-phenylindol in Oleum [2o °/o] ) werden in 216 Gewichtsteilen Schwefelsäure (220/0) gelöst und 8 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt. Der pulvrig ausgefallene Farbstoff wird isoliert und mit Soda in das Natriumsalz übergeführt. Er färbt Wolle in gelben Tönen von hervorragender Klarheit und sehr guter Lichtechtheit. Beispiel 2 12 Gewichtsteile i # 3 # 3-Trimetliylindolin-2-methylen-cu=alclehyd und i" Gewichtsteile Dihydro-2-phenylindol werden in ioo Gewichtsteile Oleum (:2o'/0) bei Zimmertemperatur eingetragen und etwa io Stunden nachgerührt. Dann wird auf Eis gegossen und der gebildete Farbstoff in üblicher Weise in das Natriumsalz übergeführt. Er färbt Wolle in gelben Tönen von gleicher Klarheit und gleichen Echtheitseigenschaften, wie im Beispiel i angegeben. Beispiel 3 io Gewichtsteile des basischen Farbstoffes, der durch Kondensation von i # 3 # 3-Trimethyl-5-methoxyindolin-2-methylen - co -aldehyd mit Tetrahydrochinolin in Benzol bei .etwa z5 bis 2o° C in Gegenwart von Phosphoroxychlorid erhältlich ist, werden in 5o Gewichtsteilen Monohydrat etwa i Stunde bei 65° sulfiert. Die Sulfierungsmasse wird auf Eis gegossen und hieraus der Farbstoff als Natriumsalz isoliert. Er färbt Wolle in leuchtend gelben Tönen von sehr guter Lichtechtheit. Beispiel q.
• io Gewichtsteile des basischen Farbstoffes, der durch Kondensation von 1 - 3 - 3-Trimethyl-5- phenylindolin-2-methylen-co-aldehyd mit Dihydro-2-phenylindol in Benzol bei etwb: 15 bis 2o° G in Gegenwart von Phosphoroxychlorid erhältlich ist, werden in 5o Gd= wichtsteilen Monohydrat innerhalb q. Stunden bei 75° sulfiert. Man erhält auf diese Weise einen Farbstoff, der als Natriumsalz Wolle in klaren gelben Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt.
• Beispiel 5 io Teile des basischen Farbstoffes aus 1 - 3 - 3-Tritnethyl-q. - 5-benzoindolin-2-metllylen-al-aldehyd und Dihydro-2-methylindolin werden mit Oleum (2o °/o) bei Zimmertemperatur sulfiert und der gebildete Farbstoff, wahrscheinlich eine Trisulfosäure, wie üblich, isoliert, Beispiel 6 io Teile des basischen Farbstoffes 'aus 1 - 3 - 3-Trimethylindolin-2-methylen-,w-aldehyd und Dihydro-2 - 5-dimethylindol werden in Monohydrat bei 70° sulfiert. Der entstandene Farbstoff, wahrscheinlich eine Disulfosäure, färbt Wolle in leuchtend grünlichgelben Tönen.
• Beispiel 7 io Teile des basischer. Farbstoffes aus 1 - 3 - 3-Trimethylindolin-2-methylen-o)-aldellyd und Dihydro-2-methyl-5-methoxyindol werden mit Monohydrat sulfiert. Der gebildete Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der im' Beispiel 6 beschriebene. Beispiel S io Teile des basischen Farbstoffes aus i - 3 - 3-Trimethyl-5-methoxyindolin-2-methylen-ca-aldehyd und Dihydro-z - q. - 6-trimethylindol werden in ioprozentigem Oleum sulfiert. Der isolierte saure Farbstoff färbt Wolle 'etwas röter wie der im Beispiel 6 beschriebene. Beispiel g 10 g 1 - 3 - 3-Trimethylindolin-2-methylencv-aldellyd werden mit i o,6g Dihydro-2-methylindolsulfosäure durch saure Kondensationsmittel kondensiert. Der erhaltene Farbstoff färbt Wolle hervorragend klar in grünstichiggelben Tönen. Durch Sulfieren lassen sich weitere Sulfogruppen .einführen. Beispiel io 12 Teile i . 3 . 3 - trimethylindolin - z - methylen-ca-aldehydsulfosaures Natrium werden mit 6 Teilen Dihydro-2-methylindol kondensiert. Der entstandene Farbstoff hat ähnliche Eigenschaften wie der im Beispiel 9 beschriebene. Durch Sulfieren lassen sich weitere Sulfogruppen einführen. Beispiel ii io Teile des basischen Farbstoffes aus i - 3 - 3-Trimethylindolin-2-methylen-w-aldehyd und Dihydro-2-methylindolwerden in Monohydrat bei etwa 50° sulfiert. Der gebildete Farbstoff, wahrscheinlich eine Disulfosäure, hat hervorragende Echtheitseigenschaften. Der Farbstoff hat wahrscheinlich folgende Konstitution:

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Polymethinfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Aldehyde von Verbindungen der Indolreihe, die in a-Stellung zum Stickstoff eine reaktionsfähige Methylengruppe enthalten und bei denen die Aldehydgruppe an Stelle eines Wasserstoffatoms der Methylengruppe steht, mit Sulfosäuren hydrierter heterocyclischer Stickstoffverbindungen kondensiert oder indem man die durch Kondensation aus den genannten Aldehyden mit hydrierten heterocyclischen Stickstoffverbindungen erhal'tenexi basischen Farbstoffe sulfiert oder indem man die beiden Komponenten in Schwefelsäure gleichzeitig kondensiert und stilfiert.