CH122276A - Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe.

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CH122276A
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violet
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indolindigo
thionaphthene
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Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B7/00Indigoid dyes
    • C09B7/06Indone-thionapthene indigos

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines violetten     Nüpenfarbstoffes    der     2-Thionaphten-          2-indolindigo-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man durch Kon  densation von     Oxythionaphtenabkömmlingen     der allgemeinen Formel:

    
EMI0001.0005     
    wobei     g    ein Halogen oder eine     Alkylgruppe,     und Y     Wasserstoff    bedeutet, der durch eine       Alkylgruppe    oder ein Halogen substituiert  sein kann, mit     a-Isatinchlorid    oder     a-Isatin-          anilid    oder ihren Abkömmlingen, insbesondere  den     halogenierten,    violette     Küpenfarbstoffe     erhält, die Baumwolle und olle aus der  alkalischen     Hydrosulfitküpe    in violetten  Tönen anfärben, die durch ihre Reinheit und  Echtheit,

   namentlich ihre hervorragende Licht  echtheit die bisher bekannten     Küpenfarbstoffe     der     2-Thionaphten-2-indolindigoreihe    über  treffen und den bekannten     violettfärbenden          Küpenfarbstoffen    der     Anthrachinonreihe    eben  bürtig sind, vor denen sie sich wiederum    durch ihre besondere Eignung für den Druck  auszeichnen, da sie sich leicht auf der Faser  fixieren und rein weiss ätzen lassen.  



  Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  nun die Darstellung eines violetten     Küpen-          farbstoffes    der     2-Thionaphten-2-indolindigo-          reihe    der Formel  
EMI0001.0025     
    durch Kondensation von     ä    . 6 .     7-Trichloroxy-          thionaphten    mit einem     5.7-Dibrom-a-isatin-          körper    der Formel:  
EMI0001.0031     
    worin     Ri    einen sich bei der Kondensation  abspaltenden Rest bedeutet.

        Trocken ist der     Farbstoff    ein violett ge  färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe  felsäure in der Kälte mit blauschwarzer, in  der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist,  mit alkalischem     Hydrosrilfit    bildet er eine       orangegefärbte        Küpe,    aus der Baumwolle und  Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von  grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-,  Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.  



  Das bisher noch nicht     beschriebene    5 . 6.       7-Trichloroxythionaphten    kann man zum Bei  spiel aus     2.3.4-Trichloranilin    durch Über  führung in     2.3.4-Trichlorphenyl-l-thiogly-          kolsäure,    Umwandlung derselben durch Er  hitzen mit     Phosphortrichlorid    in das ent  sprechende Chlorid und Kondensation des  letzteren mittelst     Alumiiniumehlorid,        Phosphor-          pentoxyd    usw. darstellen. Es kristallisiert aus  Benzol in schwach gelb     gefärbten    Nadeln vom  Schmelzpunkt     150-153      C.

   Man     kann    das  5 . 6.     7-Trichloroxythioriaphten    auch aus sym  metrischem     Dichloranilin        (NI-I2    : Cl : Cl =       1:3:5)    oder symmetrischem     Trichloranilin          (NHs    : Cl :<B>Cl:</B> Cl --- 1 : 3 : 4 : 5) analog den  in den Schweizer Patenten Nr. 71331 und       Dir.    72277 beschriebenen Verfahren gewinnen.

    <I>Beispiel:</I>  9,3 Teile     5.7-Dibromisatin    werden in       etwa    50 Teilen Chlorbenzol suspendiert und  nach Zugabe von 9 Teilen     Pliosphorpenta-          chlorid    durch Erwärmen in das 5 .     7-Dibrom-          u-isatinchlorid    übergeführt. Zu dieser     Lösung     fügt man eine Lösung von<B>7,7</B> Teilen. 5. 6.     7-          Trichloroxythionaphten    in etwa der zehn  fachen     Menge    Chlorbenzol und erwärmt das  Gemisch noch einige Zeit auf etwa 60 bis  70   C. Der Farbstoff scheidet sich aus, bis    wird filtriert und mit Chlorbenzol, zuletzt  mit Alkohol ausgewaschen.

    



  In gleicher Weise kann man 5.     7-Dibrom-          a-isatinanilid    zur Anwendung bringen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indol- indigoreihe der Formel: EMI0002.0039 dadurch gekennzeichnet, dass man 5.6.7 Trichloroxythionaphten mit einem 5.7-Di- broni-C4-isatinkörper der Formel: EMI0002.0043 worin R, einen sich bei der Kondensation abspaltenden Rest bedeutet, kondensiert.
    Trocken ist der Farbstoff ein violett ge färbtes Pulver, das in konzentrierter Schwe felsäure in der Kälte mit blauschwarzer, in der Wärme mit blaugrüner Farbe löslich ist, mit alkalischem Hy drosulfit bildet er eine orangegefärbte Küpe, aus der Baumwolle und Wolle in lebhaft blauvioletten Tönen von grosser Reinheit und vorzüglicher Wasch-, Licht- und Chlorechtheit angefärbt wird.
CH122276D 1926-02-05 1926-02-05 Verfahren zur Darstellung eines violetten Küpenfarbstoffes der 2-Thionaphten-2-indolindigo-Reihe. CH122276A (de)

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