DE451907C - Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivats - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines AnthrachinonderivatsInfo
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- DE451907C DE451907C DEF57605D DEF0057605D DE451907C DE 451907 C DE451907 C DE 451907C DE F57605 D DEF57605 D DE F57605D DE F0057605 D DEF0057605 D DE F0057605D DE 451907 C DE451907 C DE 451907C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C49/00—Ketones; Ketenes; Dimeric ketenes; Ketonic chelates
- C07C49/76—Ketones containing a keto group bound to a six-membered aromatic ring
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
- Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivats. Bei der Einwirkung von Benzaldehyd auf Anthron oder aber Anthranol erhielten H a 11 e r und P a d o v a (Comptes rendus Bd. 141, S. 86o) die von ihnen Benzylidenanthron genannte Verbindung von der Konstitution: bis ta; ° Die Verbindung schmilzt bei und geht bei der Oxydation leicht in Anthrachinon über.
- Es wurde nun gefunden, daB bei der Einwirkung von Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid, auf Benzylidenanthron keine Aufspaltung, sondern eine weitere Kondensation, wahrscheinlich unter Bildung eines Derivats des Benzanthrons, eintritt. Der Verbindung dürfte auf Grund ihrer Eigenschaften folgende Konstitution zukommen: 150 Sie kristallisiert in gelben Nadeln, die in Pyridin, Chlorbenzol usw. mit gelber Farbe löslich sind. Ihr Schmelzpunkt liegt über 300°. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich bläulichrot mit kräftiger gelber Fluoreszenz. Erhitzt man diese Lösung auf bis r6o°, so schlägt die Farbe nach orangerot um; gleichzeitig tritt eine Verstärkung der gelben Fluoreszenz ein. Die Verbindung ist ein wertvoller Ausgangsstoff zur Darstellung von Anthrachinonfarbstoffen. Beispiel i.
- In eine schmelzende Mischung von i Gewichtsteil Köchsalz und ¢ Gewichtsteilen Aluminiumchlorid (wasserfrei) trägt man bei ioo bis iro° unter Rühren i Gewichtsteil Benzylidenanthron ein. Man erhitzt dann kurze Zeit auf 12o bis 13o0, bis alles Benzylidenanthron verschwunden ist, und arbeitet die Schmelze durch Auskochen mit verdünnter Salzsäure auf. Dabei bleibt ein braunes, schnell fest werdendes Harz zurück. Durch Umkristallisieren aus Pyridin erhält man die gebildete Verbindung in schönen gelben Nadeln. Beispiel e.
- i Gewichtsteil gepulvertes Benzylidenanthron und ein Gewichtsteil fein gepulvertes Aluminiumchlorid (wasserfrei) werden innig gemischt und auf 12o bis L5o° erhitzt. Wenn kein unverändertes Benzylidenanthron mehr nachweisbar ist, entfernt man die anorganischen Anteile der Schmelze durch Lösen in Salzsäure und reinigt das Reaktionsprodukt durch Kristallisieren aus Pyridin.
- Das Aluminiumchlorid kann durch Antimonpentachlorid ersetzt werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCFI: Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivats, dadurch gekennzeichnet, daß man Benzylidenanthron mit Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid, auf etwa ioö bis-2oo° erhitzt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF57605D DE451907C (de) | 1924-12-19 | 1924-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivats |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEF57605D DE451907C (de) | 1924-12-19 | 1924-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivats |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE451907C true DE451907C (de) | 1927-11-01 |
Family
ID=7108318
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEF57605D Expired DE451907C (de) | 1924-12-19 | 1924-12-19 | Verfahren zur Darstellung eines Anthrachinonderivats |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE451907C (de) |
-
1924
- 1924-12-19 DE DEF57605D patent/DE451907C/de not_active Expired
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