DE646300C - Verfahren zur Darstellung von 1-(N)-9-Anthrapyridonsulfonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von 1-(N)-9-Anthrapyridonsulfonsäuren Es wurde gefunden, daß man bisher unbekannte z-(N)-9-Anthrapyridonsulfonsäuren in überraschend glatter Reaktion erhält, wenn man auf negativ substituierte r=(N)-9-Anthrapyridone, die keine weiteren sulfonierbaren Arylreste enthalten, sulfonierende Mittel einwirken läßt, wobei die negativen Substituenten überraschenderweise nicht angegriffen werden. Die neuen Verbindungen sind teils schon selbst Farbstoffe, teils sollen sie als Zwischenprodukte für Farbstoffe verwertet werden. _ In der Patentschrift 2oz 9o4 ist die Sulfonierung eines i-(N)-9-Anthrapyridons, welches in 4-Stellung eine Methylaminogruppe enthält, bereits beschrieben. Hieraus konnte jedoch nicht auf die Durchführbarkeit des neuen

  Verfahrens geschlossen werden, da die Sulfe

  nierung von Stoffen durch die Gegenwart v

  negativen Substituenten nicht so günstig beeinflußt wird, wie dies durch Amino- oder Methylaminogruppen geschieht.
• Beispiele z. 2o Gewichtsteile des Pyridons von der Formel werden mit 6o Gewichtsteilen zo°%igem Oleum innig vermischt; das Gemisch wird so lange bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen, bis sich eine Probe in Wasser klar löst. Ist dies nach etwa 1/2 Stunde der Fall, so gießt man das Reaktionsgemisch auf Eis, setzt etwas Kochsalzlösung zu und saugt den abgeschiedenen Niederschlag ab. Derselbe stellt nach dem Umkristallisieren aus etwas Natriumchlorid enthaltendem Wasser goldglänzende Kristalle dar, die sich in kaltem Wasser ziemlich, in heißem Wasser sehr leicht mit gelber Farbe lösen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sich die Verbindung ebenfalls mit gelber Farbe. Auf Grund der Analyse ist eine Sulfogruppe in das Molekül eingetreten. DieAusbeute*ist gut.
• a. 3o Gewichtsteile des Pyridons:.,#dn',der Formel werden mit ioo Gewichtsteilen zo°/oigetn Oleum so lange bei Zimmertemperatur stehengelassen, bis sich eine Probe klar in Wasser löst. Ist dies der Fall, so gibt man das Reaktionsgemisch auf Eis, saugt den Niederschlag ab und kristallisiert ihn aus heißer ganz verdünnter Natriumchloridlösung um. Man erhält die neue Verbindung so in warzenförtnig vereinigten, orange gefärbten Kristallen. Dieselben lösen sich in kaltem Wasser ziemlich, in heilem sehr leicht mit rotgelber Farbe. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefel säure ist gelb. Auf Grund der Analyse sind zwei Sulfogruppen in das Molekül eingetre-

  ten. `-Wolle wird von der neuen Antlirapyr-

  *isulfosätire in rotstichiggelben Tönen

  farbt.

  3. ioo Gewichtsteile des Antlirapyridons von der Formel werden in 3oo Gewichtsteilen 2o°/oigem Oleutn gelöst und so lange bei gewöhnlicher Temperatur stehengelassen, bis sich eine Probe des Reaktionsproduktes klar in Wasser löst. Ist dies der Fall, so gießt man das Reaktionsgemisch auf Eis, gibt etwas Natriumchoridlösung zu und saugt den erhaltenen Niederschlag ab. Derselbe stellt nach dem Umkristallisieren aus heißem Wasser gelbe Kristalle dar, die in kaltem Wasser ziemlich, in heißem Wasser sehr leicht löslich sind. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist gelb. Auf Grund der Analyse sind zwei Sulfogruppen in das Molekül eingetreten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von i-(N)-9-Atitlirapyridonsulfonsäuren, dadurch gekennzeichnet, daß man auf negativ substituierte i-(N)-9-Anthrapyridone, die keine weiteren sulfonierbaren Arvlreste enthalten, sulfonierende Mittel einwirken läßt.