CN112794829A - 环氧化合物、组合物、用于半导体封装的材料、模塑产品、电气和电子器件及半导体封装 - Google Patents
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Abstract
环氧化合物、组合物、用于半导体封装的材料、模塑产品、电气和电子设备及半导体封装。所述环氧化合物由以下化学式1表示并且具有至少一个介晶萘单元。在化学式1中，作为介晶单元的M1、M2或M3中的至少一个是萘单元。M1、M2、M3、L1、L2以及E1和E2如在详细的说明书中所定义的。化学式1E1‑M1‑L1‑M2‑L2‑M3‑E2 。
Description
对相关申请的交叉引用
本申请要求于2019年11月14日在韩国知识产权局提交的韩国专利申请No.10-2019-0145923的优先权、以及由其产生的所有权益，将其全部内容通过引用引入本文中。
技术领域
本公开内容涉及高导热性环氧化合物、各自包括该高导热性环氧化合物的组合物、用于半导体封装的材料、模塑(模制)产品、电气和电子器件以及半导体封装(封装件)。高导热性环氧化合物可应用于需要散热性能和半导体的各种电气和电子领域、和各自包括该高导热性环氧化合物的组合物、用于半导体封装的材料、模塑产品、电气和电子器件、以及半导体封装。
背景技术
随着电子设备的发展，半导体已经变得更轻、更薄并且尺寸更小，并因此半导体电路在更高的电路密度下变得更复杂。按照这样的趋势，模塑材料的电气、热和机械稳定性成为越来越重要的因素。特别地，在移动产品的应用处理器(AP)中产生的发热问题可对移动产品的性能和可靠性产生很大影响。模塑是使用模塑料(molding compound)的半导体的包封(封装，encapsulating)工艺，产生用于保护半导体芯片免受外部环境影响的半导体封装，并且可包括实现电绝缘效果，和在芯片的运行期间有效地散热。实际地，模塑的目的是保护可包括引线接合或倒装芯片接合的半导体免于电劣化。电性劣化可由于多种因素引起，所述因素包括因暴露于空气(氧气)或其他氧化性外部污染物而引起的腐蚀，和模塑则提供必要的机械稳定性以及有效地释放在运行过程中由半导体产生的热量。
通常，作为热固性树脂的环氧模塑料(EMC)被用作半导体封装的模塑材料。然而，环氧模塑料在热膨胀系数(CTE)、翘曲和热导率方面具有限制。为了解决所述限制的一些或大部分，经常使用向EMC添加相对大量的高热传导性无机填料的方法。然而，即使将所述传导性无机填充材料的热导率提高至约100瓦特/米-开尔文(W/m·K)或更大，复合材料的热导率的提高仍受限制。特别地，在EMC的情况下，即使EMC组合物中存在90％或更多的填料含量，最终产品的热导率也不能超过约5W/mK。此外，随着填料装载含量增加，可呈现出机械性能的加剧劣化。因此，如下的模塑组合物是令人感兴趣的：该模塑组合物能够实现高热导率并且还限制或最小化EMC组合物中的无机填料的量。
因此，开发或改进可应用于具有散热性能的半导体和电子设备领域的高导热性材料是被非常需要的和必须的。
发明内容
本公开内容的一方面提供高导热性环氧化合物，即，具有高散热性能的环氧化合物。
本公开内容的另一方面提供包括所述高导热性环氧化合物的组合物。
本公开内容的再另一方面提供用于半导体封装的材料，该封装包括所述高导热性环氧化合物。
本公开内容的再另一方面提供用所述高导热性环氧化合物获得的模塑产品。
本公开内容的再另一方面提供包括所述高导热性环氧化合物的电气和电子设备。
本公开内容的再另一方面提供包括所述高导热性环氧化合物的半导体封装。
另外的方面将在下面的描述中部分地阐述，并且部分地从所述描述明晰，或者可通过实践本公开内容所呈现的实施方式而获知。
根据本公开内容的一方面，提供由以下化学式1表示的具有萘单元的环氧化合物。
化学式1
E1-M1-L1-M2-L2-M3-E2
在化学式1中
M1、M2和M3各自独立地为由以下化学式2表示的介晶单元(基元)，其中M1、M2或M3中的至少一个是由式(2-1)表示的萘单元，
L1和L2各自独立地为单键、-O-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)O-、-(CH2)2-C(＝O)-、-C(＝O)-(CH2)2-、-CH＝CH-C(＝O)-、-C(＝O)-CH＝CH-、-S(＝O)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-NHC(＝O)O-、-OC(＝O)NH-、-C(＝O)NH-、-NHC(＝O)-、-OC(＝O)NHS(＝O)O-、-OS(＝O)NHC(＝O)O-、-CH2(C6H4)C(＝O)-、或-C(＝O)(C6H4)CH2-，和
E1和E2为相同或不同的含环氧的基团。
化学式2
在化学式2中
R1至R12各自独立地为氢原子、卤素原子、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基、C1-C30杂烷基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C2-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳烷基、C2-C30的杂芳氧基、C3-C30的杂芳氧基烷基、C3-C30的杂芳烷氧基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基、氨磺酰基、磺酸基或其盐、或者磷酸基或其盐，
化学式(2-3)的L3为-O-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)O-、-(CH2)2-C(＝O)-、-C(＝O)-(CH2)2-、-CH＝CH-C(＝O)-、-C(＝O)-CH＝CH-、-S(＝O)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-NHC(＝O)O-、-OC(＝O)NH-、-C(＝O)NH-、-NHC(＝O)-、-OC(＝O)NHS(＝O)O-、-OS(＝O)NHC(＝O)O-、-CH2(C6H4)C(＝O)-、或-C(＝O)(C6H4)CH2-，
X为N、P或As，Y为O、S或Se，和n为1至10的整数。
根据本公开内容的另一方面，提供包含所述环氧化合物的组合物。
根据本公开内容的再另一方面，提供用于半导体封装的材料，其包括所述环氧化合物。
根据本公开内容的再另一方面，提供包括所述环氧化合物或其固化产物的模塑产品。
根据本公开内容的再另一方面，提供包括所述环氧化合物或其固化产物的电气和电子设备。
根据本公开内容的再另一方面，提供半导体封装，包括：
基底，
安装在所述基底上的至少一个芯片，
连接部分，其用于将所述至少一个芯片和所述基底电连接，和
模塑部分，其将所述至少一个芯片包封在所述基底上，
其中所述模塑部分是使用所述组合物形成的。
附图说明
根据结合附图的以下描述，本公开内容的一些实施方式的上述和其他方面、特征和优点将变得更加明晰，其中：
图1是用于说明根据实施方式的环氧化合物的分子设计原理的示意图。
图2是示出根据填料的热导率的复合材料的热导率的变化的图。
图3是示出根据聚合物的热导率的复合材料的热导率的变化的图。
图4是示出根据实施方式的半导体封装的示意性构造的横截面图。
图5是示出根据实施方式的集成电路器件的主要元件的横截面图。
图6是示出根据实施方式的集成电路器件的主要元件的平面图。
图7是示出根据实施方式的集成电路器件的主要元件的图。
图8是示意性地示出根据实施方式的移动无线电话的图。
具体实施方式
现在将详细地介绍实施方式，其实例在附图中示出，其中相同的附图标记始终表示相同的元件。在这方面，本实施方式可具有不同的形式，并且不应被解释为限于这里阐述的描述。因此，下面仅通过参照附图描述实施方式以说明方面。
如本文中使用的，术语“和/或”包括相关所列项目的一个或多个的任何和所有组合。当诸如“…的至少一种(个)”的表述在要素列表之前或之后时，修饰整个要素列表并且不修饰所述列表的单独要素。将理解，当一个元件被称为“在”另外的元件“上”时，其可直接在所述另外的元件上，或者其间可存在中间元件。相反，当一个元件被称为“直接在”另外的元件“上”时，则不存在中间元件。
下面描述的本发明构思可以多种形式修改并具有许多实施方式，且具体实施方式在附图中示出并且在详细说明书中进行详细描述。然而，本发明构思不应被解释为限于具体实施方式，而应被理解为涵盖所有包括在本发明构思的技术范围内的所有修改、等同物或替换。
本文中的术语仅用于描述具体实施方式，且不意图限制本发明构思。除非上下文另外明确指出，否则单数形式也包括复数形式。将进一步理解，当在本文中使用时，术语“包括”或“包含”表明所陈述的特征、数目、步骤、操作、元件、部分、成分、材料或其组合的存在，但不排除存在或添加一个或多个在说明书中公开的其他特征、数目、步骤、操作、元件、部分、成分、材料或其组合，且不意图排除如下可能性：可存在或可添加一个或多个其他特征、数目、步骤、动作、成分、部分、组分、材料或其组合。
在附图中，为了清楚的说明，层的厚度和区域被放大或缩小。对于相似的(相同的)元件始终标记相同的附图标记。
如本文中使用的的“约”或“大约”包括所述的值且意味着在由本领域普通技术人员考虑所讨论的测量以及与具体量的测量相关的误差(即测量系统的限制)所确定的对于具体值的可接受的偏差范围内。例如，“约”可意味着相对于所述的值在一个或多个标准偏差内，或者在±20％、10％或5％之内。
除非另有定义，否则本文中使用的所有术语(包括技术和科学术语)具有与本公开内容所属领域的普通技术人员通常理解的相同的含义。将进一步理解，术语，诸如在常用词典中定义的那些，应被解释为具有与它们在相关领域的背景和本公开内容中的含义一致的含义，并且除非在本文中如此定义，否则将不以理想化或过度形式的意义来解释。在下文中，将详细描述根据实例实施方式的用于半导体封装的材料、用于半导体封装的模塑组合物以及使用其的半导体封装。
在相关技术中，在提高填料的热导率方面存在操作限制，并且尽管填料的热导率可高达约100W/mK，但实现约5W/mK或更高的最终的复合材料的热导率可为非常困难的或者几乎不可能的。
图2是示出根据填料的热导率的复合材料的热导率的变化的图。图2的热导率的绘图是在常用的具有约0.2W/mK的热导率的聚合物树脂中填料的含量从0体积％增加至90体积％时基于麦克斯韦模型(Maxwell Model)计算的。如绘图中所示，可确认，如果填料含量为约90％，则如果使用具有约50W/mK或更高的热导率的填料，在最终的复合材料的热导率方面差异很小(如果有的话)。
聚合物材料可为热绝缘体，并且已知具有约0.2W/mK或更小、例如在约0.1W/mK至约0.2W/mK的范围内的体热导率，在可用作用于半导体封装的材料的热固性聚合物的情况下。
在绝缘(绝热)聚合物的情况下，由于传热受声子的振动传递支配，因此最大化声子路径并最小化声子散射的聚合物可提高聚合物的传热特性，并因此降低聚合物的绝缘效果。
图3是示出根据聚合物的热导率的复合材料(聚合物加填料)的热导率的变化的图。基于麦克斯韦模型的数据绘图描绘了，对于给定的具有约50W/mK的热导率的填料(Al2O3)，在聚合物树脂的热导率从约0.2W/mK提高至约1.0W/mK时的复合材料的热导率值的变化。参照与提高填料的热导率的情况(参见图2)不同的图3，我们可确认，如果树脂的热导率从约0.2W/mK增加至约1.0W/m，则在90％的填料含量的情况下，复合材料的热导率可增加至18W/mK。
因此，我们认识到，通过对穿过π-π堆积(stacking)的声子的路径的选择设计，例如通过使用介晶单元将π共轭引入热固性环氧化合物的主链结构中(其可增强链刚性)，可提高复合材料的热导率。
根据实施方式的环氧化合物由以下化学式1表示并具有萘单元：
化学式1
E1-M1-L1-M2-L2-M3-E2
其中在化学式1中，
M1、M2和M3各自独立地为由以下化学式2表示的介晶单元，其中M1、M2或M3中的至少一个是由式(2-1)表示的萘单元，
L1和L2各自独立地为单键、-O-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)O-、-(CH2)2-C(＝O)-、-C(＝O)-(CH2)2-、-CH＝CH-C(＝O)-、-C(＝O)-CH＝CH-、-S(＝O)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-NHC(＝O)O-、-OC(＝O)NH-、-C(＝O)NH-、-NHC(＝O)-、-OC(＝O)NHS(＝O)O-、-OS(＝O)NHC(＝O)O-、-CH2(C6H4)C(＝O)-，和
E1和E2为相同或不同的含环氧的基团：
化学式2
其中，在化学式2中
R1至R12各自独立地为氢原子、卤素原子、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基、C1-C30杂烷基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C2-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳烷基、C2-C30的杂芳氧基、C3-C30的杂芳氧基烷基、C3-C30的杂芳烷氧基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基、氨磺酰基、磺酸基或其盐、或者磷酸基或其盐，
化学式(2-3)的L3为-O-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)O-、-(CH2)2-C(＝O)-、-C(＝O)-(CH2)2-、-CH＝CH-C(＝O)-、-C(＝O)-CH＝CH-、-S(＝O)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-NHC(＝O)O-、-OC(＝O)NH-、-C(＝O)NH-、-OC(＝O)NHS(＝O)O-、-OS(＝O)NHC(＝O)O-、-CH2(C6H4)C(＝O)-、或-C(＝O)(C6H4)CH2-，
X为N、P或As，Y为O、S或Se，和n为1至10的整数。
术语“萘单元”是指未取代或者其中1-6个氢被本文中定义的取代基代替的二价萘基。此外，萘基的各环占与相邻的L1或L2或含环氧的基团(端基)的二价连接点之一。
图1是示出根据实施方式的环氧化合物的分子设计原理的示意图。参照图1，所述环氧化合物将介晶单元引入主链结构中，并且在环氧化合物之间通过π共轭的π-π堆积是可能的。因此，所述环氧化合物可形成具有在介晶单元之间具有相对强的相互作用的排列结构的树脂固化产物。分子排列结构可促进在介晶单元之间并在相同方向上的声子振动传递，并导致增强或改善的活性(主动)传热，以及所述环氧化合物的热导率的相应增加。
介晶单元意味着可在如本文中所述的环氧化合物中表现出液晶性的官能团。所述环氧化合物包括三个相同或不同的介晶单元，并且独立地由化学式2表示。在化学式2中，
是指与另外的连接基团例如L1或L2或含环氧的基团的连接点。
在所述环氧化合物中，三个介晶单元M1、M2或M3中的至少一个或多个包括由化学式2的式(2-1)表示的萘单元。
所述环氧化合物包括一个或多个萘单元，并且可增加相邻的环氧化合物之间的π-π堆积效应，增强在堆叠状态下环氧化合物之间的介晶单元之间的相互作用，并且进一步改善分子间堆积和对准(alignment)。因此，所述环氧化合物可进一步增强在分子间介晶单元之间的传热以提高热导率。
在化学式2中，R1至R12可各自独立地为氢原子、卤素原子、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基、C1-C30杂烷基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C2-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳烷基、C2-C30的杂芳氧基、C3-C30的杂芳氧基烷基、C3-C30的杂芳烷氧基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基、氨磺酰基、磺酸基或其盐、或者磷酸基或其盐。例如，R1至R12可各自独立地为氢原子、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基或C1-C30杂烷基，且特别地，例如，氢原子或C1-C10烷基。
根据实施方式，R1至R12中的至少六个、优选地R1至R12中的至少八个是氢原子，即未取代的。还在另外的实施方式中，R1至R12各自为氢。R1至R12取代基的大小或数目越小，则所述环氧化合物的经排列的堆积(例如，相邻环氧化合物的π-π堆积)的机会越大。
根据实施方式，介晶单元可为以下化学式2a的至少一个：
化学式2a
其中在化学式2a中，n为1至10的整数。
根据实施方式，在化学式1的环氧化合物中，M1和M3可为相同的介晶单元。
例如，在化学式1的环氧化合物中，M1或M3或者M1和M3两者可为萘单元，并且M2可为化学式2的介晶单元，但不包括萘单元。
在所述环氧化合物中，如果M1和M3具有相同的介晶单元、特别地萘单元，则所得结构可导致对称性增加。此外，对称结构可提供相邻的环氧化合物的总体π-π堆积的增加，即更强的堆积相互作用，且因此更规则或一致的分子对准，和因此的热导率的甚至更大的提高。
在化学式1中，含环氧的基团位于在包括在环氧化合物的主链中的介晶单元的长度方向上的两个末端处。通过使含环氧的基团不是位于在长度方向上的侧链上而是在介晶单元的两个末端上，形成用于π-π堆积的有利结构。
含环氧的基团E1和E2包括环氧基团，其意味着与键合至一个碳链的两个碳原子键合的-O-，并且根据实施方式，化学式1的环氧化合物中的含环氧的基团独立地由化学式3的基团表示：
化学式3
其中在化学式3中，
R1和R2各自独立地为氢原子、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基或C1-C30杂烷基，并且n为1至10的整数。
例如，含环氧的基团E1和E2各自独立地由化学式3a的基团表示，但不限于此：
化学式3a
在实施方式中，E1和E2是相同的环氧基团。根据实施方式，所述环氧化合物可包括化学式4的至少一种化合物，但仅是说明并且不限于此：
化学式4
根据实施方式，所述环氧化合物的熔化温度可为约190℃或更低，例如约160℃至约190℃。在上述范围内，环氧化合物可具有优异的可加工性。
根据实施方式，所述环氧化合物的热导率可为约0.4W/mK或更高，例如0.4W/mK至约50W/mK，或0.4W/mK至约30W/mK，或2W/mK至约20W/mK。所述环氧化合物具有在上述范围内的高的热导率，并且因此可显示出高的散热性并形成具有高的热导率的复合材料。此外，即使以相对少量的填料，也可实现传热的改善。
根据另一实施方式，所述环氧化合物是组合物的成分。
该组合物包括所述高导热性环氧化合物，并且可应用于需要散热性能以及半导体的各种电气和电子领域。
该组合物可进一步包含填料。填料可包括无机材料、有机材料或其组合。
如果填料包括无机材料，则该无机材料可非限制地包括以下的至少一种：氧化硅、碳酸钙、碳酸镁、氧化铝、氧化镁、粘土、二氧化钛、滑石、硅酸钙、氧化锑、玻璃纤维或锂霞石陶瓷。锂霞石陶瓷是包含Li2O、Al2O3和SiO2成分的结晶玻璃。
如果填料包括有机材料，则该有机材料可非限制地包括以下的至少一种：聚乙烯亚胺、乙二醇或聚乙二醇。
根据实施方式，可使用无机材料形成所述组合物以改善散热性能、机械性能和/或降低环氧树脂组合物的应力。填料可非限制地包括用作半导体的包封材料的无机填料，并且没有特别限制。
根据实施方式，组合物中的填料可在约40重量份至约99重量份的范围内，基于约100重量份的环氧化合物。例如，填料可在约50重量份至约99重量份、约60重量份至约99重量份、约70重量份至约95重量份、或约75份至约92重量份的范围内，基于约100重量份的环氧化合物。在上述范围内，可实现、维持或控制期望的物理性能例如在高温下的机械强度、可模塑性和低应力。
该组合物可进一步包括至少一种添加剂，例如固化剂、固化促进剂、反应控制剂、脱模剂、偶联剂、应力消除剂或辅助阻燃剂。
在固化剂的情况下，例如，可使用酚烷基型酚树脂、苯酚酚醛清漆型酚树脂、萘酚型酚树脂、多官能酚树脂、基于二环戊二烯的酚树脂、基于胺的固化剂、基于酸酐的固化剂、多胺固化剂、多硫化物固化剂、双酚A型固化剂、酚醛清漆型酚树脂、包括二氨基二苯基甲烷、二氨基二苯基砜的芳族胺等，或者可使用选自以上固化剂列表中的一种或多种。
固化剂可为例如多官能的基于酚的固化剂，并且多官能的基于酚的固化剂是具有三个或更多个酚羟基的化合物并且可具有以下结构。
其中n是1至10000的整数。
所述多官能的基于酚的固化剂的数均分子量可为例如约40克/摩尔(g/mol)至约30,000g/mol，特别地例如约60g/mol至约10,000g/mol，更特别地例如约80g/mol至约10,000g/mol。
组合物中存在的固化剂的量没有特别限制，但可为约0.1重量份至约10重量份，基于约100重量份的组合物。通过在上述范围内增加固化速率并通过使未反应的固化剂的量最小化，可防止或至少最小化模塑材料的绝缘性能的劣化。
所述组合物可进一步包括在电子封装领域中的环氧树脂。通过向组合物进一步添加环氧树脂，可进一步改善热膨胀系数、翘曲和加工性能，并且还可改善剥离强度。
环氧树脂可包括例如联苯环氧树脂、酚醛清漆环氧树脂、双环戊二烯基环氧树脂、双酚环氧树脂、萜烯环氧树脂、芳烷基环氧树脂、多官能环氧树脂、萘环氧树脂或卤化环氧树脂等。上述环氧树脂可单独使用或通过混合所列出的环氧树脂中的两种或更多种而使用。
基于约100重量份的组合物，可以例如约1重量份至约15重量份包括环氧树脂，而没有特别限制。在上述范围内，改善的效果可包括：模塑材料与半导体封装的基底之间的粘合强度的增加、热膨胀系数的增加和/或模塑组合物的散热性能的提高。
在实施方式中，用于制备组合物的方法没有特别限制，但是所述组合物可通过如下方式制备：使用亨舍尔(Henschel)混合机或Redige混合机将组合物的所有成分均匀混合，在约90℃至约120℃下借助辊磨机或捏合机的熔化和捏合过程，冷却过程和粉碎过程。
可使用上述组合物来形成半导体封装。
可使用模塑部分来包封其上安装有半导体芯片的印刷电路板以形成半导体封装，所述模塑部分用于保护半导体芯片免受外部环境影响、提供绝缘特性并实现有效的在芯片的运行期间的散热。在这种情况下，可通过将根据实施方式的模塑组合物施加到半导体芯片来形成模塑部分。
另外，通过焊料凸点电连接使用模塑组合物形成的半导体封装，半导体封装可在上方和下方连接以形成具有层叠封装(package-on-package)型的半导体封装。
图4是示出根据实施方式的半导体封装100的示意性构造的横截面图。
参照图4，半导体封装100包括基底5、位于基底5上的粘片膜(芯片贴膜)4、位于基底5上方并通过粘片膜4附到基底5的芯片3、用于使芯片3和基底5电互连的连接部分6例如接合线(焊线)、以及包封芯片3和连接部6并保护安装的结构体的模塑部分110，所述安装的结构体包括基底5、安装在基底5上方的芯片3和连接部分6。
可应用模塑部分110以完全覆盖基底5上的芯片3和连接部分6。
模塑部分110可从本文中描述的根据实施方式的用于半导体封装的模塑组合物获得。模塑部分110包括模塑树脂1和分散在模塑树脂1中的一种或多种填料2。模塑部分110可具有通过使液晶环氧化合物固化形成的基体中的填料的分散形状。
在其上将芯片3安装到基底5的安装表面5A的相对表面5B上，存在用于将芯片3电连接到外部电路(未示出)的多个焊球7。
为了使用所述组合物制造半导体封装，例如，如图4中所示的半导体封装100，可使用低压传递模塑工艺来进行用于形成包封安装在基底5上方的芯片3的模塑部分110的过程。然而，本发明构思不限于此，并且例如，可使用注射模塑工艺或铸造(浇注)工艺来代替所述低压传递模塑工艺。
根据实施方式的组合物可保护半导体封装中的芯片区域不受湿气影响。因此，可改善在相对潮湿的条件下的半导体封装的可靠性。
图5是示出根据实施方式的集成电路器件300的主要元件的横截面图。
参照图5，集成电路器件300包括堆叠在封装基底310上并由连接导体间隔件350隔开的多个半导体芯片320。在多个半导体芯片320上，连接有控制芯片330。多个半导体芯片320和控制芯片330的堆叠结构由模塑部分340包封在基底310上。模塑部分340可具有与参照图4对模塑部分110所说明的相似的构造。可使用根据实施方式的用于半导体封装的模塑组合物来形成模塑部分340。模塑部分340包括模塑树脂341和分散在模塑树脂341中的一种或多种填料342。模塑树脂341和一种或多种填料342的化学与图4的模塑树脂1和一种或多种填料2相同。
在图5中，说明了以竖直方向的六个半导体芯片320的堆叠结构，但是半导体芯片320的数量和堆叠方向不限于此。半导体芯片320的数量可根据需要确定为多于或少于六个。可将多个半导体芯片320以水平方向布置在封装基底310上，或者以通过以竖直方向安装和以水平方向安装的组合而获得的连接结构布置。在一些实施方式中，可省略控制芯片330。
可使用柔性印刷电路板、刚性印刷电路板或其组合形成封装基底310。封装基底310设置有基底内部布线312和连接端子314。连接端子314可形成在封装基底310的一侧上。在封装基底310的另一侧上，形成焊球316。连接端子314经由基底内部布线312与焊球316电连接。
在一些实施方式中，可用导电凸块或平面栅格阵列(触点阵列)(LGA)代替焊球316。
多个半导体芯片320和控制芯片330分别包括连接结构体322和332。在一些实施方式中，连接结构体322和332可作为硅通孔(TSV)接触结构体形成。
多个半导体芯片320和控制芯片330的相应连接结构体322和332可通过连接部分350如凸块与封装基底310的连接端子314电连接。
多个半导体芯片320各自可包括系统LSI、闪存、DRAM、SRAM、EEPROM、PRAM、MRAM或RRAM。控制芯片330可包括逻辑电路、例如并串转换/串并转换(SER/DES)电路。
图6是示出根据实施方式的集成电路器件400的主要元件的平面图。
集成电路器件400包括模块基底410、安装在模块基底410上的控制芯片420和多个半导体芯片430。在模块基底410上，形成多个输入和输出端子450。
多个半导体芯片430包括参照图4说明的半导体封装100或参照图5说明的集成电路器件300的至少一种。
图7是示出根据实施方式的集成电路器件500的主要元件的图。
集成电路器件500包括控制器510、输入/输出设备520、存储器530和接口540。集成电路器件500可为移动系统或者用于发射或接收信息的系统。在一些实施方式中，移动系统可为以下的至少一种：个人数字助理(PDA)、便携式计算机、网络平板电脑、无线电话、移动电话、数字音乐播放器或存储卡。
在一些实施方式中，控制器510可为微处理器、数字信号处理器或微控制器。
输入/输出设备520用于输入和输出集成电路器件500的数据。集成电路器件500可与外部设备例如个人计算机或网络连接，并且可使用输入/输出设备520与所述外部设备交换数据。在一些实施方式中，输入/输出设备520可为小键盘(辅助键盘，keypad)、键盘(keyboard)或显示器。
在一些实施方式中，存储器530存储用于运行控制器510的代码和/或数据。在一些其他实施方式中，存储器530存储在控制器510中处理的数据。控制器510和存储器530的至少一个包括参照图4说明的半导体封装100和参照图5说明的集成电路器件300的至少一种。
接口540起到集成电路器件500和其他外部设备之间的数据传输通道的作用。控制器510、输入/输出器件520、存储器530和接口540可经由总线550相互通信。
集成电路器件500可被包括在移动电话、MP3播放器、导航系统、便携式多媒体播放器(PMP)、固态硬盘(SSD)或家用电器中。
图8是示意性地示出根据实施方式的移动无线电话600的图。移动无线电话600包括以下的至少一种：参照图4说明的半导体封装100、参照图5说明的集成电路器件300、参照图6说明的集成电路器件400和参照图7说明的集成电路器件500。
同时，将如下检查在说明书中描述的化学式中使用的取代基的定义。
在化学式中使用的术语“烷基”是指完全饱和的(无碳-碳多重键)、支化或非支化的(直链或线性的)、取代或未取代的烃基。
“烷基”的非限制性实例可包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基、3-甲基己基、2,2-二甲基戊基、2,3-二甲基戊基、正庚基等。
“烷基”中的一个或多个氢原子可被以下代替：卤素原子、卤素原子取代的C1-C20的烷基(例如：CF3、CHF2、CH2F、CCl3等)、C1-C20的烷氧基、C2-C 20的烷氧基烷基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基、氨磺酰基、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C20的烷基、C2-C20的烯基、C2-C20的炔基、C1-C20的杂烷基、C6-C20的芳基、C7-C20的芳烷基、C5-C20的杂芳基、C7-C20的杂芳烷基、C6-C20的杂芳氧基、C6-C20的杂芳氧基烷基或C6-C20的杂芳烷基。
术语“取代”，例如关于R1至R12，是指一个或多个氢原子被以下代替：卤素原子、卤素原子取代的C1-C8的烷基(例如：CF3、CHF2、CH2F、CCl3等)、C1-C8的烷氧基、C2-C8的烷氧基烷基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基、氨磺酰基、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1-C8的烷基、C2-C8的烯基、C2-C8的炔基、C1-C8的杂烷基、C6-C14的芳基、C7-C14的芳烷基、C5-C10的杂芳基、C7-C8的杂芳烷基、C6-C10的杂芳氧基、C6-C10的杂芳氧基烷基或C6-C10的杂芳烷基。
术语“卤素原子”包括氟、溴、氯、碘等。
术语“卤素原子取代的C1-C20的烷基”是指其中一个或多个卤素基团进行取代的C1-C20的烷基，并且其非限制性实例可包括单卤代烷基、二卤代烷基或多卤代烷基，包括全卤代烷基。
单卤代烷基是在烷基中具有一个碘、溴、氯或氟原子的情况，且二卤代烷基和多卤代烷基表示具有两个或更多个相同或不同的卤原子的烷基。
化学式中使用的术语“烷氧基”表示烷基-O-，并且烷基与上述相同。烷氧基的非限制性实例包括甲氧基、乙氧基、丙氧基、2-丙氧基、丁氧基、叔丁氧基、戊氧基、己氧基、环丙氧基、环己氧基等。烷氧基中的一个或多个氢原子可被与上述烷基中相同的取代基代替。
化学式中使用的术语“烷氧基烷基”是指其中烷基被上述烷氧基取代的情况。烷氧基烷基中的一个或多个氢原子可被与上述烷基中相同的取代基代替。如上所述，术语“烷氧基烷基”包括取代的烷氧基烷基部分。
化学式中使用的术语“烯基”是指具有至少一个碳-碳双键的支化或非支化的、取代或未取代的烃基。烯基的非限制性实例可包括乙烯基、烯丙基、丁烯基、异丙烯基、异丁烯基等，并且烯基中的一个或多个氢原子可被与上述烷基中相同的取代基代替。
在化学式中使用的术语“炔基”是指具有至少一个碳-碳三键的支化或非支化的、取代或未取代的烃基。“炔基”的非限制性实例可包括乙炔基、丁炔基、异丁炔基、异丙炔基等。
“炔基”中的一个或多个氢原子可被与上述烷基中相同的取代基代替。
化学式中使用的术语“芳基”基团单独地或组合使用，并且是指包括一个或多个环的取代或未取代的芳族烃基。
术语“芳基”还包括芳族环与一个或多个环烷基环的稠合基团。
“芳基”的非限制性实例包括苯基、萘基、四氢萘基等。
另外，“芳基”中的一个或多个氢原子也可被与上述烷基中相同的取代基代替。
术语“芳烷基”是指芳基取代的烷基。芳烷基的实例可包括苄基-或苯基-CH2CH2-。
化学式中使用的术语“芳氧基”是指-O-芳基，并且芳氧基的实例包括苯氧基等。“芳氧基”中的一个或多个氢原子也可被与上述烷基中相同的取代基代替。
化学式中使用的术语“杂芳基”是指包括一个或多个杂原子(其可为N、O、P或S)和剩余的成环碳原子的单环或双环芳族有机基团。杂芳基可包括例如1至5个杂原子和5至10个环成员。S或N可被氧化以具有多种氧化态。
单环杂芳基可包括噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、异噻唑基、1,2,3-
二唑基、1,2,4-
二唑基、1,2,5-
二唑基、1,3,4-
二唑基、1,2,3-噻二唑基、1,2,4-噻二唑基、1,2,5-噻二唑基、1,3,4-噻二唑基、异噻唑-3-基、异噻唑-4-基、异噻唑-5-基、
唑-2-基、
唑-4-基、
唑-5-基、异
唑-3-基、异
唑-4-基、异
唑-5-基、1,2,4-三唑-3-基、1,2,4-三唑-5-基、1,2,3-三唑-4-基、1,2,3-三唑-5-基、四唑基、吡啶-2-基、吡啶-3-基、吡嗪-2-基、吡嗪-4-基、吡嗪-5-基、嘧啶-2-基、嘧啶-4-基或嘧啶-5-基。
术语杂芳基包括其中杂芳族环与一个或多个芳基、脂环族或杂环稠合的情况。
双环杂芳基的实例可包括吲哚基、异吲哚基、吲唑基、吲哚嗪基、嘌呤基、喹啉嗪基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、酞嗪基、萘啶基、喹唑啉基、喹喔啉基、菲啶基、菲咯啉基、吩嗪基、吩噻嗪基、吩
嗪基、苯并异喹啉基、噻吩并[2,3-b]呋喃基、呋喃并[3,2-b]-吡喃基、5H-吡啶并[2,3-d]-o-
嗪基、1H-吡唑并[4,3-d]-
唑基、4H-咪唑并[4,5-d]噻唑基、吡嗪并[2,3-d]哒嗪基、咪唑并[2,1-b]噻唑基、咪唑并[1,2-b][1,2,4]三嗪基、7-苯并[b]噻吩基、苯并
唑基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并氧氮杂
基、苯并
嗪基、1H-吡咯并[1,2-b][2]苯并氮杂
基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并三唑基、吡咯并[2,3-b]吡啶基、吡咯并[3,2-c]吡啶基、吡咯并[3,2-b]吡啶基、咪唑并[4,5-b]吡啶基、咪唑并[4,5-c]吡啶基、吡唑并[4,3-d]吡啶基、吡唑并[4,3-c]吡啶基、吡唑并[3,4-c]吡啶基、吡唑并[3,4-d]吡啶基、吡唑并[3,4-b]吡啶基、咪唑并[1,2-a]吡啶基、吡唑并[1,5-a]吡啶基、吡咯并[1,2-b]哒嗪基、咪唑并[1,2-c]嘧啶基、吡啶并[3,2-d]嘧啶基、吡啶并[4,3-d]嘧啶基、吡啶并[3,4-d]嘧啶基、吡啶并[2,3-d]嘧啶基、吡啶并[2,3-b]吡嗪基、吡啶并[3,4-b]吡嗪基、嘧啶并[5,4-d]嘧啶基、吡嗪并[2,3-b]吡嗪基或嘧啶并[4,5-d]嘧啶基。
“杂芳基”中的一个或多个氢原子也可被与上述烷基中相同的取代基代替。
术语“杂芳烷基”是指杂芳基取代的烷基。
术语“杂芳氧基”是指-O-杂芳基部分。杂芳氧基中的一个或多个氢原子也可被与上述烷基中相同的取代基代替。
术语“杂芳氧基烷基”是指杂芳氧基取代的烷基。杂芳氧基烷基中的一个或多个氢原子也可被与上述烷基中相同的取代基代替。
化学式中使用的“碳环”包括饱和或部分不饱和的非芳族单环、双环或三环烃基。
单环烃基的实例包括环戊基、环戊烯基、环己基、环己烯基等。
双环烃基的实例包括冰片基、十氢萘基、双环[2.1.1]己基、双环[2.2.1]庚基、双环[2.2.1]庚烯基或双环[2.2.2]辛基。
三环烃基的实例包括金刚烷基等。
“碳环”中的一个或多个氢原子也可被与上述烷基中相同的取代基代替。
在化学式中使用的“杂环”基团是指由5至10个原子组成并且含杂原子如氮、硫、磷和氧的环基团，并且包括吡啶基作为具体实例，以及杂环基团中的一个或多个氢原子也可如上述烷基中那样被代替。
术语“杂环氧基”是指-O-杂环，以及杂环氧基中的一个或多个氢原子也可如上述烷基中那样被代替。
术语“磺酰基”是指R”-SO2-，并且R”是氢、烷基、芳基、杂芳基、芳烷基、杂芳烷基、烷氧基、芳氧基、环烷基或杂环基团。
术语“氨磺酰基”包括H2NS(O2)-、烷基-NHS(O2)-、(烷基)2NS(O2)-、芳基-NHS(O2)-、烷基-(芳基)-NS(O2)-、(芳基)2NS(O)2、杂芳基-NHS(O2)-、(芳烷基)-NHS(O2)-或(杂芳烷基)-NHS(O2)-。
氨磺酰基中的一个或多个氢原子也可如上述烷基中那样被代替。
术语“氨基”表示其中氮原子与至少一个碳或杂原子形成共价键的情况。氨基包括例如-NH2和取代的部分。另外，包括其中氮原子与至少一个另外的烷基键合的“烷基氨基”，以及其中至少氮原子独立地与一个或两个所选芳基键合的“芳基氨基”和“二芳基氨基”。
亚烷基、亚芳基和亚杂芳基分别是指由烷基、芳基和杂芳基获得的二价基团。
在下文中，将参考实施例和对比例来更详细地说明实例实施方式。然而，这些实施例仅用于说明技术精神，并且本公开内容的范围不限于此。
实施例1
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-1)的环氧化合物。
向500毫升(ml)玻璃反应器添加4-羟基苯甲酸乙酯(0.2mol，33.2克(g))、3-溴丙烯(0.25mol，30.3g)、K2CO3(0.3mol，42.0g)和丙酮(300ml)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，将反应物在氮气流下回流24小时。在加入二乙醚(150ml)和水(100ml)后，用NaOH10％溶液(100ml)洗涤二乙醚层3次。蒸发二乙醚，并且加入2N HCl溶液直至pH达到2。将反应产物用冷水洗涤并用乙醇重结晶以制备由以下化学式4-1-1表示的化合物。
将化学式4-1-1的化合物(0.033mol，6.6g)和SOCl2(0.13mol，9.7ml)回流2小时。在真空下除去过量的SOCl2后，加入吡啶(30ml)。加入2,6-萘二醇(0.017mol，2.7g)，并将反应混合物在冰浴中冷却2小时，然后在室温下24小时。加入2N HCl溶液(500ml)，然后，将所得溶液用Na2CO3水溶液(300ml)和水(300ml)洗涤，并用乙酸乙酯重结晶以制备由以下化学式4-1-2表示的化合物。
将化学式4-1-2的化合物(0.010mol，5.4g)、75％3-氯过氧苯甲酸(0.027mol，6.2g)和二氯甲烷(200ml)回流4天。将反应产物过滤并依次用5％Na2SO3水溶液(200ml)、5％Na2CO3水溶液(200ml)和NaCl水溶液(200ml)洗涤，蒸发二氯甲烷，并将所得产物用乙酸乙酯重结晶以制备由式4-1表示的化合物。
(2)复合材料的形成
向二氯甲烷/丙酮混合溶剂添加由此制备的环氧树脂和基于所述环氧树脂的0.45mol作为固化剂的二氨基二苯砜(DDS)，随后以约300rpm搅拌并在室温(25℃)下溶解以制备混合物。将混合物放入具有10mm的厚度和40mm的直径的容器中，并在室温下在真空烘箱中蒸发溶剂。
然后，第一次固化在200℃下进行6小时，和第二次固化在240℃下进行4小时，以制备完全固化的复合材料，即，具有3mm的厚度和20mm的直径的环氧固化的化合物样品。
实施例2
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-2)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加2,6-萘二羧酸(0.2mol，37.6g)、2,6-二羟基萘(0.1mol，16.0g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(对甲苯磺酸)(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤，以制备由以下化学式4-2-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-2-1表示的化合物(10.5mmol，5.1g)、表氯醇(0.42mol，39.2g)和异丙醇(0.32mol，19.1g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向反应器滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-2表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-2)的环氧化合物。
实施例3
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-3)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.2mol，37.6g)、4,4’-双酚(0.1mol，18.6g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤，以制备由以下化学式4-3-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-3-1表示的化合物(10.5mmol，5.1g)、表氯醇(0.42mol，39.2g)和异丙醇(0.32mol，19.1g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向反应器滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-3表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过与进行实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-3)的环氧化合物。
实施例4
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-4)的环氧化合物。
向500ml玻璃反应器添加4-羟基苯甲酸(0.1mol，13.8g)和氢醌(0.9mol，99.0g)，用氮气充分交换反应器的内部，在氮气流下将反应器中的温度升高至260℃，并且进行反应2.5小时。添加水(1000ml)，进行过滤以获得反应产物，并且使用乙醇和水进行重结晶以制备由以下化学式4-4-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-4-1表示的化合物(0.1mol，23g)、6-羟基-2-萘甲酸(0.2mol，37.6g)、对二甲苯(120ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至150℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流48小时。将反应产物过滤并用水洗涤以制备由以下化学式4-4-2表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-4-2表示的化合物(10.5mmol)、表氯醇(0.42mol)和异丙醇(0.32mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-4表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-4)的环氧化合物。
实施例5
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-5)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.2mol，37.6g)、2,7-二羟基芴(0.1mol，19.8g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤以制备由以下化学式4-5-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-5-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-5表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-5)的环氧化合物。
实施例6
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-6)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.1mol，18.8g)、4-羟基苯甲酸(0.1mol，13.8g)、4,4’-双酚(0.1mol，18.6g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤以制备由以下化学式4-6-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-6-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-6表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-6)的环氧化合物。
实施例7
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-7)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲醛(0.12mol,34.4g)、4,4’-二氨基二苯砜(0.1mol，24.8g)、乙醇(100ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，将反应物回流24小时。将反应产物用乙醇洗涤以制备由以下化学式4-7-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-7-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-7表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-7)的环氧化合物。
实施例8
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-8)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.2mol,37.6g)、4,4’-磺酰基二苯酚(0.1mol，25.3g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤，以制备由以下化学式4-8-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-8-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-8表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-8)的环氧化合物。
实施例9
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-9)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.1mol，18.8g)、4-羟基苯甲酸(0.1mol，13.8g)、由4-4-1表示的化合物(0.1mol，23g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤以制备由以下化学式4-9-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-9-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-9表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-9)的环氧化合物。
实施例10
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-10)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.1mol，18.8g)、4-羟基苯甲酸(0.1mol，13.8g)、2,7-二羟基芴(0.1mol，19.8g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤以制备由以下化学式4-10-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-10-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-10表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-10)的环氧化合物。
实施例11
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备式(4-11)的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加6-羟基-2-萘甲酸(0.1mol，18.8g)，1,1:4,1-三联苯基-4,4”-二酚(0.1mol，26.2g)、环丁砜(50ml)和p-TSA(5mmol，0.9g)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至180℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流4小时。将反应产物用冷水和乙醇洗涤以制备由以下化学式4-11-1表示的化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-11-1表示的化合物(10.5mmol)和表氯醇(0.42mol)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备由化学式4-11表示的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用式(4-11)的环氧化合物。
对比例1
(1)环氧化合物的制备
使用Nippon Kayaku Co.的产品NC-3000作为环氧化合物。该环氧化合物具有以下结构。
(2)复合材料的形成
将10g该环氧化合物、3.5g固化剂MEH7500(Myungsung Chemical Co.，多官能酚)和0.01g三苯基膦(TPP)注入热压模塑容器中，并在170℃、2小时和5MPa的条件下固化以形成具有3mm的厚度和20mm的直径的圆盘状的复合材料。
对比例2
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备具有下式的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加由化学式4-4-1表示的化合物(5.66g)、表氯醇(50ml)、溴化N-丁基-N,N-二丙基丁烷-1-铵(TBAB，0.12g)和甲醇(30ml)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备上式的化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用以上制备的环氧化合物。
对比例3
(1)环氧化合物的制备
通过以下制备方法制备具有下式的环氧化合物。
向150ml玻璃反应器添加3,3',5,5'-四甲基[1,1'-联苯基]-4,4'-二酚(5.7g)、表氯醇(50ml)、溴化N-丁基-N,N-二丙基丁烷-1-铵(TBAB，0.12g)和甲醇(30ml)。在用氮气充分交换反应器的内部之后，在氮气流下将反应器中的温度升高至50℃的温度，并且在保持反应器的内部温度的同时，将反应物回流5小时。将反应器中的温度降低至室温，并在1小时内向其滴加NaOH溶液(30重量％，8.5ml)。将反应器的温度升高至60℃，并进行搅拌4小时。将反应器的温度降低至室温，并且使用CH2Cl2/CH3OH进行重结晶以制备所述化合物。
(2)复合材料的形成
通过进行与实施例1中相同的程序制备复合材料，除了以下之外：使用以上制备的环氧化合物。
评价例1：物理性能的评价
使用Scinco Co.的热导率测量设备(型号名称TCi)对实施例1-11和对比例1-3中制备的环氧化合物评价热导率，并且结果示于下表1中。
表1
如上表1中所示，其中介晶单元中不包括萘结构的通常的商业环氧化合物(对比例1、2和3)的热导率为约0.21瓦特/米.开尔文(W/mK)至0.33W/mK。相反，其中在介晶单元中包括1-3个萘单元的根据实施例1-11制备的环氧化合物展现出约0.4W/mK或更高的热导率值。特别地，在其中联苯基位于介晶单元的中心并且萘单元位于介晶单元的两个末端的情况中，可获得约0.64W/m K的高热导率值。
另外，可发现，实施例1至11中制备的环氧化合物展现出优异的热导率和优异的可加工性，并且具有190℃或更低的熔化温度。
相反，对比例1至3的复合材料具有190℃或更高的熔化温度，并且尽管该熔化温度通常是可接受的，但由于热导率太低，因此各对比例均不适合作为用于半导体封装的材料。
根据实施方式的环氧化合物是高导热性的并且表现出高的散热性能。此外，包括根据实施方式的环氧化合物的组合物表现出高的热导率。所述包括环氧化合物的组合物可进一步包括相对较少量的填料含量。高导热性环氧化合物可应用于需要散热性能的各种半导体封装和电子领域。
应当理解，本文中描述的实施方式应仅在描述的意义上考虑且不用于限制的目的。各实施方式中的特征或方面的描述应典型地被认为可用于其他实施方式中的其他类似特征或方面。尽管已经参照附图描述了一种或多种实施方式，但是本领域普通技术人员将理解，在不脱离由所附权利要求限定的精神和范围的情况下，可在其中进行形式和细节上的多种改变。
Claims (21)
1.环氧化合物，其包括萘单元并且由化学式1表示：
化学式1
E1-M1-L1-M2-L2-M3-E2
在化学式1中，
M1、M2和M3各自独立地为由化学式2表示的介晶单元，其中M1、M2或M3中的至少一个是由式(2-1)表示的萘单元，
L1和L2各自独立地为单键、-O-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)O-、-(CH2)2-C(＝O)-、-C(＝O)-(CH2)2-、-CH＝CH-C(＝O)-、-C(＝O)-CH＝CH-、-S(＝O)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-NHC(＝O)O-、-OC(＝O)NH-、-C(＝O)NH-、-NHC(＝O)-、-OC(＝O)NHS(＝O)O-、-OS(＝O)NHC(＝O)O-、-CH2(C6H4)C(＝O)-、或-C(＝O)(C6H4)CH2-，和
E1和E2为相同或不同的含环氧的基团：
化学式2
其中，在化学式2中
R1至R12各自独立地为氢原子、卤素原子、C1-C30的烷基、C2-C30的烯基、C2-C30的炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基、C1-C30杂烷基、C6-C30的芳基、C7-C30的芳烷基、C2-C30的杂芳基、C3-C30的杂芳烷基、C2-C30的杂芳氧基、C3-C30的杂芳氧基烷基、C3-C30的杂芳烷氧基、羟基、硝基、氰基、氨基、脒基、肼基、腙基、羧基或其盐、磺酰基、氨磺酰基、磺酸基或其盐、或者磷酸基或其盐，
化学式(2-3)的L3为-O-、-C(＝O)O-、-O-C(＝O)-、-O-C(＝O)O-、-(CH2)2-C(＝O)-、-C(＝O)-(CH2)2-、-CH＝CH-C(＝O)-、-C(＝O)-CH＝CH-、-S(＝O)-、-CH＝N-、-N＝CH-、-NHC(＝O)O-、-OC(＝O)NH-、-C(＝O)NH-、-NHC(＝O)-、-OC(＝O)NHS(＝O)O-、-OS(＝O)NHC(＝O)O-、-CH2(C6H4)C(＝O)-、或-C(＝O)(C6H4)CH2-，
X为N、P或As，Y为O、S或Se，和n为1至10的整数。
2.如权利要求1所述的环氧化合物，其中，在化学式2中，R1至R12各自独立地为氢原子、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基、或C1-C30杂烷基。
3.如权利要求1所述的环氧化合物，其中介晶单元M1、M2或M3的至少一个由化学式2a表示：
化学式2a
在化学式2a中，n为1至10的整数。
4.如权利要求1所述的环氧化合物，其中，在化学式1中，M1和M3是相同的介晶单元。
5.如权利要求1所述的环氧化合物，其中，在化学式1中，M1或M3的至少一个为萘单元，且M2是化学式2的介晶单元，但不包括萘单元。
6.如权利要求1所述的环氧化合物，其中含环氧的基团E1和E2各自独立地由化学式3的基团表示：
化学式3
在化学式3中，
R1和R2各自独立地为氢原子、C1-C10烷基、C2-C10烯基、C2-C10炔基、C1-C30烷氧基、C2-C30烷氧基烷基、或C1-C30杂烷基，且n为1至10的整数。
7.如权利要求1所述的环氧化合物，其中含环氧的基团E1和E2各自独立地由化学式3a的基团表示：
化学式3a
8.如权利要求1所述的环氧化合物，其中所述介晶单元选自
9.如权利要求1所述的环氧化合物，其中所述环氧化合物包括至少一种化学式4的化合物：
化学式4
10.如权利要求1所述的环氧化合物，具有190℃或更低的熔化温度。
11.如权利要求1所述的环氧化合物，具有0.4瓦特/米-开尔文或更高的热导率。
12.组合物，其包括根据权利要求1-11任一项所述的环氧化合物。
13.如权利要求12所述的组合物，进一步包括填料，所述填料包括无机材料、有机材料或其组合。
14.如权利要求13所述的组合物，其中所述无机材料包括以下的至少一种：氧化硅、碳酸钙、碳酸镁、氧化铝、氧化镁、粘土、二氧化钛、滑石、硅酸钙、氧化锑、玻璃纤维或锂霞石陶瓷，和
所述有机材料包括以下的至少一种：聚乙烯亚胺或聚乙二醇。
15.如权利要求13所述的组合物，其中所述填料为40重量份至99重量份，基于100重量份的环氧化合物。
16.如权利要求12所述的组合物，进一步包括以下的至少一种：固化剂、固化促进剂、反应控制剂、脱模剂、偶联剂、应力消除剂或辅助阻燃剂。
17.如权利要求12所述的组合物，其中所述组合物用于模塑半导体封装。
18.用于半导体封装的材料，所述材料包括根据权利要求1-11任一项所述的环氧化合物。
19.模塑产品，包含根据权利要求1-11任一项所述的环氧化合物或其固化产物。
20.电气和电子设备，包括根据权利要求1-11任一项所述的环氧化合物或其固化产物。
21.半导体封装，包括：
基底，其中至少一个芯片安装在所述基底上，
连接部分，其用于将所述至少一个芯片和所述基底电连接，和
模塑部分，其将所述至少一个芯片包封在所述基底上，
其中所述模塑部分是使用根据权利要求12-17任一项所述的组合物形成的。
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