DE655899C - Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 9, 10-Benzophenanthrens - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Abkömmlingen des 9, 10-Benzophenanthrens Es wurde gefunden, daß man zu wertvollen Abkömmlingen des 9, io-Benzoplienanthrens gelangt, wenn man 9, io-Benzo-ß-oxvphenanthren-o-carbonsäure, erhältlich nach dein Verfahren der Patentschrift 654 7 15, nach an sich bekannten Methoden in ihre Arylamide überführt, z. B. durch Behandeln mit den entsprechenden aromatischen oder heterocvclischen Aminen in Gegenwart von Phosphortrichlorid.
• Die neuen Produkte stellen weiße bis gelb gefärbte Verbindungen dar, die sich in Alkali mit grünstichiggelber Farbe lösen. Es ist überraschend, daß die nach dem Verfahren erhältlichen Verbindungen trotz des hohen Molekulargewichts von mindestens 36o eine technisch einwandfreie Löslichkeit in verdünnten Laugen bei hoher Substantivität zur Faser zeigen. Die neuen Arylamide sollen als Zwischenprodukte zur Herstellung von Farbstoffen Verwendung finden.
• Beispiel i icg Gewichtsteile 9, io-Benzo-ß-oxy henaiithren-o-carbonsäure, 7,7 Gewichtsteile o-Toluidin und 4oo Gewichtsteile Toluol werden zusammen auf 6o bis 70' erwärmt, und unter starkein Rühren werden 4,5 Gewichtsteile Phosphortrichlorid zugetropft. Nach etwa Sstündigem Erhitzen zum Sieden hat die Salzsäureentwicklung aufgehört, und das gebildete Arylid ist bis auf geringe Mengen eines liarzigen Rückstandes in Toluol gelöst. Die Lösung wird vom Rückstand abgegossen, mit Sodalösung alkalisch gestellt und das Lösungsmittel mit Wasserdampf abgeblasen. Das abgeschiedene o-Toluidid wird heiß abgesaugt, mit Wasser natronalkalisch gelöst, die Lösung gegebenenfalls filtriert, mit Salzsäure angesäuert, das Toluidid abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und getrocknet. -Nach dem Uinkristallisieren aus wenig Methylalkohol hat es den Schmelzpunkt 235 bis 236'.
• Die -,'£ufarbeitung der Reaktionslösung ka::im auch so erfolgen, daß man die tolu-,olis,ch#e Lösung nach Entfernen des h,arzigen Rückstandes erkalten läßt, das auskristallisierte o-Toluidid absatigt, mit etwas Toltiol oder Ligroin nachwäscht und trocknet.
• In analoger Weise erhält man aus der 9, io-Benzo-#)-oxvplienantliren-o-carbonsäure und p-Anisidin das p-Anisidi-d vom SchmelzpUnkt2729 bis 2730, ri-.Naphthvlamin das il-Naplithvlamid vorn Schmelzpunkt 258 bis 2,#g('.
• Beispiel 2 28,8 Gewichtsteile 9, io-Benzo-ß-oxyphenanthren - o - carbonsäure, 17,5 Gewichtsteile Aminohydrochinondiinethyläther und 48o Gewichtsteile Dirnethylanilin werden zusammen auf 6o bis 70' erwärmt, und unter RührQn

  werden 7 Gewichtsteile Phosphortrichlo d'

  zugetropft. Anschließend wird etwa

  6 Stunden bei io5 bis iiol Innentempel.,#t

  gehalten, darauf mit Sodalösung alkalische'. x

  e jk,

  ,d )

  e

  stellt und das Dimethylanilin mit Was -dampf abgeblasen. Das gebildete 9, io-Benzoß-o--,yphenanthren-o-carbonsäure-2,', 5'-dimethoxyanilid wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und nach den Angaben von Beispiel i gereinigt. Aus Xylol kristallisiert das Arylid in gelbbraunen Kristallen vom Schmelzpunkt 2-3--, bis 234'.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von Ab- kömmlingen des 9, io-Benzophenanthrens, dadurch gekennzeichnet, daß man die gemäß Patent 654715 erhältliche 9, io-Benzo - ß - oxyphenanthren - o - carbonsäure nach ah sich bekannten Methoden in ihre Arylamide überführt.