DE479917C - Verfahren zur Darstellung von Benzanthroncarbonsaeuren - Google Patents

Description

• Verfahren zur Darstellung von Benzanthronearbonsäuren Es ist bisher= nicht gelungen, durch Oxydation von Alkylbenzanthrönen zu Benzanthroncarbonsäuren zu gelangen, da bei solchen Versuchen immer der Bz-Ring des Benzanthrons aufoxydiert wurde. Man erhält z. B. bei der Oxydation von 2-Methylbenzanthron Anthrachinon-i,2-dicarbonsäure, bei der Oxydation von Bz-Alkylbenzanthronen u-Anthrachinonylketone.
• Demgegenüber wurde nun gefunden, daß bei alkalischer Oxydation durch Nitrobenzol die Alkylbenzanthrone mit guter Ausbeute in Benzanthroncarbonsäuren übergeführt werden können. Dies gilt sowohl für die Bz-Alkylbenzanthrone als auch für die. im Anthra> chinonkern durch eine Alkylgruppe substituierten Benzanthrone. So entsteht aus Bzi-Methylbenzanthron die bereits bekannte Benzanthron-Bz-i-carbonsäure, aus 2-Methylbenzanthron die bisher in reiner Form nicht bekannte Benzanthron-2-carbonsäure: Beispiele i. 2o Gewichtsteile Bz-i-Methylbenzanthron (erhältlich beispielsweise durch Kondensation von Anthron und Methylenaceton mittels Schwefelsäure) werden mit ioo Raumteilen Nitrobenzol und 2o Gewichtsteilen gepulvertem Ätzkali unter Rühren auf etwa 150 ° erwärmt. Nach eingetretener Reaktion wird auf etwa 8o' abgekühlt und abgesaugt. Im-Rückstand verbleibt das Kalisalz der gebildeten Cärbonsäure. Es wird in Wasser gelöst, das anhaftende Nitrobenzol mit. Dampf abgetrieben, die wäßrige braungelbe ösung filtriert und das Filtrat mit verdünnter Säure gefällt. Das in amorphen gelben Flocken abgeschiedene Produkt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet.
• Aus Nitrobenzol bildet es mikroskopische gelbe Nädelchen vom F. P. etwa 335'. In wäßriger Sodalösung ist es schon in der Kälte , mit gelber Farbe löslich. Konzentrierte Schwefelsäure löst rein goldgelb mit gelber Pluores= zenz. Das so erhaltene Produkt ist identisch mit der bereits bekannten Benzanthron-Bz= x-carbonsäure.
• 2. 8o Gewichtsteile 2-Methylbenzanthron werden mit 5o Gewichtsteilen Ätzkali in 400 Raumteilen Nitrobenzol auf etwa 140' erhitzt. Es tritt unter weiterer Selbsterwärmung eine Reaktion ein unter Abspaltung von Wässer, welches man abdestillieren läßt. Nach etwa einer 1/4 Stunde wird die abgekühlte Reaktionsmasse abgesaugt und weiter, wie im Beispiel x angegeben, behandelt.
• Aus Nitrobenzol kristallisiert die so erhaltene Carbonsäure in gelben flachen Nadeln vom F. P. 307/08'. Konzentrierte Schwefelsäure löst sie rot; fast ohne Fluoreszenz. Die Lösung in Soda oder Alkali ist gelb und zeigt beim Verdünnen kräftige grüne Fluoreszenz.
• In ganz ähnlicher Weise liefert Bz-2-Methylbenzanthron eine Benzänthroncarbonsäure.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Benzanthroncarbonsäuren,dadurch gekennzeichnet, daß man auf Alkylbenzanthrone in Gegenwart alkalischer Mittel Nitrobenzol einwirken läßt.