DE508109C - Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der BenzanthronreiheInfo
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- DE508109C DE508109C DEI37014D DEI0037014D DE508109C DE 508109 C DE508109 C DE 508109C DE I37014 D DEI37014 D DE I37014D DE I0037014 D DEI0037014 D DE I0037014D DE 508109 C DE508109 C DE 508109C
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/02—Benzathrones
- C09B3/04—Preparation by synthesis of the nucleus
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
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Description
- Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe Zusatz zum Patent 453 28o Im Hauptpatent 453 280 ist ein Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe beschrieben, durch das man Arylcarbonsäure-ß-Naphtholester mit Kondensationsmitteln behandelt. Die Verbindungen entstehen durch Umlagerung der Arylcarbonsäure - ß, - Naphtholester in die i-Aroyl-2-oxynaphthaline, welche dann durch Peri-Ringschluß in Oxybenzanthrone übergehen.
- Es wurde nun weiter gefunden, daß auch 2-Aroyloxynaphthalin-3-carbonsäuren und deren Derivate, wie Ester, Amide usw., beim Behandeln mit Kondensationsmitteln in die entsprechenden i - Aroyl - 2 - oxynaphthalin-3-carbonsäuren oder der Derivate umgelagert werden und weiter durch Ringschluß in Oxybenzanthron-carbonsäuren oder deren Derivate übergehen. Beispiel i Zoo Gewichtsteile des Benzoesäureesters der 2 # 3-Oxynaphthoesäure werden mit 2ooo Gewichtsteilen Natriumaluminiumchlorid bei 1.4o bis 15o° C 5 bis 6 Stunden verschmolzen. Nach Zersetzen der Schmelze und Auskochen mit verdünnter Salzsäure wird die rohe Säure mit verdünnter Sodalösung aufgekocht, filtriert und ¢-Oxybenzanthron-3-carbonsäure mit Salzsäure gefällt. Nach dem Umkristallisieren aus Eisessig löst sich die Säure mit oranger Farbe und schwach brauner Fluoreszenz in konzentrierter Schwefelsäure und zeigt einen Schmelzpunkt von 285' C.
- Die 4-Oxybenzanthron-3-carbonsäure stellt einen ausgezeichneten Chromierungsfarbstoff, insbesondere für Wolle dar, welcher eine sehr gute Walk-, Potting- und eine vorzügliche Lichtechtheit besitzt. Beispiel e ioo Gewichtsteile des Benzoesäureesters des 2, 3-Oxynaphthoesäureäthylesters vom Schmelzpunkt 98°, dargestellt durch Benzoylierung nach Schotten-Baumann des 2, 3-Oxynaphthoesäureäthylesters werden mit iooo Gewichtsteilen Natriumaluminiumchlorid bei 15o bis 16o° io Stunden verschmolzen. Nach Zersetzen der Schmelze und Auskochen mit verdünnter Salzsäure wird die rohe Säure mit verdünnter Sodalösung aufgekocht, filtriert und, die. 4=OxybenzanthrOn-3-carbonsäure gefällt. Sie ist identisch mit der im Beispiel i beschriebenen Säure.
- Beispiel 3 ioo Gewichtsteile des Bz-m-Chlorbenzoesäureesters des 2, 3-Oxynaphthoesäureäthylesters von der Formel: und dem Schmelzpunkt I12° werden mit i iooGewichtsteilenNatriumaluminiumchlorid bei 15o bis 16o° etwa io Stunden verschmolzen. Die Schmelze wird, wie in Beispiel i beschrieben, aufgearbeitet. Die erhaltene 4-Oxy-6-chlorbenzanthron-3-carbonsäure löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit oranger Farbe und brauner Fluoreszenz und schmilzt bei 25o bis 252° C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Abänderung des Verfahrens zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe nach Patent 453 280, dadurch gekennzeichnet, daß man hier 2 -Aroxyloxynaphthalin - 3 - carbonsäuren oder deren Derivate und Substitutionsprodukte mit Kondensationsmitteln behandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI37014D DE508109C (de) | 1929-02-08 | 1929-02-08 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI37014D DE508109C (de) | 1929-02-08 | 1929-02-08 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE508109C true DE508109C (de) | 1930-09-24 |
Family
ID=7189410
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI37014D Expired DE508109C (de) | 1929-02-08 | 1929-02-08 | Verfahren zur Darstellung von Kondensationsprodukten der Benzanthronreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE508109C (de) |
-
1929
- 1929-02-08 DE DEI37014D patent/DE508109C/de not_active Expired
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