DE569726C - Verfahren zur Darstellung von Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyden - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Bis-(halogen-oxyaryl)-oxydenInfo
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Description
DEUTSCHES REICH
AUSGEGEBEN AM
7. FEBRUAR 1933
7. FEBRUAR 1933
REICHSPATENTAMT
PATENTSCHRIFT
Vr 569726 KLASSE 12 q GRUPPE 15 oi
I. G. Farbenindustrie Akt.-Ges. in Frankfurt a. M.*)
Verfahren zur Darstellung von Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyden
Patentiert im Deutschen Reiche vom 24. Dezember 1930 ab
Es wurde gefunden, daß durch Umwandlung von Bis-(oxyaryl)-oxyden bzw. ihren Substitutionsprodukten
in Bis-(halogen-oxyaryl)-oxyde bzw. ihre Substitutionsprodukte nach
an sich üblichen Arbeitsweisen wertvolle Verbindungen erhalten werden, die sich besonders
durch ihre Desinfektionskraft, z. B. als Harndesinficientia, auszeichnen.
Zur Darstellung der Bis-(halogen-oxyaryljoxyde bzw. ihrer Substitutionsprodukte kann
man in der Weise verfahren, daß man auf Bis-(oxyaryl)-oxyde bzw. deren Substitutionsprodukte
Halogen oder halogenierende Mittel zur Einwirkung bringt.
In der genannten Weise kann man ein oder mehrere Halogenatome in die als Ausgangsmaterial
gewählte Verbindung einführen.
Anstatt die Halogenatome unmittelbar einzuführen, kann man auch so vorgehen, daß
man in Bis-(oxyaryl)-oxyden vorhandene Substituenten, die wie z. B. die Aminogruppe in
bekannter Weise durch Halogenatome ersetzt werden können, gegen Halogen austauscht.
Als Arylreste können in den Verbindungen isocyclisch^ aromatische Ringsysteme, z. B.
Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthyl und ähnliche Reste enthalten sein. Je nach der
Wahl der Ausgangsmaterialien erhält man symmetrisch oder unsymmetrisch substituierte
Bis- (halogen-oxyaryl)-oxyde.
ίο Gewichtsteile Bis-(2-oxyphenyl)-oxyd
(hergestellt nach Berichte 39 [1906], Seite 624) werden in der Wärme in 50 Gewichtsteilen
Eisessig gelöst. Bei Wasserbadtemperatur tropft man hierzu eine Lösung von 16 Gewichtsteilen Brom in 20 Gewichtsteilen
Eisessig und erwärmt bis zum Aufhören der Bromwasserstoffentwicklung. Die erhaltene
Lösung wird filtriert und im Vakuum zur Kristallisation eingeengt. Das Bis-(2-oxy-5-bromphenyl)-oxyd
kristallisiert dann in zu Rosetten angeordneten Nädelchen aus. Aus viel Wasser kristallisiert es in weißen Nadeln vom
Schmelzpunkt 126^.
10 g Bis-(2-oxyphenyl)-oxyd werden in 50 ecm Eisessig gelöst. Bei etwa 60 bis 700
leitet man im Licht einer Ultraviolettlampe einen mäßigen Chlorstrom ein. Zuletzt erwärmt
man auf etwa iio°. Der ganze Vorgang dauert 2 Stunden. Nach Erkalten gießt
*) Von dem Patentsucher sind als die Erfinder angegeben worden:
Dr. Friedrich Muth in Leverkusen und Dr. Georg Wesenberg in IVuppertal-Sonnborn.
man in Wasser, gießt vom entstandenen Harzkuchen ab und löst in verdünnter Lauge. Beim
Ansäuern erhält man das neue Chlorderivat. Es schmilzt bei etwa 50 bis 6o° und enthält
etwa 470/0 Chlor.
2 g Bis-(2-oxyphenyl)-oxyd werden in 25 ecm konzentriertem Ammoniak gelöst und
unter Rühren 40 ecm n-Jodlösung tropfenweise zugegeben. Man läßt einige Stunden
stehen und saugt von dem entstandenen braunen Niederschlag ab. Zur Reinigung löst
man in heißem Alkohol unter Zusatz von etwas Natronlauge, filtriert und gibt un^er Kühlung
Essigsäure zu. Man erhält das Reaktionsprodukt nach Absaugen und Auswaschen mit Wasser, dem etwas Natriumbisulfit zugesetzt
wurde. Ihm kommt vermutlich die Konstitution eines Bis-(2-oxy-5-jodphenyl)-oxyds zu.
ιo,ig Bis-(2-oxyphenyl)-oxyd werden in
100 ecm Eisessig durch Erwärmen auf dem Wasserbad gelöst. Dazu werden in etwa
1Za Stunde 32 Gewichtsteile Brom zugetropft.
Wenn die heftige Bromwasserstoffentwicklung nachgelassen hat, wird noch i1/» Stunden zum
Sieden erhitzt. Nach dem Erkalten wird die Lösung in Eiswasser gegossen und der Niederschlag
abgesaugt. Zur Reinigung löst man in heißem Wasser unter Zusatz von Natronlauge,
gibt etwas Tierkohle zu, filtriert und säuert mit Essigsäure bei etwa 400 an. Der weiße
Niederschlag wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Aus viel Ligroin kristallisiert er
in Nadeln vom F. 162 bis 1630. Die Konstitution
ist vermutlich die eines Bis-(2-oxy-3, 5-dibromphenyl)-oxyds.
B eispiel 5
15, ι g Bis-(6-oxynaphthyl-2)-oxyd werden
in 200 ecm Eisessig suspendiert und bei Wasserbadtemperatur unter Rühren 16 g Brom
zugetropft. Dann erhitzt man zum Sieden und hält nach Beendigung des Zutropfens noch etwa 1 Stunde weiter im Sieden. Nach
dem Erkalten gießt man in Eiswasser, saugt ab, wäscht aus und trocknet. Durch Umkristallisation
aus viel Ligroin erhält man Kristalle vom F. 1250. Die neue Verbindung besitzt
vermutlich die Konstitution eines Bis-( 6-oxy- 5"bromnaphthyl-2) -oxyds.
In entsprechender Weise entsteht durch Eintropfen von 8,5 g Brom in eine Lösung
von 8,5 g Bis-(7-oxynaphthyl-2)-oxyd in 500 ecm Eisessig das Bis-(7-oxy-bromnaphthyl-2)-oxyd.
B eispiel6
11,4 g Bis-(2-methoxyphenyl)-oxyd werden
in 50 ecm Eisessig gelöst und bei io° 10 g
Salpetersäure (D.= 1,4) zugegeben. Die Temperatur steigt langsam auf 380 und fällt dann
wieder. Nach I2stündigem Stehen wird im Vakuum zur Trockne gebracht, das erhaltene
rötlichgelbe Produkt fein zerrieben und mit 60 ecm Alkohol ausgekocht. Der Rückstand
zeigt den F. 1770. Nach Umkristallisieren aus viel Toluol erhält man blaßgelbe Kristalle
vom gleichen Schmelzpunkt.
14 g des so erhaltenen Bis-(2-methoxy-nitrophenyl-)-oxyds
werden in 100 ecm siedendem Eisessig gelöst und durch Zutropfen von
14 g Brom in bekannter Weise bromiert. log
des erhaltenen Monobrom-bis-(2-methoxy-nitrodiphenyl)-oxyds werden mit der iofachen
Menge mit Bromwasserstoff gesättigten Eisessigs im Rohr 20 Stunden auf ioo° erhitzt,
die klare Lösung in Wasser gegossen, mit Natronlauge die Säure etwas abgestumpft
und der schwachgelbe Niederschlag des gebildeten Monobrom-bis- (2-oxy-nitrophenyl) oxyds
abgesaugt und ausgewaschen. Er löst sich leicht in wäßriger Natronlauge und fällt
mit Salzsäure wieder aus. F. 195°.
25,8 g Bis-(2-methoxy-5-aminophenyl)-oxyd werden in bekannter Weise in das Diazoniumsulfat
übergeführt. In die Diazolösung werden 70 g Kaliumbromid eingetragen und bei etwa 400 auf einmal 30 g Kupferpulver zugegeben.
Man erwärmt auf etwa 6o°, bis keine Diazoverbindung mehr nachzuweisen ist.
Das erhaltene Reaktionsprodukt wird in Eisessig gelöst, Bromwasserstoff eingeleitet und
im Druckgefäß ungefähr 12 Stunden bei Wasserbadtemperatur erhitzt. Nach dem Erkalten
wird die Lösung filtriert, im Vakuum eingeengt und mit Wasser versetzt. Der Niederschlag
wird in verdünnter Natronlauge gelöst und mit Essigsäure oder verdünnter Salzsäure das Bis-(2-oxy-S-bromphenyl)-oxyd
als weißer Niederschlag gefällt.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Darstellung von Bis-(halogen-oxyaryl)-oxy den und ihren Substitutionsprodukten, dadurch gekennzeichnet, daß man auf Bis-(oxyaryl)-oxyde oder ihre Substitutionsprodukte Halogen oder halogenierende Mittel nach üblichen Methoden zur Einwirkung bringt, bzw. daß man in Bis-(oxyaryl)-oyxden enthaltene reaktionsfähige Substituenten in üblicher Weise durch Halogen ersetzt.
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