JP4645218B2 - エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物 - Google Patents
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(式中、R1、R2、R3およびR4はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜18のアルキル基または炭素数1〜18のアルコキシ基を表わす。Xは、単結合または−O−を表わす。Yは、炭素数1〜18の直鎖状アルキレン基を表わす。Zは、炭素数1〜18の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン基を表わす。ここで、前記炭素数1〜18の直鎖状アルキレン基および前記炭素数1〜18の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン基を構成する一つもしくは隣接しない二つ以上のメチレン基が酸素原子に置換していてもよい。)
で示される新規なエポキシ化合物が、融点が低く、また、硬化剤により硬化せしめることによりエポキシ樹脂硬化物を製造できることを見出し、本発明に至った。
(式中、R1、R2、R3、R4、X、YおよびZは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるエポキシ化合物が好ましい。また、上記式(1)または式(2)の式中、Zが、−W−O−で示される基(ここで、Wは、単結合または炭素数1〜17の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン基を表わし、前記炭素数1〜17の直鎖状アルキレン基および前記炭素数1〜17の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン基を構成する一つもしくは隣接しない二つ以上のメチレン基が酸素原子に置換していてもよい。)であるエポキシ化合物が好ましく、Zが、−W−O−で示される基であって、Xが、−O−であるエポキシ化合物がより好ましい。
(式中、R1、R2、R3、R4、X、YおよびWは、上記と同一の意味を表わす。)
で示されるエポキシ化合物を例に取り、説明する。
(式中、R1、R2、R3、R4、X、YおよびWは、上記と同一の意味を表わす。)
で示されるアルコール化合物と式(6)
(式中、Lはハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わす。)
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる方法、式(3)で示されるアルコール化合物と式(7)
(式中、Lは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるアリル化合物とを、塩基の存在下に反応させ、次いで酸化剤を作用せしめる方法等により製造することができ、式(3)で示されるアルコール化合物と式(6)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させる方法が好ましい。
(式中、R1、R2、R3、R4、X、YおよびWは上記と同一の意味を表わす。)
で示されるアルコール化合物が好ましい。
(式中、R1、R2、およびWは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物と式(9)
(式中、R3、R4、およびWは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物と式(10)
(式中、Yは上記と同一の意味を表わし、X’は、ハロゲン原子、アルキルスルホニルオキシ基またはアリールスルホニルオキシ基を表わす。)
で示される化合物とを反応させることにより製造することができる。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、2−ヒドロキシ−6−(ヒドロキシメチル)ナフタレン5g、ジメチルスルホキシド50mL、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.9gおよび水酸化ナトリウム1.2gを仕込み、内温80℃で30分攪拌、保持した。その後、ジメチルスルホキシド10mLに1,2−ビス(2−クロロエトキシ)エタン2.7gを溶解させた溶液をゆっくり滴下し、同温度で8時間攪拌した。反応終了後、氷水150gに反応液をゆっくり注加し、20重量%塩酸でpH4〜5に調整した。内温25℃で、酢酸エチルを加え、分液処理した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、減圧条件下で濃縮処理した。得られた濃縮残渣をメタノール中で再結晶処理し、1,8−ビス{6−(ヒドロキシメチル)ナフタレン−2−イルオキシ}−3,6−ジオキサオクタン2.5gを得た。見掛収率37%。
δ7.71〜7.77(6H,m),7.40(2H,dd),7.26(2H,d),7.13(2H,dd),5.23(2H,t),4.61(4H,d),4.20(4H,m),3.83(4H,m),3.68(4H,s)
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、実施例1で得られた1,8−ビス{6−(ヒドロキシメチル)ナフタレン−2−イルオキシ}−3,6−ジオキサオクタン2.4g、エピクロルヒドリン12mL、テトラ−n−ブチルアンモニウムブロミド0.3gおよび水酸化ナトリウム1gを仕込み、室温で2日間攪拌、反応させた。反応終了後、氷水50gに反応液をゆっくり注加し、20重量%塩酸でpH4〜5に調整した。内温25℃で、酢酸エチルを加え、分液処理した。得られた酢酸エチル層を飽和食塩水で洗浄した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。乾燥後の酢酸エチル層を減圧条件下で濃縮処理した。得られた濃縮残渣をカラムクロマトグラフィーで精製処理し、1,8−ビス{6−(3−オキシラニル−2−オキサプロピル)ナフタレン−2−イルオキシ}−3,6−ジオキサオクタン2.8gを白色紛体として得た。見掛収率93%、純度:99%(LC面積百分率値)、融点:89℃。
δ7.68〜7.72(6H,m),7.43(2H,dd),7.16(2H,dd),7.12(2H,d),4.70(4H,q),4.24(4H,m),3.93(4H,m),3.77〜3.82(6H,m),3.47(2H,m),3.20(2H,br),2.81(2H,m),2.62(2H,m)
前記実施例2で得られた1,8−ビス{6−(3−オキシラニル−2−オキサプロピル)ナフタレン−2−イルオキシ}−3,6−ジオキサオクタン58重量部と4,4’−ジアミノジフェニルメタン10重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。160℃程度に加熱した金型の板状の中空部に、溶融させた前記エポキシ組成物を注ぎ込み、さらに160〜180℃程度で約10時間静置し、板状のエポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物から、5mm×10mmの薄板状試料を切り出し、熱伝導率を測定した(測定条件は光交流法に準拠し、室温で行った)ところ、0.23W/m・Kであった。
前記実施例2で得られた1,8−ビス{6−(3−オキシラニル−2−オキサプロピル)ナフタレン−2−イルオキシ}−3,6−ジオキサオクタン20重量部と2−メチルイミダゾール1.1重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。100℃程度に加熱した金型の板状の中空部に、溶融させた前記エポキシ組成物を注ぎ込み、所定温度で静置し、板状のエポキシ樹脂組成物を得た。
前記実施例2で得られた1,8−ビス{6−(3−オキシラニル−2−オキサプロピル)ナフタレン−2−イルオキシ}−3,6−ジオキサオクタンと、4,4’−ジアミノジフェニルメタンと、溶剤としてメチルエチルケトンとを混合することにより、エポキシ組成物が得られる。該エポキシ組成物を、ガラス繊維織布に含浸させ、加熱、乾燥させることにより、プリプレグが得られる。得られるプリプレグを所定枚数重ね、所定温度、所定圧力で加熱加圧成形することにより、積層板を作製することができる。
Claims (5)
- Zが、−W−O−で示される基(ここで、Wは、単結合または炭素数1〜17の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン基を表わし、前記炭素数1〜17の直鎖状アルキレン基および前記炭素数1〜17の直鎖状もしくは分枝鎖状アルキレン基を構成する一つもしくは隣接しない二つ以上のメチレン基が酸素原子に置換していてもよい。)である請求項1記載のエポキシ化合物。
- 請求項1又は2記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含んでなるエポキシ組成物。
- 請求項3記載のエポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項3記載のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめた後、半硬化せしめてなるプリプレグ。
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