DE507128C - Verfahren zur Herstellung eines im Kern monobromierten Naphthostyrils - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines im Kern monobromierten Naphthostyrils

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DE507128C
DE507128C DEI31651D DEI0031651D DE507128C DE 507128 C DE507128 C DE 507128C DE I31651 D DEI31651 D DE I31651D DE I0031651 D DEI0031651 D DE I0031651D DE 507128 C DE507128 C DE 507128C
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DE
Germany
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naphthostyril
core
monobrominated
production
parts
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Expired
Application number
DEI31651D
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English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
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IG Farbenindustrie AG
Original Assignee
IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/56—Ring systems containing three or more rings
    • C07D209/80—[b, c]- or [b, d]-condensed
    • C07D209/90—Benzo [c, d] indoles; Hydrogenated benzo [c, d] indoles
    • C07D209/92—Naphthostyrils

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung eines im Kern monobromierten Naphthostyrils Durch Patent 505 321, erster Zusatz zum Patent 471 269, ist ein Verfahren zur Herstellung eines im Kern monochlorierten Naphthostyrils geschützt, welches darin besteht, daß man Naphthostyril mit Chlor oder Chlor abgebenden Mitteln in zur Bildung eines Monochlorderivates ausreichenden Mengen behandelt.
  • Es wurde nun gefunden, daß man ganz entsprechend ein Monobromnaphthostyril erhalten kann, wenn man auf Naphthostyril Brom in zur Bildung eines Monobromderivates ausreichenden Menge einwirken l äßt.
  • Auch hier ist die einheitliche Bildung des Monobromderivates überraschend und nicht vorauszusehen, da Eckstrand bei unmittelbarer Einwirkung von Brom auf Naphthostyril nur ein Dibromnaphthostyril erhalten konnte (vgl. J. pr. Ch. (2) 38, Seite z78). Beispiels Zu einer Lösung von 169 Teilen Naphthostyril in 27oo Teilen Tetrachloräthan fügt man o,5 Teile Jod zu und läßt dann bei 50 bis 6o° 176 Teile Brom langsam zufließen. Unter Temperatursteigerung scheidet sich das bromwasserstoffsaureMonobromnaphthostyril in dunkelgelben Kristallen aus.
  • Man hält die Temperatur noch einige Zeit bei 5o bis 6o° und filtriert nach Erkalten ab. Beim Trocknen oder Behandeln mit Wasser verliert die Verbindung Bromwasserstoff und man erhält in fast quantitativer Ausbeute Monobromnaphthostyril der wahrscheinlichen Formel: in gelblichen Kristallen, welche bei 256 bis 257° schmelzen. Die Verbindung erweist sich identisch mit dem von Eckstrand auf umständlichem Wege dargestellten Bromnaphthostyril (J. pr. Ch. (2) 38, Seite 173). Statt Tetrachloräthan können auch andere Lösungs- bzw. Suspensionsmittel, wie Eisessig, Nitrobenzol, Trichlorbenzol und andere verwendet werden.
  • Beispiel 2 i69 Teile Naphthostyril werden in 3-q.00 Teilen Schwefelsäure (etwa 8o°[oig) gelöst. Nachdem man o,5 Teile Jod zugefügt hat, läßt man 16o Teile Brom zufließen und läßt nun so lange rühren, bis freies Brom nicht mehr nachweisbar ist. Gelindes Erwärmen beschleunigt die Bromaufnahme. Die Reaktionsmasse wird dann in viel Wasser gegeben, das ausgeschiedene Bromnaphthostyril abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und getrocknet. Zur Reinigung kann man aus Xylol oder Chlorbenzol umkristallisieren. Die Verbindung schmilzt bei 256 bis 257° und ist identisch mit dem nach Beispiel i erhaltenen Bromnaphthostyril.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Weitere Ausbildung der durch Patent q.71269 geschützten Erfindung, dadurch gekennzeichnet, daß man zwecks Herstellung eines im Kern monobromierten Naphthostyrils das Naphthostyril mit Brom in einer zur Bildung eines Monobromderivates ausreichenden Menge behandelt.
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