DE747415C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der AnthrachinonreiheInfo
- Publication number
- DE747415C DE747415C DEI71434D DEI0071434D DE747415C DE 747415 C DE747415 C DE 747415C DE I71434 D DEI71434 D DE I71434D DE I0071434 D DEI0071434 D DE I0071434D DE 747415 C DE747415 C DE 747415C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- amino
- sulfonic acid
- reaction products
- optionally
- cyclohexyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 5
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 title claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 title description 14
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 title description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 claims 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 claims 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical class [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- -1 3-aminobenzyl- (methyl-cyclohexyl) -amine Chemical compound 0.000 description 4
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PCMHINHSHVYJSN-UHFFFAOYSA-N 3-[(dicyclohexylamino)methyl]aniline Chemical compound NC1=CC=CC(CN(C2CCCCC2)C2CCCCC2)=C1 PCMHINHSHVYJSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000001475 halogen functional group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/32—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
- C09B1/34—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
- Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Zusatz zum Patent 7442118 Das Hauptpatent bezieht sich auf ein Verfahren, zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrarhinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man z-Amino-q.-halo@genanthrachinon-a-suafonsäuren; die noch weitere Substituenten enthalten können, mit Aminen der allgemeinen Zusammensetzung: worin die Alkylgruppen nach Substituenten enthalten können und X einen Alkylenrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel mit dem gegebenenfalls substituierten. Benzolkern verbunden ist, kon=densiert und die erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit einem sulfonierenden Mittel behandelt.
- Es wurde nun gefunden, daß man: zu ähnlich wertvollen sauren Farbstoffeni der Anthraehinonreihe gelangt, wenn man in obigem Verfahren als Zweitkomponente Amine verwendet, die der allgemeinen Zusammensetzung worin X die oben angegebene Bedeutung hat und R Cyclohexyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet, entsprechen.
- Zu Farbstoffen der gleichen Klasse gelangt man, wenn man an Stelle der i-Amino-d.-halogenanthrachinon 2-sulfonsäuren i-Amino-2, d.-dihalogenanthrachinone verwendet und in den Umsetzungserzeugnissen das in der 2-Stellung des Anthrachinonkerns befindliche Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht und die erhaltenen Verbindungen mit einem sulfonierenden Mittel behandelt. Beispiel 5a Teile i-Amino-4.-bromanthrachinOn-2-sulfonsäure werden in etwa 15oo Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 42 Teilen 3-Amino-benizyl-dicyclohexylamin in etwa 5oo Teilen Alkohol versetzt. Nach dem Zufügen von 5o Teilen. Natriumbicarbonat und io Teilen Kupferchlorür wird mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Das entstandene Umsetzungserzeugnis wird dann durch Zusatz von Säure abgeschiedeny abgesaugt und gut mit Wasser ausgewaschen.
- Wird dieses Umsetzungserzeugnis in der üblichen Weise nachsulfoniert, so wird ein Farbstoff erhalten, der auf Wolle lichtechte rotstichig blaue Färbungen liefert. Der Farbstoff besitzt ein gutes Egalisierungsvermögen.
- Einen Farbstoff von ähnlichem Farbton und ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man durch Verwendung von 3-Aminobenzyl-(methyl-cyclohexyl)-amin, 3-Aminobenzyl-(äthyl-cyclohexyl)-aminoder 3-Aminobenzyl-(cyclohexyl-benzyl)-amin.
- Farbstoffe, die Wolle in etwas grünstichigeren Tönen färben, werden unter Verwendung von 2, d.-Dimethyl-5-amino-benzyl-(äthyl-cyclohexyl)-amin oder von d., 5-Dimethyl- 3 -amino- benzyl - (dicyclohexyl) -amin erhalten.
- Einen Farbstoff, der Wolle in deutlich grünstichigeren Tönen färbt, erhält man bei Verwendung von 3-Amino-d:-methoxy-benzy 1-(methyl-cyclohexyl)-amin.
- Wird das 3-Amino-benzyl-(dicyclohexyl)-amin durch 2, q.-Dimethyl-3-amino-benzyl-(äthyl-cyclohexyl)-amin oder durch 2, 4.-Dimethyl-3-amino-benzyl- (dicyclohexyl) -amin ersetzt, so werden Farbstoffe erhalten, die Wolle in rotstichigeren Tönen färben. Diese Farbstoffe besitzen ebenfalls wertvolle färberasche Eigenschaften.
Claims (2)
- PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 744218, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i-Amino-d.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäu,ren, die noch weitere Substituenten im Anthrachinonkern enthalten können, mit Aminen der allgemeinen Zusammensetzung worin. X einen Alkylenrest, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel mit dem gegebenenfalls substituierten Benzolkern verbunden ist, R Cyclohexyl oder gegebenenfalls. substituiertes Alkyl bedeutet, kondensiert und. die erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit einem sulfonierenden Mittel behandelt.
- 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der Amine der gemäß Anspruch i gekennzeichneten Art mit i -Amino-a-halogenanthrachinonen durchführt, die in 2-Stellung des Anthrachinonkerns eine austauschbare Gruppe enthalten, in den so erhaltenen. Umsetzungserzeugnissen diese Gruppe gegen den Sulfonsäurerest austauscht und die erhaltenen Verbindungen mit einem sulfonierenden Mittel behandelt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Britische Patentschrift Nr. 521 800: USA.-Patentschrift N r. 1 899 377.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI71434D DE747415C (de) | 1940-12-19 | 1940-12-19 | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEI71434D DE747415C (de) | 1940-12-19 | 1940-12-19 | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE747415C true DE747415C (de) | 1953-05-04 |
Family
ID=7197170
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEI71434D Expired DE747415C (de) | 1940-12-19 | 1940-12-19 | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE747415C (de) |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1899377A (en) * | 1931-04-16 | 1933-02-28 | Gen Aniline Works Inc | New acid dyestuffs of the anthraquinone series |
| GB521800A (en) * | 1937-11-24 | 1940-05-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of wool dyestuffs of the anthraquinone series |
-
1940
- 1940-12-19 DE DEI71434D patent/DE747415C/de not_active Expired
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US1899377A (en) * | 1931-04-16 | 1933-02-28 | Gen Aniline Works Inc | New acid dyestuffs of the anthraquinone series |
| GB521800A (en) * | 1937-11-24 | 1940-05-31 | Ig Farbenindustrie Ag | Process for the manufacture of wool dyestuffs of the anthraquinone series |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE939505C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserloeslichen Derivaten von Imidazolen | |
| DE551884C (de) | Verfahren zur Darstellung von Kuepenfarbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE618001C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen | |
| DE747415C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE1070313B (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren | |
| DE623839C (de) | ||
| DE1545803C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-Carbostyril-verbindungen | |
| DE896336C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der Faser | |
| DE744219C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE914047C (de) | Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe | |
| DE734044C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE750360C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen | |
| DE744218C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE737609C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren | |
| DE646786C (de) | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE935566C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| DE764295C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE683164C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE748824C (de) | Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen | |
| DE601832C (de) | Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen | |
| DE700757C (de) | en | |
| DE682541C (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen | |
| DE645185C (de) | Verfahren zur Herstellung von direkt ziehenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
| DE689535C (de) | en | |
| DE655899C (de) | Verfahren zur Herstellung von Abkoemmlingen des 9, 10-Benzophenanthrens |