CH208692A - Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes.

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CH208692A
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phenetidine
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green
triphenylmethane dye
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B11/00Diaryl- or thriarylmethane dyes
    • C09B11/04Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
    • C09B11/26Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic

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Description


  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 174655.    Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen     Triphenylmethanfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu sauren grü  nen     Triphenylmethanfarbatoffen    mit wertvollen  Eigenschaften gelangt, wenn man eine     4'-          Halogenbenzophenon-2-sulfosäure    mit einer       Indolverbindung,    die in     a-Stellung    einen       Substituenten,    wie z.

   B. eine     Phenyl-    oder  substituierte     Phenylgruppe    oder eine     Methyl-          oder        Äthylgruppe    enthält, kondensiert, das  Kondensationsprodukt     sulfiert    und das in     4-          Stellung    zum     Methankohlenstoffatom    befind  liche Halogenatom mit einem primären aro  matischen Amin, das in     para-Stellung    zur       Aminogruppe    eine     Alkoxygruppe,    z. B. eine       Methogy-    oder     Äthoxygruppe,    enthält, zur  Umsetzung bringt.  



  Die Durchführbarkeit des vorliegenden  Verfahrens war nicht vorauszusehen, da sich  in den als Ausgangsstoffen verwendeten     Ben-          zophenonverbindungen    in     ortho-Stellung    zur       Ketogruppe    eine     Sulfonsäuregruppe    befindet,  die die Kondensation zu den     Triphenylmethan-          farbstoffen    erschwert. Die nach vorliegendem    Verfahren erhältlichen Farbstoffe zeichnen  sich gegenüber den bekannten Farbstoffen  dadurch aus, dass sie besser egalisierende und  schönere Färbungen liefern.  



  Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein  Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen       Triphenylmethanfarbstoffes,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man     4'-Chlorbenzo-          phenon-2-sulfosäure    mit     1-Methyl-2-phenyl-          indol    in Gegenwart von     Chlorsulfonsäure     kondensiert und das so erhaltene Produkt  mit     p-Phenetidin    zur Umsetzung bringt.

      <I>Beispiel:</I>  1     Mol        4'-Chlorbenzophenon-2-sulfosaures     Natrium (erhältlich durch Kondensation von       ortho-Sulfobenzoesäureanhydrid    mit Chlorben  zol in Gegenwart von Aluminiumchlorid nach  der     Friedel-Crafts'schen    Reaktion)

   wird mit  1     Mol        1-Methyl-2-phenylindol    durch     15-20-          stündiges    Erhitzen bei etwa 45-50   C in  überschüssiger     Ohlorsulfonsäure    kondensiert      und gleichzeitig zur     bisulfonsäure        sulfiert.     Das beim Eingiessen auf Eis ausfallende  Kondensationsprodukt wird säurefrei gewa  schen, getrocknet und mit überschüssigem       p-Phenetidin    mehrere, z. B. 2-3 Stunden,  bei 120   C verschmolzen.

   Man erhält so einen       Farbstöff,    der nach Entfernen des unver  brauchten     p-Phenetidins    durch verdünnte Salz  säure 'als     Natriumsalz    Wolle und Seide in       blaustichig-grünen    Tönen von hervorragender  Lichtechtheit färbt. Der     Farbstoff    hat wahr  scheinlich folgende Konstitution  
EMI0002.0009     


Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfar-bstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4'-Clrlorbenzophe- norr-2-sulfosäure mit 1-Methyl-2-phenylindol in Gegenwart von Chlorsulfonsäure konden giert und das so erhaltene Produkt mit p- Phenetidin zur Umsetzung bringt.
    Der so erhaltene Farbstoff färbt als Na triumsalz Wolle und Seide in blaustichig grünen Tönen von hervorragender Lichtecht heit und gutem Egalisiervermögen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation von 4'-Chlorbenzophenon-2-sulfonsäure mit 1- Methyl-2-phenylindol durch 15-20stündi- ges Erhitzen bei etwa 45-50 e C in über schüssiger Chlorsulfonsäure bewirkt wird. 2.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation mit p-Phenetidin dadurch bewirkt, dass man das primäre Kondensationsprodukt rnit überschüssigem p-Phenetidin mehrere Stunden bei 120' C verschmilzt.
CH208692D 1937-05-24 1938-05-06 Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. CH208692A (de)

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