DE514652C - Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von BenzylbenzanthronenInfo
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- DE514652C DE514652C DEF59624D DEF0059624D DE514652C DE 514652 C DE514652 C DE 514652C DE F59624 D DEF59624 D DE F59624D DE F0059624 D DEF0059624 D DE F0059624D DE 514652 C DE514652 C DE 514652C
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/06—Preparation from starting materials already containing the benzanthrone nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen Es ist gefunden worden, daß sich Benzanthrone unter geeigneten Bedingungen in einheitliche Benzylverbindungen überführen lassen. Diese Beobachtung war außerordentlich überraschend. Denn bekanntlich wirken Benzylchloride auf Kohlenwasserstoffe in der Weise ein, daß sich undefinierbare harzartige Produkte bilden. Derartige Verhältnisse treten auch ein, wenn man beispielsweise Benzylchloride im Überschuß mit Benzanthron in Gegenwart eines Katalysators erhitzt.
- Gemäß der Erfindung lassen sich wohldefinierte gut kristallinische Reaktionsprodukte erhalten, wenn Benzylchlorid, seine Derivate oder Substitutionsprodukte in molekularem Verhältnis auf Benzanthron oder dessen Derivate in Gegenwart eines indifferenten Verdünnungsmittels und eines geeigneten Katalysators zur Einwirkung gelangen.
- Beispiele x. 46 Gewichtsteile Benzanthron werden in 46o Gewichtsteilen Trichlorbenzol mit 25 Gewichtsteilen Benzylchlorid unter Zugabe geringer Mengen Kupferpulver oder Chlorzink io bis 12 Stunden zum Kochen erhitzt. Nach dieser Zeit wird mit Wasserdampf abgeblasen und der Rückstand abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Durch Auskochen mit Sprit gehen etwa noch anhaftende geringe Mengen Benzanthron in Lösung. Der verbleibende Rückstand wird aus Eisessig oder Pyridin umkristallisiert. Auf diese Weise wird die Substanz in nahezu quantitativer Ausbeute in schwach gelblichen Nadeln vom Schmelzpunkt 187' erhalten. Die Lösungsfarbe in konzentrierter Schwefelsäure ist rot mit orangeroter Fluoreszenz. An Stelle von Benzylchlorid können substituierte Benzylchloride oder Nitro-oder Chlorbenzylchloride verwendet werden.
- 2. 15 Gewichtsteile 4, 8-Dichlorbenzanthron von folgender Formel: ioo Gewichtsteile Trichlorbenzol, 6,3 Gewichtsteile Benzylchlorid werden mit einer Spur Kupferbronze 17 Stunden am Rückfluß zum Kochen erhitzt. Nach Aufarbeitung laut Beispiel x erhält man aus Toluol feine, gelbe Nadeln, die bei 207' schmelzen und sich in Schwefelsäure gelbbraun mit schwacher Fluoreszenz lösen. Das so erhaltene Dichlorbenzylbenzanthron entsteht in fast quantitativer Ausbeute.
- 3. 46 Gewichtsteile Benzanthron, 40o Gewichtsteile Trichlorbenzol, 41 Gewichtsteile 3-Nitro-4-methoxybenzylchlorid und 0,4 Gewichtsteile Kupferpulver werden 12 Stunden am Steigrohr zum Sieden erhitzt. Das nach Erkalten ausgeschiedene Produkt wird abgesaugt, mit Sprit gewaschen und getrocknet. Nach dem Umkristallisieren aus Eisessig löst sich- das Bz-i, 3'-Nitro-4'-methoxybenzylbenzanthron mit roter Farbe in Schwefelsäure und zeigt einen Schmelzpunkt von: 2,27'. Die Rohausbeute ist nahezu quantitativ.
Claims (1)
- PATrNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen, ihrer Derivate oder Substitutionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzanthron, seine Derivate oder Substitutionsprodukte in Gegenwart eines Katalysators und eines indifferenten Lösungsmittels mit Benzylchlorid, dessen Derivaten oder Substitutionsprodukten behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59624D DE514652C (de) | 1925-08-20 | 1925-08-20 | Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF59624D DE514652C (de) | 1925-08-20 | 1925-08-20 | Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE514652C true DE514652C (de) | 1932-09-16 |
Family
ID=7108853
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF59624D Expired DE514652C (de) | 1925-08-20 | 1925-08-20 | Verfahren zur Darstellung von Benzylbenzanthronen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE514652C (de) |
-
1925
- 1925-08-20 DE DEF59624D patent/DE514652C/de not_active Expired
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