DE566518C - Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von KondensationsproduktenInfo
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- DE566518C DE566518C DE1930566518D DE566518DD DE566518C DE 566518 C DE566518 C DE 566518C DE 1930566518 D DE1930566518 D DE 1930566518D DE 566518D D DE566518D D DE 566518DD DE 566518 C DE566518 C DE 566518C
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B3/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more carbocyclic rings
- C09B3/50—Dibenzopyrenequinones
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Description
- Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten Es wurde gefunden, daß man zu neuen für die Herstellung von Farbstoffen geeigneten Zwischenprodukten gelangt, wenn man Methylenanthron (vgl. K. H. M e y e r, Annalen der Chemie, Bd.42o, S. r35), seine Derivate oder Substitutionsprodukte mit Ausnahme solcher, bei denen ein oder beide Wasserstoffatome der Methylengruppe durch einen Phenylrest ersetzt sind, mit sauren Kondensationsinitteln, wieAluminiuinchlorid, inAn-oderAbwesenheit eines Verdünnungsmittels erwärmt.
- Während in den deutschen Patentschriften .15i 9o; und 454945 Kondensationsprodukte Die gewonnenen Verbindungen sind fast farblos und lösen sich in Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe. In Alkalien sind sie beschrieben sind, die durch eine Kondensation von Ben:zylidenanthron bzw. Diphenylinethvlenanthron innerhalb des Moleküls unter Beteiligung des einen oder der zwei Phenylreste entstehen, ist der Reaktionsverlauf bei vorliegendem Verfahren völlig verschieden und führt zu Verbindungen einer ganz anders gearteten chemischen Konstitution. Vermutlich treten je 2 Moleküle Methylenanthron unter Bildung eines Derivates des 5 # 6 # i i # i2-Dibenzoperylenchinons-4 # io nach folgendem Schema zusammen : . unlöslich. Sie lösen sich in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Chloroform, Chlorbenzol oder Nitrobenzol, und lassen sich aus diesen Lösungsmitteln als fast farblose Kristalle umkristallisieren. Sie schmelzen unter Zersetzung. --- Beispiel i ioTeile Methylenanthron werden zusammen mit etwa ioo Teilen Aluminiumchlorid und etwa 25 Teilen Kochsalz so lange bei etwa 14o° gerührt, bis in einer Probe kein unverbrauchtes Methvlenanthron mehr nachweisbar ist, was nach ungefähr einer Stunde der Fall ist. Man bringt die Schmelze in Eiswasser und trennt den Niederschlag von der Flüssigkeit. Durch Ausziehen mit wäßriger alkoholischer Lauge kann die Verbindung von etwa noch vorhandenen Verunreinigungen befreit werden. Sie stellt ein fast farbloses Pulver dar, das sich in Schwefelsäure mit schwach gelber Farbe löst. Aus organischen Lösungsmitteln, z. B. Toluol, läßt sich die Verbindung in fast farblosen stäbchenförmigen Kristallen erhalten.
- Beispiele io Teile Methylen-2-chloranthron (erhalten durch Einwirkung von Formaldehyd auf z. B. in Methanol suspendiertes 2-Chloranthron in Gegenwart von z. B. Piperidin) werden zusammen mit iöo Teilen Aluminiumchlorid und 25 Teilen Kochsalz einige Stunden bei etwa i5o bis 16o° verrührt. Die Schmelze wird hierauf in Eiswasser eingetragen. Das abgeschiedene Reaktionsprodukt kann durch Extraktion mit wäßrig-alkoholischer Lauge von Verunreinigungen befreit werden. Durch Lösen in Chloroform und Fällen mit Äther oder Benzin kann es weitergereinigt werden. Um ein fast farbloses Pulver zu erhalten, kann es z. B. durch Behandeln mit Chromsäure in heißem Eisessig gereinigt werden. Es löst" sich in konz. Schwefelsäure mit schwach orangegelber Farbe.
- An Stelle von Methylen-2-chloranthron kann man- auch von Methylen-2-methylanthron ausgehen, das man in gleicher Weise durch Einwirkung, von, Formaldehyd auf 2-Methylanthron erhält.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: . Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprödukten, dadurch gekennzeichnet, daß man Methylenanthron, seine Derivate oder Substitionsprordukte mit Ausnahme solcher, bei denen ein oder beide Wasserstoffatome der Methy lengruppe durch einen Phenylrest ersetzt sind, mit sauren Kondensationsmitteln, wie Aluminiumchlorid, erwärmt.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE566518T | 1930-10-19 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE566518C true DE566518C (de) | 1932-12-19 |
Family
ID=6567586
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1930566518D Expired DE566518C (de) | 1930-10-19 | 1930-10-19 | Verfahren zur Herstellung von Kondensationsprodukten |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE566518C (de) |
-
1930
- 1930-10-19 DE DE1930566518D patent/DE566518C/de not_active Expired
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