JP2006169425A - エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)
(式中、R1およびR2は水素原子等を表わす。Ar1およびAr2はそれぞれ同一または相異なって、下記(A−1)または(A−2)で示される基を表わす。
ここで、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10は水素原子等を表わす。Zは、分岐鎖状の炭素数2〜18のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数2〜18のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。)
で示されるエポキシ化合物。
【選択図】なし
Description
(式中、R1およびR2はそれぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数1〜18のアルキル基を表わす。Ar1およびAr2はそれぞれ同一または相異なって、下記(A−1)または(A−2)で示される基を表わす。
ここで、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。Zは、分岐鎖状の炭素数2〜18のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数2〜18のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。)
で示されるエポキシ化合物、前記エポキシ化合物と硬化剤とを含むエポキシ組成物、前記エポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物を提供するものである。
で示されるエポキシ化合物(以下、エポキシ化合物(1)と略記する。)の式中、R1およびR2はそれぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数1〜18のアルキル基を表わす。炭素数1〜18のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−オクタデシル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数1〜18のアルキル基が挙げられる。
下記
で示される基としては、例えばピリジン−2,4−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリジン−3,5−ジイル基、ピリジン−2,3−ジイル基、ピリジン−2,6−ジイル基、4−メチルピリジン−2,6−ジイル基、2−メチルピリジン−4,6−ジイル基等が挙げられる。
(式中、R20、R21、R22およびR23はそれぞれ同一または相異なって、水素原子またはメチル基を表わす。)
で示される基が好ましい。
(式中、R1およびR2は上記と同一の意味を表わす。X1はハロゲン原子を表わす。)
で示されるピリジン化合物(以下、ピリジン化合物(2)と略記する。)と式(3)
(式中、Ar1は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物と式(4)
(式中、Ar2は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させて、式(5)
(式中、R1、R2、Ar1およびAr2は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を得、得られた式(5)で示される化合物と式(6)
(式中、Zは上記と同一の意味を表わし、X2は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。)
で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
(式中、X2およびZは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を用いて同様に反応を行った後、酸化せしめることによってもエポキシ化合物(1)を製造することもできる。
(式中、mおよびnは、その和が2〜18となる正の整数を表わす。)
であるエポキシ化合物を例に取り、説明する。
(式中、mは上記と同一の意味を表わし、X3はハロゲン原子を表わす。)
で示される化合物とを塩基の存在下に反応させて、式(8)
(式中、Ar1、Ar2、R1、R2およびmは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を得、得られた式(8)で示される化合物と式(9)
(式中、nは上記と同一の意味を表わし、X4は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。)
で示される化合物とを塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
(式中、X4およびnは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を用いて同様に反応を実施した後、酸化せしめることによってもエポキシ化合物を製造することができる。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた四つ口フラスコに、4,4’−ビフェノール630重量部、ジメチルスルホキシド2500重量部および39重量%水酸化ナトリウム水溶液714重量部を仕込み、内温120℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド400重量部に2,6−ジクロロピリジン100重量部を溶解させた溶液を2時間かけて滴下し、内温120℃で7時間攪拌、反応させた。反応終了後、ジメチルスルホキシド2900重量部を仕込み、室温まで冷却し、未反応の4,4’−ビフェノールを析出させた。析出した4,4’−ビフェノールを濾別し、濾別した4,4’−ビフェノールをジメチルスルホキシド1500重量部で2回洗浄し、濾液と洗液を合一した。合一した濾液を一晩放置した後、析出した4,4’−ビフェノールを再度濾別し、濾別した4,4’−ビフェノールをジメチルスルホキシド660重量部で2回洗浄し、濾液と洗液を合一した。合一後の濾液に、内温25〜30℃で、17.5重量%塩酸1700重量部を加えた。得られた溶液を、内温25℃の水1800重量部中へ滴下し、内温25℃で2時間攪拌、保持した。析出した結晶を濾取し、濾取した結晶を水で3回洗浄した。洗浄後の結晶を減圧条件下、内温80℃で8時間乾燥させて、2,6−ビス[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェノキシ]ピリジンの結晶159重量部を得た。見かけ収率:53%。純度:91.9%(LC面積百分率値)。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−[2−(オキシラニルメトキシ)エトキシ]フェニル]フェノキシ]ピリジン20重量部と硬化剤として4,4’−ジアミノジフェニルメタン3重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を、ホットステージ(メトラートレド社製、FP84HTおよびFP90)を用いて室温から180℃まで昇温させ、エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡(ニコン社製;E6TP−M61)による観察の結果、液晶組織が認められ、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−[2−(オキシラニルメトキシ)エトキシ]フェニル]フェノキシ]ピリジン20重量部と硬化剤として4,4’−ジアミノジフェニルメタン3重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を溶融させ、160℃程度に加熱した金型の板状の中空部に注ぎ込んだ。その後、160〜180℃程度で約5時間加温し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。得られたエポキシ樹脂硬化物から、5mm×10mmの薄板状試料を切り出し、熱伝導率を測定した(熱伝導率は、光交流法に準拠し、室温で測定した。)ところ、0.28W/m・Kであった。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−[2−(オキシラニルメトキシ)エトキシ]フェニル]フェノキシ]ピリジン25重量部と硬化剤としてジシアンジアミド2重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を、ホットステージ(メトラートレド社製、FP84HTおよびFP90)を用いて室温から180℃まで昇温させ、エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡(ニコン社製;E6TP−M61)による観察の結果、液晶組織が認められ、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−[2−(オキシラニルメトキシ)エトキシ]フェニル]フェノキシ]ピリジン25重量部と硬化剤としてジシアンジアミド2重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を溶融させ、165℃程度に加熱した金型の板状の中空部に注ぎ込んだ。その後、165〜180℃程度で約5時間加温し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。得られたエポキシ樹脂硬化物から、5mm×10mmの薄板状試料を切り出し、熱伝導率を測定した(熱伝導率は、光交流法に準拠し、室温で測定した。)ところ、0.22W/m・Kであった。
市販のビスフェノールA型エポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン社製YL6121H)の、20〜25℃でのテトラヒドロフラン100gへの溶解度は、5.7gであり、メチルエチルケトン100gへの溶解度は、3.4gであった。
Claims (6)
- 式(1)
(式中、R1およびR2はそれぞれ同一または相異なって、水素原子または炭素数1〜18のアルキル基を表わす。Ar1およびAr2はそれぞれ同一または相異なって、下記(A−1)または(A−2)で示される基を表わす。
ここで、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9およびR10はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。Zは、分岐鎖状の炭素数2〜18のアルキレン基を表わすか、または分岐していてもよい炭素数2〜18のアルキレン基であって、当該アルキレン基中の一つもしくは二つ以上の炭素−炭素単結合が酸素原子に置換したアルキレン基を表わす。)
で示されるエポキシ化合物。 - 請求項1、請求項2または請求項3に記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含んでなることを特徴とするエポキシ組成物。
- 硬化剤が、アミン系硬化剤、フェノール系硬化剤または触媒系硬化剤である請求項4に記載のエポキシ組成物。
- 請求項4または請求項5に記載のエポキシ組成物を硬化せしめてなることを特徴とするエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項4または請求項5に記載のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめた後、半硬化せしめてなることを特徴とするプリプレグ。
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