KR20210058453A - 고열전도성 에폭시 화합물, 및 이를 포함하는 조성물, 반도체 패키징용 소재, 성형물, 전기전자 소자 및 반도체 패키지 - Google Patents
고열전도성 에폭시 화합물, 및 이를 포함하는 조성물, 반도체 패키징용 소재, 성형물, 전기전자 소자 및 반도체 패키지 Download PDFInfo
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Abstract
고열전도성 에폭시 화합물, 및 이를 포함하는 조성물, 반도체 패키징용 소재, 성형물, 전기전자 소자 및 반도체 패키지가 개시된다. 상기 에폭시 화합물은 하기 화학식 1로 표시되며, 나프탈렌 유닛을 갖는다.
<화학식 1>
E-M1-L1-M2-L2-M3-E
상기 화학식 1에서, 메조겐 유닛(mesogenic unit)인 M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 나프탈렌 유닛(naphthalene unit)이다. M1, M2, M3, L1, L2 및 E는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.
<화학식 1>
E-M1-L1-M2-L2-M3-E
상기 화학식 1에서, 메조겐 유닛(mesogenic unit)인 M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 나프탈렌 유닛(naphthalene unit)이다. M1, M2, M3, L1, L2 및 E는 상세한 설명에서 정의된 바와 같다.
Description
고열전도성 에폭시 화합물, 및 이를 포함하는 조성물, 반도체 패키징용 소재, 성형물, 전기전자 소자 및 반도체 패키지에 관한 것으로, 구체적으로는 반도체뿐만 아니라 방열 특성이 요구되는 다양한 전기전자 분야에 적용될 수 있는 고열전도성 에폭시 화합물, 및 이를 포함하는 조성물, 반도체 패키징용 소재, 성형물, 전기전자 소자 및 반도체 패키지에 관한 것이다.
전자기기의 발전에 따라 반도체의 저중량화, 박판화 및 소형화가 날로 진행됨에 따라, 반도체 회로는 더 복잡하고 고밀도화 되어간다. 이와 같은 경향에 의해, 몰딩 재료의 전기적, 열적 및 기계적 안정성은 더욱 중요한 요소로 요구된다. 특히, 모바일 제품의 애플리케이션 프로세서 (application processor, AP)에서 발생하는 발열문제는 모바일 제품의 성능 및 신뢰성에 큰 영향을 줄 수 있다. 몰딩이란, 반도체를 몰드 컴파운드 (mold compound)를 사용하여 밀봉하는 공정이며, 외부 환경으로부터 반도체 칩을 보호하고 전기적 절연 효과를 가지며, 칩 작동시에 열 방출을 효과적으로 하기 위해 진행하는 반도체 패키지 성형법이다. 실제로 몰딩의 목적은 와이어 본딩 또는 플립칩 본딩이 완료된 반도체를 공기 또는 외부에 대한 부식 등 여러 가지 원인에 의한 전기적 열화로부터 보호하고, 기계적인 안정성을 도모하면서 반도체에서 발생하는 열을 효과적으로 발산시키기 위한 것이다.
일반적으로 반도체 패키지의 몰딩 재료로는 열경화성 수지인 에폭시 몰딩 컴파운드 (epoxy molding compound, EMC)를 사용한다. 그러나, 상기 에폭시 몰딩 컴파운드는 열팽창계수(CTE), 휨(warpage) 및 열전도도(thermal conductivity)의 개선점의 한계가 있으며, 이를 극복하기 위해 고열전도성 무기 필러(inorganic filler)를 과량 도입하여 적용하는 방법이 현재 적용되고 있다.
그러나, 고열전도성 무기 필러의 열전도도를 100W/mK 이상으로 증가시켜도 복합소재의 열전도도 증가에는 한계가 있으며, 특히 EMC의 경우는 필러 함량이 90% 이상을 적용함에도 불가하고 최종품의 열전도도가 5W/mK를 넘기지 못하고 있다. 또한, 필러 로딩(loading) 함량이 증가할수록 기계적 특성 저하가 발생한다. 따라서, 무기 필러의 함량을 줄이면서도 높은 열전도도를 확보할 수 있는 방안이 절실히 요구된다.
이에, 반도체뿐만 아니라 방열 특성이 요구되는 다양한 전기전자 분야에 적용될 수 있는 고열전도성 소재 개발이 요구되고 있다.
본 발명의 일 측면은 높은 방열 특성을 갖는 고열전도성 에폭시 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 측면은 상기 고열전도성 에폭시 화합물을 포함하는 조성물을 제공한다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 고열전도성 에폭시 화합물을 포함하는 반도체 패키징용 소재를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 고열전도성 에폭시 화합물을 이용하여 얻어진 성형물을 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 고열전도성 에폭시 화합물을 포함하는 전기전자 소자를 제공하는 것이다.
본 발명의 또 다른 측면은 상기 고열전도성 에폭시 화합물을 포함하는 반도체 패키지를 제공하는 것이다.
본 발명의 일 측면에 따르면,
하기 화학식 1로 표시되는, 나프탈렌 유닛을 갖는 에폭시 화합물이 제공된다.
<화학식 1>
E-M1-L1-M2-L2-M3-E
상기 화학식 1에서,
M1, M2 및 M3는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 중에서 선택된 메조겐 유닛(mesogenic unit)이되, M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 식 (2-1)로 표시되는 나프탈렌 유닛(naphthalene unit)이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -(CH2)2-C(=O)-, -CH=CH-C(=O)-, -S(=O)-, -CH=N-, -NHC(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NHS(=O)O- 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고,
E는 에폭시 함유기이다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C30의 알킬기, C2-C30 알케닐기, C2-C30 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, C1-C30의 헤테로알킬기, C6-C30의 아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴기, C3-C30의 헤테로아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴옥시기, C3-C30의 헤테로아릴옥시알킬기, C6-C30의 헤테로아릴알킬옥시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 그의 염, 술포닐기, 설파모일(sulfamoyl)기, 술폰산기나 그의 염, 또는 인산이나 그의 염이고,
L3는 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -(CH2)2-C(=O)-, -CH=CH-C(=O)-, -S(=O)-, -CH=N-, -NHC(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NHS(=O)O- 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고,
X는 N, P 및 As 중에서 선택되고, Y는 O, S 및 Se 중에서 선택되고, n은 1 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 10의 정수이다.
본 발명의 다른 측면에 따르면, 상기 에폭시 화합물을 포함하는 조성물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 에폭시 화합물을 포함하는 반도체 패키지용 소재가 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 에폭시 화합물 또는 이의 경화물을 포함하는 성형물이 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면, 상기 에폭시 화합물 또는 이의 경화물을 포함하는 전기전자 소자가 제공된다.
본 발명의 또 다른 측면에 따르면,
기판과,
상기 기판상에 실장된 적어도 하나의 칩과,
상기 적어도 하나의 칩과 상기 기판을 전기적으로 연결하기 위한 접속부와,
상기 기판상에서 상기 적어도 하나의 칩을 밀봉(encapsulate)하는 몰딩부를 포함하고,
상기 몰딩부가 상기 조성물을 이용하여 형성된 반도체 패키지가 제공된다.
일 구현예에 따른 상기 에폭시 화합물은 고열전도성으로, 높은 방열 특성을 나타냄으로써, 이를 이용하여 필러 함량을 줄이면서도 높은 열전도도를 확보할 수 있는 조성물을 제공할 수 있다. 상기 고열전도성 에폭시 화합물은 반도체뿐만 아니라 방열 특성이 요구되는 다양한 전기전자 분야에 적용될 수 있다.
도 1은 일 구현예에 따른 에폭시 화합물의 분자 설계 원리를 설명하기 위한 개략도이다.
도 2는 필러의 열전도도에 따른 복합재료의 열전도도 변화를 보여주는 그래프이다.
도 3은 고분자의 열전도도에 따른 복합재료의 열전도도 변화를 보여주는 그래프이다.
도 4는 일 실시예에 따른 반도체 패키지의 개략적인 구성을 보여주는 단면도이다.
도 5는 일 실시예에 따른 집적회로 소자의 요부 구성을 보여주는 단면도이다.
도 6은 일 실시예에 따른 집적회로 소자의 요부 구성을 보여주는 평면도이다.
도 7은 일 실시예들에 따른 집적회로 소자의 요부 구성을 보여주는 다이어그램이다.
도 8은 일 실시예들에 따른 모바일 무선 폰을 개략적으로 도시한 도면이다.
도 2는 필러의 열전도도에 따른 복합재료의 열전도도 변화를 보여주는 그래프이다.
도 3은 고분자의 열전도도에 따른 복합재료의 열전도도 변화를 보여주는 그래프이다.
도 4는 일 실시예에 따른 반도체 패키지의 개략적인 구성을 보여주는 단면도이다.
도 5는 일 실시예에 따른 집적회로 소자의 요부 구성을 보여주는 단면도이다.
도 6은 일 실시예에 따른 집적회로 소자의 요부 구성을 보여주는 평면도이다.
도 7은 일 실시예들에 따른 집적회로 소자의 요부 구성을 보여주는 다이어그램이다.
도 8은 일 실시예들에 따른 모바일 무선 폰을 개략적으로 도시한 도면이다.
이하에서 설명되는 본 창의적 사상(present inventive concept)은 다양한 변환을 가할 수 있고 여러 가지 실시예를 가질 수 있는 바, 특정 실시예들을 도면에 예시하고, 상세한 설명에 상세하게 설명한다. 그러나, 이는 본 창의적 사상을 특정한 실시 형태에 대해 한정하려는 것이 아니며, 본 창의적 사상의 기술 범위에 포함되는 모든 변환, 균등물 또는 대체물을 포함하는 것으로 이해되어야 한다.
이하에서 사용되는 용어는 단지 특정한 실시예를 설명하기 위해 사용된 것으로, 본 창의적 사상을 한정하려는 의도가 아니다. 단수의 표현은 문맥상 명백하게 다르게 뜻하지 않는 한, 복수의 표현을 포함한다. 이하에서, "포함한다" 또는 "가지다" 등의 용어는 명세서상에 기재된 특징, 숫자, 단계, 동작, 구성 요소, 부품, 성분, 재료 또는 이들을 조합한 것이 존재함을 나타내려는 것이지, 하나 또는 그 이상의 다른 특징들이나, 숫자, 단계, 동작, 구성 요소, 부품, 성분, 재료 또는 이들을 조합한 것들의 존재 또는 부가 가능성을 미리 배제하지 않는 것으로 이해되어야 한다.
도면에서 여러 층 및 영역을 명확하게 표현하기 위하여 두께를 확대하거나 축소하여 나타내었다. 명세서 전체를 통하여 유사한 부분에 대해서는 동일한 도면 부호를 붙였다. 명세서 전체에서 층, 막, 영역, 판 등의 부분이 다른 부분 "상에" 또는 "위에" 있다고 할 때, 이는 다른 부분의 바로 위에 있는 경우뿐만 아니라 그 중간에 또 다른 부분이 있는 경우도 포함한다. 명세서 전체에서 제1, 제2 등의 용어는 다양한 구성 요소들을 설명하는데 사용될 수 있지만, 구성 요소들은 용어들에 의하여 한정되어서는 안 된다. 용어들은 하나의 구성 요소를 다른 구성 요소로부터 구별하는 목적으로만 사용된다.
이하에서 예시적인 구현예들에 따른 반도체 패키지용 소재, 반도체 패키지용 몰딩 조성물 및 이를 이용한 반도체 패키지에 대하여 보다 구체적으로 설명하기로 한다.
종래, 필러의 열전도도를 높이는 방법에는 한계가 있어서, 필러의 열전도도를 100W/mK까지 높인다 하여도 최종 복합재료의 열전도도는 5W/mK 이상을 확보하는 것이 불가능하다.
도 2는 필러의 열전도도에 따른 복합재료의 열전도도 변화를 보여주는 그래프로서, 종래에 사용되는 열전도도 0.2W/mK인 고분자 레진에서 필러 함량을 0에서 90부피%로 증가시키면서 열전도도를 Maxwell Model에 근거하여 계산한 결과이다. 그래프에서 볼 수 있듯이 필러 함량이 90%일 때 필러의 열전도도가 50W/mK 이상에서는 최종 복합재료의 열전도도가 더이상 증가하지 않은 것을 확인할 수 있다.
고분자 재료는 일반적으로 열 절연체(thermal insulator)로써 벌크 열전도도가 ~0.2 W/mK 수준으로 알려져 있으며 반도체 패키지용 재료로 사용할수 있는 열경화성 고분자의 경우 0.1~0.2 W/mK 수준이다.
절연체인 고분자에서는 포논(phonon)의 진동 전달에 의해 열전달이 이루어지므로 포논의 산란(scattering)을 최소화 하여 포논의 통로(path)를 최대화하는 고분자 설계가 필요하다.
도 3은 고분자의 열전도도에 따른 복합재료의 열전도도 변화를 보여주는 그래프로서, 열전도도 50W/mK (Al2O3)로 필러의 열전도도를 고정하고 고분자 레진의 열전도도를 0.2에서 1.0 W/mK까지 증가시키면서 필러 함량에 따른 열전도도 값의 변화를 Maxwell Model에 근거하여 계산한 결과이다. 도 3을 보면, 필러의 열전도도를 증가시켰을 때(도 2 참조)와는 달리, 레진의 열전도도를 0.2에서 1.0 W/mK로 증가시킬 경우 복합재료의 열전도도가 필러 함량 90% 기준 18 W/mK까지 증가하는 것을 확인 할 수 있다.
이에 본 발명자들은 열경화성 에폭시 화합물의 주사슬 구조에 긴 메조겐 유닛(mesogenic unit)으로 π-컨쥬게이션(π-conjugation)을 도입하여 π-π 스태킹(π-π stacking)으로 포논의 통로를 확보하여 열전도도를 증가시키고자 하였다.
일 구현예에 따른 에폭시 화합물은 하기 화학식 1로 표시되며, 나프탈렌 유닛을 갖는다.
<화학식 1>
E-M1-L1-M2-L2-M3-E
상기 화학식 1에서,
M1, M2 및 M3는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 중에서 선택된 메조겐 유닛(mesogenic unit)이되, M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 식 (2-1)로 표시되는 나프탈렌 유닛(naphthalene unit)이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -(CH2)2-C(=O)-, -CH=CH-C(=O)-, -S(=O)-, -CH=N-, -NHC(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NHS(=O)O- 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고,
E는 에폭시 함유기이다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C30의 알킬기, C2-C30 알케닐기, C2-C30 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, C1-C30의 헤테로알킬기, C6-C30의 아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴기, C3-C30의 헤테로아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴옥시기, C3-C30의 헤테로아릴옥시알킬기, C6-C30의 헤테로아릴알킬옥시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 그의 염, 술포닐기, 설파모일(sulfamoyl)기, 술폰산기나 그의 염, 또는 인산이나 그의 염이고,
L3는 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -(CH2)2-C(=O)-, -CH=CH-C(=O)-, -S(=O)-, -CH=N-, -NHC(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NHS(=O)O- 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고,
X는 N, P 및 As 중에서 선택되고, Y는 O, S 및 Se 중에서 선택되고, n은 1 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 10의 정수이다.
도 1은 일 구현예에 따른 에폭시 화합물의 분자 설계 원리를 설명하기 위한 개략도이다. 도 1을 참조하면, 상기 에폭시 화합물은 주 사슬 구조 내에 메조겐 유닛(mesogenic unit)을 도입함으로써, 에폭시 화합물 사이에 π-컨쥬게이션(π-conjugation)에 의한 π-π 스태킹(π-π stacking)이 가능해진다. 이에 따라, 상기 에폭시 화합물은 메조겐 유닛 간의 강한 상호 작용을 통해 정렬된 구조의 수지 경화물을 형성할 수 있으며, 이러한 정렬된 구조 내에서는 메소겐 유닛 간의 포논(phonon) 진동 전달이 동일한 방향으로 이루어져 활발한 열전달을 통해 에폭시 화합물의 열전도도를 향상시킬 수 있다.
메조겐 유닛(mesogenic unit)은 화합물 중 액정성을 나타낼 수 있는 작용기를 의미하는 것으로, 상기 에폭시 화합물은 상기 화학식 2에 표시된 작용기들 중 동일 또는 상이한 메조겐 유닛을 3개 포함한다. 상기 화학식 2에서 
는 다른 치환기에 연결되는 부위를 의미한다.
상기 에폭시 화합물은, 3개의 메조겐 유닛 M1, M2 및 M3 중 적어도 하나 이상이 화학식 2 중 식 (2-1)로 표시되는 나프탈렌 유닛(naphthalene unit)을 갖는다.
상기 에폭시 화합물은, 상기 나프탈렌 유닛을 하나 이상 포함으로써, 에폭시 화합물 사이의 π-π 스태킹 효과를 증대시켜, 적층된 상태의 에폭시 화합물 사이에 메소겐 유닛 간 상호 작용을 강화시켜 분자간 적층 및 정렬을 더욱 향상시킬 수 있다. 이에 따라, 상기 에폭시 화합물은 분자간 메조겐 유닛 사이의 열전달을 더욱 활발하게 하여 열전도도를 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 2에서, R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C30의 알킬기, C2-C30 알케닐기, C2-C30 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, C1-C30의 헤테로알킬기, C6-C30의 아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴기, C3-C30의 헤테로아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴옥시기, C3-C30의 헤테로아릴옥시알킬기, C6-C30의 헤테로아릴알킬옥시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 그의 염, 술포닐기, 설파모일(sulfamoyl)기, 술폰산기나 그의 염, 또는 인산이나 그의 염일 수 있다. 예를 들어, R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C10의 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, 또는 C1-C30의 헤테로알킬기일 수 있으며, 구체적으로 예를 들면, 수소 원자 또는 C1-C10의 알킬기일 수 있다. 보다 구체적으로 예를 들면, 수소 원자일 수 있다. R1 내지 R12의 치환기 크기가 작을수록 π-π 스태킹에 의한 에폭시 화합물의 적층에 더 유리할 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 메조겐 유닛은 하기 화학식 2a 중에서 선택될 수 있다.
<화학식 2a>
상기 화학식 2a에서, n은 1 내지 10의 정수이다.
일 실시예에 따르면, 상기 에폭시 화합물은 상기 화학식 1에서 M1 및 M3가 동일한 메조겐 유닛을 가질 수 있다.
예를 들어, 상기 에폭시 화합물은 상기 화학식 1에서 M1, M3 또는 이둘 모두가 나프탈렌 유닛이고, M2가 상기 화학식 2 중에서 나프탈렌 유닛을 제외한 메조겐 유닛 중에서 선택된 것일 수 있다.
상기 에폭시 화합물에서 M1 및 M3가 동일한 메조겐 유닛, 특히 나프탈렌 유닛을 가지게 될 경우, 대칭성이 증가할 뿐만 아니라 에폭시 화합물의 전체적인 π-π 스태킹을 더욱 유리하게 하여 더욱 규칙적인 분자 배열을 형성하고 열전도도를 더욱 높일 수 있다.
상기 화학식 1에서 에폭시 함유기는 에폭시 화합물의 주사슬에 포함된 메조겐 유닛의 장방향의 양끝단에 위치한다. 에폭시 함유기가 메조겐 유닛의 장방향의 측쇄가 아닌 양끝단에 위치함으로써, π-π 스태킹에 유리한 구조를 형성한다.
상기 에폭시 함유기는 양 탄소 사슬에 결합되어 있는 2개의 탄소와 결합하는 -O-를 의미하는 에폭시기를 포함하는 것으로, 일 실시예에 따르면, 상기 화학식 1에서 에폭시 함유기는 하기 화학식 3 중에서 선택될 수 있다.
<화학식 3>
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C10의 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, 또는 C1-C30의 헤테로알킬기이고, n은 1 내지 10의 정수이다.
예를 들어, 상기 에폭시 함유기는 하기 화학식 3a 중에서 선택될 수 있지만, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 3a>
일 실시예에 따르면, 상기 에폭시 화합물은 하기 화학식 4 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이는 예시적인 것에 불과하고, 이에 한정되는 것은 아니다.
<화학식 4>
일 실시예에 따르면, 상기 에폭시 화합물의 용융온도는 190℃ 이하일 수 있다. 상기 범위에서 에폭시 화합물이 양호한 가공성을 가질 수 있다.
일 실시예에 따르면, 상기 에폭시 화합물의 열전도도는 0.4 W/mK 이상일 수 있다. 상기 에폭시 화합물은 상기 범위의 높은 열전도도를 가짐으로써, 높은 방열 특성을 나타내고, 작은 함량의 필러와의 조합으로도 높은 열전도도를 갖는 복합재료를 형성할 수 있다.
다른 구현예에 따른 조성물은 상술한 에폭시 화합물을 포함한다.
상기 조성물은 고열전도성의 상기 에폭시 화합물을 포함함으로써, 반도체뿐만 아니라 방열 특성이 요구되는 다양한 전기전자 분야에 적용될 수 있다.
상기 조성물은 필러를 더 포함할 수 있다. 여기서, 필러는 무기물, 유기물, 또는 이들의 조합을 포함할 수 있다.
필러가 무기물을 포함하는 경우, 필러를 구성하는 무기물은 실리콘 산화물, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 마그네시아, 점토(clay), 알루미나(Al2O3), 티타니아(TiO2), 탈크, 규산칼슘, 산화안티몬, 유리섬유, 및 유크립타이트 세라믹 (eucryptite ceramic) 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다. 상기 유크립타이트 세라믹은 Li2O, Al2O3 및 SiO2 성분으로 이루어진 결정화 유리이다.
필러가 유기물을 포함하는 경우, 필러를 구성하는 유기물은 폴리에틸렌이민, 에틸렌글리콜, 및 폴리에틸렌글리콜 중에서 선택되는 적어로 하나를 포함할 수 있으나, 이에 한정되는 것은 아니다.
일 실시예에 따르면, 상기 필러는 에폭시 수지 조성물의 방열 특성, 기계적 물성 및 저응력화를 향상시키기 위해 무기물로 이루어질 수 있다. 상기 필러는 반도체 밀봉재에 사용되는 일반적인 무기 필러들이 제한없이 사용될 수 있으며, 특별히 한전되지 않는다.
일 실시예에 따르면, 상기 조성물에서 상기 에폭시 화합물 100 중량부 기준으로, 상기 필러는 40 내지 99 중량부 범위일 수 있다. 예를 들어, 상기 에폭시 화합물 100 중량부 기준으로, 상기 필러는 50 내지 99 중량부, 60 내지 99 중량부, 70 내지 95 중량부 또는 75 내지 92 중량부 범위일 수 있다. 상기 범위에서 성형성, 저응력성, 고온강도 등과 같은 원하는 물성을 적절히 조절할 수 있다.
상기 조성물은 필요에 따라 경화제, 경화 촉진제, 반응 조절제, 이형제(release agent), 커플링제, 응력 완화제, 및 보조 난연제 중에서 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함할 수 있다.
경화제의 경우, 예를 들어 페놀알킬형 페놀수지, 페놀노볼락형 페놀수지, 나프톨형 페놀수지, 다관능형 페놀수지, 디시클로펜타디엔계 페놀수지, 아민계 경화제, 산무수물계 경화제, 폴리아민 경화제, 폴리설파이드 경화제, 비스페놀 A형 경화제, 노볼락형 페놀수지, 디아미노디페틸메탄, 디아미노디페닐설폰 등의 방향족 아민 등이 사용될 수 있으며 상기 경화제로부터 하나 이상 선택된 것을 사용할 수 있다.
경화제는 예를 들어 다관능성 페놀계 경화제이며, 다관능성 페놀계 경화제는 페놀성 수산기를 3개이상 가지는 화합물로 대표적으로 아래와 같은 구조를 가질 수 있다.
(상기 식중 n은 1 내지 10000의 정수이다)
상기 다관능성 페놀계 경화제의 수평균 분자량은 예를 들어 40 ∼ 30000, 구체적으로 예를 들면 60 ∼ 10000, 보다 구체적으로 예를 들면 80 ∼ 10000 일 수 있다.
경화제의 사용량은 특별히 제한되지는 않으나, 상기 조성물 100 중량부에 대하여 0.1 내지 10 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 경화속도를 높이면서, 미반응 경화제의 양을 최소화하여 몰딩재의 절연 특성이 저하되는 것을 방지할 수 있다.
상기 조성물은 당해 기술분야에서 통상적으로 사용되는 에폭시 수지를 더 포함할 수 있다. 상기 조성물에 일반적인 에폭시 수지를 더 첨가함으로써, 열팽창계수, 휨 및 가공 특성을 더욱 향상시킬 수 있으며, 박리 강도 (peel strength) 또한 향상시킬 수 있다.
이러한 에폭시 수지로는 예를 들어 바이페닐 에폭시 수지 (biphenyl epoxy resin), 노볼락 에폭시수지 (novolac epoxy resin), 디사이클로펜타디에닐 에폭시 수지 (dicyclopentadienyl epoxy resin), 비스페놀 에폭시 수지 (bisphenol epoxy resin), 테르펜 에폭시 수지 (terpene epoxy resin), 아랄킬 에폭시 수지 (aralkyl epoxy resin), 다기능성 에폭시 수지 (multi-functional epoxy resin), 나프탈렌 에폭시 수지 (naphthalene epoxy resin), 할로겐화 에폭시 수지 (halogenated epoxy resin) 등이 있다. 전술한 에폭시 수지는 단독 또는 2 종 이상 혼합하여 사용될 수 있다.
상기 에폭시 수지는 특별히 제한되지는 않으나, 예를 들어 상기 조성물 100 중량부에 대하여 1 내지 15 중량부로 포함될 수 있다. 상기 범위에서 예컨대 반도체 패키지 상에서 몰딩재와 기판 사이의 접착력 및 열팽창 계수 및 방열 특성의 향상 등 개선 효과를 얻을 수 있다.
일 실시예에서, 상기 조성물을 제조하는 방법은 특별히 제한되지 않지만, 상기 조성물에 필요한 각 구성 성분을 헨셀(Henschel) 믹서나 뢰디게(Redige) 믹서를 이용하여 균일하게 혼합한 후, 롤밀 (roll mill) 또는 니이더(kneader)로 90 ~ 200 ℃에서 용융 혼련하고, 냉각 및 분쇄 과정을 거쳐 제조될 수 있다.
상술한 조성물을 이용하여 반도체 패키지를 형성할 수 있다.
반도체 칩이 실장된 인쇄회로기판상에 외부 환경으로부터 상기 반도체 칩을 보호하고 절연특성을 가지며, 상기 칩의 작동시 열 방출을 효과적으로 하기 위해서 몰딩부로 밀봉을 하여 반도체 패키지를 형성할 수 있다. 이때, 상기 몰딩부는 일 구현예에 따른 몰딩 조성물을 적용하여 형성할 수 있다.
또한, 상기 몰딩 조성물을 이용하여 형성된 반도체 패키지를 전기적으로 연결하는 솔더범프를 통해 상기 반도체 패키지를 각각 상하로 연결하여 패키지 온 패키지 형태의 반도체 패키지를 형성할 수도 있다.
도 4는 일 실시예에 따른 반도체 패키지(100)의 개략적인 구성을 보여주는 단면도이다.
도 4를 참조하면, 반도체 패키지(100)는 기판(5), 상기 기판(5)상에 위치된 다이 어태치 필름(4), 상기 기판(5)상에 위치되고 상기 다이 어태치 필름(4)을 통해 상기 기판(5)에 부착된 칩(3), 상기 칩(3) 및 기판(5)을 상호 전기적으로 연결하기 위한 본딩 와이어와 같은 접속부(6), 상기 칩(3) 및 접속부(6)를 밀봉(encapsulate)하며, 상기 기판(5)과 상기 기판(5)상에 실장된 칩(3) 및 접속부(6)를 포함하는 실장 구조를 보호하기 위한 몰딩부(110)를 포함한다.
상기 몰딩부(110)는 기판(5)상에서 칩(3) 및 접속부(6)를 완전히 덮도록 형성될 수 있다.
상기 몰딩부(110)는 일 실시예들에 따른 반도체 패키지용 몰딩 조성물로부터 얻어진다. 상기 몰딩부(110)는 몰딩 수지(1)와, 상기 몰딩 수지(1) 내에 분산된 복수의 필러(2)를 포함한다. 상기 몰딩부(110)는 상기 액정성 에폭시 화합물이 경화되어 형성된 매트릭스 내에 필러가 분산된 형태를 가질 수 있다.
상기 기판(5) 중 칩(3)이 실장된 실장면(5A)의 반대측 표면(5B)상에는 상기 칩(3)을 외부 회로(도시 생략)와 전기적으로 연결하기 위한 복수의 솔더 볼(7)이 형성되어 있다.
상기 조성물을 이용하여 반도체 패키지, 예를 들면 도 4에 예시한 바와 같은 반도체 패키지(100)를 제조하기 위하여, 저압 트랜스퍼 성형 공정을 이용하여 기판(5)상에 실장된 칩(3)을 밀봉하는 몰딩부(110)를 형성하는 공정을 행할 수 있다. 그러나, 본 발명의 기술적 사상은 이에 한정되지 않으며, 예를 들면 상기 저압 트랜스퍼 성형 공정 대신 인젝션(injection) 성형 공정 또는 캐스팅(casting) 공정을 이용할 수도 있다.
일 실시예에 따른 조성물은 반도체 패키지 내에서 칩 영역을 수분으로부터 보호할 수 있다. 따라서, 비교적 습한 환경하에서도 반도체 패키지의 신뢰도를 향상시킬 수 있다.
도 5는 일 실시예에 따른 집적회로 소자(300)의 요부 구성을 보여주는 단면도이다.
도 5를 참조하면, 집적회로 소자(300)는 패키지 기판(310)상에 차례로 적층된 복수의 반도체 칩(320)을 포함한다. 상기 복수의 반도체 칩(320)상에 제어 칩(control chip)(330)이 연결되어 있다. 상기 복수의 반도체 칩(320)과 제어 칩(330)의 적층 구조는 패키지 기판(310)상에서 몰딩부(340)로 밀봉되어 있다. 상기 몰딩부(340)는 도 4를 참조하여 몰딩부(110)에 대하여 설명한 바와 유사한 구성을 가질 수 있다. 상기 몰딩부(340)는 상술한 일 실시예에 따른 반도체 패키지용 몰딩 조성물을 이용하여 형성될 수 있다. 상기 몰딩부(340)는 몰딩 수지(341)와, 상기 몰딩 수지(341) 내에 분산된 복수의 필러(342)를 포함한다. 상기 몰딩 수지(341) 및 복수의 필러(342)에 대한 사항은 도 4를 참조하여 몰딩 수지(1) 및 복수의 필러(2)에 대하여 설명한 바와 같다.
도 5에는 6 개의 반도체 칩(320)이 수직으로 적층된 구조를 예시하였으나, 상기 반도체 칩(320)의 개수 및 적층 방향이 예시된 바에 제한되는 것은 아니다. 상기 반도체 칩(320)의 개수는 필요에 따라 6 개 보다 더 적거나 더 많게 결정될 수 있다. 상기 복수의 반도체 칩(320)은 패키지 기판(310)상에 수평 방향으로 배열될 수도 있고, 수직 방향 실장 및 수평 방향 실장을 조합한 연결 구조로 배열될 수도 있다. 일부 실시예에서, 상기 제어 칩(330)은 생략 가능하다.
상기 패키지 기판(310)은 연성 인쇄회로기판 (flexible printed circuit board), 경성 인쇄회로기판(rigid printed circuit board), 또는 이들의 조합으로 이루어질 수 있다. 상기 패키지 기판(310)은 기판 내부 배선(312) 및 접속 단자(314)를 구비한다. 상기 접속 단자(314)는 상기 패키지 기판(310)의 일면에 형성될 수 있다. 상기 패키지 기판(310)의 다른 면에는 솔더 볼(316)이 형성되어 있다. 상기 접속 단자(314)는 상기 기판 내부 배선(312)을 통하여 상기 솔더 볼(316) 에 전기적으로 접속된다.
일부 실시예에서, 상기 솔더 볼(316)은 도전성 범프 (conductive bump) 또는 LGA (lead grid array)로 대체될 수 있다.
상기 복수의 반도체 칩(320) 및 제어 칩(330)은 각각 연결 구조(322, 332)를 포함한다. 일부 실시예들에서, 상기 연결 구조(322, 332)는 TSV (through silicon via) 콘택 구조로 이루어질 수 있다.
상기 복수의 반도체 칩(320) 및 제어 칩(330) 각각의 연결 구조(322, 332)는 범프와 같은 접속부(350)를 통해 상기 패키지 기판(310)의 상기 접속 단자(314)에 전기적으로 연결될 수 있다.
상기 복수의 반도체 칩(320)은 각각 시스템 LSI, 플래쉬 메모리, DRAM, SRAM, EEPROM, PRAM, MRAM, 또는 RRAM을 포함할 수 있다. 상기 제어 칩(330)은 SER/DES (serializer/ deserializer) 회로와 같은 로직 회로들을 포함할 수 있다.
도 6은 일 실시예에 따른 집적회로 소자(400)의 요부 구성을 보여주는 평면도이다.
집적회로 소자(400)는 모듈 기판(410)과, 상기 모듈 기판(410)에 장착된 제어 칩(420) 및 복수의 반도체 패키지(430)를 포함한다. 상기 모듈 기판(410)에는 복수의 입출력 단자(450)가 형성되어 있다.
상기 복수의 반도체 패키지(430)는 도 4를 참조하여 설명한 반도체 패키지(100) 및 도 5를 참조하여 설명한 집적회로 소자(300) 중 적어도 하나를 포함한다.
도 7은 일 실시예에 따른 집적회로 소자(500)의 요부 구성을 보여주는 다이어그램이다.
상기 집적회로 소자(500)는 제어기(510), 입/출력 장치(520), 메모리(530), 및 인터페이스(540)를 포함한다. 상기 집적회로 소자(500)는 모바일 시스템 또는 정보를 전송하거나 전송받는 시스템일 수 있다. 일부 실시예에서, 상기 모바일 시스템은 PDA (personal digital assistant), 휴대용 컴퓨터, 웹 타블렛, 무선 폰, 모바일 폰, 디지털 뮤직 플레이어, 또는 메모리 카드 중 적어도 하나이다.
일부 실시예에서, 상기 제어기(510)는 마이크로프로세서, 디지털 신호 프로세서, 또는 마이크로콘트롤러(micro-controller)이다.
상기 입/출력 장치(520)는 집적회로 소자(500)의 데이터 입출력에 이용된다. 상기 집적회로 소자(500)는 상기 입/출력 장치(520)를 이용하여 외부 장치, 예를 들면 개인용 컴퓨터 또는 네트워크에 연결될 수 있고, 상기 외부 장치와 상호 데이터를 교환할 수 있다. 일부 실시예들에서, 상기 입/출력 장치(520)는 키패드 (keypad), 키보드 (keyboard), 또는 표시 장치 (display)이다.
일부 실시예들에서, 상기 메모리(530)는 상기 제어기(510)의 동작을 위한 코드 및/또는 데이터를 저장한다. 다른 일부 실시예들에서, 상기 메모리(530)는 상기 제어기(510)에서 처리된 데이터를 저장한다. 상기 제어기(510) 및 메모리(530) 중 적어도 하나는 도 3을 참조하여 설명한 반도체 패키지(100) 및 도 4를 참조하여 설명한 집적회로 소자(300) 중 적어도 하나를 포함한다.
상기 인터페이스(540)는 상기 집적회로 소자(500)와, 다른 외부 장치와의 사이에서 데이터 전송 통로 역할을 한다. 상기 제어기(510), 입/출력 장치(520), 메모리(530), 및 인터페이스(540)는 버스(550)를 통하여 서로 통신할 수 있다.
상기 집적회로 소자(500)는 모바일 폰, MP3 플레이어, 네비게이션 (navigation) 시스템, 휴대용 멀티미디어 재생기 (portable multimedia player: PMP), 고상 디스크 (solid state disk: SSD), 또는 가전 제품 (household appliances)에 포함될 수 있다.
도 8은 일 실시예에 따른 모바일 무선 폰(600)을 개략적으로 도시한 도면이다. 상기 모바일 무선 폰(600)은 도 3을 참조하여 설명한 반도체 패키지(100), 도 5를 참조하여 설명한 집적회로 소자(300), 도 6을 참조하여 설명한 집적회로 소자(400), 및 도 7을 참조하여 설명한 집적회로 소자(500) 중 적어도 하나를 포함한다.
한편, 본 명세서에 기재된 화학식들에서 사용되는 치환기의 정의에 대하여 살펴 보면 다음과 같다.
화학식에서 사용되는 용어 “알킬”은 완전 포화된 분지형 또는 비분지형 (또는 직쇄 또는 선형) 탄화수소를 말한다.
상기 “알킬”의 비제한적인 예로는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, sec-부틸, n-펜틸, 이소펜틸, 네오펜틸, iso-아밀, n-헥실, 3-메틸헥실, 2,2-디메틸펜틸, 2,3-디메틸펜틸, n-헵틸 등을 들 수 있다.
상기 “알킬”중 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 할로겐 원자로 치환된 C1-C20의 알킬기(예: CCF3, CHCF2, CH2F, CCl3 등), C1-C20의 알콕시, C2-C20의 알콕시알킬, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진, 히드라존, 카르복실기나 그의 염, 술포닐기, 설파모일(sulfamoyl)기, 술폰산기나 그의 염, 인산이나 그의 염, 또는 C1-C20의 알킬기, C2-C20 알케닐기, C2-C20 알키닐기, C1-C20의 헤테로알킬기, C6-C20의 아릴기, C6-C20의 아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴기, C7-C20의 헤테로아릴알킬기, C6-C20의 헤테로아릴옥시기, C6-C20의 헤테로아릴옥시알킬기 또는 C6-C20의 헤테로아릴알킬기로 치환될 수 있다.
용어 “할로겐 원자”는 불소, 브롬, 염소, 요오드 등을 포함한다.
용어 “할로겐 원자로 치환된 C1-C20 알킬기”는 하나 이상의 할로 그룹(halo group)이 치환된 C1-C20 알킬기를 말하며, 비제한적인 예로서, 모노할로알킬, 디할로알킬 또는 퍼할로알킬을 함유한 폴리할로알킬을 들 수 있다.
모노할로알킬은 알킬기내에 하나의 요오드, 브롬, 염소 또는 불소를 갖는 경우이고, 디할로알킬 및 폴리할로알킬은 두개 이상의 동일하거나 또는 상이한 할로 원자를 갖는 알킬기를 나타낸다.
화학식에서 사용되는 용어“알콕시”는 알킬-O-를 나타내며, 상기 알킬은 상술한 바와 같다. 상기 알콕시의 비제한적인 예로서 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 2-프로폭시, 부톡시, 터트-부톡시, 펜틸옥시, 헥실옥시, 사이클로프로폭시, 사이클로헥실옥시 등이 있다. 상기 알콕시기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 용어“알콕시알킬”은 알킬기가 상술한 알콕시에 의하여 치환된 경우를 말한다. 상기 알콕시알킬중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환가능하다. 이와 같이 상기 용어 “알콕시알킬”은 치환된 알콕시알킬 모이어티를 포함한다.
화학식에서 사용되는 용어“알케닐”기는 적어도 하나의 탄소-탄소 이중결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 탄화수소를 말한다. 알케닐기의 비제한적인예로는 비닐, 알릴, 부테닐, 이소프로페닐, 이소부테닐 등을 들 수 있고, 상기 알케닐중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환될 수 있다.
화학식에서 사용되는 용어 “알키닐”기는 적어도 하나의 탄소-탄소 삼중결합을 갖는 분지형 또는 비분지형 탄화수소를 말한다. 상기 “알키닐”의 비제한적인 예로는 에티닐, 부티닐, 이소부티닐, 이소프로피닐 등을 들 수 있다.
상기 “알키닐”중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 동일한 치환기로 치환될 수 있다.
화학식에서 사용되는 용어 “아릴”기는 단독 또는 조합하여 사용되어, 하나 이상의 고리를 포함하는 방향족 탄화수소를 의미한다.
상기 용어 “아릴”은 방향족 고리가 하나 이상의 사이클로알킬고리에 융합된 그룹도 포함한다.
상기 “아릴”의 비제한적인 예로서, 페닐, 나프틸, 테트라히드로나프틸 등이 있다.
또한 상기 “아릴”기중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
용어 “아릴알킬”은 아릴로 치환된 알킬을 의미한다. 아릴알킬의 예로서 벤질 또는 페닐-CH2CH2-을 들 수 있다.
화학식에서 사용되는 용어 “아릴옥시”는 -O-아릴을 의미하며, 아릴옥시기의 예로서 페녹시 등이 있다. 상기 “아릴옥시”기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 용어 “헤테로아릴”기는 N, O, P 또는 S 중에서 선택된 하나 이상의 헤테로원자를 포함하고, 나머지 고리원자가 탄소인 모노사이클릭(monocyclic) 또는 바이사이클릭(bicyclic) 유기 화합물을 의미한다. 상기 헤테로아릴기는 예를 들어 1-5개의 헤테로원자를 포함할 수 있고, 5-10 고리 멤버(ring member)를 포함할 수 있다. 상기 S 또는 N은 산화되어 여러가지 산화 상태를 가질 수 있다.
모노사이클릭 헤테로아릴기는 티에닐, 피롤릴, 이미다졸릴, 피라졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 1,2,3-옥사디아졸릴, 1,2,4-옥사디아졸릴, 1,2,5-옥사디아졸릴, 1,3,4-옥사디아졸릴기, 1,2,3-티아디아졸릴, 1,2,4-티아디아졸릴, 1,2,5-티아디아졸릴, 1,3,4-티아디아졸릴, 이소티아졸-3-일, 이소티아졸-4-일, 이소티아졸-5-일, 옥사졸-2-일, 옥사졸-4-일, 옥사졸-5-일, 이소옥사졸-3-일, 이소옥사졸-4-일, 이소옥사졸-5-일, 1,2,4-트리아졸-3-일, 1,2,4-트리아졸-5-일, 1,2,3-트리아졸-4-일, 1,2,3-트리아졸-5-일, 테트라졸릴, 피리드-2-일, 피리드-3-일, 2-피라진-2일, 피라진-4-일, 피라진-5-일, 2- 피리미딘-2-일, 4- 피리미딘-2-일, 또는 5-피리미딘-2-일을 들 수 있다.
용어 헤테로아릴은 헤테로방향족 고리가 하나 이상의 아릴, 지환족(cyclyaliphatic), 또는 헤테로사이클에 융합된 경우를 포함한다.
바이사이클릭 헤테로아릴의 예로는, 인돌릴(indolyl), 이소인돌릴(isoindolyl), 인다졸릴(indazolyl), 인돌리지닐(indolizinyl), 푸리닐(purinyl), 퀴놀리지닐(quinolizinyl), 퀴놀리닐(quinolinyl), 이소퀴놀리닐(isoquinolinyl), 신놀리닐(cinnolinyl), 프탈라지닐(phthalazinyl), 나프티리디닐(naphthyridinyl), 퀴나졸리닐(quinazolinyl), 퀴낙살리닐(quinaxalinyl), 페나트리디닐(phenanthridinyl), 페나트롤리닐(phenathrolinyl), 페나지닐(phenazinyl), 페노티아지닐(phenothiazinyl), 페녹사지닐(phenoxazinyl), 벤조이소퀴놀리닐(benzisoqinolinyl), 티에노[2,3-b]푸라닐(thieno[2,3-b]furanyl), 푸로[3,2-b]-피라닐(furo[3,2-b]-pyranyl), 5H-피리도[2,3-d]-o-옥사지닐 (5H-pyrido[2,3-d]-o-oxazinyl), 1H-피라졸로[4,3-d]-옥사졸릴(1H-pyrazolo[4,3-d]-oxazolyl), 4H-이미다조[4,5-d]티아졸릴 (4H-imidazo[4,5-d]thiazolyl), 피라지노[2,3-d]피리다지닐(pyrazino[2,3-d]pyridazinyl), 이미다조[2,1-b]티아졸릴 (imidazo[2,1-b]thiazolyl), 이미다조[1,2-b][1,2,4]트리아지닐(imidazo[1,2-b][1,2,4]triazinyl), 7-벤조[b]티에닐, 벤조옥사졸릴(7-benzo[b]thienyl, benzoxazolyl), 벤즈이미다졸릴(benzimidazolyl), 벤조티아졸릴(benzothiazolyl), 벤조옥사제피닐(benzoxazepinyl), 벤조옥사지닐(benzoxazinyl), 1H-피롤로[1,2-b][2]벤즈아자피닐(1H-pyrrolo[1,2-b][2]benzazapinyl), 벤조퓨릴(benzofuryl), 벤조티오페닐(benzothiophenyl), 벤조트리아졸릴(benzotriazolyl), 피롤로[2,3-b]피리딜(pyrrolo[2,3-b]pyridinyl), 피롤로[3,2-c]피리디닐(pyrrolo[3,2-c]pyridinyl), 피롤로[3,2-b]피리디닐(pyrrolo[3,2-b]pyridinyl), 이미다조[4,5-b]피리디닐 (imidazo[4,5-b]pyridinyl), 이미다조[4,5-c]피리디닐(imidazo[4,5-c]pyridinyl), 피라졸로[4,3-d]피리디닐(pyrazolo[4,3-d]pyridinyl), 피라졸로[4,3-c]피리디닐 (pyrazolo[4,3-c]pyridinyl), 피라졸로[3,4-c]피리디닐(pyrazolo[3,4-c]pyridinyl), 피라졸로[3,4-d]피리디닐(pyrazolo[3,4-d]pyridinyl), 피라졸로[3,4-b]피리디닐 (pyrazolo[3,4-b]pyridinyl), 이미다조[1,2-a]피리디닐(imidazo[1,2-a]pyridinyl), 피라졸로[1,5-a]피리디닐(pyrazolo[1,5-a]pyridinyl), 피롤로[1,2-b] 피리다지닐(pyrrolo[1,2-b]pyridazinyl), 이미다조[1,2-c] 피리미디닐(imidazo[1,2-c]pyrimidinyl), 피리도[3,2-d] 피리미디닐(pyrido[3,2-d]pyrimidinyl, 피리도[4,3-d]피리미디닐 (pyrido[4,3-d]pyrimidinyl), 피리도[3,4-d]피리미디닐 (pyrido[3,4-d]pyrimidinyl), 피리도[2,3-d]피리미디닐 (pyrido[2,3-d]pyrimidinyl), 피리도[2,3-b]피라지닐(pyrido[2,3-b]pyrazinyl), 피리도[3,4-b]피라지닐(pyrido[3,4-b]pyrazinyl), 피리미도[5,4-d]피리미디닐 (pyrimido[5,4-d]pyrimidinyl), 피라지노[2,3-b]피라지닐(pyrazino[2,3-b]pyrazinyl), 또는 피리미도[4,5-d]피리미디닐 (pyrimido[4,5-d]pyrimidinyl)을 들 수 있다.
상기 “헤테로아릴”중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
용어 “헤테로아릴알킬”은 헤테로아릴로 치환된 알킬을 의미한다.
용어 “헤테로아릴옥시”는 -O-헤테로아릴 모이어티를 의미한다. 상기 헤테로아릴옥시중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
용어 “헤테로아릴옥시알킬”은 헤테로아릴옥시로 치환된 알킬을 의미한다. 상기 헤테로아릴옥시알킬중 하나 이상의 수소원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 “탄소고리”기는 포화 또는 부분적으로 불포화된 비방향족(non-aromatic) 모노사이클릭, 바이사이클릭 또는 트리사이클릭 탄화수소기를 말한다.
상기 모노사이클릭 탄화수소의 예로서, 사이클로펜틸, 사이클로펜테닐, 사이클로헥실, 사이클로헥세닐 등이 있다.
상기 바이사이클릭 탄화수소의 예로서, bornyl, decahydronaphthyl, bicyclo[2.1.1]hexyl, bicyclo[2.2.1]heptyl, bicyclo[2.2.1]heptenyl, 또는 bicyclo[2.2.2]octyl이 있다.
상기 트리사이클릭 탄화수소의 예로서, 아다만틸(adamantly) 등이 있다.
상기 “탄소고리”중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지의 치환기로 치환가능하다.
화학식에서 사용되는 “헤테로고리”기는 질소, 황, 인, 산소 등과 같은 헤테로원자를 함유하고 있는 5 내지 10 원자로 이루어진 고리기를 지칭하며, 구체적인 예로서 피리딜 등이 있고, 이러한 헤테로고리기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지로 치환가능하다.
용어 “헤테고리옥시”는 -O-헤테로고리를 의미하며, 헤테로고리옥시기중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지로 치환가능하다.
용어 “술포닐”은 R”-SO2-를 의미하며, R”은 수소, 알킬, 아릴, 헤테로아릴, 아릴-알킬, 헤테로아릴-알킬, 알콕시, 아릴옥시, 사이클로알킬기 또는 헤테로고리기이다.
용어 “설파모일”기는 H2NS(O2)-, 알킬-NHS(O2)-, (알킬)2NS(O2)- 아릴- NHS(O2)-, 알킬-(아릴)-NS(O2)-, (아릴)2NS(O)2, 헤테로아릴-NHS(O2)-, (아릴-알킬)- NHS(O2)-, 또는 (헤테로아릴-알킬)-NHS(O2)-를 포함한다.
상기 설파모일중 하나 이상의 수소 원자는 상술한 알킬기의 경우와 마찬가지로 치환가능하다.
상기 용어 “아미노기”는 질소원자가 적어도 하나의 탄소 또는 헤테로원자에 공유결합된 경우를 나타낸다. 아미노기는 예를 들어 -NH2 및 치환된 모이어티(substituted moieties)를 포함한다. 그리고 질소 원자가 적어도 하나의 부가적인 알킬기에 결합된 “알킬아미노”, 질소가 적어도 하나 또는 둘 이상이 독립적으로 선택된 아릴기에 결합된 “아릴아미노”및 “디아릴아미노”를 포함한다.
알킬렌, 아릴렌, 헤테로아릴렌은 각각 알킬, 아릴 및 헤테로아릴기로부터 얻어진 2가의 그룹을 나타낸다.
이하의 실시예 및 비교예를 통하여 예시적인 구현예들이 더욱 상세하게 설명된다. 단, 실시예는 기술적 사상을 예시하기 위한 것으로서 이들만으로 본 발명의 범위가 한정되는 것이 아니다.
실시예 1
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-1)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
500ml 유리반응기에 ethyl-4-hydroxybenzoate (0.2mol, 33.2g), 3-bromopropene (0.25mol, 30.3g), K2CO3 (0.3mol, 42.0g), Acetone (300ml)를 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 24시간 동안 환류하였다. Diethylether (150ml)와 water (100ml)를 첨가한 후 diethylether 층에 NaOH 10% 용액(100ml)으로 3번 washing 하였다. Diethyleter를 증발시킨 pH 2가 될 때까지 2N HCl 용액을 첨가하였다. 반응 생성물을 cool water로 세정하고 ethanol로 재결정하여 하기 화학식 4-1-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
화학식 4-1-1의 화합물 (0.033mol, 6.6g)과 SOCl2 (0.13mol, 9.7ml)를 2시간 동안 환류하였다. SOCl2 를 증발시킨 후 pyridine (30ml)을 첨가하였다. 2,6-naphthalenediol (0.017mol. 2.7g)을 첨가한 후 ice bath에서 2시간 동안 반응시킨 후 상온에서 24시간 동안 반응시켰다. 2N HCl 용액 (500ml) 첨가 후 Na2CO3 수용액 (300ml)와 water (300ml)로 washing 한 후 ethyl acetate로 재결정하여 하기 화학식 4-1-2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
화학식 4-1-2의 화합물 (0.010mol, 5.4g)과 75% 3-chloroperoxybenzoicacid (0.027mol, 6.2g), dichloromethane (200ml)를 4일 동안 환류하였다. 반응 생성물을 여과한 후 5% Na2SO3 수용액 (200ml), 5% Na2CO3 수용액(200ml), NaCl 수용액 (200ml)로 순차적으로 세정한 후 dichloromethane은 증발시키고 ethylacetate로 재결정하여 상기 식 4-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
Dichloromethane/acetone 혼합 용매에 상기 제조된 에폭시 수지와 경화제로서 Diaminodiphenylsulfone(DDS)을 에폭시 수지의 0.45mol을 첨가하여 상온 (25℃에서 약 300rpm으로 교반하여 용해시켜 혼합물을 제조하였다. 혼합물을 두께 10mm, 지름 40mm인 용기에 담은 후 진공 오븐에서 상온에서 용매를 증발시켰다.
이후, 200℃에서 6시간 동안 1차 경화를 하고 240℃에서 4시간 동안 2차 경화 하여 두께 3mm, 지름 20mm의 완전 경화된 복합체, 즉 에폭시 경화 화합물 시료를 제조하였다.
실시예 2
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-2)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 2,6-Naphthalenedicarboxylic Acid (0.2mol, 37.6g), 2,6-Dihydroxynaphthalene (0.1mol, 16.0g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 washing 하여 하기 화학식 4-2-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-2-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol, 5.1g), Epichlorohydrin (0.42mol, 39.2g), isopropyl alcohol (0.32mol, 19.1g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-2)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 3
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-3)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.2mol, 37.6g), 4,4-Biphenol (0.1mol, 18.6g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-3-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-3-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol, 5.1g), Epichlorohydrin (0.42mol, 39.2g), isopropyl alcohol (0.32mol, 19.1g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-3로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-3)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 4
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-4)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
500ml 유리반응기에 4-Hydroxybenzoic Acid (0.1mol, 13.8g), Hydroquinone (0.9mol, 99.0g)을 첨가하고 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 260℃의 온도로 상승시키고, 2.5시간 동안 반응하였다. Water(1000ml)를 첨가 후 filter하여 반응 생성물을 얻어내고 ethanol과 water로 재결정하여 하기 화학식 4-4-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-4-1로 표시되는 화합물 (0.1mol, 23g)과 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.2mol, 37.6g), p_xylene (120ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 150℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 48시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 filter 한 후 water 로 세정하여 하기 화학식 4-4-2로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-4-2로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol), isopropyl alcohol (0.32mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-3로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-4)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 5
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-5)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.2mol, 37.6g), 2,7-Dihydroxyfluorene (0.1mol, 19.8g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-5-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-5-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-5로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-5)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 6
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-1)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.1mol, 18.8g), 4-Hydroxybenzoic Acid (0.1mol, 13.8g), 4,4-Biphenol (0.1mol, 18.6g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-6-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-6-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-6로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-6)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 7
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-7)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-hydroxy-2-naphthaldehyde (0.2mol, 34.4g), 4,4-Diaminodiphenyl sulfone (0.1mol, 24.8g), Ethanol (100ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후 24시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-7-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-7-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-7로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-7)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 8
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-8)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.2mol, 37.6g), 4,4-Sulfonyldiphenol (0.1mol, 25.3g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 washing 하여 하기 화학식 4-8-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-8-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-8로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-8)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 9
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-1)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.1mol, 18.8g), 4-Hydroxybenzoic Acid (0.1mol, 13.8g), 4-4-1로 표시되는 화합물 (0.1mol, 23g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-9-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-9-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-9로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-9)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 10
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-10)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.1mol, 18.8g), 4-Hydroxybenzoic Acid (0.1mol, 13.8g), 2,7-Dihydroxyfluorene (0.1mol, 19.8g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-10-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-10-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-10로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-10)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
실시예 11
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식 (4-11)의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 6-Hydroxy-2-naphthoic Acid (0.1mol, 18.8g), 1,1:4,1-Terphenyl-4,4-diol (0.1mol, 26.2g), Sulfolane (50ml), p_TSA (5mmol, 0.9g)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 180℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 4시간 동안 환류하였다. 반응 생성물을 cool water와 ethanol로 세정하여 하기 화학식 4-11-1로 표시되는 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 화학식 4-11-1로 표시되는 화합물 (10.5mmol), Epichlorohydrin (0.42mol)을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화학식 4-12로 표시되는 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
상기 식 (4-11)의 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 경화된 복합체를 제조하였다.
비교예 1
(1) 에폭시 화합물의 제조
에폭시 화합물로서 일본화약社의 NC-3000 제품을 사용하였다. 상기 에폭시 화합물은 하기 구조를 갖는다.
(2) 복합체 제조
상기 에폭시 화합물 10g과 경화제 MEH7500 (명성화성社, 다관능성 페놀) 3.5g, 트리페닐포스핀(TPP) 0.01g을 Hot-press 몰딩 용기에 투입 후 170℃, 2시간, 5Mpa 조건에서 경화시켜 두께 3mm, 지름 20mm disk 형태의 복합체를 제조하였다. 이때, 최고 온도는 약 230℃이고, 최고 압력은 약 2 MPa이었다.
비교예 2
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 상기 화학식 4-4-1로 표시되는 화합물 5.66g, Epichlorohydrin 50ml, TBAB (N-butyl-N,N-dipropylbutan-1-aminium bromide) 0.12g, methanol 30ml을 첨가하였다. . 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 상기 식 화합물을 제조하였다.
(2) 복합체 제조
위에서 제조된 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
비교예 3
(1) 에폭시 화합물의 제조
하기 제조 과정을 통해 하기 식의 에폭시 화합물을 제조하였다.
150ml 유리반응기에 3,3',5,5'-tetramethyl[1,1'-biphenyl]-4,4'-diol 5.7g, Epichlorohydrin 50ml, TBAB (N-butyl-N,N-dipropylbutan-1-aminium bromide) 0.12g, methanol 30ml을 첨가하였다. 반응기 내부를 질소 가스로 충분히 치환한 후, 반응기 내 온도를 질소 가스 흐름 하에서 50℃의 온도로 상승시키고, 그 온도로 반응기 내부의 온도를 유지시키면서 5시간 동안 환류하였다. 반응기 내 온도를 상온으로 감소시키고 NaOH 용액 (30wt%, 8.5ml)를 1시간 동안 dropwise로 첨가하였다. 반응기 온도를 60℃의 온도로 상승시키고 4시간 동안 stirring 하였다. 반응기 온도를 상온으로 감소시키고 CH2Cl2/CH3OH로 재결정하여 화합물을 제조하였다.
(2) 에폭시 경화 화합물 제조
위에서 제조된 에폭시 화합물을 이용한 것을 제외하고, 상기 실시예 1과 동일한 과정을 실시하여 복합체를 제조하였다.
평가예 1: 물성 평가
상기 실시예 1 내지 11 및 비교예 1 내지 3에서 제조된 복합체에 대하여, Scinco社의 열전도도측정장비 (모델명 TCi)를 이용하여 열전도도를 평가하고, 그 결과를 하기 표 1에 나타내었다.
| 에폭시 화합물 구조 | 열전도도 (W/mk) |
|
| 실시예 1 |
 |
0.44 |
| 실시예 2 |
 |
0.60 |
| 실시예 3 |
 |
0.64 |
| 실시예 4 |
 |
0.52 |
| 실시예 5 |
 |
0.48 |
| 실시예 6 |
 |
0.55 |
| 실시예 7 |
 |
0.59 |
| 실시예 8 |
 |
0.55 |
| 실시예 9 |
 |
0.68 |
| 실시예 10 |
 |
0.59 |
| 실시예 11 |
 |
0.48 |
| 비교예 1 |
 |
0.21 |
| 비교예 2 |
 |
0.31 |
| 비교예 3 |
 |
0.33 |
상기 표 1에서 보는 바와 같이, 나프탈렌 구조가 메조겐 유닛에 포함하지 않는 기존 상용 에폭시 (비교예 1, 2, 3)의 열전도도는 약 0.21~0.33 W/mK인 반면, 실시예 1 내지 11에 따라 제조된 에폭시 화합물은 메조겐 유닛에 나프탈렌 유닛을 1개~3개 포함함으로써 열전도도가 0.4W/mK 이상의 값을 나타내었다. 특히, 메조겐 유닛 중심에 비페닐기가 있고 양 말단에 나프탈렌 유닛이 있는 경우 0.64W/mK의 높은 열전도도 값을 얻을 수 있었다.
또한, 실시예 1 내지 11에서 제조된 에폭시 화합물을 이용한 복합체는 용융온도가 190℃ 이하를 만족하면서 열전도도가 우수하고, 가공성 또한 우수한 것을 알 수 있다.
이에 반해, 비교예 1 내지 8의 복합체는 용융온도가 190℃ 이하를 만족하지 못하고, 만족한다 하더라도 열전도도가 현저히 낮아 반도체 패키지용 소재로 적절하지 못함을 알 수 있다.
이상에서는 도면 및 실시예를 참조하여 본 발명에 따른 바람직한 구현예가 설명되었으나, 이는 예시적인 것에 불과하며, 당해 기술분야에서 통상의 지식을 가진 자라면 이로부터 다양한 변형 및 균등한 타 구현예가 가능하다는 점을 이해할 수 있을 것이다. 따라서, 본 발명의 보호범위는 첨부된 특허청구범위에 의해서 정해져야 할 것이다.
1: 몰딩 수지, 2: 필러, 3: 칩, 4: 다이 어태치 필름, 5: 기판, 6: 접속부, 7: 솔더 볼, 100: 반도체 패키지, 110: 몰딩부, 300: 집적회로 소자, 340: 몰딩부, 341: 몰딩 수지, 342: 필러, 400: 집적회로 소자, 500: 집적회로 소자, 600: 모바일 무선 폰.
Claims (20)
- 하기 화학식 1로 표시되는, 나프탈렌 유닛을 갖는 에폭시 화합물:
<화학식 1>
E-M1-L1-M2-L2-M3-E
상기 화학식 1에서,
M1, M2 및 M3는 각각 독립적으로 하기 화학식 2 중에서 선택된 메조겐 유닛(mesogenic unit)이되, M1, M2 및 M3 중 적어도 하나는 식 (2-1)로 표시되는 나프탈렌 유닛(naphthalene unit)이고,
L1 및 L2는 각각 독립적으로 단일결합, -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -(CH2)2-C(=O)-, -CH=CH-C(=O)-, -S(=O)-, -CH=N-, -NHC(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NHS(=O)O- 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고,
E는 에폭시 함유기이다.
<화학식 2>
상기 화학식 2에서,
R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, 할로겐 원자, C1-C30의 알킬기, C2-C30 알케닐기, C2-C30 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, C1-C30의 헤테로알킬기, C6-C30의 아릴기, C7-C30의 아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴기, C3-C30의 헤테로아릴알킬기, C2-C30의 헤테로아릴옥시기, C3-C30의 헤테로아릴옥시알킬기, C6-C30의 헤테로아릴알킬옥시기, 히드록시기, 니트로기, 시아노기, 아미노기, 아미디노기, 히드라진기, 히드라존기, 카르복실기나 그의 염, 술포닐기, 설파모일(sulfamoyl)기, 술폰산기나 그의 염, 또는 인산이나 그의 염이고,
L3는 -O-, -C(=O)O-, -O-C(=O)O-, -(CH2)2-C(=O)-, -CH=CH-C(=O)-, -S(=O)-, -CH=N-, -NHC(=O)O-, -C(=O)NH-, -OC(=O)NHS(=O)O- 또는 -CH2(C6H4)C(=O)-이고,
X는 N, P 및 As 중에서 선택되고, Y는 O, S 및 Se 중에서 선택되고, n은 1 내지 10의 정수이고, n은 1 내지 10의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 2에서, R1 내지 R12는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C10의 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, 또는 C1-C30의 헤테로알킬기인 에폭시 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 메조겐 유닛은 하기 화학식 2a 중에서 선택되는 것인 에폭시 화합물:
<화학식 2a>
상기 화학식 2a에서, n은 1 내지 10의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, M1 및 M3가 동일한 메조겐 유닛을 갖는 에폭시 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 화학식 1에서, M1, M3 또는 이둘 모두가 나프탈렌 유닛이고, M2가 상기 화학식 2 중에서 나프탈렌 유닛을 제외한 메조겐 유닛 중에서 선택된 것인 에폭시 화합물. - 제1항에 있어서,
상기 에폭시 함유기는 하기 화학식 3 중에서 선택되는 에폭시 화합물:
<화학식 3>
상기 화학식 3에서,
R1 및 R2는 각각 독립적으로 수소 원자, C1-C10의 알킬기, C2-C10 알케닐기, C2-C10 알키닐기, C1-C30의 알콕시, C2-C30의 알콕시알킬, 또는 C1-C30의 헤테로알킬기이고, n은 1 내지 10의 정수이다. - 제1항에 있어서,
상기 에폭시 함유기는 하기 화학식 3a 중에서 선택되는 에폭시 화합물:
<화학식 3a>
- 제1항에 있어서,
상기 에폭시 화합물은 하기 화학식 4 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하는 에폭시 화합물:
<화학식 4>
(4-1)
(4-2)
(4-3)
(4-4)
(4-5)
(4-6)
(4-7)
(4-8)
(4-9)
(4-10)
(4-11)
- 제1항에 있어서,
용융온도가 190℃ 이하인 에폭시 화합물. - 제1항에 있어서,
열전도도가 0.4 W/mK 이상인 에폭시 화합물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 에폭시 화합물을 포함하는 조성물.
- 제11항에 있어서,
필러를 더 포함하고, 상기 필러는 무기물, 유기물, 또는 이들의 조합을 포함하는 조성물. - 제11항에 있어서,
상기 무기물은 실리콘 산화물, 탄산칼슘, 탄산마그네슘, 알루미나, 마그네시아, 점토(clay), 알루미나(Al2O3), 티타니아(TiO2), 탈크, 규산칼슘, 산화안티몬, 유리섬유, 및 유크립타이트 세라믹 (eucryptite ceramic) 중에서 선택되는 적어도 하나를 포함하고,
상기 유기물은 폴리에틸렌이민, 에틸렌글리콜, 및 폴리에틸렌글리콜 중에서 선택되는 적어로 하나를 포함하는 조성물. - 제12항에 있어서,
상기 에폭시 화합물 100 중량부 기준으로, 상기 필러는 40 내지 99 중량부인 조성물. - 제11항에 있어서,
경화제, 경화 촉진제, 반응 조절제, 이형제(release agent), 커플링제, 응력 완화제, 및 보조 난연제 중에서 선택되는 적어도 하나의 첨가제를 더 포함하는 조성물. - 제11항에 있어서,
상기 조성물은 반도체 패키지 몰딩용으로 사용되는 조성물. - 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 에폭시 화합물을 포함하는 반도체 패키징용 소재.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 에폭시 화합물 또는 이의 경화물을 포함하는 성형물.
- 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 따른 에폭시 화합물 또는 이의 경화물을 포함하는 전기전자 소자.
- 기판과,
상기 기판상에 실장된 적어도 하나의 칩과,
상기 적어도 하나의 칩과 상기 기판을 전기적으로 연결하기 위한 접속부와,
상기 기판상에서 상기 적어도 하나의 칩을 밀봉(encapsulate)하는 몰딩부를 포함하고,
상기 몰딩부가 제11항에 따른 조성물을 이용하여 형성된 반도체 패키지.
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