CH122762A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe.

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CH122762A
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violet
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indolindigo
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thionaphthene
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)

Description


      Türfahren    zur Darstellung     eines    violetten     Nüpenfarbstoffes    der       2-Thionaphten-2-indolindigo-Itelhe.       Es wurde gefunden, dass man durch Kon  densation von     Oxythionaphtenabkömmlingen     der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0006     
    wobei X ein Halogen oder eine     Alkylgruppe     und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine       Alkylgruppe    oder ein Halogen substituiert  sein kann, mit     a-Isatinchlorid    oder     a-Isatin-          anilid    oder ihren Abkömmlingen, insbesondere  den     halogenierten,    violette     Küpenfarbstoffe    er  hält, die Baumwolle und Wolle aus der  alkalischen     Hydrosulfitküpe    in violetten Tönen  anfärben, die durch ihre Reinheit und Echt  heit,

   namentlich ihre hervorragende Licht  echtheit die bisher bekannten     Küpenfarbstoffe     der     2-Thionaphten    - 2 -     indolindigoreihe    über  treffen und den bekannten violett färbenden       güpenfarbstoffen    der     Anthrachinonreihe    eben-         bürtig    sind, von denen sie sich wiederum  durch ihre besondere Eignung für den Druck  auszeichnen, da sie sich leicht auf der Faser  fixieren und reinweiss ätzen lassen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes  ist nun die Darstellung eines violetten     Küpen-          farbstoffes    der     2-Thionaphterr-2-indolindigo-          reihe    der Formel:  
EMI0001.0025     
    durch Kondensation von     4-1Vlethyl-5    .     Ei    .     7-          trichloroxythionaphten    mit einem 5.     7-Dibrom-          a-isatinkörper    der Formel: .  
EMI0001.0032     
      worin     Ri    einen sich bei der Kondensation  abspaltenden Rest bedeutet.  



  Trocken ist der     Farbstoff    ein rotviolettes  Pulver, das in konzentrierter     Schwefelsäure     mit grünblauer Farbe löslich ist; mit alka  lischem     Hydrosulfit    bildet er eine gelb ge  färbte     Küpe,    aus der Baumwolle und Wolle  in lebhaft blauvioletten Tönen von     grof. er     Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und  Chlorechtheit angefärbt werden.  



  Das bisher noch nicht beschriebene     4-          Methyl-5.6.7-ti-ichloi-oxytliionaphten    kann  man zum Beispiel aus     1-Methyl-3-amino-          4.    5     .6-trichlorbenzol    darstellen durch Über  führen in die     1-Methyl-4.5.6-trichlor-3-          phenylthioglykolsäui#e    und     Ringschluss    der  selben in bekannter Weise, entweder durch  Behandeln mit starken Säuren, z. B. Chlor  sulfosäure, bei tiefen Temperaturen oder  durch Umwandlung in das entsprechende Chlo  rid, z.

   B. durch Erhitzen mit     Phosphortrichlorid     und Kondensation des letzteren mittelst     Alu-          miniumehlorid,        Phosphorpentoxyd    usw.  



  Man kann das     4-Methyl-5.6.7-trichlor-          oxythionaphten    auch aus     1-Methyl-2-aniirio-          4.        6-dichlor-    oder 4. 5.     6-trichlorbenzol    analog  den in den     Schweizer    Patenten Nr. 71331  und Nr. 72277 beschriebenen Verfahren ge  winnen.  



       Beispiel:     93 Teile     5.7-Dibi-oinisatin    werden in  etwa     "u00    Teilen Chlorbenzol suspendiert und  nach Zugabe von 90 Teilen     Phosphorpenta-          chlorid    durch Erwärmen in das 5 .     7-Dibrom-          a-isatirichlorid    übergeführt. Zu dieser Lösung  fügt man eine Lösung von 80 Teilen     4-          Methyl-5.    6.     7-ti-ichloroxythionaphten    in etwa  der zehnfachen Menge Chlorbenzol und er  wärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa         60-70(1    C.

   Der Farbstoff scheidet sich aus,  er wird filtriert,     ausgewasehen    und     getrocknet.     



  In gleicher Weise kann man 5 .     7-Dibrom-          a-isatinanilid    zur Anwendung bringen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphteri-2-indol- indigoreibe der Formel: EMI0002.0044 dadurch gekennzeichnet, dass man 4-Methyl- 5. 6 . 7-trichloi@oxythioriaphten mit einem 5,7- Dibrom-a-isatinkörper der Formel: EMI0002.0051 worin 1i1 eineu sieh bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.
    Trocken ist der Farbstoff ein rotviolettes Pulver, das in konzentrierter Schwefelsäure mit grünblauer Farbe löslich ist; mit alka lischem Hydrosulfit bildet er eine gelb ge färbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle irr lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt werden.
CH122762D 1926-07-22 1926-07-22 Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. CH122762A (de)

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