JP2005029788A - エポキシ化合物およびエポキシ樹脂硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】式(1)
(式中、nは1〜9の整数を表わし、−(CH2)n−で示される基を構成するメチレン基の間に−O−等が挿入されていてもよい。Zは、下記式(Z−1)〜(Z−7)
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ同一または相異なって、水素原子等を表わし、mは4〜12の整数を表わす。Ar1およびAr2はそれぞれ同一または相異なって、下記式(A−1)〜(A−3)
で示されるいずれかの基を表わす。Y1およびY2はそれぞれ同一または相異なって、単結合、−O−等を表わす。)
で示されるエポキシ化合物。
【選択図】なし
Description
(式中、nは1〜9の整数を表わし、−(CH2)n−で示される基を構成するメチレン基の間に−O−または−N(R’)−が挿入されていてもよく、R’は水素原子もしくは炭素数1〜18のアルキル基を表わす。
Zは、下記式(Z−1)〜(Z−7)
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、一つもしくは二つの炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアミノ基、または下記
で示される環状アミノ基を表わし、mは4〜12の整数を表わす。ここで、前記炭素数1〜18のアルキル基および環状アミノ基を構成する一つのメチレン基または隣接しない二つ以上のメチレン基は、−O−、−NH−、−N(R’’)−または−S−で置換されていてもよく、R’’は炭素数1〜18のアルキル基を表わす。
Ar1およびAr2はそれぞれ同一または相異なって、下記式(A−1)〜(A−3)
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21およびR22はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。
Y1およびY2はそれぞれ同一または相異なって、単結合、−O−、−S−または−Si(R23)(R24)−を表わす。ここで、R23およびR24はそれぞれ同一または相異なって、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。)
で示されるエポキシ化合物、前記エポキシ化合物と硬化剤とを含むエポキシ組成物、前記エポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物等を提供するものである。
で示されるエポキシ化合物(以下、エポキシ化合物(1)と略記する。)の式中、nは1〜9の整数を表わし、nは1〜4の整数が好ましく、特にnは1が好ましい。−(CH2)n−で示される基を構成するメチレン基の間に−O−または−N(R’)−が挿入されていてもよく、R’は水素原子もしくは炭素数1〜18のアルキル基を表わす。炭素数1〜18のアルキル基としては、例えばメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、n−デシル基、n−ドデシル基、n−ペンタデシル基、n−オクタデシル基等の直鎖状もしくは分枝鎖状の炭素数1〜18のアルキル基が挙げられる。
で示されるいずれかの二価基を表わし、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、一つもしくは二つの炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアミノ基、または下記
で示される環状アミノ基を表わし、mは4〜12の整数を表わす。なかでも、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11が水素原子である二価基が好ましい。
で示される環状アミノ基としては、例えば1−ピロリジノ基、1−ピペリジノ基、4−モルホリノ基等が挙げられる。かかる一つもしくは二つの炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアミノ基および環状アミノ基を構成する一つのメチレン基または隣接しない二つ以上のメチレン基は、−O−、−NH−、−N(R’’)−または−S−で置換されていてもよく(ここで、R’’は炭素数1〜18のアルキル基を表わす。)、メチレン基が−O−等で置換されたアミノ基および環状アミノ基としては、例えば2−メトキシエチルアミノ基、4−モルホリノ基等が挙げられる。
で示されるいずれかの基を表わし、Aは単結合を表わすか、または、
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21およびR22はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。Ar1およびAr2は同一の基であることが好ましい。
(式中、R25、R26、R27およびR28はそれぞれ同一または相異なって、水素原子またはメチル基を表わす。)
で示される基がより好ましい。
2−[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]−6−[6−(オキシラニルメトキシ)−2−ナフトキシ]ピリジン、
2,6−ビス[4−[4−[2−(オキシラニルメトキシ)エトキシ]フェニル]フェノキシ]ピリジン、2,6−ビス[4−[4−[2−(オキシラニルメチル)アミノエトキシ]フェニル]フェノキシ]ピリジン、2,6−ビス[4−[4−(7−オキシラニル−3,6−ジオキサヘプチルオキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジン、2,6−ビス[4−[4−(10−オキシラニル−3,6,9−トリオキサデシルオキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジン等が挙げられる。
(式中、Z、Ar1、Ar2、Y1およびY2は上記と同一の意味を表わす。)
で示されるアルコール化合物(以下、アルコール化合物(2)と略記する。)と式(3)
(式中、Xは塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、nは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(3)と略記する。)とを、塩基の存在下に反応させる方法、アルコール化合物(2)と式(4)
(式中、Xおよびnは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(4)と略記する。)とを、塩基の存在下に反応させた後、酸化せしめる方法等により製造することができる。
(式中、Ar1、Ar2、Y1、Y2およびZは上記と同一の意味を表わし、Qは水酸基または−NH(R’)で示される基を表わし、pは1〜8の整数を表わす。ここで、−(CH2)p−で示される基を構成するメチレン基の間に−O−または−N(R’)−が挿入されていてもよく、R’は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(12)と略記する。)と式(13)
(式中、X5は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わし、qは1〜8の整数を表わす。ただし、pとqの和は2〜9の整数である。)
で示される化合物(以下、化合物(13)と略記する。)とを塩基の存在下に反応させる方法により製造することもできる。
(式中、Z’は上記式(Z−1)〜(Z−5)または(Z−7)で示されるいずれかの二価基を表わし、X1およびX2はそれぞれ同一または相異なって、塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(5)と略記する。)と下記式(6)
(式中、Ar1は上記と同一の意味を表わし、Y3は−O−、−S−または−Si(R23)(R24)−を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(6)と略記する。)と下記式(7)
(式中、Ar2は上記と同一の意味を表わし、Y4は−O−、−S−または−Si(R23)(R24)−を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(7)と略記する。)とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。
(式中、Ar1は上記と同一の意味を表わし、X3は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。)
で示される化合物と下記式(9)
(式中、Ar2は上記と同一の意味を表わし、X4は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。)
で示される化合物とを、グリニャールカップリング反応させることにより製造することができ、公知のグリニャールカップリング反応に準じて行なえばよい。
(式中、R10、Y3およびY4は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物と前記式(8)で示される化合物と前記式(9)で示される化合物とを、塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。かかる反応は、前記した化合物(5)と化合物(6)と化合物(7)との反応に準じて行えばよい。また、アルコール化合物(2)のうち、Zが(Z−6)で示される二価基で、Y1およびY2が単結合であるアルコール化合物は、例えば前記した化合物(5)と式(8)で示される化合物と式(9)で示される化合物をグリニャールカップリング反応させる方法において、化合物(5)に代えて、下記式(11)
(式中、R10、X1およびX2は上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物を用いて、同様に実施することにより製造することができる。
(式中、Qおよびpは上記と同一の意味を表わし、X6は塩素原子、臭素原子またはヨウ素原子を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(14)と略記する。)とを塩基の存在下に反応させて得られる式(15)
(式中、Ar1、Y3、Qおよびpは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(15)と略記する。)、化合物(7)と化合物(14)とを塩基の存在下に反応させて得られる式(16)
(式中、Ar2、Y4、Qおよびpは上記と同一の意味を表わす。)
で示される化合物(以下、化合物(16)と略記する。)および化合物(5)の三者を塩基の存在下に反応させることにより製造することができる。なお、前記のとおり化合物(6)と化合物(7)は同一であってもよいし、異なっていてもよい。
と硬化剤をそのままもしくは溶媒中で混合することにより得られる。組成物は、一種のエポキシ化合物(1)と硬化剤を含んでいてもよいし、異なる二種以上のエポキシ化合物(1)と硬化剤を含んでいてもよい。溶媒としては、例えばメチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶媒、例えばジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン等の非プロトン性極性溶媒、例えば酢酸ブチル等のエステル系溶媒、例えばプロピレングリゴールモノメチルエーテル等のグリコール系溶媒等が挙げられる。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコに、4,4’−ビフェノール73.3g、ジメチルスルホキシド366.7gおよび48重量%水酸化ナトリウム水溶液67.7gを仕込み、内温約80℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド183.3gに2,6−ジクロルピリジン29.1gを溶解させた溶液を2時間かけて滴下し、内温130℃まで昇温して、同温度で7時間攪拌、反応させた。反応終了後、内温約100℃で不溶物を濾別し、得られた濾液に水158.6gを仕込み、室温まで冷却して結晶を析出させた。析出した結晶を濾取し、水350gで洗浄した後、減圧条件下、内温80℃で12時間乾燥させて、2,6−ビス[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェノキシ]ピリジンの結晶73.3gを得た。見かけ収率:83.3%。
質量分析値(FD−MS):m/z=447、融点:200℃以上
質量分析値(FD−MS):m/z=559、融点:157〜160℃
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコに、4,4’−ビフェノール67.8g、ジメチルスルホキシド314.6g、48重量%水酸化ナトリウム水溶液58.1gおよび水29.1gを仕込み、内温約80℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド41.4gに3,6−ジクロルピリダジン20.1gを溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、内温100℃まで昇温して、同温度で7時間攪拌、反応させた。反応終了後、内温約100℃で不溶物を濾別した。不溶分をジメチルスルホキシド30gで2回洗浄処理し、洗浄液を先に得た濾液と合一した。合一後の濾液に20重量%塩酸76.7gを仕込み、室温まで冷却して結晶を析出させた。析出した結晶を濾取し、水200gで洗浄した後、減圧条件下、内温80℃で12時間乾燥させて、2,6−ビス[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェノキシ]ピリダジンの結晶42.6gを得た。見かけ収率:70.0%。
質量分析値(FD−MS):m/z=448、融点:200℃以上
質量分析値(FD−MS):m/z=560、融点:160℃
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコに、4,4’−ビフェノール57.2g、ジメチルスルホキシド289.6g、48重量%水酸化ナトリウム水溶液52.7gおよび水30gを仕込み、内温約80℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド60.2gに2,4−ジクロル−6−メチルピリミジン20gを溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、内温120℃まで昇温して、同温度で7時間攪拌、反応させた。反応終了後、内温約100℃で不溶物を濾別した。得られた濾液に20重量%塩酸68.4gを仕込み、室温まで冷却して結晶を析出させた。析出した結晶を濾取し、水200gで洗浄した後、減圧条件下、内温80℃で12時間乾燥させて、2,4−ビス[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェノキシ]−6−メチルピリミジンの結晶31.5gを得た。見かけ収率:55.5%。
質量分析値(FD−MS):m/z=462、融点:200℃以上
質量分析値(FD−MS):m/z=574、融点:180℃
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコに、4,4’−ビフェノール80g、ジメチルスルホキシド400g、39重量%水酸化ナトリウム水溶液90.9および水15gを仕込み、内温約80℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド70.7gに2,6−ジクロルピリジン25.4gを溶解させた溶液を4.5時間かけて滴下し、内温80℃まで昇温して、同温度で1時間攪拌、反応させた。反応終了後、内温約80℃でジメチルスルホキシド400mLを仕込み、室温まで冷却し、不溶分を濾別した。不溶分をジメチルスルホキシド200mLで洗浄処理し、洗浄液を先に得た濾液に合一した。合一後の濾液に、10重量%塩酸190mLおよび水1400mLを加え、結晶を析出させた。析出した結晶を濾取し、水400mLで3回洗浄した後、減圧条件下、内温70℃で3時間、さらに内温80℃で5時間乾燥させて、2−[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェノキシ]−6−クロロピリジンの白色固体39.1gを得た。見かけ収率:76.5%。
質量分析値(FD−MS):m/z=371、融点:200℃以上
質量分析値(FD−MS):m/z=483、融点:110〜114℃
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジン28重量部と4,4’−ジアミノジフェニルメタン5重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物をホットステージ(メトラートレド製、FP82HTおよびFP90)を用いて室温から180℃まで昇温させ、エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡(ニコン製、XTP−11)による観察の結果、約150〜約160℃においてシュリーレン模様が認められ、液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジン50重量部と4,4’−ジアミノジフェニルメタン9重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を溶融させ、160℃程度に加熱された金型の板状の中空部に入れ、さらに、100〜180℃程度で、約10時間程度静置し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジン50重量部と4,4’−ジアミノジフェニルメタン9重量部と充填剤としてアルミナ(昭和電工製、平均粒径2μm)160重量部とを混合し、エポキシ組成物を得た。かかるエポキシ組成物を溶融させ、160℃程度に加熱された金型の板状の中空部に入れ、さらに、100〜180℃程度で、約10時間程度静置し、板状のエポキシ樹脂硬化物を得た。
前記実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジン100重量部と硬化剤として和光純薬製1,5−ジアミノナフタレン22重量部、溶剤としてメチルイソブチルケトン285重量部を添加し、この樹脂組成物中の樹脂固形分含有量が30重量%になるようにして攪拌した。
ビスフェノールA型エポキシ化合物(ジャパンエポキシレジン製EP−828)28重量部と4,4’−ジアミノジフェニルメタン8重量部とを混合し、ホットステージ(メトラートレド製、FP82HTおよびFP90)を用いて室温から180℃まで昇温させたところ、汎用エポキシ樹脂硬化物を得た。偏光光学顕微鏡(ニコン製、XTP−11)による観察の結果、室温から180℃までの温度で偏光解消が見られず、液晶性を有さないエポキシ樹脂硬化物であることが分かった。
ビスフェノールA型エポキシ化合物50重量部と4,4’−ジアミノジフェニルメタン15重量部とを混合し、100℃程度に加熱された金型の板状の中空部に、前記の混合物の溶融物を入れ、さらに、100〜180℃程度にて約10時間程度静置することで、板状の汎用エポキシ樹脂硬化物を得た。
ビスフェノールA型エポキシ化合物100重量部と硬化剤として和光純薬製1,5−ジアミノナフタレン40重量部、溶剤としてメチルイソブチルケトン327重量部を添加し、この樹脂組成物中の樹脂固形分含有量が30重量%になるようにして攪拌した。
前記実施例5において、実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジンに代えて、前記実施例2で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリダジンを用いた以外は実施例5と同様に実施したところ、エポキシ組成物および液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物が得られた。
前記実施例5において、実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジンに代えて、前記実施例3で得られた2,4−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]−6−メチルピリミジンを用いた以外は実施例5と同様に実施したところ、エポキシ組成物および液晶性を有するエポキシ樹脂硬化物が得られた。
前記実施例6において、実施例1で得られた2,6−ビス[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]ピリジンに代えて、前記実施例4で得られた2−[4−[4−(オキシラニルメトキシ)フェニル]フェノキシ]−6−[4−(オキシラニルメトキシ)フェノキシ]ピリジンを用いた以外は実施例6と同様に実施したところ、エポキシ樹脂硬化物の面内方向の熱伝導率は0.24W/m・Kであった。
温度計、冷却管および攪拌装置を備えた1Lの四つ口フラスコに、4,4’−ビフェノール100g、ジメチルスルホキシド500g、48重量%水酸化ナトリウム水溶液89.5gおよび水50gを仕込み、内温約80℃に加熱し、溶解させた。その後、ジメチルスルホキシド112.8gに1,3−ビス(クロロメチル)ベンゼン37.6gを溶解させた溶液を1時間かけて滴下し、内温120℃まで昇温して、同温度で1時間攪拌、反応させた。反応終了後、水1500gの中に得られた反応液を注加し、得られた結晶を濾取し、水300gで2回洗浄した後、減圧条件下、内温80℃で12時間乾燥させて、1,3−ビス[4−(4−ヒドロキシフェニル)フェノキシメチル]ベンゼンの結晶97.9gを得た。見かけ収率:96.0%。
質量分析値(FD−MS):m/z=474、融点:200℃以上
質量分析値(FD−MS):m/z=586、融点:225℃。
Claims (7)
- 式(1)
(式中、nは1〜9の整数を表わし、−(CH2)n−で示される基を構成するメチレン基の間に−O−または−N(R’)−が挿入されていてもよく、R’は、水素原子もしくは炭素数1〜18のアルキル基を表わす。
Zは、下記式(Z−1)〜(Z−7)
で示されるいずれかの二価基を表わす。ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10およびR11はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、炭素数1〜18のアルキル基、一つもしくは二つの炭素数1〜18のアルキル基で置換されたアミノ基、または下記
で示される環状アミノ基を表わし、mは4〜12の整数を表わす。ここで、前記炭素数1〜18のアルキル基および環状アミノ基を構成する一つのメチレン基または隣接しない二つ以上のメチレン基は、−O−、−NH−、−N(R’’)−または−S−で置換されていてもよく、R’’は炭素数1〜18のアルキル基を表わす。
Ar1およびAr2はそれぞれ同一または相異なって、下記式(A−1)〜(A−3)
で示されるいずれかの基を表わす。ここで、Aは単結合を表わすか、または、
からなる群から選ばれるいずれかの基を表わし、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19、R20、R21およびR22はそれぞれ同一または相異なって、水素原子、ハロゲン原子、炭素数1〜8のアルキル基、炭素数1〜8のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基を表わす。
Y1およびY2はそれぞれ同一または相異なって、単結合、−O−、−S−または−Si(R23)(R24)−を表わす。ここで、R23およびR24はそれぞれ同一または相異なって、低級アルキル基またはフェニル基を表わす。)
で示されるエポキシ化合物。 - 請求項1、請求項2または請求項3に記載のエポキシ化合物と硬化剤とを含むエポキシ組成物。
- 硬化剤が、アミン系硬化剤またはフェノール系硬化剤である請求項4に記載のエポキシ組成物。
- 請求項4または請求項5に記載のエポキシ組成物を硬化せしめてなるエポキシ樹脂硬化物。
- 請求項4または請求項5に記載のエポキシ組成物を基材に含浸もしくは塗布せしめた後、半硬化せしめてなるプリプレグ。
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