CH122279A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe.

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CH122279A
CH122279A CH122279DA CH122279A CH 122279 A CH122279 A CH 122279A CH 122279D A CH122279D A CH 122279DA CH 122279 A CH122279 A CH 122279A
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CH
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violet
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series
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indolindigo
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description


  Zusatzpatent zum     Hauptpaterit        Nr.    121345.    Verfahren zur Darstellung eines -violetten     Nüpenfarbstoffes    der       2-Tltionaphten-2-Indolindigo-]Reihe.       Es wurde gefunden, da man durch  Kondensation von     Oxythionaphienabkömm-          lingen    der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0007     
    wobei X ein Halogen oder eine     Alkylgruppe     und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine       Alhylgruppe    oder ein Halogen substituiert  sein kann, mit     a-Isatinelilorid    oder     a-Isatin-          anilid    oder ihren Abkömmlingen, insbeson  dere den     halogenierten,    -violette     Kupenfarb-          stoffe    erhält, die Baumwolle und Wolle aus  der alkalischen     Ilydrosulfithüpe    in violetten  Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit  und Echtheit, namentlich ihre hervorragende  Lichtechtheit,

   die bisher bekannten     Küpen-          farbstoffe    der     2-Tliionaphten-2-indolindigo-          reihe    übertreffen und den bekannten     violett-          färbenden        Küpenfarbstoffen    der Anthra-         chinonreihe    ebenbürtig sind, vor denen sie  sich wiederum durch ihre besondere Eignung  für den Druck auszeichnen, da sie sich leicht  auf der Faser fixieren und rein weiss' ätzen  lassen.  



  Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist nun die Darstellung eines violetten     Kü-          penfarbstoffes    der     2-Thionaphten-2-indol-          indigoreihe    der Formel:  
EMI0001.0029     
    durch Kondensation von<B>5.</B>     7-Dichlor-6-          methyl-oxythionapliten    mit einem<B>5.</B>     7-Di-          ehlor-a-isatinkörper    der Formel:  
EMI0001.0034     
      worin R, einen sielt bei der Kondensation       abspq        iltenden,        Rest        bedeutet.     



  Trocken ist der Farbstoff ein tiefviolett       0.efürbtes    Pulver, das in konzentrierter       zn     Schwefelsäure in der Kälte mit     blauseliwar-          zer,    in der Wärme mit     blauorüner    Farbe  löslich ist; mit alkalischem     Hydrosulfit     bildet er eine orange gefärbte     Küpe,    aus  der Baumwolle und Wolle in blauvioletten  Tönen von grosser     Reinlieit    und vorzüglicher  Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt  wird.  



       Das    bisher noch nicht beschriebene<B>5.</B>     7-          Dichlor-6-me,tliyl-oxythionaphten    kann man       zum    Beispiel aus     1-Methyl-9-.        6-dichlor-3-          aminobenzol    durch Überführung in die     1-          6-dichlorphenyl-3-thioglyl-Iolsäure,     Umwandlung derselben durch Erhitzen mit       Phosphortrichlorid    in das entsprechende  Chlorid und Kondensation des letzteren mit  telst     Aluminiumehlorid,        Phosphorpentoxyd          usw.    darstellen.

   Es kristallisiert aus Benzol  in     celblielien    Blättchen vom Schmelzpunkt  <B>110</B>     11        c.     



  <I>Beispiel:</I>  <B>6</B> Teile<B>5 .</B>     7-Dichlorisatin    werden in  etwa<B>50</B> Teilen Chlorbenzol suspendiert  und     naeh    Zugabe von<B>9</B> Teilen     Phosphor-          pentachlorid    durch Erwärmen in das<B>5.</B>     7-          Diehlor-a-isatinchlorid    übergeführt.

   Zu die  ser Lösung führt man eine Lösung von  <B>7</B> Teilen<B>5.</B>     7-Diehlor-6-methyl-oxythionaph-          ten    in etwa der     zelinfachen    Menge Chlor  benzol und erwärmt das Gemisch noch einige  Zeit auf etwa<B>60</B> bis<B>70 ' C.</B> Der Farbstoff  scheidet sich aus; er wird filtriert und mit  Chlorbenzol, zuletzt mit Alkohol     aus-          .gewaschen.       In gleicher -Weise kann man das  <B>5.</B>     7-1)iehlor-a-isatinanilid    zur Anwendung       1)ringen:  

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten ZD Küpenfarbstoffes der 2--Thioiaaphten-2-indol- indigoreihe der Formel: EMI0002.0047 dadurch gekennzeichnet, dass man<B>5</B> .7-Di- ehlor-6-metliyl-ox-,#-tliionaphten mit einem <B>5</B> .7-Diehlor-a-isatinkörper der Formel: EMI0002.0052 worin R, einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.
    Trocken ist der Farbstoff ein tiefviolett 0,efärbtes Pulver, das in konzentrierter l# Schwefelsäure in der Kälte mit blauseliwar- zer, in der 'Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist; mit alkalischem Hydrosulfit bildet er eine orange gefärbte Küpe, aus der Baumwolle und -Wolle. in blauvioleiten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher -Wasch-, Licht- und Chloreehtheit angefärbt wird.
CH122279D 1926-04-01 1926-04-01 Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. CH122279A (de)

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