CH214179A - Verfahren zur Herstellung eines Triarylmethanfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Triarylmethanfarbstoffes.       Es     wurde    gefunden, dass man sehr wert  volle     Triarylmethanfarbstoffe,    die sich in  Substanz oder auf der Faser in komplexe  Metallverbindungen überführen lassen, er  hält, wenn man eine     4'-Halogenbenzophenon-          3-oxy-4-carbonsäure    mit einer     Indolverbin-          dung,        die    in     a-Stellung    eine     Arylgruppe    ent  hält, kondensiert, z.

   B. durch Erhitzen der  Reaktionskomponenten in Gegenwart eines  Verdünnungsmittels und eines sauren Kon  densationsmittels, darauf das so erhaltene  Kondensationsprodukt sulfoniert, was aber    auch bereits     gleichzeitig    mit der Kondensa  tion bewirkt werden kann durch Verwendung  eines Mittels, welches kondensierende und  sulfonierende Wirkung hat, und dann das be  wegliche Halogenatom gegen einen primären  oder sekundären     Aminrest    austauscht. Die       Sulfonierung    kann auch nach dem     Austausch     des Halogenatoms gegen den aromatischen       Aminrest    vorgenommen werden.  



  Gemäss der vorliegenden Erfindung er  hält man neue Farbstoffe z. B. der folgen  den allgemeinen Formel:  
EMI0001.0016     
      worin X für Wasserstoff oder     Alkyl    und R  für eine     Arylgruppe    steht.  



  Die als Ausgangsstoff verwendete, bisher  unbekannte 4 -     Chlorbenzophenon    - 3'-     oxy        -4'-          carbonsäure    lässt sich auf folgendem Wege       herstellen:        3-Nitro-4-toluylsäurechlorid    wird  mit Chlorbenzol bei     Gegenwart    von Alu  miniumchlorid nach     Friedel-Crafts    zum     4-          Chlor-3'-nitro-4'-methylbenzophenon    konden  siert.

   Das durch Reduktion der Nitrogruppe  erhaltene     4-Chlor-3'-amino-4'-methylbenzo-          ph.enon    wird zum Schutz der     Aminogruppe          acetyliert    und hierauf die     blethylgruppe    mit  Kaliumpermanganat in neutraler wässriger       Lösung    zur     Carbonsäure    oxydiert. Nach     Ver-          seifung    des     Acetylrestes    wird die     Amino-          gruppe    nach bekannten Methoden in die     Oxy-          gruppe    übergeführt.

   Die Bromverbindung  kann in ähnlicher Weise hergestellt werden.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines     Triaryl-          methanfarbstoffes,    welches dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     4-Chlor-3'-oxy-4'-carb-          oxybenzophenon    mit     1-Methyl-2-phenylindol     kondensiert, das so erhaltene Kondensations  produkt in     p-Stellung    zur     Oxygruppe    zur       Monosulfonsäure    sulfoniert und die so erhal  tene     Sulfonsäure    mit     p-Phenetidin    ver  schmilzt.  



       Beispiel:     276,5 Gewichtsteile     4-Chlor-3'-oxy-4'-          carboxybenzophenon    werden mit 207 Ge  wichtsteilen 1-     Methyl    - 2 -     phenylindol    in  3000 Gewichtsteilen alkoholischer Salzsäure  durch kurzes, z. B. halbstündiges Kochen  unter     Rückflusskühlung    kondensiert. Durch  Fällen mit Wasser wird (las Kondensations  produkt isoliert und nach dem Trocknen mit  der     10fachen        Gewichtsmenge    7 0     ,"j        igem          Oleum    bei 25   C sulfoniert.

   Die     freie,        Sul-          fonsäure    wird getrocknet und mit der     3fachen       Gewichtsmenge     p-Phenetidin    bei etwa 70   C  etwa 1 Stunde verschmolzen. Nach dem       Ausrühren    des überschüssigen     p-Phenetidins     mit verdünnter Salzsäure wird der Farbstoff  als     Natriumsalz        isoliert.    Er färbt Wolle in  blaugrünen Tönen, die durch     Nachchromie-          ren    bei vollerem Ton deutlich verbesserte       Echtheiten    zeigen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Triaryl- methanfarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Chlor-3'-oxy-4'-carboxybenzophe- non mit 1-Methyl-2-phenylindol kondensiert, das so erhaltene Kondensationsprodukt in p-Stellung zur Oxygruppe zur Monosulfon- säure sulfoniert und die so erhaltene Sulfon- säure mit p-Phenetidin verschmilzt.

   Die so erhaltene Farbstoffsulfonsäure färbt Wolle in blaustichig grünen Tönen, die durch Nachchromieren bei vollerem Ton deutlich verbesserte Echtheiten zeigen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation von 4-Chlor-3'-oxy-4'-carboxybenzo- phenon durch kurzes Kochen in überschüssi ger alkoholischer Salzsäure bewirkt. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die,Sulfonie- rung mit überschüssigem 10%igem Oleum bei 25 C bewirkt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Ver schmelzung der Sulfonsäure mit überschüssi gem p-Phenetidin bei etwa<B>70'</B> C während einer Stunde bewirkt.