DE712600C - Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von TriphenylmethanfarbstoffenInfo
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- DE712600C DE712600C DEI59495D DEI0059495D DE712600C DE 712600 C DE712600 C DE 712600C DE I59495 D DEI59495 D DE I59495D DE I0059495 D DEI0059495 D DE I0059495D DE 712600 C DE712600 C DE 712600C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/28—Pyronines ; Xanthon, thioxanthon, selenoxanthan, telluroxanthon dyes
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man saure Farbstoffe der Triphenylmethanreihe erhält, wenn man 3, 6-Dihalogenxanthone mit isocyclischen oder heterocyclischen tertiären Aminen kondensiert, dann die in 3, 6-Stellung der Kondensationsverbindung befindlichen Halogenatome gegen die Reste von aromatischen Aminen austauscht und die so -erhaltenen Farbstoffe sulfoniert. Die neuen Farbstoffe färben die tierische Faser in violetten bis blauen Tönen von guten Echtheitseigenschaften. Die- neuen Farbstoffe sind ähnlichen bekannten Farbstoffen in färberischer Hinsicht überlegen, z. B. in der Wasch- und Walkechtheit, Seewasserechtheit, Schweißechtheit und Egalisierfähigkeit. Beispiele i. 13,3 Gewichtsteile 3, 6-DichlorXanthon, io Gewichtsteile i-N-n-Butyl-N-äthylamino-3-methylbenzol, io Gewichtsteile Phosphoroxychlorid und 8 Gewichtsteile Zinkchlorid werden in 75 Gewichtsteilen Toluol unter Rückflußkühlung so lange gekocht, bis keine Salzsäure mehr abgespalten wird. Die sich abscheidende Kondensationsverbindung -wird nach Entfernung des Toluols mit 5o Gewichtsteilen i-Arnino-4-äthoxybenzol zwei Stunden bei ioo° C verschmolzen. Der so entstandene violette Farbstoff wird durch Anrühren mit verdünnter Salzsäure vom Basenüberschuß befreit und nach dem Trocknen mit Schwefelsäuremonohydrat durch mehrstündiges, z. B. vierstündiges, Erhitzen auf 3o° C zur Disulfonsäure sulfoniert. Dieser Farbstoff färbt als Natriumsalz Wolle und Seide in klaren violetten Tönen von guten Echtheitseigenschaften.
- Das 3, 6-Dichlorxanthon von der Zusammensetzung wird wie folgt hergestellt: igi Gewichtsteile 2, 4-Dichlorbenzol-i-carbonsäure, 13o Gewichtsteile 1-Oxy-3-chlorbenzol und 12o Gewichtsteile Kaliumhydroxyd werden in Gegemvart von 8o Gewichtsteilen Methanol unter Rühren auf 195° C erhitzt, wobei das als Schmelzmittel dienende Methanol abdestilliert. Nach '/4-stündigem Nacherhitzen auf 195° C wird Wasser zugesetzt, ausgesäuert und unverändertes I-Oxy-3-chlorbenzol mittels Wasserdampf entfernt. Die zunächst erhaltene 5.5'-Dichlordiphenyläther-2-carbonsäure wird in der i ofachen Gewichtsmenge konzentrierte Schwefelsäure eine Stunde auf etwa 95° C erhitzt. Dabei tritt Ringschluß zum 3, 6-Dichlorxanthon ein, das durch Ausgie2en auf Eis erhalten wird und sich ,durch Umkl-istallisieren aus Alkohol oder Methanol reinigen läßt. . Ersetzt man das i-N-n-Butvl-N-äthylamina-3-m,ethylbenzol des Beispiels 1 durch io,5 Gewichtsteile i-Methyl-2-phenylindol und verfährt sonst, wie im Beispiel i angegeben, so erhält man einen blauen Farbstoff von ähnlichen Eigenschaften.
- 3. Durch Kondensation von 13,3 Gewichtsteilen 3, 6-Dichlorxanthon mit 16 Gewichtsteilen i-Isobutyl-2-(d.'-chlor)-phenyl-4, 6-dimethylindol in Gegenwart von Zinkchlorid und Phosphöroxychlorid in Toluol, wie im Beispiel i angegeben, erhält man eine Verbindung, die bei der Verschmelzung mit 5o Gewichtsteilen i-Methylamino-q.-methoxybenzol bei iio° C und folgender Sulfonierung (ebenso wie im Beispiel i) einen Farbstoff ergibt, der als Natriumsalz_ Wolle und Seide in violetten Tönen von guten Echtheiten färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Triphenylmethanreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 3, 6-Dihalogenxanthone mit isocyclischen oder heterocyclischen tertiären Aminen kondensiert, die in 3, 6-Stellung der Kondensationsverbindung befindlichen Halogenatome gegen die Reste von aromatischen Aminen austauscht und die erhaltenen basischen Farbstoffe sulfoniert.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI59495D DE712600C (de) | 1937-11-05 | 1937-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEI59495D DE712600C (de) | 1937-11-05 | 1937-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE712600C true DE712600C (de) | 1941-10-22 |
Family
ID=7195027
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DEI59495D Expired DE712600C (de) | 1937-11-05 | 1937-11-05 | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE712600C (de) |
-
1937
- 1937-11-05 DE DEI59495D patent/DE712600C/de not_active Expired
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