DE499350C - Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe Es wurde gefunden, daß 2-Amino-3-cyananthrachinon beim Erhitzen in indifferenten Lösungsmitteln zweckmäßig in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen in eine nauie Verbindung übergeht, die in allen ihren Eigenschaften gegen den Ausgangsstoff völlig verschieden ist. Vor allen Dingen tritt die außerordentliche Schwerlöslichkeit selbst in den höchstsiedenden organischen Lösungsmitteln hervor. Bei der Reaktion scheidet sie sich deshalb schon in der Hitze in Form schöner orangeroter Nadeln aus. Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Faxbe; beim Eingießen der Lösung in Wasser fallen kräftig orange gefärbte Flocken aus. Aus gelbbrauner Küpe wird Baumwolle in einem klaren Orangegelb von sehr guten Echtheitsieigenschaften angefärbt. In ähnlicher Weise wie 2-Amino-3-cyananthrachinon selbst reagieren auch dessen Derivate und Substitutionsprodukte. -Die neuen Produkte sind entweder selbst Küpenfarbstoffe oder Ausgangsstoffe für solche. Beispiel i 1,5 Gewichtsteile 2-Amino-3-cyananthrachinon (dargestellt gemäß Patent 275 5I7" orange Blättchen, die sich in Schwefelsäure blaugelb lösen und. sich in wasserhaltiger Schwefelsäure zu der bekannten 2-Aminoanthmcbinon-3-carbonsäure verseifen. lassen. Durch Diazotieren und Reduktion der Diazoverbindung mit Alkohol erhält man 2-Cyananthrachinon) werden in 7,5 Gewichtsteilen Chinolin gelöst und zu der siedenden gelben Lösung 0,04 Gewichtsteile Kupfercyanür gegeben. Beim weiteren Kochen scheiden sich alsbald. schöne orangegelbe Nadeln aus der siedenden Flüssigkeit aus. Wenn. keine Vermehrung,der Abscheidung mehr erfolgt, saugt man heiß ab und wäscht mit Alkohol aus. Man erhält so 1,3 bis 44 Gewichtsteile der neu gebildeten Ver!bindung@. Sie löst sich in Schwefelsäure gelb. Auch in den höchst siedenden organischen Lösungsmitteln ist sie so gut wie urilöslich. In alkalischer Hydrosulfitlösung dagegen wird sie glatt mit gelbbrauner Farbe gelöst; aus dieser Küpe zieht sie auf Baumwälle mit schön orangegelber Farbe. Beispiel 2 io Gewichtsteile Brom-2-amino-3-cYananthrachinon (dargestellt durch Bromieren von 2-Amino-3-cyananthrachinon in Nitrobenzol) werden in 5o Gewichtsteilen Chinolin mit 3o Gewichtsteilen Kupferbromür so lange zum Sieden erhitzt, bis keine Vermehrung der bald abgeschiedenen gelben Nadeln mehr erfolgt. Diese werden abgesaugt und mit Alkohol gewaschen. Sie stellten ein bräunlichgelbes Kristallpulver dar und lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelber Farbe. Aus gelbbrauner Küpe wird Baumwolle in gelben Tönen angefärbt.
• Beispiel 3 In einem Autoklaven werden. 15 Gewichtsteile 2-Amino-3-cyananthrachinon mit q. Gewichtsteilen Kupfercyanür in 7 5 Gewichtsteilen Pyridin auf Zoo bis 220° erhitzt. Nach sechs Stunden läßt man .erkalten und arbeitet den Inhalt des Autoklaven wie in Beispiel t auf. Das Produkt ist identisch mit dem in Beispiel r Beschriebenen.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Verbindungen der Anthrachinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Amino-3-cyananthrachinon oder seine Derivate und Substitutionsprodukte in indifferenten Lösungsmitteln zweckmäßig in Gegenwart von Kupfer oder Kupferverbindungen auf höhere Temperatur erhitzt.