DE443340C - Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe

Info

Publication number
DE443340C
DE443340C DEF54269D DEF0054269D DE443340C DE 443340 C DE443340 C DE 443340C DE F54269 D DEF54269 D DE F54269D DE F0054269 D DEF0054269 D DE F0054269D DE 443340 C DE443340 C DE 443340C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
sulfuric acid
acid esters
preparation
aromatic series
hydroxyl compounds
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEF54269D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Winfrid Hentrich
Dr Max Hardtmann
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEF54269D priority Critical patent/DE443340C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE443340C publication Critical patent/DE443340C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Description

  • Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsäureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen -der aroniatischen Reihe. Es wurde gefunden, daß neue wasserlösliche saure Schwefelsäureester von oxyalkylierten kernhvdro--,ivlhaltigen Verbindungen der aromatisäen R'eihe, wie Phenole-, Naphthole, Oxyanthracene oder ihren Derivaten entstehen, wenn man die Oxyalkyläther der betreffenden Phenole mit stilfonierenden Mitteln, wie konzentrierter Schwefelsäure Oder Chlorstilfonsäure, behandelt. Die teilweise unbekannten oxvalkylierten Phenole können z. B. durch Kondensation ihrer Salze mit Halogeiilivdrinen erhalten werden. Die entstehenden neuen Schwefelsäureester kommen in der Hauptsache als Zwischenprodukte für Farbstoffe in Betracht. Sie vermögen als solche vor allem die Löslichkeit der aus ihnen erhältlichen Farbstoffe ganz wesentlich zu erhöhen und besonders in vorzüglicher Weise auf Kunstseide und ihr verwandte Stoffe unter Bildung wertvoller Färbungen aufzuziehen.
  • In der britischen Patentschrift 181 750 ist ti. a. die Darstellung von Schwefelsätireestern der allgemeinen Formel: Arvl - NH - CH.> - CH.20 - SO.,H beschrieben, bei denen also die Verbindung zwischen aromatischen und aliphatischen Resten durch die NH-Gruppe vermittelt wird, während nach dein vorliegenden Verfahren ausschließlich solche Produkte gewonnen werden sollen, bei denen diese Verbindung durch das Sauerstoffatom bewirkt wird. Im Gegensatz zu den Produkten der britischen Patentschrift sind die neu-en Verbindungen äußerst wertvolle Zwischenprodukte für die Darstellung von Azofarbstoffen.
  • Beispiel i.
  • 15 Gewichts-teile 3-Nitro-4-oxy- i-methylbenzol werden in 5o Gewichtsteilen Wasser und 4 Gewichtsteilen Natronhydrat gelöst, darin mit 8 Gewichtsteilen Glykolchlorhydrin versetzt- und einige Siunden unter Rückfluß gekocht. Das ausgeschiedene 01 wird mit Sodalösung geschüttelt, abgeschieden und getrocknet. Es erstarrt dabei zu gelblich weißen Kristallen vom Schmelzpunkt 4o', io Gewichtsteile dieses neuen Äthers werden in 3o Gewichtsteile Schwefelsäure von 66' B6 eingetragen, wobei die Temperatur auf 50' steigt. Nach kurzem Stehen gießt man die Masse in Eiswasser und salzt die klare Lösung mit Chlorkalitim aus. Das neue Produkt scheidet» sich in gelblich weißen Kristallen ab, es ist in Wasser leicht löslich und besitzt vermutlich folgende Konstitution: Durch Reduktion entsteht aus ihm die entsprechende Aminoverbindung, die sich diazotieren. läßt und mit ß-Naphthol zu einem lÖslichen blauroten Farbstoff kuppelt.
  • Ebenso kann man diese Verbindung mit diazotiertem p-Nitranilin kuppeln, dabei erhält man einen gut löslichen, gelbstichig roten Farb#stoff, der sich zum Färben von Acetatseide eignet.
  • Beispiel 2.
  • 5 Gewichtsteile ß-iNaphthvläthylen,-,lyl<ol (vgl. Chem. Zentralblatt 1914 11, S. 1307 und el 1308) werden in 15 Gewichtsteilen Schwefelsäure von 66'B# eingetragen. Die Temperatur steigt dabei auf 70'. Nach einigen Minuten wird die Lösung in Eiswasser gegossen, die Flüssigkeit wird dann unter Rühren mit Kochsalz gesättigt, dabei scheidet sich die neue Verbindung in glänzenden weißen Blättchen ab. Sie hat vermutlich folgen#de Formel: Beispiel 3.
  • Aws, i-Oxyanthracen und Glykolchlorhydrin kann nach der im Beispiel i ange-ZD gebenen Methode i-Anthracyläthylenglyl#:ol erhalten. werden. Dieses bildet, aus Alkohol kristallisiert, graubraune Kristalle vom Schmelzpunkt 117 bis 118'. io Gewichtsteile davon werden unter Rühren und Kühlen in 3o Gewichtsteile Schwefelsäure von 66' B6 eingetragen, so, daß die Temperatur nicht über 15' steigt. Wenn alles in Lösung gegangen ist, gießt man die Masse in :2oo Gewichtsteile Eiswasser und salzt mit 3o Gewichtsteilen Kochsalz aus. Das ausgeschiedene Natriumsalz der neuen Verbindung wird abgesaugt, mit Kochsalzlösung gewaschen und getrocknet. Es bildet ein grauschwarzes Pulver, das sich in Wasser leicht mit brauner Farbe löst. Beispiel 4.
  • io Gewichtsteile a-Naphthyl-a-ß--,i-trioxvpropan (vgl. Chem. Zentralblatt igo8 II, S. 2oii) werden unter Kühlen und Rühren in 25 Gewichtsteile Schwefelsäure von 66' B# eingetragen, so daß die Temperatur nicht über :25' steigt. Wenn alles gelöst ist, wird in 2oo Gewichtsteile Eiswasser gegossen; es entsteht eine klare Lösung. Diese wird mit Kreide neutralisiert und dann von dem entstandenen Gips abgesaugt. Die Lösung enthält das Calciumsalz der a-Naphthylglycerinschwefelsäure. Durch Soda wird das Calciumsalz in das Natriumsalz übergeführt und letzteres durch Eindampfen als zähflüssige, leicht lösliche Masse gewonnen.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCII: Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsäureestern oxyalk:ylierter kernhydroxylhaltiger aromatischer Verbindungen, darin bestehend, daß man Oxyalkyläther von Phenolen' Naphtholen oder Oxyanthracenen mit sulfonierenden Mitteln behandelt.,
DEF54269D 1923-06-26 1923-06-26 Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe Expired DE443340C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF54269D DE443340C (de) 1923-06-26 1923-06-26 Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF54269D DE443340C (de) 1923-06-26 1923-06-26 Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE443340C true DE443340C (de) 1928-05-03

Family

ID=7106971

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEF54269D Expired DE443340C (de) 1923-06-26 1923-06-26 Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE443340C (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE443340C (de) Verfahren zur Darstellung von sauren Schwefelsaeureestern oxyalkylierter kernhydroxylhaltiger Verbindungen der aromatischen Reihe
DE936106C (de) Verfahren zur Herstellung kobalthaltiger Azofarbstoffe
DE44002C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins
DE501107C (de) Verfahren zur Darstellung von Monoazofarbstoffen
DE559272C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE959487C (de) Verfahren zur Herstellung neuer kobalthaltiger Monoazofarbstoffe
DE485185C (de) Verfahren zur Darstellung von den 1,3,5-Triazinrest enthaltenden organischen Verbindungen
DE470652C (de) Verfahren zur Darstellung von Baumwollazofarbstoffen
DE522968C (de) Verfahren zur Herstellung von Tetrakisazofarbstoffen
DE543590C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE494531C (de) Verfahren zur Darstellung von Oxynitrosofarbstoffen und deren Metallacken
DE510431C (de) Verfahren zur Darstellung von Nitroverbindungen der Chinolinreihe
DE538905C (de) Verfahren zur Darstellung alkaliechter Saeurefarbstoffe der Phenonaphthosafraninreihe
DE581436C (de) Verfahren zur Darstellung von 2-(3&#39;-Oxynaphthyl-2&#39;)-4-oxy-6,7-benzopseudoaziminobenzolen
DE644035C (de) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
DE745458C (de) Verfahren zur Herstellung von 0-Oxyazofarbstoffen
DE646300C (de) Verfahren zur Darstellung von 1-(N)-9-Anthrapyridonsulfonsaeuren
DE448141C (de) Verfahren zur Herstellung von Chromverbindungen von o-Oxyazofarbstoffen
DE566470C (de) Verfahren zur Darstellung von Disazofarbstoffen
DE594554C (de) Verfahren zur Darstellung von blauen bis blauvioletten Schwefelfarbstoffen
DE752241C (de) Verfahren zur Herstellung von Gerbstoffen
DE956091C (de) Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe
DE632136C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE875661C (de) Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten
CH214905A (de) Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes.