CH208692A - Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes.Info
- Publication number
- CH208692A CH208692A CH208692DA CH208692A CH 208692 A CH208692 A CH 208692A CH 208692D A CH208692D A CH 208692DA CH 208692 A CH208692 A CH 208692A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phenetidine
- condensation
- dye
- green
- triphenylmethane dye
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B11/00—Diaryl- or thriarylmethane dyes
- C09B11/04—Diaryl- or thriarylmethane dyes derived from triarylmethanes, i.e. central C-atom is substituted by amino, cyano, alkyl
- C09B11/26—Triarylmethane dyes in which at least one of the aromatic nuclei is heterocyclic
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 174655. Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu sauren grü nen Triphenylmethanfarbatoffen mit wertvollen Eigenschaften gelangt, wenn man eine 4'- Halogenbenzophenon-2-sulfosäure mit einer Indolverbindung, die in a-Stellung einen Substituenten, wie z. B. eine Phenyl- oder substituierte Phenylgruppe oder eine Methyl- oder Äthylgruppe enthält, kondensiert, das Kondensationsprodukt sulfiert und das in 4- Stellung zum Methankohlenstoffatom befind liche Halogenatom mit einem primären aro matischen Amin, das in para-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe, z. B. eine Methogy- oder Äthoxygruppe, enthält, zur Umsetzung bringt. Die Durchführbarkeit des vorliegenden Verfahrens war nicht vorauszusehen, da sich in den als Ausgangsstoffen verwendeten Ben- zophenonverbindungen in ortho-Stellung zur Ketogruppe eine Sulfonsäuregruppe befindet, die die Kondensation zu den Triphenylmethan- farbstoffen erschwert. Die nach vorliegendem Verfahren erhältlichen Farbstoffe zeichnen sich gegenüber den bekannten Farbstoffen dadurch aus, dass sie besser egalisierende und schönere Färbungen liefern. Gegenstand dieses Zusatzpatentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man 4'-Chlorbenzo- phenon-2-sulfosäure mit 1-Methyl-2-phenyl- indol in Gegenwart von Chlorsulfonsäure kondensiert und das so erhaltene Produkt mit p-Phenetidin zur Umsetzung bringt. <I>Beispiel:</I> 1 Mol 4'-Chlorbenzophenon-2-sulfosaures Natrium (erhältlich durch Kondensation von ortho-Sulfobenzoesäureanhydrid mit Chlorben zol in Gegenwart von Aluminiumchlorid nach der Friedel-Crafts'schen Reaktion) wird mit 1 Mol 1-Methyl-2-phenylindol durch 15-20- stündiges Erhitzen bei etwa 45-50 C in überschüssiger Ohlorsulfonsäure kondensiert und gleichzeitig zur bisulfonsäure sulfiert. Das beim Eingiessen auf Eis ausfallende Kondensationsprodukt wird säurefrei gewa schen, getrocknet und mit überschüssigem p-Phenetidin mehrere, z. B. 2-3 Stunden, bei 120 C verschmolzen. Man erhält so einen Farbstöff, der nach Entfernen des unver brauchten p-Phenetidins durch verdünnte Salz säure 'als Natriumsalz Wolle und Seide in blaustichig-grünen Tönen von hervorragender Lichtechtheit färbt. Der Farbstoff hat wahr scheinlich folgende Konstitution EMI0002.0009
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfar-bstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4'-Clrlorbenzophe- norr-2-sulfosäure mit 1-Methyl-2-phenylindol in Gegenwart von Chlorsulfonsäure konden giert und das so erhaltene Produkt mit p- Phenetidin zur Umsetzung bringt.Der so erhaltene Farbstoff färbt als Na triumsalz Wolle und Seide in blaustichig grünen Tönen von hervorragender Lichtecht heit und gutem Egalisiervermögen. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation von 4'-Chlorbenzophenon-2-sulfonsäure mit 1- Methyl-2-phenylindol durch 15-20stündi- ges Erhitzen bei etwa 45-50 e C in über schüssiger Chlorsulfonsäure bewirkt wird. 2.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation mit p-Phenetidin dadurch bewirkt, dass man das primäre Kondensationsprodukt rnit überschüssigem p-Phenetidin mehrere Stunden bei 120' C verschmilzt.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE208692X | 1937-05-24 | ||
CH174655T | 1938-05-06 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CH208692A true CH208692A (de) | 1940-02-15 |
Family
ID=25719556
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CH208692D CH208692A (de) | 1937-05-24 | 1938-05-06 | Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CH (1) | CH208692A (de) |
-
1938
- 1938-05-06 CH CH208692D patent/CH208692A/de unknown
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CH208692A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. | |
DE712600C (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylmethanfarbstoffen | |
CH210505A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren grünen Triphenylmethanfarbstoffes. | |
DE889197C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen | |
DE662246C (de) | Verfahren zur Herstellung von Polymethinfarbstoffen | |
DE744772C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
DE708161C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Triphenylmethanreihe | |
CH208691A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
CH212347A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
CH214179A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
CH202165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Chromierungsfarbstoffes. | |
CH163280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
CH222149A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
CH282630A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Indolyl-diphenylmethanfarbstoffes. | |
CH301342A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
CH175897A (de) | Verfahren zur Darstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
CH210599A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
CH282631A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Indolyl-diphenylmethanfarbstoffes. | |
CH193258A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Wollfarbstoffes. | |
CH301340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
CH109629A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
CH212348A (de) | Verfahren zur Herstellung eines sauren Triphenylmethanfarbstoffes. | |
CH301341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Sulfonsäureamides der Anthrachinonreihe. | |
CH234111A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
CH278943A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Indolyl-diphenylmethanfarbstoffes. |