DE430884C - Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE430884C DE430884C DEF50944D DEF0050944D DE430884C DE 430884 C DE430884 C DE 430884C DE F50944 D DEF50944 D DE F50944D DE F0050944 D DEF0050944 D DE F0050944D DE 430884 C DE430884 C DE 430884C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- weight
- parts
- nitrogen
- preparation
- condensation products
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 5
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 3
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 claims 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L copper(ii) acetate Chemical compound [Cu+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O OPQARKPSCNTWTJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical class [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 1-[(3s,4s)-4-[8-(2-chloro-4-pyrimidin-2-yloxyphenyl)-7-fluoro-2-methylimidazo[4,5-c]quinolin-1-yl]-3-fluoropiperidin-1-yl]-2-hydroxyethanone Chemical compound CC1=NC2=CN=C3C=C(F)C(C=4C(=CC(OC=5N=CC=CN=5)=CC=4)Cl)=CC3=C2N1[C@H]1CCN(C(=O)CO)C[C@@H]1F WZZBNLYBHUDSHF-DHLKQENFSA-N 0.000 description 1
- CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 1-bromoanthracene-9,10-dione Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2Br CXTPIHZYOGDSLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- -1 2-anthraquinonylcarbazole Chemical compound 0.000 description 1
- VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 2-bromoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Br)=CC=C3C(=O)C2=C1 VTSDGYDTWADUJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPGBDLSMXRCQFW-UHFFFAOYSA-N C1(=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12 Chemical compound C1(=CC=CC=2C(C3=CC=CC=C3C(C12)=O)=O)C1=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12 IPGBDLSMXRCQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003851 azoles Chemical class 0.000 description 1
- NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M brilliant green Chemical compound OS([O-])(=O)=O.C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)=C1C=CC(=[N+](CC)CC)C=C1 NNBFNNNWANBMTI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L calcium dihydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Ca+2] AXCZMVOFGPJBDE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000920 calcium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229910001861 calcium hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000003142 primary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003336 secondary aromatic amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N sulfonic acid Chemical compound OS(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
- C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
- C07D209/82—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles
- C07D209/86—Carbazoles; Hydrogenated carbazoles with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to carbon atoms of the ring system
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe. Während Primäre aromatische Amine sich sehr leicht mit Chlor- oder Bromantlirachinonen und ihren Derivaten unter Bildung von Arvlaniinoanthrachinonen kondensieren lassen, ist diese Reaktion mit sekundärer aromatischen Aminen bisher nicht gelungen. Dies geht hervor aus der Veröffentlichung von L a u b e (vgl. Berichte d.o, 1907, S. 3565) dem es schließlich nur gelang, i-Jodantlirachinon mit Carbazol in Reaktion zu bringen. Dies wird auch ausdrücklich bestätigt von (l e B a r r y - B a r n e t t (Anthracene anal Antliraduitione, London 192i, Seite 21o).
- Es wurde nun gefunden, daß Carbazol sich mit Chlor- oder Bromanthrachinonen oder deren Derivaten in glatter Weise kondensieren läßt, wenn die Komponenten unter Zusatz von etwas Kupfer oder Kupfersalzen als Katalysatoren und einer genfgenden Menge eines die entstehende Halogenwasserstoffsäure bindenden Mittels erhitzt «erden. Bei Anwendung von Bromanthrachinonderivaten genügt als säurebindendes Mittel meist -N-,ae, u. dgl. Bei den Chloranthrachinonderivaten hingegen ist es zweckmäßig, stärker basische N.littel, wie Pottasche, Calciuinliydroxvd u. (1-l. zu verwenden. Dabei entstehen am Stickstoff substituierte Atithrachinonylcarl)azole, z. B. aus i-Chloranthrachinon und Carbazol eine Verbindung 30 von der Konstitution die mithin als .\, 1-Anthrachinonylcarbazol zu bezeichnen wäre.
- Die neuen Carbazolderivate sind sehr reaktionsfähige Verbindungen von kräftiger I'igenfarbe. Sie sollen als Zwischenprodukte zur Darstellung von Farl)stoifen Verwendung finden. Beispiel i. 1o Gewichtsteile i-Chlorantbrachinon werden mit 8 Gewichtsteilen Carbazol in 5o Gewichtsteilen Nitrobenzol unter Zusatz von 3 Gewichtsteilen Calciumhydroxyd und i Gewichtsteil Kupferacetat 8 Stunden unter Rühren zum Sieden erhitzt. Die nach dem Erkalten auf ein Filter gebrachte Abscheidung wird mit Alkohol und verdünnter heißer Salzsäure ausgewaschen. Das so erhaltene Kondensationsprodukt löst sich mit oranger Farbe in heißem Pyridin und kristallisiert aus diesem Lösungsmittel beim Erkalten in rotorangen Nadeln vom Schmelzpunkt 26ö°. In starker Schwefelsäure löst es sich zunächst unverändert mit gelber Farbe, die Lösung wird jedoch bald mißfarbig und bei gelindem Erwärmen rein rot. Setzt man zu der gekühlten gelben Lösung der Verbindung in konzentrierter Schwefelsäure Paraformaldehvd, so schlägt die Farbe nach tiefgrün um. Beispiel e.
- 5 Gewichtsteile i, 5-Dichloranthr.achinon werden mit 8 Gewichtsteilen Carbazol, 6 Gewichtsteilen entwässertem Kaliumcarbonat und i Gewichtsteil Kupferacetat in 8o Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa 12 Stunden unter Umrühren gekocht. Das wie in Beispiel i abgeschiedene Kondensationsprodukt, in dem beide Chloratome des Anthrachinons durch Carbazolreste ersetzt sind, besteht aus orangeroten Kristallen. Ihre gelbe Lösung in Schwefelsäure erleidet beim Stehen oder Erwärmen eine ähnliche Veränderung wie die Verbindung von Beispiel i. Beispiel 3. 7 Gewichtsteile i, 9-Pyridon-d.-brömanthrachinon, 4. Gewichtsteile @arbazol, 3 Gewichtsteile entwässertes Natriumacetat und i Gewichtsteil Kupferacetat werden in 7o Gewichtsteilen Nitrobenzol mehrere Stunden unter Umrühren zum Sieden erhitzt. Das ivie oben abgeschiedene Reaktionsprodukt bildet braunorange Kristalle, die sich in konzentrierter Schwefelsäure grasgrün lösen.
- Beispiel q..
- io, Gewichtsteile 2-Bromanthrachinon werden mit 8 Gewichtsteilen Carbazol, 5 Gewichtsteilen entwässertem Kaliumcarbonat, 0,5 Gewichtsteilen Kupferpulver in 6o Gewichtsteilen Nitrobenzol etwa io Stunden unter Umrühren zum Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird das abgeschiedene N, 2-Anthrachinonylcarbazol auf ein Filter gebracht, mit Alkohol und heißem Wasser ausgewaschen und schließlich mit einem zur Entfernung des Kupfers geeigneten Mittel, wie kupferchloridhaltiger Salzsäure, ausgekocht. Aus Eisessig kristallisiert es in orangefarbenen Prismen, welche sich in konzentrierter Schwefelsäure mit smaragdgrüner Farbe lösen. Nach kurzer Zeit schlägt diese Farbe schon bei gewöhnlicher Temperatur nach blauschwarz um, indem eine Wolle in klaren gelben Tönen färbende Sulfosäure entsteht.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe, darin bestehend, daß man Chlor- oder Bromanthrachinone oder deren Derivate mit Carbazol, mit oder ohne Zusatz eines Verdünnungsmittels, bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln sowie von geringen Mengen Kupfer oder Kupfersalzen erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF50944D DE430884C (de) | 1922-01-13 | 1922-01-13 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF50944D DE430884C (de) | 1922-01-13 | 1922-01-13 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE430884C true DE430884C (de) | 1926-06-23 |
Family
ID=7104199
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF50944D Expired DE430884C (de) | 1922-01-13 | 1922-01-13 | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE430884C (de) |
-
1922
- 1922-01-13 DE DEF50944D patent/DE430884C/de not_active Expired
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE430884C (de) | Verfahren zur Darstellung von stickstoffhaltigen Kondensationsprodukten der Anthrachinonreihe | |
| DE488945C (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminoalkylaminosubstitutionsprodukten der Azin-, Oxazin- und Thiazinreihe | |
| DE630218C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE953827C (de) | Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Azofarbstoffe | |
| DE547644C (de) | Verfahren zur Darstellung von Anthracenderivaten | |
| DE366272C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE839939C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen komplexen Kobaltverbindungen | |
| AT129488B (de) | Verfahren zur Darstellung neuer spezifisch wirkender Heilmittel. | |
| DE663552C (de) | Verfahren zur Herstellung von metallhaltigen Komplexverbindungen | |
| DE477284C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE696371C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen | |
| DE499826C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Dialkylaminoalkylderivaten aromatischer Aminooxy- und Diaminoverbindungen | |
| DE894994C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Quecksilberketon-verbindungen | |
| DE663995C (de) | Verfahren zur Herstellung substituierter 3-Aminopyrene | |
| DE30358C (de) | Verfahren zur Darstellung der Doppelverbindungen des Chlofjods mit den Basen der Chinolinreihe und zur Herstellung von Farbstoffen aus denselben | |
| DE541567C (de) | Verfahren zur Darstellung von heterocyclischen Abkoemmlingen des 3-Nitro-4-oxybenzamids | |
| DE515991C (de) | Verfahren zur Darstellung von 2, 4-Dioxypyridin-3-carbonsaeurenitril und dessen Abkoemmlingen | |
| DE646994C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbazolderivaten | |
| DE914250C (de) | Verfahren zur Herstellung neuer, stabiler, schwermetallhaltiger Poly-iminoisoindolenine | |
| DE1795797C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 3-Nitro-pyridinderivaten | |
| DE546827C (de) | Verfahren zur Herstellung von Monooxaminsaeuren des 4íñ4'-Diaminodiphenyl-1íñ1'-cyklohexans und seiner Substitutionsprodukte | |
| DE737193C (de) | Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Heptamethincyaninfarbstoffen | |
| DE514652C (de) | Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen | |
| DE709632C (de) | Verfahren zur Herstellung von Nitrofarbstoffen | |
| DE483902C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzanthronderivaten |