DE747415C - Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Info

Publication number
DE747415C
DE747415C DEI71434D DEI0071434D DE747415C DE 747415 C DE747415 C DE 747415C DE I71434 D DEI71434 D DE I71434D DE I0071434 D DEI0071434 D DE I0071434D DE 747415 C DE747415 C DE 747415C
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
amino
sulfonic acid
reaction products
optionally
cyclohexyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DEI71434D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Ernst Heinrich
Dr Werner Zerweck
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by IG Farbenindustrie AG filed Critical IG Farbenindustrie AG
Priority to DEI71434D priority Critical patent/DE747415C/de
Application granted granted Critical
Publication of DE747415C publication Critical patent/DE747415C/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/32Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups
    • C09B1/34Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by aryl groups sulfonated

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Zusatz zum Patent 7442118 Das Hauptpatent bezieht sich auf ein Verfahren, zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrarhinonreihe, dadurch gekennzeichnet, daß man z-Amino-q.-halo@genanthrachinon-a-suafonsäuren; die noch weitere Substituenten enthalten können, mit Aminen der allgemeinen Zusammensetzung: worin die Alkylgruppen nach Substituenten enthalten können und X einen Alkylenrest bedeutet, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel mit dem gegebenenfalls substituierten. Benzolkern verbunden ist, kon=densiert und die erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit einem sulfonierenden Mittel behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man: zu ähnlich wertvollen sauren Farbstoffeni der Anthraehinonreihe gelangt, wenn man in obigem Verfahren als Zweitkomponente Amine verwendet, die der allgemeinen Zusammensetzung worin X die oben angegebene Bedeutung hat und R Cyclohexyl oder gegebenenfalls substituiertes Alkyl bedeutet, entsprechen.
  • Zu Farbstoffen der gleichen Klasse gelangt man, wenn man an Stelle der i-Amino-d.-halogenanthrachinon 2-sulfonsäuren i-Amino-2, d.-dihalogenanthrachinone verwendet und in den Umsetzungserzeugnissen das in der 2-Stellung des Anthrachinonkerns befindliche Halogenatom gegen die Sulfonsäuregruppe austauscht und die erhaltenen Verbindungen mit einem sulfonierenden Mittel behandelt. Beispiel 5a Teile i-Amino-4.-bromanthrachinOn-2-sulfonsäure werden in etwa 15oo Teilen Wasser gelöst und mit einer Lösung von 42 Teilen 3-Amino-benizyl-dicyclohexylamin in etwa 5oo Teilen Alkohol versetzt. Nach dem Zufügen von 5o Teilen. Natriumbicarbonat und io Teilen Kupferchlorür wird mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Das entstandene Umsetzungserzeugnis wird dann durch Zusatz von Säure abgeschiedeny abgesaugt und gut mit Wasser ausgewaschen.
  • Wird dieses Umsetzungserzeugnis in der üblichen Weise nachsulfoniert, so wird ein Farbstoff erhalten, der auf Wolle lichtechte rotstichig blaue Färbungen liefert. Der Farbstoff besitzt ein gutes Egalisierungsvermögen.
  • Einen Farbstoff von ähnlichem Farbton und ähnlichen färberischen Eigenschaften erhält man durch Verwendung von 3-Aminobenzyl-(methyl-cyclohexyl)-amin, 3-Aminobenzyl-(äthyl-cyclohexyl)-aminoder 3-Aminobenzyl-(cyclohexyl-benzyl)-amin.
  • Farbstoffe, die Wolle in etwas grünstichigeren Tönen färben, werden unter Verwendung von 2, d.-Dimethyl-5-amino-benzyl-(äthyl-cyclohexyl)-amin oder von d., 5-Dimethyl- 3 -amino- benzyl - (dicyclohexyl) -amin erhalten.
  • Einen Farbstoff, der Wolle in deutlich grünstichigeren Tönen färbt, erhält man bei Verwendung von 3-Amino-d:-methoxy-benzy 1-(methyl-cyclohexyl)-amin.
  • Wird das 3-Amino-benzyl-(dicyclohexyl)-amin durch 2, q.-Dimethyl-3-amino-benzyl-(äthyl-cyclohexyl)-amin oder durch 2, 4.-Dimethyl-3-amino-benzyl- (dicyclohexyl) -amin ersetzt, so werden Farbstoffe erhalten, die Wolle in rotstichigeren Tönen färben. Diese Farbstoffe besitzen ebenfalls wertvolle färberasche Eigenschaften.

Claims (2)

  1. PATENTANSPRÜCHE: i. Abänderung des Verfahrens des Hauptpatents 744218, dadurch gekennzeichnet, daß man hier i-Amino-d.-halogenanthrachinon-2-sulfonsäu,ren, die noch weitere Substituenten im Anthrachinonkern enthalten können, mit Aminen der allgemeinen Zusammensetzung worin. X einen Alkylenrest, der gegebenenfalls durch Sauerstoff oder Schwefel mit dem gegebenenfalls substituierten Benzolkern verbunden ist, R Cyclohexyl oder gegebenenfalls. substituiertes Alkyl bedeutet, kondensiert und. die erhaltenen Umsetzungserzeugnisse mit einem sulfonierenden Mittel behandelt.
  2. 2. Abänderung des Verfahrens gemäß Anspruch i, dadurch gekennzeichnet, daß man die Kondensation der Amine der gemäß Anspruch i gekennzeichneten Art mit i -Amino-a-halogenanthrachinonen durchführt, die in 2-Stellung des Anthrachinonkerns eine austauschbare Gruppe enthalten, in den so erhaltenen. Umsetzungserzeugnissen diese Gruppe gegen den Sulfonsäurerest austauscht und die erhaltenen Verbindungen mit einem sulfonierenden Mittel behandelt. Zur Abgrenzung des Erfindungsgegenstands vom Stand der Technik sind im Erteilungsverfahren folgende Druckschriften in Betracht gezogen worden: Britische Patentschrift Nr. 521 800: USA.-Patentschrift N r. 1 899 377.
DEI71434D 1940-12-19 1940-12-19 Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe Expired DE747415C (de)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI71434D DE747415C (de) 1940-12-19 1940-12-19 Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEI71434D DE747415C (de) 1940-12-19 1940-12-19 Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE747415C true DE747415C (de) 1953-05-04

Family

ID=7197170

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DEI71434D Expired DE747415C (de) 1940-12-19 1940-12-19 Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe

Country Status (1)

Country Link
DE (1) DE747415C (de)

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1899377A (en) * 1931-04-16 1933-02-28 Gen Aniline Works Inc New acid dyestuffs of the anthraquinone series
GB521800A (en) * 1937-11-24 1940-05-31 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of wool dyestuffs of the anthraquinone series

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US1899377A (en) * 1931-04-16 1933-02-28 Gen Aniline Works Inc New acid dyestuffs of the anthraquinone series
GB521800A (en) * 1937-11-24 1940-05-31 Ig Farbenindustrie Ag Process for the manufacture of wool dyestuffs of the anthraquinone series

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE939505C (de) Verfahren zur Herstellung von neuen wasserloeslichen Derivaten von Imidazolen
DE618001C (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Oxyalkylamino-4-arylaminoanthrachinonen
DE747415C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE1070313B (de) Verfahren zur Herstellung von 1-Amino-4- phenylamino- anthrachinon- 2- sulfonsäuren
DE623839C (de)
DE1545803C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 7-Amino-Carbostyril-verbindungen
DE896336C (de) Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Farbstoffen auf der Faser
DE744219C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE914047C (de) Verfahren zur Herstellung von peralkylierten sauren Farbstoffen der Anthranchinonreihe
DE734044C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE750360C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Anthrachinonfarbstoffen
DE44002C (de) Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen aus der Gruppe des Metaam dophenol-Phtaleins
DE744218C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE737609C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffsulfonsaeuren
DE646786C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE935566C (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
DE764295C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE748824C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen
DE601832C (de) Verfahren zur Darstellung von Azinfarbstoffen
DE827099C (de) Verfahren zur Herstellung von sauren Wollfarbstoffen der Anthrachinonreihe
DE700757C (de) en
DE682541C (de) Verfahren zur Herstellung von Schwefelfarbstoffen
DE567287C (de) Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe
DE890250C (de) Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Kuepenfarbstoffen
DE645185C (de) Verfahren zur Herstellung von direkt ziehenden Farbstoffen der Anthrachinonreihe