DE724739C

DE724739C - Verfahren zur Herstellung von sauren Antrachinonfarbstoffen

Info

Publication number: DE724739C
Application number: DEI62570D
Authority: DE
Inventors: Dr Ernst Heinrich
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1938-09-30
Filing date: 1938-10-01
Publication date: 1942-09-08

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Antrachinonfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man ztt wertvollen sauren Wollfarbstoffen gelangt. wenn man i -Arnino-4-halogenanthrachinon- 2 - sulfonsäuren mit Körpern der allgemeinen Zusammensetzung worin Y Wasserstoff oder Allcyl, Alkoxy, Aralkyl oder Aryl bedeutet, kondensiert.
Die so erhaltenen Farbstoffe färben tierische Fasern aus saurem Bade in blauen Tönen von bemerkenswerter Lichtechtheit und Gleichmäßigkeit und sind den bekannten Farbstoffen, die aus den gleichen Ausgangsverbindungen und Aminoacetaniliden erhältlich sind, im Egalisiervermögen überlegen. Zu den gleichen Farbstoffen kann man auch in der Weise gelangen, daß man i-Amino-2,4-dihalogenanthrachinon mit den obigen Aminoverbindungen kondensiert und in den Kondensationsverbindungen das in 2-Stellung des Anthrachinonkerns befindliche Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe mit Hilfe von Stilfit austauscht.
Beispiel i 4o Teile i-Amino-4-bromanthrachinona-sulfonsiiure werden in etwa 4ooo Teilen Wasser gelöst und mit 5o Teilen des schwefelsauren Salzes des 4-Aminobenzylacetatnids (farblose Blättchen, F. 211%2i5°), 84 Teilen Natriumbicarbonat und 4. Teilen Kupferchlorür versetzt. Die Lösung wird mehrere Stunden auf 9o bis g5° erhitzt. Ist die Farbstoffbildung beendet, so wird filtriert und der gebildete Farbstoff ausgesalzen. Er stellt getrocknet ein dunkelblaues Pulver dar, das sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe löst. Nach Zusatz von Paraformaldehyd schlägt die Lösungsfarbe nach gelbstichiggrün um.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade sehr gleichmäßig in klaren, rotstichigblauen Tönen von guter Lichtechtheit. Beispiel 4o Teile i-Amino-4-liromantliracliinon-2-sulfonsä ure werden in etwa 4ooo Teilen Wasser gelöst und mit 2; Teilen 3 Anllnobenzyl-N-methylacetamid, .4o Teilen Natritunl@icarbonat und 4 Teilen Kupferchlorür versetzt. Die Lösung wird mehrere Stunden auf 9o bis 95° erhitzt, und nach Beendigung der Farbstoffbildung wird der gebildete Farbstoff abgetrennt. Er löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichiggrüner Farbe. Die Lösungsfarbe schlägt auf Zusatz von Paraformaldehyd nach gelbstichiggrün um.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle aus saurem Bade sehr gleichmäßig in klaren, rotstichigblauen Tönen von guter Lichtechtheit.
Wird das 3-Aminobenzy 1-N-metliy lacetamid ersetzt durch 2- oder 4-Aini tiobenzvl--.\T-tnetliylacetamid, so «-erden rotstichigblaue Wollfarbstoffe von ähnlich guten färberischen Eigenschaften erhalten.
Ähnliche Farbstoffe entstehen ferner hei Verwendung von 2-, 3- oder 4.-:'#miiiolienzvl-N -niethoxvacetami d. Beispiel 3 4o Teile i-Amino-4-hromantliracliinort-2-sulfonsäure werden in enva 400o Teilen Wasser gelost und mit 35 Teilen 4-Amino-1>enzyl-N-plietiylacetamid, .to Teilen Natriumbicarbonat und q. Teilen Kupferchlorür versetzt. Die Umsetzungslösung wird mehrere Stunden auf 9o bis 95° erhitzt. Nach Beendigung der, Farbstoffbildung wird filtriert und der Farbstoff durch Aussalzen abgetrennt.
Der so erhaltene Farbstoff färbt Wolle in .frünstichigblauen Tönen von guter Lichtechtheit und gutem Egalisiervermögen. Wird in obigem Beispiel das 4-Aminobenzyl-N-hlienylacetamid ersetzt durch die äquimolekulare Menge von 4-Aininobenzyl-N-benzy lacetamid, so wird ein Farbstoff von ähnlichen färberischen Eigenschaften erhalten. Beispiel 4 Eine Mischung aus Zoo Teilen Chlorbenzol, a0 Teilen i-Amitio-2, 4-dibromanthrachinon, d.o Teilen 4-Aminobenzvlacetamid, 2o Teilen wasserfreiem Natriumacetat und 2 Teilen Kupferacetat werden 12 Stunden zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten der Umsetzungslösung wird mit etwa iooo Teilen Alkohol verdünnt und die gebildete Umsetzungsverbindung abgesaugt.
Zur Umwandlung in die 2-Sulfonsäure erhitzt man io Teile dieser Verbindung mit 2o Teilen 5o°/oiger wässeriger Kaliuinsulfitlösung und 4o Teilen Phenol so lange auf ungefähr iq.o°, bis keine Zunahme von wasserlöslichem Farbstoff mehr stattfindet. Dann bläst man das Phenol mit Wasserdampf ab, filtriert und salzt den Farbstoff aus.
Der so erhaltene Farbstoff stimmt in seinen färberischen Eigenschaften mit dem Farbstoff des Beispiels i überein.

Claims

PATENTANSPRÜCHE: i. Verfahren zur Herstellung v an sauren Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man i-Amino-4.-lialogenantliracliition-2-stilfonsäuren mit Körpern der allgemeinen Zusammensetzung worin N Wasserstoff oder All:yl, Alkotv, Arallcyl oder Aryl bedeutet, kondensiert.
2. Abänderung des Verfahrens getnill.l Patentanspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man z-Amino-2, 4-dilialogetiantlirachinon mit den Arninov erbindungen der obigen Zusammensetzung kondensiert und in den Kondensationsverbindungen das in -Stellung des Anthrachinonkerns befindliche Halogenatom gegen die Stilfonsä uregruppe mit Stilfit austauscht.