DE699784C

DE699784C - farbstoffen

Info

Publication number: DE699784C
Application number: DE1937I0059527
Authority: DE
Inventors: Dr Karl Schmidt
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1937-11-07
Filing date: 1937-11-07
Publication date: 1940-12-06

Description

Verfahren zur Herstellung von sauren Triarylmethanfarbstoffen. Es wurde gefunden, daß man zu sauren Triarylmethanfärbstoffen gelangt, wenn man die aus - 2 Mol. 2-Amino-1, 3-dim@ethylbenzol und i Mol. Benzaldehyd oder Benzaldehyd-3-sulfonsäure, welche in 4-Stellung eine Gruppe, wie Halogen, die Alkoxy-, Sulfonsäure- oder Nitrogruppe, von denenles bekannt ist, daß sie sich in Triarylmethanfarbstoffen für Austauschreaktionen eignen (vgl., z. B: F i e r z - D, a v i d, Künstliche organische Farbstoffe, Ergänzungsband i935 S.12/13), enthalten, erhältlichen Triarylmethanfarbstoffe mit Aminooxybenzolen, die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen oder Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthalten können, umsetzt und die erhaltenen Farbstoffe, sofern sie nicht zwei löslich machende Gruppen enthalten, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.
Die so erhältlichen Faibstoffe färben Wolle und Seide in -violetten Tönen' und zeichnen sich durch ein gutes. Egalisiervermögen :aus. Vor allem aber zeichnen sich die neuen Farbstoffe bei einer. außergewöhnlichen Klarheit der Töne durch eine gute Lichtechtheit aus. Während die bisher bekanntgewordenen violetten Triarylmethanfarhstoffe eine Licht-. echtheit von ungefähr i aufweisen, zeigen die neuen Farbstoffe eine Lichtechtheit von 3 bis 5. Beispiel, i 20 g des Farbstoffs von der Zusammen setzunz erhältlich nach den Angaben der Patentschrift 487 458 aus 2 Mol. 2-Amino-i, 3-dimethylbenzol und i M01. 4-Chlorbenzaldehyd, werden reit 5o g i-Amino-4-äthoxybenzol bis zur vollständigen Umsetzung auf etwa i öo° C erwärmt. Durch Ausrühren mit verdünnter Salzsäure wird das überschüssige i-Ainino-4-äthoxybenzol herausgelöst und der abgeschiedene Farbstoff so lange sulfoniert, bis !er in Wasser löslich ist. Er färbt Wolle und Seide in rotstichigvioletten Tönen von der Lichtechtheit 3. Beispiele 15 g des Farbstoffs von der Zusammen-3etzung erhältlich nach -den Angaben der Patentschrift 504431 aus 2 Möl. 2-Amino-i, 3-dimethylbenzol und i Mol. 4-Chlorbenzaldehyd-3-sulfönsäure, werden in 5o ccm Pyridin und io ccm Wasser mit 6,5 g 4-Amino-i-oxybenzol-2-sulfonsäure 12 Stunden unter Rühren auf dem kochenden Wasserbaderwärmt. Nach dem Erkalten wird der ausgeschiedene Farbstoff abgesaugt und mit verdünnter' Natriumchloridlösung gewaschen. Er färbt Wolle und Seide rotstiehigviolett von der Lichtechtheit 3 und zeichnet sich durch ein gutes Egalisiervermögen aus.
Beispiel 3 i o g des Farbstoffs von der Zusammensetzung werden in 5o ccm Pyridin und lo ccm Wasser. mit - 4-g 3-Amino-2-oxybenzol-i-carbonsäure 24t Stunden auf dem kochenden Wasserbad erwärmt: Der in schönen Kristallen ausgeschiedene Farbstoff wird abgesaugt, .mit Natriumchloridlösung gewaschen und getrocknet. 1Der Farbstoff färbt Wolle und Seide blau-. stichigviolett mit dem Lichtechtheitsgrad 4. Beispiel 4 6 g des Farbstoffs von der Zusammensetzung werden in 30 ccm Pyridin und 15 ccm Wasser mit 4 g 5-Amino-2-oxybenzol-i-ca.rbonsäure-3-sulfonsäure 15 Stunden auf 95 bis zoo° C erwärmt. Darauf wird die Schmelze in 30o ccm. heißes Wasser eingetragen und der Farbstoff aus der Lösung ausgesalzen, abgesaugt und getrocknet. Er färbt Wolle und Seide in blaustichigvioletten Tönen mit der Lichtechtheit 4 bis 5.
Beispiel 5 .
15 g des Farbstoffs von der Zusammensetzung werden in 75 ccm. Pyridin und 15 ccm Wasser mit 6;3 g 5-Arnino-2-oxybenzol-l-0axbonsäure 15 Stunden auf dem kochenden Wasserbad erwärmt. Nach dem - Erkalten wird der in goldgelben Kristallen ausgeschiedene Faxbstoff abgesaugt, mit salzsäurehaltigem Wässer das Pyridin ausgewaschen und der Farbstoff getrocknet. Er färbt Wolle und Seide in sehr klaren Tönen violett von der Lichtechtheit 4. '

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von sauren Triarylmethanfarbstofen, dadurch gekennzeichnet; daß man die aus z Mol. z-Aminoz, 3-dimethylbenzol und r Mol. Benzaldehyd oder Benzaldehyd-3-sulfonsäure, welche in q.-?Stellung eine austauschbare Gruppe enthalten, erhältlichen Triarylmethanfaxbstoffe mit Aminooxybenzolen, die Sulfonsäure- oder Carbonsäuregruppen oder Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen enthalten können, umsetzt und die erhaltenen Farbstoffe, sofern sie nicht zwei löslich machende Gruppen enthalten, mit sulfonierenden Mitteln behandelt.