DE547644C

DE547644C - Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten

Info

Publication number: DE547644C
Application number: DE1930547644D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Eckert; Dr Walter Gmelin
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-08-23
Filing date: 1930-08-23
Publication date: 1932-03-24

Description

Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten Es wurde gefunden, daß die Stoffe, die durch Kondensation von Anthracen oder dessen Substitutionsprodukten mit Chloracetylchlorid erhältlich sind, durch Behandlung mit Aluminiumchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, in glatter Reaktion und sehr guter Ausbeute in neue Anthracenderivate übergehen, die wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen darstellen. Die nach dem neuen Verfahren erhältlichen Anthracenderivate entsprechen wahrscheinlich folgender allgemeinen Formel: Es ist jedoch auch möglich, daß sich Kondensationsprodukte folgender allgemeiner Formel bilden Es war überraschend, daß die genannten Produkte bei der erwähnten Behandlungsweise glatt einen Ringschluß eingehen, da beispielsweise ein analoges Produkt, nämlich das i-Chloracetylnaphthalin, in der gleichen Weise behandelt, überhaupt nicht oder nur in sehr schlechter Ausbeute zum Acenaphthenon kondensiert wird.
Beispiele i. io Gewichtsteile des durch Kondensation von Anthracen mit Chloracetylchlorid erhältlichen Chloracetylanthracens von vermutlich folgender Konstitution werden mit etwa q.o Teilen Aluminiumchlorid und io Gewichtsteilen Natriumchlorid gut vermischt und vorsichtig auf etwa 6o° erwärmt; es setzt eine lebhafte Reaktion ein, wobei die Temperatur auf etwa i oo° steigt. Die Schmelze wird hierauf in Eis eingetragen, kurz aufgekocht, abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Das Reaktionsprodukt, welches vermutlich folgende --Kbnstitütiöii Tät '- entsteht mit etwa 9o % Ausbeute und kristallisiert z. B. aus Benzol in gelben Prismen vom Schmelzpunkt 151 bis 15--'. Es löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelborange mit grünlicher Fluoreszenz, während das Ausgangsprodukt sich in Schwefelsäure mit tiefroter Farbe löst.
2. Geht man von dem aus 2-Methylanthracen und Chloracetylchlorid erhältlichen Produkt aus und verfährt, wie in Beispiel i angegeben, so erhält man das entsprechende Keton des 2-Methylanthracens. Das Rohprodukt läßt sich z. B. aus Alkohol umlösen. Es kristallisiert dann in gelben Prismen vom Schmelzpunkt 127'; es löst sich leicht z. $. in Benzol. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist orangegelb mit gelbgrüner Fluoreszenz.
3. 2o Gewichtsteile des aus ß-Chloranthracen und Chloracetylchlorid erhältlichen Produktes werden in 12o Gewichtsteilen trockenem Chlorbenzol gelöst und bei o bis io° mit 5o Gewichtsteilen Aluminiumchlorid versetzt. Man rührt etwa 24 Stunden, bis die Salzsäureäbspaltung aufhört und eine herausgenommene Probe sich in Schwefelsäure mit orangegelber Farbe und gelbgrüner Fluoreszenz löst. Das Produkt isoliert man, indem man die Schmelze mit Wasser versetzt, das Chlorbenzol mit Dampf abdestilliert und den Rückstand aus Alkohol umkristallisiert. Der Körper kristallisiert in gelben Prismen vom Schmelzpunkt r65°; er ist in' Benzol leicht löslich. Seine Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist orangegelb mit gelbgrüner Fluoreszenz.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Stoffe, die durch Kondensation von Anthracen oder dessen Substitutionsprodukten mit Chloracetylchlorid erhältlich sind, mit Aluminiumchlorid, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels, behandelt.