DE709381C - Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Indolyldiphenylmethanfarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Indolyldiphenylmethanfarbstoffen Es wurde gefunden, daß man sehr wertvolle chromierhare Indolyldiphenyhmethanfarbstoffe erhält, wenn man q.-Halogen-3@-oxybenzophenon-q.'-caxbons;äuren oder deren Substitutionsverbindungen mit a-substituierten Indolen kondensiert, die Kondensationsverbindungen sulfoniert und das bewegliche Halogenatom gegen Reste ,aromatischer Amine austauscht, die in p-Stellung zur ,Amin,ogruppe eine--Alkoxygruppe enthalten, oder die Kondensationsverbindungen zuerst mit den aromatischen Aminen- umsetzt und dann ,sulfoniert.
• Gegenüber ,ähnlichen bekannten Farbstoffen besitzen die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Faxbstoffe den Vorteil, daß die chromierten Färbungen sowohl eine bessere Lichtechtheit als :auch eine bessere Wasch-und Walkechtheit besitzen.
• Als H:alogenbenzophenonoxycarbonsäure kann beispielsweise die bisher unbekannte 4-Chl,or-3'-oxybenzophenon-¢'-carbonsäure verwendet werden, die auf folgendem Wege hergestellt wird. 3-Nitro-q-methylbenzol-i-carbonsäurechlorid wird mit Chlorbenzol bei Gegenwart von Aluminiumchlorid nach F r i e -d e 1- C r a f t s zum q.-Chlor-3'-nitro-4.'-methylbenzophenon kondensiert. Das durch Reduktion der Nitrogruppe erhaltene q.-Chlor-3'-amino-q.'-xnetliylbenzophenon wird zum Schutz der Aminogruppe acetyliert und hierauf die Methylgruppe mit Kaliumpermanganat in neutraler wässeriger Lösung zur Carbonsäure oxydiert. Nach Verseifung des Acetylrestes wird die Aminogruppe nach bekannten Arbeitsweisen in die Oxygruppe übergeführt.
• Beispiel i 276,5 Gewichtsteile 4-Chlor-3'-oxybenzophe; non-4'-carbonsäure werden mit 207 Gewichts-, teilen i-Methyl-2-phenylindol in 300o Gewichtsteilen alkoholischer Salzsäure durch kurzes Kochen unter Rückflußkühlung kondensiert. Durch Fällen mit Wasser wird die Kondensationsverbindung abgetrennt und nach dem Trocknen mit der i ofachen Gewichtsmenge io%igem Oleum bei --5'C sulfoniert. Die freie Sulfonsäure wird getrocknet und mit der 3fachen Gewichtsmenge i Amino-4-äthoxybenzol bei etwa 70° C etwa i Stunde verschmolzen. Nach dem Ausrühren des überschüssigen i-Amino-4-äthoxr benzols mit verdünnter Salzsäure wird der Farbstoff als Natriumsalz abgetrennt. Er färbt Wolle in grünen Tönen, die durch Nachchromieren bei vollerem Ton deutlich verbesserte Echtheiten zeigen.
• Zu einem Farbstoff von annähernd denselben Eigenschaften gelangt man, wennman die obengenannte primäre Kondensationsverbindung mit der 3fachen Menge i-Amino-4-äthoxybenzol bei 70° C verschmilzt, die Schmelze in üblicher Weise aufarbeitet und dann den Farbstoff mit der iofachen Menge 10%igem Oleum bei 35 bis 40"C sulfoniert. Beispiel 2 Wird im Beispiel i das zum Austausch des beweglichen Chlors angewandte i-Amino-4-äthoxybenzol durch i-Methylam,ino-4-äxbOxy-

  benzol ersetzt, so erhält man einen ähnlichen

  Farbstoff, der ebenfalls Wolle in grünen

  Tönen - färbt, die sich unter Verbesse

  :der .Echtheitseigenschaften nachchormieren

  .#` Beispiel 3 276;5"G@wichtsteile 4-Chlor-3'-oxybenzophenon-4'-carbonsäure werden zusammen mit 311,5 Gewichtsteilen i-Isobutyl-2-(4'-chlor)-phenyl-4, 6-dimethylindol in 2ooo Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure und 80o Gewichtsteilen 2%igem Oleum durch Erhitzen auf 5o° C innerhalb 24 Stunden bei gleichzeitiger Sulfonierung kondensiert. Die ebenso wie im Beispiel i getrocknete und mit der 3fachen Gewichtsmenge i - Methylamino-4-methoxybenzol bei 45° C in 1/2 Stunde verschmolzene Sulfonsäure färbt als Natriumsalz in saurer Lösung Wolle in gelbgrünen Tönen, die durch Nachchromieren in ihren Echtheiten verbessert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von chromierbaren Indolyldiphenylmethanfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, da.ß man 4-Halogen - 3' -,oxybenzophenon-4'-carb:)n.säuren oder deren Substitutionsverbindungen mit a-substituierten Indolen kondensiert, die Kondensationsverbindungen sulfoniert und das bewegliche Halogenatom gegen Reste aromatischer Amine austauscht, die in p-Stellung zur Aminogruppe eine Alkoxygruppe enthalten, oder die Kondensationsverbindungen zuerst mit den aromatischen Aminen umsetzt und dann sulfoniert.