CH122276A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe.Info
- Publication number
- CH122276A CH122276A CH122276DA CH122276A CH 122276 A CH122276 A CH 122276A CH 122276D A CH122276D A CH 122276DA CH 122276 A CH122276 A CH 122276A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- violet
- preparation
- series
- indolindigo
- thionaphthene
- Prior art date
Links
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 7
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 3
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 claims description 2
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 claims description 2
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 claims description 2
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L dithionite(2-) Chemical compound [O-]S(=O)S([O-])=O GRWZHXKQBITJKP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- 235000000177 Indigofera tinctoria Nutrition 0.000 claims 1
- 229940097275 indigo Drugs 0.000 claims 1
- COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N indigo powder Natural products N1C2=CC=CC=C2C(=O)C1=C1C(=O)C2=CC=CC=C2N1 COHYTHOBJLSHDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus decaoxide Chemical compound O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QCTZEHIRXZGGSD-UHFFFAOYSA-N 5,7-dibromo-1h-indole-2,3-dione Chemical compound BrC1=CC(Br)=CC2=C1NC(=O)C2=O QCTZEHIRXZGGSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010000496 acne Diseases 0.000 description 1
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I manganese(3+) 5,10,15-tris(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)-20-(1-methylpyridin-4-ylidene)porphyrin-22-ide pentachloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Cl-].[Mn+3].C1=CN(C)C=CC1=C1C(C=C2)=NC2=C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)C([N-]2)=CC=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C(C=C2)N=C2C(C=2C=C[N+](C)=CC=2)=C2N=C1C=C2 OHZZTXYKLXZFSZ-UHFFFAOYSA-I 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- KUWAAZMPJBFLEO-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1Cl KUWAAZMPJBFLEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N n,n-dichloroaniline Chemical compound ClN(Cl)C1=CC=CC=C1 DADSZOFTIIETSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B7/00—Indigoid dyes
- C09B7/06—Indone-thionapthene indigos
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines violetten Nüpenfarbstoffes der 2-Thionaphten- 2-indolindigo-Reihe. Es wurde gefunden, dass man durch Kon densation von Oxythionaphtenabkömmlingen der allgemeinen Formel:
EMI0001.0005
wobei g ein Halogen oder eine Alkylgruppe, und Y Wasserstoff bedeutet, der durch eine Alkylgruppe oder ein Halogen substituiert sein kann, mit a-Isatinchlorid oder a-Isatin- anilid oder ihren Abkömmlingen, insbesondere den halogenierten, violette Küpenfarbstoffe erhält, die Baumwolle und olle aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in violetten Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit und Echtheit,
namentlich ihre hervorragende Licht echtheit die bisher bekannten Küpenfarbstoffe der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe über treffen und den bekannten violettfärbenden Küpenfarbstoffen der Anthrachinonreihe eben bürtig sind, vor denen sie sich wiederum durch ihre besondere Eignung für den Druck auszeichnen, da sie sich leicht auf der Faser fixieren und rein weiss ätzen lassen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist nun die Darstellung eines violetten Küpen- farbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo- reihe der Formel
EMI0001.0025
durch Kondensation von ä . 6 . 7-Trichloroxy- thionaphten mit einem 5.7-Dibrom-a-isatin- körper der Formel:
EMI0001.0031
worin Ri einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet.
Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe felsäure in der Kälte mit blauschwarzer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist, mit alkalischem Hydrosrilfit bildet er eine orangegefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
Das bisher noch nicht beschriebene 5 . 6. 7-Trichloroxythionaphten kann man zum Bei spiel aus 2.3.4-Trichloranilin durch Über führung in 2.3.4-Trichlorphenyl-l-thiogly- kolsäure, Umwandlung derselben durch Er hitzen mit Phosphortrichlorid in das ent sprechende Chlorid und Kondensation des letzteren mittelst Alumiiniumehlorid, Phosphor- pentoxyd usw. darstellen. Es kristallisiert aus Benzol in schwach gelb gefärbten Nadeln vom Schmelzpunkt 150-153 C.
Man kann das 5 . 6. 7-Trichloroxythioriaphten auch aus sym metrischem Dichloranilin (NI-I2 : Cl : Cl = 1:3:5) oder symmetrischem Trichloranilin (NHs : Cl :<B>Cl:</B> Cl --- 1 : 3 : 4 : 5) analog den in den Schweizer Patenten Nr. 71331 und Dir. 72277 beschriebenen Verfahren gewinnen.
<I>Beispiel:</I> 9,3 Teile 5.7-Dibromisatin werden in etwa 50 Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 9 Teilen Pliosphorpenta- chlorid durch Erwärmen in das 5 . 7-Dibrom- u-isatinchlorid übergeführt. Zu dieser Lösung fügt man eine Lösung von<B>7,7</B> Teilen. 5. 6. 7- Trichloroxythionaphten in etwa der zehn fachen Menge Chlorbenzol und erwärmt das Gemisch noch einige Zeit auf etwa 60 bis 70 C. Der Farbstoff scheidet sich aus, bis wird filtriert und mit Chlorbenzol, zuletzt mit Alkohol ausgewaschen.
In gleicher Weise kann man 5. 7-Dibrom- a-isatinanilid zur Anwendung bringen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indol- indigoreihe der Formel: EMI0002.0039 dadurch gekennzeichnet, dass man 5.6.7 Trichloroxythionaphten mit einem 5.7-Di- broni-C4-isatinkörper der Formel: EMI0002.0043 worin R, einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe felsäure in der Kälte mit blauschwarzer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist, mit alkalischem Hy drosulfit bildet er eine orangegefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH122276T | 1926-02-05 | ||
| CH121345T | 1927-05-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH122276A true CH122276A (de) | 1927-09-16 |
Family
ID=25709669
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH122276D CH122276A (de) | 1926-02-05 | 1926-02-05 | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH122276A (de) |
-
1926
- 1926-02-05 CH CH122276D patent/CH122276A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH122276A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH125878A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe. | |
| CH121345A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigoreihe. | |
| CH122278A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH122277A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH122762A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| DE622656C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE456863C (de) | Verfahren zur Darstellung von violetten Kuepenfarbstoffen | |
| AT102944B (de) | Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von Farbstoffen. | |
| DE568568C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen indigoiden Kuepenfarbstoffen | |
| CH122279A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| DE451411C (de) | Verfahren zur Darstellung von violettfaerbenden Kuepenfarbstoffen | |
| CH122275A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH156022A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122281A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2 - Thionaphten - 2 - indolindigo-Reihe. | |
| CH122280A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2 - Thionaphten - 2 - indolindigo-Reihe. | |
| CH163280A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH106450A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. | |
| CH174892A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH178748A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes der Triarylmethanreihe. | |
| CH118233A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Küpenfarbstoffes. | |
| CH122761A (de) | Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. | |
| CH124683A (de) | Verfahren zur Darstellung eines Küpenfarbstoffes der 2-Perinaphtoxypenthiophen-2-indolindigoreihe. | |
| CH129193A (de) | Verfahren zur Darstellung eines indigoiden Farbstoffes. | |
| CH135119A (de) | Verfahren zur Herstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2'-indolindigoreihe. |