WO2022201619A1 - 熱硬化性樹脂組成物、硬化物、樹脂シート、プリプレグ、金属箔張積層板、多層プリント配線板、封止用材料、繊維強化複合材料、接着剤及び半導体装置 - Google Patents

熱硬化性樹脂組成物、硬化物、樹脂シート、プリプレグ、金属箔張積層板、多層プリント配線板、封止用材料、繊維強化複合材料、接着剤及び半導体装置 Download PDF

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thermosetting resin
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和義 山本
貴文 水口
恵理 吉澤
麻央 竹田
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Definitions

  • the present invention relates to thermosetting resin compositions. More particularly, the present invention relates to a thermosetting resin composition that can be used for laminates such as printed circuit boards and sealing materials for electronic components such as semiconductor devices.
  • Patent Document 1 discloses a phenol novolak-type cyanate ester resin as a resin having excellent heat resistance and storage stability.
  • the cured product using the phenol novolak-type cyanate ester resin described in Patent Document 1 is excellent in thermal expansion resistance, it has a high water absorption rate and may have deteriorated dielectric properties.
  • Patent Document 2 describes a resin composition that provides a cured product having excellent mechanical strength, adhesive strength with an adherend, film-forming properties, heat resistance, and pressure resistance, comprising a polyamideimide resin, diphenylethanebismaleimide, and allyl A resin composition comprising a phenolic resin is disclosed.
  • the resin composition described in Patent Document 2 uses a thermoplastic high-molecular-weight polyamideimide resin, the low-temperature meltability is poor, and the compatibility between the polyamideimide resin and the maleimide compound is poor. . Therefore, the resin composition may undergo phase separation when the coating film is cured, making it difficult to obtain a uniform coating film.
  • a high boiling point solvent such as NMP (N-methylpyrrolidone) is used, the solvent may remain in the B stage.
  • Patent Document 3 discloses an epoxy resin composition for semiconductor encapsulation containing an epoxy resin, an imidazole compound, and a maleimide compound as a resin composition that becomes a cured product having good adhesion and excellent moisture resistance. disclosed.
  • the resin composition described in Patent Literature 3 does not necessarily have sufficient heat resistance, for example, cracks may occur in the cured product when subjected to stress such as a large temperature change such as a temperature cycle test.
  • JP-A-11-124433 JP 2004-168894 A Japanese translation of PCT publication No. 2014-521754
  • the present invention has been made in view of the above-described problems of the prior art, and provides a low-viscosity curable resin composition, which has low dielectric properties, high heat resistance, low elastic modulus and low It is an object of the present invention to provide a thermosetting resin composition which can realize a water absorption rate and has good adhesiveness to a substrate.
  • a thermosetting resin composition comprising a resin or compound (B), a polymerization initiator (C) and/or a curing accelerator (D).
  • Q 1 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms.
  • Q 2 is A linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms,
  • Q 3 each independently represents a hydrogen atom, 1 to 1 carbon atoms, 16 straight-chain or branched alkyl groups, or straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 16 carbon atoms.
  • Q 4 is each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms indicates a group.
  • Each n 1 independently represents an integer of 1 to 4.
  • m 1 each independently represents an integer of 1 to 4; ).
  • thermosetting resin or compound (B) is a maleimide compound other than the bismaleimide compound described in [1], a cyanate ester compound, a phenol resin, an epoxy resin, an oxetane resin, a benzoxazine compound, a carbodiimide compound, and a compound having an ethylenically unsaturated group, the thermosetting resin composition according to [1].
  • thermosetting resin composition according to [1] or [2] wherein the polymerization initiator (C) contains a thermal radical polymerization initiator.
  • thermosetting resin composition any one of [1] to [3], wherein the curing accelerator (D) contains at least one compound selected from the group consisting of a phosphine compound, a compound having a phosphonium salt, and an imidazole compound.
  • thermosetting resin composition according to any one of [1] to [6].
  • thermosetting resin according to any one of [1] to [6] which has a support and a resin layer disposed on one side or both sides of the support.
  • a prepreg comprising a substrate and the thermosetting resin composition according to any one of [1] to [6] impregnated or applied to the substrate.
  • thermosetting resin according to any one of [1] to [6].
  • a multilayer printed wiring board comprising the composition.
  • a sealing material comprising the thermosetting resin composition according to any one of [1] to [6].
  • a fiber-reinforced composite material comprising the thermosetting resin composition according to any one of [1] to [6] and reinforcing fibers.
  • An adhesive comprising the thermosetting resin composition according to any one of [1] to [6].
  • a semiconductor device comprising the thermosetting resin composition according to any one of [1] to [6].
  • thermosetting resin composition which is a low-viscosity curable resin composition capable of realizing low dielectric properties, high heat resistance, low elastic modulus, and low water absorption as properties of the cured product. can do.
  • thermosetting resin composition of the present invention having the above effects as a sealing material, it is possible to dramatically improve the characteristics of laminates such as printed circuit boards and electronic components such as semiconductor devices.
  • the resin composition of the present embodiment includes a bismaleimide compound (A) (component (A) Also called).
  • Q 1 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms.
  • Q 2 is A linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms,
  • Q 3 each independently represents a hydrogen atom, 1 to 1 carbon atoms, 16 straight-chain or branched alkyl groups, or straight-chain or branched alkenyl groups having 2 to 16 carbon atoms.
  • Q 4 is each independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, or a linear or branched alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms indicates a group.
  • Each n 1 independently represents an integer of 1 to 4.
  • m 1 each independently represents an integer of 1 to 4; ).
  • the bismaleimide compound (A) contains the structural unit represented by formula (1), it has excellent permeability and heat resistance.
  • the maleimide group and the polymerizable functional group in the thermosetting resin or compound (B) described later that is, citraconimide group, vinyl group, maleimide groups, (meth)acryloyl groups, and allyl groups.
  • the crosslink density of the resulting cured product increases, but since the main skeleton is a flexible skeleton, the tackiness is excellent and the heat resistance (glass transition temperature) is improved.
  • the resin composition of the present embodiment contains the bismaleimide compound (A) according to the present embodiment together with the thermosetting resin or compound (B) described later and the curing accelerator (D) described later. As described above, it has low dielectric properties and excellent adhesion to substrates. As described above, the resin composition of the present embodiment has an excellent balance of dielectric properties, adhesiveness, tackiness, permeability, and heat resistance, and is therefore suitable for underfill materials, and more suitable for pre-applied underfill materials. can be used for Further, for example, a resin having an epoxy group generates a polar group having water absorption after the reaction, but the bismaleimide compound (A) according to the present embodiment does not generate a polar group having water absorption. Therefore, a cured product with low water absorption (humidity) and high insulation reliability can be obtained.
  • the bismaleimide compound (A) is not particularly limited as long as the effect of the present invention is exhibited, but from the viewpoint of obtaining a suitable viscosity and suppressing the viscosity increase of the varnish, it is preferable that the weight average molecular weight is 100 to 6000. It is preferably 300 to 5000, more preferably.
  • “mass average molecular weight” means the mass average molecular weight of polystyrene standard conversion by gel permeation chromatography (GPC) method.
  • Q 1 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms.
  • Q 1 is preferably a linear or branched alkylene group, more preferably a linear alkylene group, from the viewpoint that a suitable viscosity can be obtained and an increase in the viscosity of the varnish can be controlled.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably from 2 to 14, more preferably from 4 to 12, in order to obtain a more suitable viscosity and control the increase in viscosity of the varnish.
  • Linear or branched alkylene groups include, for example, methylene group, ethylene group, propylene group, 2,2-dimethylpropylene group, butylene group, pentylene group, hexylene group, heptylene group, octylene group, nonylene group and decylene group.
  • the number of carbon atoms in the alkenylene group is preferably from 2 to 14, more preferably from 4 to 12, in order to obtain a more suitable viscosity and control the increase in viscosity of the varnish.
  • Linear or branched alkenylene groups include, for example, vinylene group, 1-methylvinylene group, arylene group, propenylene group, isopropenylene group, 1-butenylene group, 2-butenylene group, 1-pentenylene group, 2 -pentenylene group, isopentenylene group, cyclopentenylene group, cyclohexenylene group, dicyclopentadienylene group, and the like.
  • Q 2 represents a linear or branched alkylene group having 1 to 16 carbon atoms or a linear or branched alkenylene group having 2 to 16 carbon atoms.
  • Q2 is preferably a straight-chain or branched alkylene group, more preferably a straight-chain alkylene group, from the viewpoint that a suitable viscosity can be obtained and the increase in the viscosity of the varnish can be controlled.
  • the number of carbon atoms in the alkylene group is preferably from 2 to 14, more preferably from 4 to 12, in order to obtain a more suitable viscosity and control the increase in viscosity of the varnish.
  • the linear or branched alkylene group the above Q2 can be referred to.
  • the number of carbon atoms in the alkenylene group is preferably from 2 to 14, more preferably from 4 to 12, in order to obtain a more suitable viscosity and control the increase in viscosity of the varnish.
  • the above Q2 can be referred to.
  • Q 1 and Q 2 may be the same or different, but are preferably the same from the viewpoint of easier synthesis of the bismaleimide compound (A).
  • each Q 3 is independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, or a linear or branched alkenyl group having 2 to 16 carbon atoms. indicates Each Q 3 is preferably a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms in order to obtain a suitable viscosity and control the viscosity increase of the varnish.
  • 1 to 5 groups (Q 3 ) are linear or branched alkyl groups having 1 to 16 carbon atoms and the remaining groups (Q 3 ) are hydrogen atoms
  • 1 to 3 groups (Q 3 ) are linear or branched alkyl groups having 1 to 16 carbon atoms and the remaining groups (Q 3 ) are hydrogen atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably from 2 to 14, more preferably from 4 to 12, from the viewpoint that more suitable viscosity can be obtained and the increase in viscosity of the varnish can be more controlled.
  • Linear or branched alkyl groups include, for example, methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group and n-pentyl group.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably from 2 to 14, more preferably from 4 to 12, from the viewpoint that a more suitable viscosity can be obtained and the viscosity increase of the varnish can be more controlled.
  • Linear or branched alkenyl groups include, for example, vinyl groups, allyl groups, 4-pentenyl groups, isopropenyl groups, and isopentenyl groups.
  • each Q 4 is independently a hydrogen atom, a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a halogen atom, a hydroxy group, or a linear chain having 1 to 6 carbon atoms. represents a straight or branched alkoxy group. From the viewpoint of dielectric properties, Q4 is preferably a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably 1 to 6 carbon atoms, more preferably 1 to 3 carbon atoms, from the viewpoint of obtaining more suitable viscosity.
  • Linear or branched alkyl groups include, for example, methyl, ethyl, n-propyl and isopropyl groups.
  • Halogen atoms include, for example, fluorine atoms, chlorine atoms, bromine atoms, and iodine atoms.
  • the number of carbon atoms in the alkoxy group is preferably a prime number of 1 to 6, more preferably 1 to 3, from the viewpoint of obtaining a more suitable viscosity.
  • Linear or branched alkoxy groups include methoxy, ethoxy, n-propoxy and isopropoxy groups.
  • each n 1 independently represents an integer of 1-2.
  • m 1 each independently represents an integer of 1 to 4;
  • the bismaleimide compound (A) has maleimide groups at both ends of the molecular chain.
  • both ends mean both ends of the molecular chain of the bismaleimide compound (A).
  • the bismaleimide compound (A) may have maleimide groups other than both ends of the molecular chain.
  • the maleimide group is represented by the following formula (2), and the N atom is bonded to the molecular chain of the formula (1).
  • the maleimide groups bonded to the above formula (1) may all be the same or different, but the maleimide groups at both ends of the molecular chain are preferably the same.
  • each Q 5 independently represents a hydrogen atom or a linear or branched alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. Both Q5 are preferably hydrogen atoms from the viewpoint of suitable curing.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably from 1 to 3, more preferably from 1 to 2, from the viewpoint of suitable curing.
  • the above Q3 can be referred to.
  • Examples of such a bismaleimide compound (A) include maleimide compounds represented by formula (3).
  • a represents an integer of 1-10. It is preferable that a is an integer of 1 to 6 from the viewpoint that a more suitable viscosity can be obtained and the increase in viscosity of the varnish can be more controlled.
  • the content of the bismaleimide compound (A) in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited. From the viewpoint that it is possible to obtain a cured product containing a bismaleimide compound as a main component, further improving curability, and further reducing voids, the bismaleimide compound (A) and a radical described later It is preferably 1 part by mass to 99 parts by mass, more preferably 3 parts by mass to 95 parts by mass, and 5 parts by mass to 90 parts by mass with respect to the total 100 parts by mass of the polymerizable resin or compound (B). It is more preferably 10 parts by mass to 85 parts by mass, and even more preferably 15 parts by mass to 85 parts by mass.
  • the bismaleimide compound (A) can be used singly or in a suitable mixture of two or more.
  • the bismaleimide compound (A) can be produced by a known method. For example, 4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic anhydride and a monomer containing a diamine, such as dimer diamine, and a maleimide compound at a temperature of usually 80° C. to 250° C., preferably 100° C. to 200° C., for usually 0.5 hour to 50 hours, preferably 1 hour to 20 hours, to obtain a polyadduct. , then usually at a temperature of 60 ° C.
  • the bismaleimide compound (A) can be obtained by a dehydration ring-closure reaction.
  • Dimer diamine is obtained, for example, by a reductive amination reaction of dimer acid, and the amination reaction is performed by a known method such as a reduction method using ammonia and a catalyst (for example, JP-A-9-12712). method).
  • a dimer acid is a dibasic acid obtained by dimerizing an unsaturated fatty acid by an intermolecular polymerization reaction or the like. Although it depends on synthesis conditions and purification conditions, it usually contains a small amount of monomer acid, trimer acid, etc. in addition to dimer acid. A double bond remains in the molecule obtained after the reaction.
  • a dimer acid is obtained, for example, by polymerizing an unsaturated fatty acid using a Lewis acid and a Bronsted acid as a catalyst.
  • a dimer acid can be produced by a known method (for example, the method described in JP-A-9-12712).
  • unsaturated fatty acids include crotonic acid, myristoleic acid, palmitoleic acid, oleic acid, elaidic acid, vaccenic acid, gadoleic acid, eicosenoic acid, erucic acid, nervonic acid, linoleic acid, pinolenic acid, eleostearic acid, mead acid, dihomo- ⁇ -linolenic acid, eicosatrienoic acid, stearidonic acid, arachidonic acid, eicosatetraenoic acid, adrenic acid, boseopentaenoic acid, ospondic acid, sardine acid, tetracosapentaenoic acid, docosahexaenoic acid, nisic acid is mentioned.
  • the number of carbon atoms in the unsaturated fatty acid is generally 4-24, preferably 14-20.
  • the diamine-containing monomer is previously dissolved or dispersed in an organic solvent in an inert atmosphere such as argon, nitrogen, or the like, to form a diamine-containing monomer solution and preferably.
  • an inert atmosphere such as argon, nitrogen, or the like
  • 4-(2,5-dioxotetrahydrofuran-3-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-1,2-dicarboxylic anhydride is dissolved in an organic solvent or dispersed in slurry form. It is preferably added later, or in a solid state, to the monomer solution containing the diamine.
  • solvents can be used in the polyaddition reaction and imidization reaction.
  • solvents include, but are not limited to, amides such as N,N-dimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and N-methyl-2-pyrrolidone; acetone, methyl ethyl ketone, methyl isobutyl ketone, cyclohexanone, and isophorone.
  • ketones such as ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -valerolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -caprolactone, ⁇ -methyl- ⁇ -butyrolactone, esters such as ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, and butyl acetate C1-C10 aliphatic alcohols such as methanol, ethanol, and propanol; aromatic group-containing phenols such as phenol and cresol; aromatic group-containing alcohols such as benzyl alcohol; ethylene glycol and propylene Glycols such as glycols, monoethers or diethers of these glycols with methanol, ethanol, butanol, hexanol, octanol, benzyl alcohol, phenol, cresol, etc., or glycol ethers such as esters of these monoethers cyclic ethers such as dioxane and te
  • a catalyst in the imidization reaction is not particularly limited, for example, a tertiary amine and a dehydration catalyst can be used.
  • the tertiary amine is preferably a heterocyclic tertiary amine, such as pyridine, picoline, quinoline and isoquinoline.
  • the dehydration catalyst include, but are not limited to, acetic anhydride, propionic anhydride, n-butyric anhydride, benzoic anhydride, and trifluoroacetic anhydride.
  • the amount of the catalyst to be added is not particularly limited. It is preferable to use 1-fold molar to 10.0-fold molar equivalents.
  • this solution may be used as the bismaleimide compound (A) solution, or a poor solvent may be added to the reaction solvent to turn the bismaleimide compound (A) into a solid.
  • the poor solvent is not particularly limited, but examples include water, methyl alcohol, ethyl alcohol, 2-propyl alcohol, ethylene glycol, triethylene glycol, 2-butyl alcohol, 2-pentyl alcohol, 2-hexyl alcohol, cyclopentyl alcohol, Cyclohexyl alcohol, phenol, and t-butyl alcohol are included.
  • the resin composition of the present embodiment contains the bismaleimide compound (A) of the present embodiment. Since it is configured in this way, the resin composition of the present embodiment can exhibit excellent adhesiveness to a chip, a substrate, and the like.
  • the content of the maleimide compound (A) of the present embodiment is 5 parts per 100 parts by mass of the resin composition of the present embodiment, from the viewpoint of obtaining better adhesion to chips, substrates, and the like. It is preferably at least 10 parts by mass, more preferably at least 10 parts by mass.
  • the content of the bismaleimide compound (A) of the present embodiment is not particularly limited, but is, for example, 90 parts by mass or less.
  • the resin composition of the present embodiment contains, as a thermosetting resin or compound (B), a maleimide compound other than the bismaleimide compound (A) of the present embodiment (hereinafter also referred to as "another maleimide compound"), cyanic acid.
  • a maleimide compound other than the bismaleimide compound (A) of the present embodiment hereinafter also referred to as "another maleimide compound”
  • cyanic acid At least one selected from the group consisting of ester compounds, phenolic resins, epoxy resins, oxetane resins, benzoxazine compounds, carbodiimide compounds, and compounds having an ethylenically unsaturated group may be further included. Each of these components will be described below.
  • the other maleimide compound is not particularly limited as long as it is a compound other than the bismaleimide compound (A) of the present embodiment and has one or more maleimide groups in the molecule.
  • Specific examples include N-phenylmaleimide, N-cyclohexylmaleimide, N-hydroxyphenylmaleimide, N-carboxyphenylmaleimide, N-(4-carboxy-3-hydroxyphenyl)maleimide, 6-maleimidohexanoic acid, 4 -maleimidobutyric acid, bis(4-maleimidophenyl)methane, 2,2-bis ⁇ 4-(4-maleimidophenoxy)-phenyl ⁇ propane, 4,4-diphenylmethanebismaleimide, bis(3,5-dimethyl-4- maleimidophenyl)methane, bis(3-ethyl-5-methyl-4-maleimidophenyl)methane, bis(3,5-diethyl
  • a plurality of R 1 's each independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • n2 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-10, more preferably an integer of 1-5.
  • each R 2 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a phenyl group
  • each l independently represents an integer of 1 to 3
  • n 3 represents an integer from 1 to 10.
  • alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, and neopentyl groups.
  • each R 3 independently represents a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, or a phenyl group
  • each l 2 independently represents an integer of 1 to 3
  • n 4 represents an integer from 1 to 10.
  • alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, isobutyl group, sec-butyl group, t-butyl group, n-pentyl group, and neopentyl groups.
  • n 5 (average) is 1 or more, preferably 1 to 21, more preferably 1 to 16 from the viewpoint of exhibiting excellent photocurability.
  • the number of x is 10-35.
  • the number of y is 10-35.
  • R a represents a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or a linear or branched alkenyl group having 1 to 16 carbon atoms.
  • R a is preferably a linear or branched alkyl group, and more preferably a linear alkyl group because it exhibits excellent photocurability.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably from 1 to 16, more preferably from 4 to 12 because excellent photocurability is exhibited.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably from 1 to 16, more preferably from 4 to 12 because excellent photocurability is exhibited.
  • the description of Q3 in the above formula (1) can be referred to.
  • an n-heptyl group, an n-octyl group, and an n-nonyl group are preferred, and an n-octyl group is more preferred, since they exhibit excellent photocurability.
  • R b represents a linear or branched alkyl group having 1 to 16 carbon atoms or a linear or branched alkenyl group having 1 to 16 carbon atoms.
  • Rb is preferably a linear or branched alkyl group, and more preferably a linear alkyl group because it exhibits excellent photocurability.
  • the number of carbon atoms in the alkyl group is preferably from 1 to 16, more preferably from 4 to 12 because excellent photocurability is exhibited.
  • the number of carbon atoms in the alkenyl group is preferably from 1 to 16, more preferably from 4 to 12 because excellent photocurability is exhibited.
  • the alkyl group for R a can be referred to.
  • an n-heptyl group, an n-octyl group, and an n-nonyl group are preferred, and an n-octyl group is more preferred, since they exhibit excellent photocurability.
  • the alkenyl group for R a described above can be referred to.
  • a 2-heptenyl group, a 2-octenyl group and a 2-nonenyl group are preferred, and a 2-octenyl group is more preferred, since they exhibit excellent photocurability.
  • the number of n a is 1 or more, preferably 2 to 16, more preferably 3 to 14 from the viewpoint of exhibiting excellent photocurability.
  • the number of nb is 1 or more, preferably 2 to 16, more preferably 3 to 14 from the viewpoint of exhibiting excellent photocurability.
  • na and nb may be the same or different.
  • n6 represents an integer of 1-10
  • m2 represents an integer of 8-40.
  • n7 represents an integer of 1-10
  • m3 represents an integer of 8-40.
  • n8 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-10.
  • each R 4 independently represents a hydrogen atom, a methyl group, or an ethyl group
  • each R 5 independently represents a hydrogen atom or a methyl group.
  • maleimide compounds can also be used as commercially available products.
  • Examples of the maleimide compound represented by the formula (4) include BMI-2300 (trade name) manufactured by Daiwa Kasei Kogyo Co., Ltd.
  • Examples of the maleimide compound represented by the formula (5) include MIR-3000 (trade name) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • Examples of the maleimide compound represented by the formula (6) include MIR-5000 (trade name) manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd.
  • the maleimide compound represented by the formula (9) for example, Designer Molecules Inc. BMI-689 (trade name, formula (15) below, functional group equivalent: 346 g/eq.), etc. can be mentioned.
  • the maleimide compound represented by the formula (11) a commercially available product such as Designer Molecules Inc. can be used.
  • the maleimide compound represented by the formula (12) a commercially available product such as Designer Molecules Inc. can be used.
  • maleimide compound represented by the formula (13) a commercially available product can be used, for example, BMI-TMH (trade name) manufactured by Daiwa Kasei Kogyo Co., Ltd. can be mentioned.
  • maleimide compound represented by the formula (14) a commercially available product can be used, for example, BMI-70 (trade name) manufactured by K.I Kasei Co., Ltd. can be mentioned.
  • the other maleimide compounds can be used singly or in combination of two or more.
  • the total content of other maleimide compounds other than the bismaleimide compound (A) of the present embodiment is not particularly limited. is preferably 0.01 to 95 parts by mass, more preferably 1 to 90 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition of the present embodiment.
  • the cyanate ester compound is not particularly limited as long as it is a resin having an aromatic moiety substituted with at least one cyanato group (cyanate ester group) in the molecule.
  • Ar 1 represents a benzene ring, a naphthalene ring, or a single bond of two benzene rings. When there are more than one, they may be the same or different.
  • Each Ra is independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkenyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the aromatic ring in Ra may have a substituent, and the substituents in Ar 1 and Ra can be selected at arbitrary positions.
  • p represents the number of cyanato groups bonded to Ar 1 and is each independently an integer of 1-3.
  • q represents the number of Ra atoms bonded to Ar1, and is 4-p when Ar1 is a benzene ring, 6-p when it is a naphthalene ring, and 8-p when two benzene rings are single bonded.
  • t represents the average number of repetitions and is an integer of 0 to 50, and the cyanate ester compound may be a mixture of compounds with different t.
  • the alkyl group for Ra in formula (16) may have either a linear or branched chain structure or a cyclic structure (for example, a cycloalkyl group, etc.). Further, the hydrogen atom in the alkyl group in formula (16) and the aryl group in Ra may be substituted with a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom, an alkoxyl group such as a methoxy group or a phenoxy group, or a cyano group. good.
  • alkyl groups include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, tert-butyl, n-pentyl, 1-ethylpropyl and 2,2-dimethylpropyl. group, cyclopentyl group, hexyl group, cyclohexyl group, trifluoromethyl group and the like.
  • alkenyl groups include vinyl, (meth)allyl, isopropenyl, 1-propenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1,3-butandienyl, and 2-methyl-2-propenyl. , 2-pentenyl group, and 2-hexenyl group.
  • aryl groups include phenyl, xylyl, mesityl, naphthyl, phenoxyphenyl, ethylphenyl, o-, m- or p-fluorophenyl, dichlorophenyl, dicyanophenyl and trifluorophenyl. groups, methoxyphenyl groups, o-, m- or p-tolyl groups, and the like.
  • Alkoxyl groups include, for example, methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, n-butoxy, isobutoxy, and tert-butoxy groups.
  • divalent organic group having 1 to 50 carbon atoms for X in formula (16) include a methylene group, an ethylene group, a trimethylene group, a cyclopentylene group, a cyclohexylene group, a trimethylcyclohexylene group, and a biphenylylmethylene group. dimethylmethylene-phenylene-dimethylmethylene group, fluorenediyl group, and phthalidodiyl group.
  • a hydrogen atom in the divalent organic group may be substituted with a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom, an alkoxyl group such as a methoxy group or a phenoxy group, a cyano group, or the like.
  • a halogen atom such as a fluorine atom or a chlorine atom
  • an alkoxyl group such as a methoxy group or a phenoxy group
  • a cyano group or the like.
  • Examples of the divalent organic group having 1 to 10 nitrogen atoms in X of formula (16) include an imino group and a polyimide group.
  • examples of the organic group of X in formula (16) include those having structures represented by the following formula (17) or the following formula (18).
  • Ar 2 represents a benzenediyl group, a naphthalenediyl group or a biphenyldiyl group, and when u is 2 or more, they may be the same or different.
  • Rb, Rc, Rf, and Rg are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a trifluoromethyl group, or an aryl having at least one phenolic hydroxy group indicates a group.
  • Rd and Re are each independently selected from a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, or a hydroxy group.
  • . u represents an integer of 0 to 5;
  • Ar 3 represents a benzenediyl group, a naphthalenediyl group or a biphenyldiyl group, and when v is 2 or more, they may be the same or different.
  • Ri and Rj are each independently a hydrogen atom, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 12 carbon atoms, a benzyl group, an alkoxyl group having 1 to 4 carbon atoms, a hydroxy group, a trifluoromethyl group, or an aryl group substituted with at least one cyanato group.
  • v represents an integer of 0 to 5, it may be a mixture of compounds with different v.
  • X in formula (16) includes a divalent group represented by the following formula.
  • z represents an integer of 4-7.
  • Each Rk independently represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • two carbon atoms represented by formula (17) or two oxygen atoms represented by formula (18) are , 4- or 1,3-position benzenediyl groups, the two carbon atoms or two oxygen atoms are 4,4'-positions, 2,4'-positions, 2,2'-positions and 2,3'-positions.
  • cyanato-substituted aromatic compound represented by the formula (16) include cyanatobenzene, 1-cyanato-2-, 1-cyanato-3-, or 1-cyanato-4-methylbenzene, 1- cyanato-2-,1-cyanato-3-, or 1-cyanato-4-methoxybenzene, 1-cyanato-2,3-,1-cyanato-2,4-,1-cyanato-2,5-,1 -cyanato-2,6-,1-cyanato-3,4- or 1-cyanato-3,5-dimethylbenzene, cyanatoethylbenzene, cyanatobutylbenzene, cyanatooctylbenzene, cyanatononylbenzene, 2-( 4-cyanaphenyl)-2-phenylpropane (cyanate of 4- ⁇ -cumylphenol), 1-cyanato-4-cyclohexylbenzene, 1-cyanato-4-vinylbenzen
  • cyanate ester compounds can be used singly or in an appropriate mixture of two or more.
  • cyanate ester compound represented by the formula (16) examples include phenol novolac resins and cresol novolac resins (by a known method, phenol, alkyl-substituted phenol or halogen-substituted phenol, formalin, paraformaldehyde, etc.) formaldehyde compound in an acidic solution), trisphenol novolac resin (hydroxybenzaldehyde and phenol reacted in the presence of an acidic catalyst), fluorene novolac resin (fluorenone compound and 9,9- bis(hydroxyaryl)fluorenes in the presence of an acidic catalyst), phenol aralkyl resins, cresol aralkyl resins, naphthol aralkyl resins and biphenyl aralkyl resins (by known methods, Ar 4 —(CH 2 Y) 2 (Ar 4 represents a phenyl group and Y represents a halogen atom.
  • a product obtained by reacting a bishalogenomethyl compound and a phenol compound with an acidic catalyst or without a catalyst Ar 4 —(CH 2 OR) 2 (R represents an alkyl group) and a phenol compound reacted in the presence of an acidic catalyst, or Ar A bis(hydroxymethyl) compound represented by 4- (CH 2 OH) 2 and a phenol compound are reacted in the presence of an acidic catalyst, or an aromatic aldehyde compound, an aralkyl compound and a phenol compound are polymerized.
  • phenol-modified xylene formaldehyde resin by a known method, a xylene formaldehyde resin and a phenolic compound are reacted in the presence of an acidic catalyst
  • modified naphthalene formaldehyde resin by a known method, a naphthalene formaldehyde resin and a hydroxy-substituted aromatic compound in the presence of an acidic catalyst
  • a phenol-modified dicyclopentadiene resin a phenolic resin having a polynaphthylene ether structure
  • a known method a phenolic hydroxy group in one molecule polyhydric hydroxynaphthalene compounds having two or more polyhydric naphthalene compounds, in the presence of a basic catalyst, dehydration-condensed
  • the method for producing these cyanate ester compounds is not particularly limited, and known methods can be used.
  • An example of such a production method includes obtaining or synthesizing a hydroxy group-containing compound having a desired skeleton, and modifying the hydroxy group by a known technique to form a cyanate.
  • Methods for cyanating a hydroxy group include, for example, the method described in Ian Hamerton, "Chemistry and Technology of Cyanate Ester Resins," Blackie Academic & Professional.
  • Resin cured products using these cyanate ester compounds have excellent properties such as glass transition temperature, low thermal expansion, and plating adhesion.
  • the total content of the cyanate ester compound is not particularly limited, but in 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition of the present embodiment, preferably 0.01 to 60 parts by mass.
  • phenol resin generally known phenol resins having two or more hydroxyl groups in one molecule can be used.
  • phenol resin generally known phenol resins having two or more hydroxyl groups in one molecule can be used.
  • bisphenol A type phenol resin bisphenol E type phenol resin, bisphenol F type phenol resin, bisphenol S type phenol resin, phenol novolak resin, bisphenol A novolac type phenol resin, glycidyl ester type phenol resin, aralkyl novolac type phenol resin, biphenyl Aralkyl-type phenolic resins, cresol novolac-type phenolic resins, polyfunctional phenolic resins, naphthol resins, naphthol novolak resins, polyfunctional naphthol resins, anthracene-type phenolic resins, naphthalene skeleton-modified novolac-type phenolic resins, phenol aralkyl-type phenolic resins, naphthol aralkyl-type
  • the total content of the phenolic resin is not particularly limited. Department.
  • Epoxy resins are not particularly limited, and generally known ones can be used.
  • the total content of the epoxy resin is not particularly limited, but it is preferably 0.01 to 60 mass parts per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition of the present embodiment. Department.
  • oxetane resin As the oxetane resin, generally known ones can be used. For example, oxetane, 2-methyloxetane, 2,2-dimethyloxetane, 3-methyloxetane, alkyloxetane such as 3,3-dimethyloxetane, 3-methyl-3-methoxymethyloxetane, 3,3-di(trifluoro methyl) perfluoxetane, 2-chloromethyl oxetane, 3,3-bis (chloromethyl) oxetane, biphenyl type oxetane, OXT-101 (manufactured by Toagosei Co., Ltd., trade name), and OXT-121 (Toagosei Co., Ltd. (manufacturer, trade name), etc., and is not particularly limited. These oxetane resins can be used singly or in admix
  • the total content of the oxetane resin is not particularly limited. Department.
  • benzoxazine compound As the benzoxazine compound, generally known compounds can be used as long as they are compounds having two or more dihydrobenzoxazine rings in one molecule.
  • bisphenol A-type benzoxazine BA-BXZ manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd., trade name
  • bisphenol F-type benzoxazine BF-BXZ manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd., trade name
  • bisphenol S-type benzoxazine BS-BXZ manufactured by Konishi Chemical Co., Ltd., trade name
  • phenolphthalein-type benzoxazine and the like, but are not particularly limited.
  • These benzoxazine compounds can be used singly or in admixture of two or more.
  • the total content of the benzoxazine compound is not particularly limited, but is preferably 0.01 to 40 parts per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition of the present embodiment. part by mass.
  • the carbodiimide compound is not particularly limited as long as it has at least one carbodiimide group in the molecule, and generally known compounds can be used.
  • the total content of the carbodiimide compounds is not particularly limited, but it is preferably 0.01 to 40 mass parts per 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition of the present embodiment. Department.
  • the compound having an ethylenically unsaturated group is not particularly limited as long as it is a compound having one or more ethylenically unsaturated groups in one molecule, and generally known compounds can be used. Examples thereof include compounds having (meth)acryloyl groups, vinyl groups, and the like.
  • Compounds having a (meth)acryloyl group include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, polyethylene glycol (meth)acrylate, polyethylene glycol (meth)acrylate monomethyl ether , phenylethyl (meth)acrylate, isobornyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, butanediol di(meth)acrylate, hexanediol di(meth)acrylate, Neopentyl glycol di(meth)acrylate, nonanediol di(meth)acrylate, glycol di(meth)acrylate, diethylene di(meth)acrylate, polyethylene glycol di(meth)acrylate, tris(meth)acrylo
  • urethane (meth)acrylates having both a (meth)acryloyl group and a urethane bond in the same molecule
  • polyester (meth)acrylates having both a (meth)acryloyl group and an ester bond in the same molecule
  • epoxy Epoxy (meth)acrylates derived from resins and having (meth)acryloyl groups and reactive oligomers in which these bonds are used in combination.
  • Urethane (meth)acrylates include reaction products of hydroxyl group-containing (meth)acrylates, polyisocyanates, and other alcohols used as necessary.
  • hydroxyalkyl (meth)acrylates such as hydroxyethyl (meth)acrylate, hydroxypropyl (meth)acrylate, and hydroxybutyl (meth)acrylate;
  • sugar alcohol (meth)acrylates such as pentaerythritol di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate, dipentaerythritol penta(meth)acrylate, and dipentaerythritol hexa(meth)acrylate; and toluene diisocyanate , hexamethylene diisocyanate, trimethylhexamethylene diisocyanate, isophorone diisocyanate, norbornene diisocyanate, xylene diisocyanate, hydrogenated x
  • Polyester (meth)acrylates include, for example, caprolactone-modified 2-hydroxyethyl (meth)acrylate, ethylene oxide and/or propylene oxide-modified phthalic acid (meth)acrylate, ethylene oxide-modified succinic acid (meth)acrylate, caprolactone-modified tetrahydro Monofunctional (poly)ester (meth)acrylates such as furfuryl (meth)acrylate; hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol di(meth)acrylate, caprolactone-modified hydroxypivalic acid ester neopentyl glycol di(meth)acrylate, epichlorohydrin-modified Di (poly) ester (meth) acrylates such as phthalic acid di (meth) acrylate; 1 mol or more of cyclic lactone compounds such as ⁇ -caprolactone, ⁇ -butyrolactone, and ⁇ -valerolactone per 1 mol of tri
  • mono-triol obtained by adding 1 mol or more of a cyclic lactone compound such as ⁇ -caprolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone to 1 mol of pentaerythritol, dimethylolpropane, trimethylolpropane, or tetramethylolpropane; Di-, tri- or tetra-(meth)acrylates, triols obtained by adding cyclic lactone compounds such as 1 mol or more of ⁇ -caprolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone to 1 mol of dipentaerythritol, or poly( Examples include mono(meth)acrylates or poly(meth)acrylates of polyhydric alcohols such as triols, tetraols, pentaols or hexaols of meth)acrylates.
  • a cyclic lactone compound such as ⁇ -caprolactone, ⁇ -but
  • diol components such as (poly)ethylene glycol, (poly)propylene glycol, (poly)tetramethylene glycol, (poly)butylene glycol, 3-methyl-1,5-pentanediol, hexanediol, maleic acid, fumaric Polybasic acids such as acid, succinic acid, adipic acid, phthalic acid, isophthalic acid, hexahydrophthalic acid, tetrahydrophthalic acid, dimer acid, sebacic acid, azelaic acid, 5-sodium sulfoisophthalic acid, and anhydrides thereof (meth) acrylate of polyester polyol which is the reaction product of; (meth) of cyclic lactone-modified polyester diol consisting of the diol component, polybasic acid and their anhydrides and ⁇ -caprolactone, ⁇ -butyrolactone, ⁇ -valerolactone, etc.
  • Examples include polyfunctional (
  • Epoxy (meth)acrylates are carboxylate compounds of a compound having an epoxy group and (meth)acrylic acid.
  • phenol novolak type epoxy (meth)acrylate cresol novolak type epoxy (meth)acrylate, trishydroxyphenylmethane type epoxy (meth)acrylate, dicyclopentadiene phenol type epoxy (meth)acrylate, bisphenol A type epoxy (meth)acrylate.
  • bisphenol F type epoxy (meth)acrylate bisphenol F type epoxy (meth)acrylate, biphenol type epoxy (meth)acrylate, bisphenol A novolac type epoxy (meth)acrylate, naphthalene skeleton-containing epoxy (meth)acrylate, glyoxal type epoxy (meth)acrylate, heterocyclic epoxy ( meth)acrylates, and acid anhydride-modified epoxy acrylates thereof.
  • Examples of compounds having a vinyl group include vinyl ethers such as ethyl vinyl ether, propyl vinyl ether, hydroxyethyl vinyl ether, and ethylene glycol divinyl ether.
  • Styrenes include styrene, methylstyrene, ethylstyrene, divinylbenzene and the like.
  • Other vinyl compounds include triallyl isocyanurate, trimethallyl isocyanurate, bisallyl nadiimide and the like.
  • These compounds having an ethylenically unsaturated group can be used singly or in combination of two or more.
  • the total content of the compound having an ethylenically unsaturated group is not particularly limited, but in 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition of the present embodiment, preferably It is 0.01 to 40 parts by mass.
  • (C) polymerization initiator As the polymerization initiator (C), a thermal radical polymerization initiator is preferable, and conventionally used organic peroxide-based or azo-based compounds can be appropriately used.
  • organic peroxide-based polymerization initiators include methyl ethyl ketone peroxide, methylcyclohexanone peroxide, methyl acetoacetate peroxide, acetylacetone peroxide, 1,1-bis(t-butylperoxy)3,3,5- Trimethylcyclohexane, 1,1-bis(t-hexylperoxy)cyclohexane, 1,1-bis(t-hexylperoxy)3,3,5-trimethylcyclohexane, 1,1-bis(t-butylperoxy) Cyclohexane, 2,2-bis(4,4-di-t-butylperoxycyclohexyl)propane, 1,1-bis(t-butylperoxy)cyclododecane, n-butyl 4,4-bis(t-butyl peroxy)valerate, 2,2-bis(t-butylperoxy)butane, 1,1-bis(t-butylperoxy)
  • azo polymerization initiators include 2-phenylazo-4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile, 1-[(1-cyano-1-methylethyl)azo]formamide, 1,1′- Azobis(cyclohexane-1-carbonitrile), 2,2'-azobis(2-methylbutyronitrile), 2,2'-azobisisobutyronitrile, 2,2'-azobis(2,4-dimethylvalero nitrile), 2,2′-azobis(2-methylpropionamidine) dihydrochloride, 2,2′-azobis(2-methyl-N-phenylpropionamidine) dihydrochloride, 2,2′-azobis[N-(4 -chlorophenyl)-2-methylpropionamidine] dihydrochloride, 2,2′-azobis[N-(4-hydrophenyl)-2-methylpropionamidine] dihydrochloride, 2,2′-azobis[2-methyl-N -(phenylmethyl)propion
  • the above thermal polymerization initiators can be used singly or in combination of two or more.
  • the content of the polymerization initiator is not particularly limited, but it is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the bismaleimide compound (A) and the compound (B). It is more preferably 0.5 to 5 parts by mass.
  • the curing accelerator (D) is not particularly limited, and includes, for example, phosphine compounds, compounds having a phosphonium salt, imidazole compounds, and the like, and one or more of these may be used in combination. Of these, imidazole compounds are preferred. Since the imidazole compound has a particularly excellent function as a catalyst, it can more reliably promote the polymerization reaction of the bismaleimide compound (A).
  • imidazole compounds include, but are not limited to, 2-ethyl-4-methylimidazole, 2-methylimidazole, 2-ethylimidazole, 2,4-dimethylimidazole, 2-undecylimidazole, 2-heptadecylimidazole.
  • 2-methylimidazole 2-phenylimidazole, 2-undecylimidazole, and 2-ethyl-4-methylimidazole are preferred.
  • the reaction of the bismaleimide compound (A) and the thermosetting resin or compound (B) is further accelerated, and the heat resistance of the obtained cured product is improved.
  • These can be used individually by 1 type or in combination of 2 or more types.
  • phosphine compound examples include, but are not limited to, alkylphosphines such as ethylphosphine and propylphosphine, primary phosphines such as phenylphosphine; secondary phosphines such as phenylphosphine; trialkylphosphines such as trimethylphosphine, triethylphosphine, tributylphosphine, trioctylphosphine, tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine, alkyldiphenylphosphine, dialkylphenylphosphine, tribenzylphosphine, tritolylphosphine , tri-p-styrylphosphine, tris(2,6-dimethoxyphenyl)phosphine, tri-4-methylphenylphosphine, tri-4-methoxyphenylphosphine, tri-2-cyanoe
  • Compounds having a phosphonium salt include compounds having a tetraphenylphosphonium salt, an alkyltriphenylphosphonium salt, a tetraalkylphosphonium, etc. More specifically, tetraphenylphosphonium-thiocyanate, tetraphenylphosphonium-tetra-p- methylphenylborate, butyltriphenylphosphonium-thiocyanate, tetraphenylphosphonium-phthalic acid, tetrabutylphosphonium-1,2-cyclohexyldicarboxylic acid and the like.
  • the content of the curing accelerator is not particularly limited, but is 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the total amount of the bismaleimide compound (A) and the thermosetting resin or compound (B). preferably 0.5 to 5 parts by mass.
  • the thermosetting resin composition of the present embodiment may contain either one of the polymerization initiator (C) and the curing accelerator (D), or may contain both.
  • both the polymerization initiator (C) and the curing accelerator (D) are included, their total content is 100 parts by mass of the total amount of the bismaleimide compound (A) and the thermosetting resin or compound (B).
  • it is preferably 0.1 to 10 parts by mass, more preferably 0.5 to 5 parts by mass.
  • thermosetting resin composition of the present embodiment includes (E) components other than essential components, such as inorganic fillers, release agents, flame retardants, ion trapping agents, antioxidants, adhesion imparting agents, and low stress agents.
  • a coloring agent, and a coupling agent may be blended within a range that does not impair the effects of the present invention.
  • the resin composition of the present embodiment may further contain a filler in order to improve various properties such as coating properties and heat resistance. It is preferable that the filler has insulating properties and does not hinder the transparency to a wavelength of 405 nm (h-line).
  • fillers include, but are not limited to, silica (e.g., natural silica, fused silica, amorphous silica, hollow silica, etc.), aluminum compounds (e.g., boehmite, aluminum hydroxide, alumina, aluminum nitride, etc.), and boron compounds.
  • magnesium compounds e.g., magnesium oxide, magnesium hydroxide, etc.
  • calcium compounds e.g., calcium carbonate, etc.
  • molybdenum compounds e.g., molybdenum oxide, zinc molybdate, etc.
  • barium compounds e.g., , barium sulfate, barium silicate, etc.
  • talc e.g., natural talc, calcined talc, etc.
  • mica mica
  • glass e.g., short fiber glass, spherical glass, fine powder glass (e.g., E glass, T glass , D glass, etc.), silicone powder, fluororesin-based fillers, urethane resin-based fillers, (meth)acrylic resin-based fillers, polyethylene-based fillers, styrene-butadiene rubbers, and silicone rubbers.
  • These fillers can be used singly or in admixture of two or more
  • These fillers may be surface-treated with a silane coupling agent or the like, which will be described later.
  • Silica is preferable, and fused silica is more preferable, from the viewpoint of improving the heat resistance of the cured product obtained by curing the resin composition of the present embodiment and obtaining good coating properties.
  • Specific examples of silica include SFP-130MC manufactured by Denka Co., Ltd., and SC2050-MB, SC1050-MLE, YA010C-MFN, and YA050C-MJA manufactured by Admatechs.
  • the particle size of the filler is not particularly limited, it is usually 0.005 to 100 ⁇ m, preferably 0.01 to 50 ⁇ m.
  • the content of the filler is not particularly limited, but from the viewpoint of improving the heat resistance of the cured product, 1000 parts by mass of the resin solid content in the resin composition It is preferably not more than 500 parts by mass, and most preferably not more than 300 parts by mass.
  • the lower limit is not particularly limited, but from the viewpoint of obtaining the effect of improving various properties such as coating film properties and heat resistance, On the other hand, it is usually 1 part by mass.
  • the resin composition of the present embodiment may be used in combination with a silane coupling agent and/or a wetting and dispersing agent. It is possible.
  • silane coupling agents are not particularly limited as long as they are silane coupling agents generally used for surface treatment of inorganic substances.
  • Specific examples include 3-aminopropyltrimethoxysilane, 3-aminopropyltriethoxysilane, 3-aminopropyldimethoxymethylsilane, 3-aminopropyldiethoxymethylsilane, N-(2-aminoethyl)-3 -aminopropyltrimethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyltriethoxysilane, N-(2-aminoethyl)-3-aminopropyldimethoxymethylsilane, N-(2-aminoethyl)- 3-aminopropyldiethoxymethylsilane, N-phenyl-3-aminopropyltrimethoxysilane, N-phenyl-3-aminopropyltriethoxysilane, [3-(6-aminohexylamino)propyl]trimethoxysilane, and Aminosilane
  • vinylsilanes 3-methacryloxypropyltrimethoxysilane, 3-methacryloxypropyltriethoxysilane, 3-methacryloxypropyldimethoxymethylsilane, 3-methacryloxypropyldiethoxymethylsilane and other methacrylsilanes; 3-acryloxy Acrylsilanes such as propyltrimethoxysilane and 3-acryloxypropyltriethoxysilane; isocyanatosilanes such as 3-isocyanatopropyltrimethoxysilane and 3-isocyanatopropyltriethoxysilane; tris-(trimethoxysilylpropyl) isocyanurate silanes such as isocyanurate; mercaptosilanes such as 3-mercaptopropyltrimethoxysilane and 3-mercaptopropyldimethoxymethylsilane; 3-ureidopropyltriethoxysilane.
  • ureidosilanes such as silane; styrylsilanes such as p-styryltrimethoxysilane; cationic silanes such as N-[2-(N-vinylbenzylamino)ethyl]-3-aminopropyltrimethoxysilane hydrochloride; acid anhydrides such as [3-(trimethoxysilyl)propyl]succinic anhydride; phenyltrimethoxysilane, phenyltriethoxysilane, dimethoxymethylphenylsilane, diethoxymethylphenylsilane, and p-tolyltrimethoxysilane; and arylsilanes such as trimethoxy(1-naphthyl)silane.
  • silane coupling agents can be used singly or in admixture of two or more.
  • the content of the silane coupling agent in the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, but is usually 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the wetting and dispersing agent is not particularly limited as long as it is a dispersion stabilizer used for paints. Specific examples include DISPERBYK (registered trademark)-110, 111, 118, 180, 161, BYK (registered trademark)-W996, W9010, W903 manufactured by Big Chemie Japan Co., Ltd. Wetting and dispersing agents. . These wetting and dispersing agents can be used singly or in combination of two or more.
  • the content of the wetting and dispersing agent is not particularly limited, but is usually 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment may contain an organic solvent, if necessary.
  • an organic solvent By using an organic solvent, it is possible to adjust the viscosity during preparation of the resin composition.
  • the type of organic solvent is not particularly limited as long as it can dissolve part or all of the resin in the resin composition. Specific examples include, but are not limited to, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone; alicyclic ketones such as cyclopentanone and cyclohexanone; propylene glycol monomethyl ether, and propylene glycol monomethyl ether acetate.
  • Cellosolve solvents such as; Ester solvents such as ethyl lactate, methyl acetate, ethyl acetate, butyl acetate, isoamyl acetate, methyl methoxypropionate, methyl hydroxyisobutyrate, and ⁇ -butyrolactone; Amides such as dimethylacetamide and dimethylformamide and non-polar solvents such as toluene and aromatic hydrocarbons such as xylene and anisole. These organic solvents can be used singly or in admixture of two or more.
  • thermosetting resins thermoplastic resins, oligomers thereof, and elastomers not mentioned so far are included as long as the properties of the present embodiment are not impaired.
  • Compounds; flame-retardant compounds not mentioned heretofore; additives and the like can also be used in combination. These are not particularly limited as long as they are commonly used.
  • flame-retardant compounds include nitrogen-containing compounds such as melamine and benzoguanamine, phosphate compounds of phosphorus compounds, aromatic condensed phosphates, and halogen-containing condensed phosphates.
  • Additives include UV absorbers, antioxidants, fluorescent brighteners, photosensitizers, dyes, pigments, thickeners, lubricants, antifoaming agents, surface modifiers, brighteners, polymerization inhibitors, and curing accelerators. agents and the like. These components can be used singly or in admixture of two or more.
  • the content of other components is not particularly limited, but is usually 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the resin solid content in the resin composition.
  • the resin composition of the present embodiment is prepared by appropriately mixing the maleimide compound of the present embodiment and, if necessary, a resin or compound, a photocuring initiator, a filler, other components, additives, and the like. be.
  • the resin composition of this embodiment can be suitably used as a varnish for producing a resin sheet of this embodiment, which will be described later.
  • the method for producing the resin composition of the present embodiment is not particularly limited, and includes, for example, a method in which the components described above are successively blended in a solvent and thoroughly stirred.
  • the dispersibility of the filler in the resin composition can be improved by performing the stirring and dispersing treatment using a stirring tank equipped with a stirrer having an appropriate stirring capacity.
  • the stirring, mixing, and kneading processes include, for example, a stirring device for dispersion such as an ultrasonic homogenizer, a device for mixing such as three rolls, a ball mill, a bead mill, and a sand mill, or a revolving or rotating type It can be appropriately carried out using a known device such as a mixing device.
  • an organic solvent can be used as necessary during the preparation of the resin composition of the present embodiment.
  • the type of organic solvent is not particularly limited as long as it can dissolve the resin in the resin composition, and specific examples thereof are as described above.
  • the resin composition of the present embodiment can be used for applications that require an insulating resin composition, and is not particularly limited. It can be used for applications such as substrates (laminated board applications, multilayer printed wiring board applications, etc.), solder resists, underfill materials, die bonding materials, semiconductor encapsulants, hole-filling resins, part-embedding resins, fiber-reinforced composite materials, etc. .
  • the resin composition of the present embodiment has excellent heat resistance and thermal stability, along with excellent adhesion to chips and substrates, etc., so it can be used as an insulating layer for a multilayer printed wiring board or for a solder resist. can be preferably used as.
  • the cured product of this embodiment is obtained by curing the resin composition of this embodiment.
  • the cured product is not particularly limited, but can be obtained, for example, by melting or dissolving the resin composition in a solvent, pouring it into a mold, and curing it under normal conditions using heat, light, or the like.
  • the curing temperature is not particularly limited, but is preferably within the range of 120° C. to 300° C. from the viewpoint of efficient curing and prevention of deterioration of the resulting cured product.
  • the wavelength range of light is not particularly limited, but curing is preferably performed in the range of 100 nm to 500 nm where curing proceeds efficiently with a photopolymerization initiator or the like.
  • the resin sheet of the present embodiment has a support and a resin layer disposed on one side or both sides of the support, and the resin layer contains the resin composition of the present embodiment.
  • a resin sheet can be produced by coating a resin composition on a support and drying the resin composition.
  • the resin layer in the resin sheet of the present embodiment has excellent heat resistance and thermal stability as well as excellent adhesion to chips, substrates, and the like.
  • a known support can be used, and is not particularly limited, but is preferably a resin film.
  • resin films include polyimide film, polyamide film, polyester film, polyethylene terephthalate (PET) film, polybutylene terephthalate (PBT) film, polypropylene (PP) film, polyethylene (PE) film, polyethylene naphthalate film, and polyvinyl alcohol. film, triacetyl acetate film, and the like. Among them, PET film is preferred.
  • a resin film coated with a release agent on the surface can be preferably used in order to facilitate separation from the resin layer.
  • the thickness of the resin film is preferably in the range of 5-100 ⁇ m, more preferably in the range of 10-50 ⁇ m. If the thickness is less than 5 ⁇ m, the support tends to be torn when peeled off, and if the thickness exceeds 100 ⁇ m, the resolution tends to decrease when the support is exposed.
  • the resin film preferably has excellent transparency in order to reduce scattering of light during exposure.
  • the resin layer may be protected with a protective film.
  • a protective film By protecting the resin layer side with a protective film, it is possible to prevent dust from adhering to the surface of the resin layer and scratches on the surface of the resin layer.
  • the protective film a film made of the same material as the resin film can be used.
  • the thickness of the protective film is not particularly limited, it is preferably in the range of 1 to 50 ⁇ m, more preferably in the range of 5 to 40 ⁇ m. If the thickness is less than 1 ⁇ m, the protective film tends to be difficult to handle, and if it exceeds 50 ⁇ m, it tends to be inexpensive.
  • the protective film preferably has a lower adhesive strength between the resin layer and the protective film than the adhesive strength between the resin layer and the support.
  • the method for producing the resin sheet of the present embodiment is not particularly limited.
  • a method of manufacturing a sheet and the like can be mentioned.
  • Coating can be performed by a known method using, for example, a roll coater, comma coater, gravure coater, die coater, bar coater, lip coater, knife coater, squeeze coater, and the like.
  • the drying can be carried out, for example, by heating in a dryer at 60 to 200° C. for 1 to 60 minutes.
  • the amount of the organic solvent remaining in the resin layer is preferably 5% by mass or less with respect to the total mass of the resin layer from the viewpoint of preventing diffusion of the organic solvent in subsequent steps.
  • the thickness of the resin layer is preferably 1 to 50 ⁇ m from the viewpoint of improving handleability.
  • the resin sheet of the present embodiment can be used for manufacturing insulating layers of multilayer printed wiring boards.
  • the prepreg of the present embodiment includes a base material and a resin composition impregnated or applied to the base material.
  • the method for producing the prepreg of the present embodiment is not particularly limited as long as it is a method of producing a prepreg by combining the resin composition of the present embodiment and a base material.
  • After impregnating or applying the resin composition of the present embodiment to a substrate it is semi-cured (B-staged) by a method of drying for about 2 to 15 minutes in a dryer at 120 to 220 ° C.
  • the prepreg of this embodiment can be manufactured.
  • the amount of the resin composition attached to the substrate that is, the content of the resin composition (including the filler) per 100 parts by mass of the prepreg after semi-curing is in the range of 20 to 99 parts by mass. preferable.
  • the base material used when manufacturing the prepreg of the present embodiment known materials used for various printed wiring board materials can be used.
  • the substrate include, but are not limited to, inorganic fibers other than glass such as glass fiber and quartz; organic fibers such as polyimide, polyamide and polyester; and woven fabric such as liquid crystal polyester.
  • woven fabric, non-woven fabric, roving, chopped strand mat, surfacing mat and the like are known, and any of these may be used.
  • the substrate can be used singly or in combination of two or more.
  • woven fabrics woven fabrics subjected to super-opening treatment and stuffing treatment are particularly suitable from the viewpoint of dimensional stability.
  • a liquid crystal polyester woven fabric is preferable from the aspect of electrical properties.
  • the thickness of the base material is not particularly limited, but is preferably in the range of 0.01 to 0.2 mm for laminate applications.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment includes a layer containing at least one selected from the group consisting of the resin sheet of the present embodiment and the prepreg of the present embodiment, and a metal foil disposed on one or both sides of the layer. and, wherein the layer contains a cured product of the resin composition according to the present embodiment.
  • a metal foil such as copper or aluminum is placed on one or both sides of one prepreg or a stack of a plurality of prepregs, and laminated. It can be produced by
  • the metal foil used here is not particularly limited as long as it is used for printed wiring board materials, but copper foils such as rolled copper foil and electrolytic copper foil are preferred.
  • the thickness of the metal foil is not particularly limited, it is preferably 2 to 70 ⁇ m, more preferably 3 to 35 ⁇ m.
  • the molding conditions methods used in the production of ordinary laminates and multi-layer boards for printed wiring boards can be employed. For example, using a multi-stage press, multi-stage vacuum press, continuous molding machine, autoclave molding machine, etc., the temperature is 180 to 350 ° C., the heating time is 100 to 300 minutes, and the surface pressure is 20 to 100 kg / cm 2 .
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment can be produced.
  • a multilayer board can also be produced by combining the prepreg and a wiring board for an inner layer, which is separately produced, and performing lamination molding.
  • a multilayer board for example, 35 ⁇ m copper foil is placed on both sides of one prepreg sheet, laminated under the above conditions, an inner layer circuit is formed, and this circuit is subjected to blackening treatment. to form an inner layer circuit board. Further, the inner layer circuit board and the prepreg are alternately arranged one by one, and a copper foil is arranged as the outermost layer, and laminated under the above conditions, preferably under vacuum. Thus, a multilayer board can be produced.
  • the metal foil-clad laminate of the present embodiment can be suitably used as a printed wiring board by further forming a pattern.
  • a printed wiring board can be manufactured according to a conventional method, and the manufacturing method is not specifically limited. An example of a method for manufacturing a printed wiring board is shown below.
  • First, the above metal foil-clad laminate is prepared.
  • Next, an inner layer substrate is produced by etching the surface of the metal foil-clad laminate to form an inner layer circuit.
  • the surface of the inner layer circuit of this inner layer substrate is subjected to a surface treatment for increasing the adhesive strength, if necessary, and then the required number of prepregs are laminated on the surface of the inner layer circuit.
  • a metal foil for an outer layer circuit is laminated on the outer side of the laminate, which is heated and pressurized for integral molding.
  • a multi-layer laminate is produced in which the base material and the insulating layer composed of the cured product of the thermosetting resin composition are formed between the metal foil for the inner layer circuit and the outer layer circuit.
  • a plated metal film is formed on the walls of the holes for conducting metal foils for inner layer circuits and outer layer circuits.
  • the printed wiring board is manufactured by etching the metal foil for the outer layer circuit to form the outer layer circuit.
  • the printed wiring board obtained in the above production example has an insulating layer and a conductor layer formed on one or both sides of this insulating layer, and the insulating layer contains the resin composition of the present embodiment.
  • the prepreg of the present embodiment the base material and the resin composition of the present embodiment impregnated or applied thereto
  • the layer of the resin composition of the metal foil-clad laminate of the present embodiment can constitute an insulating layer containing the resin composition of the present embodiment.
  • the multilayer printed wiring board of the present embodiment has an insulating layer and conductor layers formed on one or both sides of the insulating layer, and the insulating layer contains the resin composition of the present embodiment.
  • the insulating layer can also be obtained, for example, by stacking one or more resin sheets and curing them.
  • the prepreg of the present embodiment may be used instead of the resin sheet of the present embodiment.
  • the multilayer printed wiring board of the present embodiment can be produced by a conventional method, and the production method is not particularly limited. An example of a method for manufacturing a multilayer printed wiring board is shown below. First, the above metal foil-clad laminate is prepared. Next, an inner layer substrate is produced by etching the surface of the metal foil-clad laminate to form an inner layer circuit.
  • the surface of the inner layer circuit of this inner layer substrate is subjected to a surface treatment for increasing the adhesive strength, if necessary, and then the required number of prepregs are laminated on the surface of the inner layer circuit.
  • a metal foil for an outer layer circuit is laminated on the outer side of the laminate, and the laminate is integrally formed by heating and pressing.
  • a multilayer laminate is produced in which an insulating layer composed of the base material and the cured product of the resin composition is formed between the inner layer circuit and the metal foil for the outer layer circuit.
  • a plated metal film is formed on the walls of the holes for conducting metal foils for inner layer circuits and outer layer circuits.
  • a multilayer printed wiring board is manufactured by etching the metal foil for the outer layer circuit to form the outer layer circuit.
  • the printed wiring board obtained in the above production example has an insulating layer and a conductor layer formed on one or both sides of this insulating layer, and the insulating layer contains the resin composition of the present embodiment.
  • the prepreg of the present embodiment the base material and the resin composition of the present embodiment impregnated or applied thereto
  • the layer of the resin composition of the metal foil-clad laminate of the present embodiment can constitute an insulating layer containing the resin composition of the present embodiment.
  • the encapsulating material of the present embodiment contains the resin composition of the present embodiment.
  • a method for producing the sealing material generally known methods can be appropriately applied, and there is no particular limitation.
  • a sealing material can be produced by mixing the resin composition of the present embodiment with various known additives or solvents generally used for sealing material applications using a known mixer. can.
  • the method of adding the maleimide compound, various additives, and the solvent of the present embodiment during mixing is not particularly limited, and generally known methods can be appropriately applied.
  • the fiber-reinforced composite material of this embodiment includes the resin composition of this embodiment and reinforcing fibers.
  • the reinforcing fiber generally known ones can be used, and there is no particular limitation.
  • glass fibers such as E glass, D glass, L glass, S glass, T glass, Q glass, UN glass, NE glass, spherical glass; carbon fiber; aramid fiber; boron fiber; PBO fiber; alumina fiber; silicon carbide fiber;
  • the form and arrangement of the reinforcing fibers are not particularly limited, and can be appropriately selected from woven fabrics, non-woven fabrics, mats, knits, braids, unidirectional strands, rovings, chopped and the like.
  • preforms laminated fabric base fabrics made of reinforcing fibers, or those integrated by stitching with stitch threads, or fiber structures such as three-dimensional fabrics and braids
  • stitch threads or fiber structures such as three-dimensional fabrics and braids
  • the resin transfer molding method which is one of the liquid composite molding methods, allows materials other than preforms, such as metal plates, foam cores, and honeycomb cores, to be set in advance in the mold. Since it can be applied to various applications, it is preferably used when mass-producing composite materials with relatively complicated shapes in a short time.
  • the adhesive of this embodiment contains the resin composition of this embodiment.
  • the method for producing the adhesive generally known methods can be appropriately applied, and there is no particular limitation.
  • an adhesive can be produced by mixing the resin composition of the present embodiment with various known additives or solvents generally used for adhesives using a known mixer.
  • the method of adding the maleimide compound, various additives, and the solvent of the present embodiment during mixing is not particularly limited, and generally known methods can be appropriately applied.
  • the semiconductor device of this embodiment has the resin composition of this embodiment. Specifically, it can be produced by the following method.
  • a semiconductor device can be manufactured by mounting a semiconductor chip on the conductive portion of the multilayer printed wiring board of the present embodiment.
  • the conductive portion means a portion of the multilayer printed wiring board that transmits an electric signal, and the portion may be a surface or an embedded portion.
  • the semiconductor chip is not particularly limited as long as it is an electric circuit element made of a semiconductor.
  • the method of mounting the semiconductor chip when manufacturing the semiconductor device of the present embodiment is not particularly limited as long as the semiconductor chip functions effectively. Examples include a mounting method using an up layer (BBUL), a mounting method using an anisotropic conductive film (ACF), and a mounting method using a non-conductive film (NCF).
  • BBUL up layer
  • ACF anisotropic conductive film
  • NCF non-conductive film
  • a semiconductor device can also be manufactured by forming an insulating layer containing the resin composition of the present embodiment on a semiconductor chip or a substrate on which a semiconductor chip is mounted.
  • the shape of the substrate on which the semiconductor chips are mounted may be wafer-like or panel-like. After forming, it can be manufactured using the same method as the multilayer printed wiring board described above.
  • thermosetting resin composition and resin film Each component shown below was blended in the composition shown in Table 1 to prepare thermosetting resin compositions of Examples 1 to 3 and Comparative Examples 1 to 3. Using an applicator, on a hot plate heated to 60 ° C., 12 ⁇ m ultra-low roughness electrolytic copper foil (CF-T4X-SV (trade name), manufactured by Fukuda Metal Foil & Powder Co., Ltd.). A curable resin composition was applied and heat-treated in an oven at 120° C. for 30 minutes to prepare a B-stage resin film having a thickness of 100 ⁇ m. In Table 1, the amounts of components (A) to (D) are parts by mass. Further, in preparing the thermosetting resin composition, the compound obtained in Synthesis Example 1 was used in Examples 1, 2 and 3, and the compound obtained in Comparative Synthesis Example 1 was used in Comparative Example 3.
  • CF-T4X-SV ultra-low roughness electrolytic copper foil
  • a represents an integer of 1-10. It is preferable that a is an integer of 1 to 6 from the viewpoint that a more suitable viscosity can be obtained and the increase in viscosity of the varnish can be more controlled.
  • n9 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-10, more preferably an integer of 1-5.
  • n8 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-10.
  • n10 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-6.
  • B-1 BMI-689 (a compound represented by the following formula (15), manufactured by DESIGNER MOLECURES Inc., liquid at 25°C)
  • B-2) MIR-5000 a compound represented by the following formula (21), manufactured by Nippon Kayaku Co., Ltd., solid at 25°C
  • n 11 represents an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-10.
  • ⁇ Preparation of copper foil laminate The resin film peeled off by etching and two sheets of copper foil (CF-T4X-SV (trade name), manufactured by Fukuda Metal Foil & Powder Co., Ltd.) were laminated so that the mirror surface of the copper foil faced the resin film. , under the conditions of 220°C, 1.0 MPa, and 2 hours, a copper foil laminate was obtained in which the copper foil, the cured resin film, and the copper foil were laminated in this order.
  • CF-T4X-SV trade name
  • thermosetting resin composition The following properties were measured for the thermosetting resin composition and the copper foil laminate thus produced. Table 1 shows the results.
  • Compatibility refers to visual observation of the mixture after blending the bismaleimide compound (A), the thermosetting resin or compound (B), the polymerization initiator (C), and the curing accelerator (D) and stirring. It refers to the state of Good compatibility indicates that there are no precipitates and can be applied to the base material. Poor compatibility means that there are precipitates and the like, making it difficult to apply the material to the base material. point to (Evaluation criteria) ⁇ : No precipitates ⁇ : Precipitates present
  • the copper foil on both sides of the copper foil laminate was removed by etching, dried at 130° C. for 30 minutes, and then the cured resin film was cut to prepare a test piece of 10 cm ⁇ 5 cm.
  • the dielectric constant and dielectric loss tangent at 10 GHz of the obtained test piece were measured with a cavity resonator method dielectric constant measuring device (manufactured by AET Co., Ltd.). After the measurement, the test piece was immersed in water for 24 hours to absorb water, then removed from the water, wiped off the moisture, left to stand in an environment of 25°C and 30% for one day, and then the dielectric constant and dielectric loss tangent at 10 GHz were measured again. .
  • the cured resin film was cut to prepare a test piece of 5 cm ⁇ 5 mm.
  • the obtained test piece was measured with a dynamic viscoelasticity tester (DMA: trade name “RSA-G2”, manufactured by TA Instruments), and the temperature at which tan ⁇ reached the maximum value was determined as the glass transition temperature.
  • DMA dynamic viscoelasticity tester
  • the copper foil on both sides of the copper foil laminate was removed by etching, dried at 130° C. for 30 minutes, and then the cured resin film was cut to prepare a test piece of 10 cm ⁇ 5 cm.
  • the obtained test piece was immersed in water for 24 hours to absorb water, then removed from the water and wiped off, and the weight increase rate of the test piece was taken as the water absorption rate.
  • thermosetting resin compositions of Examples 1 to 3 have good adhesion to the substrate, and the properties of the cured product include low dielectric properties, low It was confirmed that it had elastic modulus, high heat resistance, and low water absorption. Therefore, the thermosetting resin composition of the present invention can be used, for example, in photosensitive films, photosensitive films with supports, prepregs, resin sheets, circuit boards (for laminated boards, multilayer printed wiring boards, etc.), solder resists, and underfills. materials, die-bonding materials, semiconductor sealing materials, hole-filling resins, part-embedding resins, fiber-reinforced composite materials, and the like. As a result, the characteristics of laminates such as printed circuit boards and electronic components such as semiconductor devices can be dramatically improved.

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Abstract

硬化物の特性として、低誘電特性、高耐熱性、低弾性率及び低吸水率を実現でき、基材と良好な接着性を有する熱硬化性樹脂組成物を提供する。　下記式（１）で表される構成単位と、分子鎖の両末端にマレイミド基と、を含む、ビスマレイミド化合物（Ａ）と、熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）及び／又は硬化促進剤（Ｄ）を含む熱硬化性樹脂組成物。

Description

熱硬化性樹脂組成物、硬化物、樹脂シート、プリプレグ、金属箔張積層板、多層プリント配線板、封止用材料、繊維強化複合材料、接着剤及び半導体装置
　本発明は、熱硬化性樹脂組成物に関する。より詳しくは、本発明は、プリント基板等の積層板、及び、半導体装置等の電子部品用の封止材料などに利用し得る熱硬化性樹脂組成物に関する。
　近年、特に先端材料分野の進歩に伴い、より高性能な材料の開発が求められている。例えば、大容量通信機器、スマートフォンのアンテナモジュール、及びノートパソコンのケーブル系統向け材料、ミリ波レーダー向け材料、並びに、車のオートブレーキ装置関連機器等の用途に対し、より優れた誘電特性、耐熱性、低応力、耐水性、接着性等の要求が、電子回路基板に対して高まっている。
　従来、シアン酸エステル樹脂は、耐熱性に優れるとともに、低誘電率、低誘電損失である熱硬化性樹脂として知られている。例えば、特許文献１には、耐熱性及び保存安定性に優れた樹脂として、フェノールノボラック型シアン酸エステル樹脂が開示されている。しかしながら、特許文献１に記載のフェノールノボラック型シアン酸エステル樹脂を用いた硬化物は、耐熱膨張性には優れる反面、吸水率が大きく、誘電特性が悪化する場合がある。
　特許文献２には、機械強度、被着体との接着強度、成膜性、耐熱性、耐圧性に優れる硬化物が得られる樹脂組成物として、ポリアミドイミド樹脂と、ジフェニルエタンビスマレイミドと、アリルフェノール樹脂とを含む樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献２に記載の樹脂組成物は、熱可塑性の高分子量のポリアミドイミド樹脂を使用しているため、低温溶融性が悪く、また、該ポリアミドイミド樹脂とマレイミド化合物との相溶性が悪い。したがって、該樹脂組成物は、塗膜硬化時に相分離が発生することがあり、均一塗膜が得られ難い。また、ＮＭＰ（Ｎ－メチルピロリドン）等の高沸点溶剤を使用しているため、Ｂステージで溶剤が残留する場合がある。
　更に、特許文献３には、接着性が良好で且つ耐湿性に優れた硬化物となる樹脂組成物として、エポキシ樹脂と、イミダゾール化合物と、マレイミド化合物とを含む半導体封止用エポキシ樹脂組成物が開示されている。しかしながら、特許文献３に記載の樹脂組成物は、温度サイクル試験等の大きな温度変化のストレスを受けた場合、硬化物にクラックが生じることがある等、耐熱性が必ずしも十分ではない。
特開平１１－１２４４３３号公報 特開２００４－１６８８９４号公報 特表２０１４－５２１７５４号公報
　本発明は、上記従来技術の有する課題に鑑みてなされたものであり、低粘度の硬化性樹脂組成物であって、硬化物の特性として、低誘電特性、高耐熱性、低弾性率及び低吸水率を実現でき、基材と良好な接着性を有する熱硬化性樹脂組成物を提供することを目的とする。
　本発明者等は上記の課題を解決すべく検討を進めた結果、下記の本発明により当該課題を解決できることを見出した。
　すなわち、本発明は、以下の発明を提供する。
［１］下記式（１）で表される構成単位と、分子鎖の両末端にマレイミド基と、を含む、ビスマレイミド化合物（Ａ）と、前記ビスマレイミド化合物（Ａ）以外の、熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）及び／又は硬化促進剤（Ｄ）を含む熱硬化性樹脂組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
 　（式（１）中、Ｑ１は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ２は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ３は、各々独立に、水素原子、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基を示す。
Ｑ４は、各々独立に、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基を示す。ｎ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。ｍ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。）。
［２］前記熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）が、［１］に記載のビスマレイミド化合物以外のマレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、カルボジイミド化合物、及びエチレン性不飽和基を有する化合物からなる群より選択される１種以上を更に含む、［１］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［３］前記重合開始剤（Ｃ）が、熱ラジカル重合開始剤を含む、［１］又は［２］に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［４］前記硬化促進剤（Ｄ）が、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩を有する化合物及びイミダゾール系化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、［１］～［３］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［５］前記ビスマレイミド化合物（Ａ）と前記熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）との総量を１００質量部とした場合、前記ビスマレイミド化合物（Ａ）の含有量が１質量部～９９質量部である、［１］～［４］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［６］充填材を更に含む、［１］～［５］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
［７］［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、硬化物。
［８］支持体と、前記支持体の片面又は両面に配された樹脂層と、を有し、前記樹脂層が、［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、樹脂シート。
［９］基材と、前記基材に含浸又は塗布された、［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物と、を含む、プリプレグ。
［１０］［８］に記載の樹脂シート、及び［９］に記載のプリプレグからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む層と、前記層の片面又は両面に配された金属箔と、を有し、前記層が、前記熱硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
［１１］絶縁層と、前記絶縁層の片面又は両面に形成された導体層と、を有し、前記絶縁層が、［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、多層プリント配線板。
［１２］［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、封止用材料。
［１３］［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物と、強化繊維と、を含む、繊維強化複合材料。
［１４］［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、接着剤。
［１５］［１］～［６］のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を有する、半導体装置。
　本発明によれば、低粘度の硬化性樹脂組成物であって、硬化物の特性として、低誘電特性、高耐熱性、低弾性率及び低吸水率を実現できる熱硬化性樹脂組成物を提供することができる。上記効果を有する本発明の熱硬化性樹脂組成物を封止材料として用いることで、プリント基板等の積層板、及び、半導体装置等の電子部品の特性を飛躍的に向上させることができる。
　以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。
〔ビスマレイミド化合物（Ａ）〕
本実施形態の樹脂組成物は、式（１）で表される構成単位と、分子鎖の両末端にマレイミド基と、を含む、本実施形態に係るビスマレイミド化合物（Ａ）（成分（Ａ）とも称す）を含む。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
（式（１）中、Ｑ１は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ２は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ３は、各々独立に、水素原子、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基を示す。
Ｑ４は、各々独立に、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基を示す。ｎ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。ｍ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。）。
　本実施形態に係るビスマレイミド化合物（Ａ）は、式（１）で表される構成単位を含むので、透過性、及び耐熱性に非常に優れる。また、末端にラジカル重合反応性のマレイミド基を有するため、硬化過程において、マレイミド基と、後述の熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）における重合性官能基、すなわち、シトラコンイミド基、ビニル基、マレイミド基、（メタ）アクリロイル基、及びアリル基との反応が進行しやすい。そのため、得られる硬化物の架橋密度が上がるが、主骨格が柔軟な骨格であるため、タック性に優れ、更に耐熱性（ガラス転移温度）が向上する。そして、本実施形態の樹脂組成物は、後述の熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）と、後述の硬化促進剤（Ｄ）と共に、本実施形態に係るビスマレイミド化合物（Ａ）を含むことで、前記のとおり、低誘電性を有し、基材への接着性に優れる。
　このように本実施形態の樹脂組成物は、誘電特性、接着性、タック性、透過性、及び耐熱性のバランスに優れるため、アンダーフィル材用に好適であり、プリアプライドアンダーフィル材用により好適に用いることができる。また、例えば、エポキシ基を有する樹脂では反応後に吸水性を有する極性基を生じるが、本実施形態に係るビスマレイミド化合物（Ａ）であれば、吸水性を有する極性基が発生しない。そのため、吸水（湿）性が低く、絶縁信頼性の高い硬化物が得られる。
　前記ビスマレイミド化合物（Ａ）は、本発明の効果を奏する限り特に限定されないが、好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇が抑制できる点から、質量平均分子量が、１００～６０００であることが好ましく、３００～５０００であることがより好ましい。なお、本実施形態において、「質量平均分子量」とは、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法による、ポリスチレンスタンダード換算の質量平均分子量を意味する。
　次いで、ビスマレイミド化合物（Ａ）の構造について説明する。
　前記式（１）中、Ｑ１は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ１としては、好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇が制御できる点から、直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状のアルキレン基であることがより好ましい。
　アルキレン基の炭素数としては、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇をより制御できる点から、２～１４であることが好ましく、４～１２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、２，２－ジメチルプロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基、ヘプチレン基、オクチレン基、ノニレン基、デシレン基、ドデシレン基、ウンデシレン基、トリデシレン基、テトラデシレン基、ペンタデシレン基、ヘキサデシレン基、オクタデシレン基、ネオペンチレン基、ジメチルブチレン基、メチルヘキシレン基、エチルヘキシレン基、ジメチルヘキシレン基、トリメチルヘキシレン基、メチルヘプチレン基、ジメチルヘプチレン基、トリメチルヘプチレン基、テトラメチルヘプチレン基、エチルヘプチレン基、メチルオクチレン基、メチルノニレン基、メチルデシレン基、メチルドデシレン基、メチルウンデシレン基、メチルトリデシレン基、メチルテトラデシレン基、メチルペンタデシレン基、及びメチルヘキサデシレン基が挙げられる。
　アルケニレン基の炭素数としては、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇をより制御できる点から、２～１４であることが好ましく、４～１２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基としては、例えば、ビニレン基、１－メチルビニレン基、アリレン基、プロペニレン基、イソプロペニレン基、１－ブテニレン基、２－ブテニレン基、１－ペンテニレン基、２－ペンテニレン基、イソペンテニレン基、シクロペンテニレン基、シクロヘキセニレン基、及びジシクロペンタジエニレン基等が挙げられる。
　前記式（１）中、Ｑ２は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ２としては、好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇が制御できる点から、直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基であることが好ましく、直鎖状のアルキレン基であることがより好ましい。
　アルキレン基の炭素数としては、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇をより制御できる点から、２～１４であることが好ましく、４～１２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基としては、前記のＱ２が参照できる。
　アルケニレン基の炭素数としては、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇をより制御できる点から、２～１４であることが好ましく、４～１２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基としては、前記のＱ２が参照できる。
　前記式（１）において、Ｑ１と、Ｑ２とは、同一であっても異なっていてもよいが、ビスマレイミド化合物（Ａ）をより容易に合成できる点から、同一であることが好ましい。
　前記式（１）中、Ｑ３は、各々独立に、水素原子、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基を示す。Ｑ３は、好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇が制御できる点から、各々独立に、水素原子、又は炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、Ｑ３のうち、１～５つの基（Ｑ３）が炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、残りの基（Ｑ３）が水素原子であることがより好ましく、Ｑ３のうち、１～３つの基（Ｑ３）が炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であり、残りの基（Ｑ３）が水素原子であることが更に好ましい。
　アルキル基の炭素数としては、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇がより制御できる点から、２～１４であることが好ましく、４～１２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、２－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、２－メチルブチル基、３－メチルブチル基、２，２－ジメチルプロピル基、ｎ－ヘキシル基、２－ヘキシル基、３－ヘキシル基、２－メチルペンチル基、３－メチルペンチル基、４－メチルペンチル基、及び２－メチルペンタン－３－イル基が挙げられる。
　アルケニル基の炭素数としては、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇がより制御できる点から、２～１４であることが好ましく、４～１２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、４－ペンテニル基、イソプロペニル基、及びイソペンテニル基が挙げられる。
　前記式（１）中、Ｑ４は、各々独立に、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基を示す。Ｑ４としては、誘電特性の点から水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基が好ましい。
　アルキル基の炭素数としては、より好適な粘度が得られる点から炭素数１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分枝状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。
　ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、及びヨウ素原子が挙げられる。
　アルコキシ基炭素数としては、より好適な粘度が得られる点から素数１～６であることが好ましく、１～３であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基が挙げられる。
　前記式（１）中、ｎ１は、各々独立に、１～２の整数を示す。ｍ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。
　前記ビスマレイミド化合物（Ａ）は、分子鎖の両末端にマレイミド基を有する。本実施形態において、両末端とは、ビスマレイミド化合物（Ａ）の分子鎖において両方の末端を意味し、例えば、式（１）で表される構造単位が、ビスマレイミド化合物（Ａ）の分子鎖の末端にある場合には、マレイミド基は、Ｑ１の分子鎖の末端に有するか、マレイミド環のＮ原子における分子鎖の末端に有するか、又は両方の末端に有することを意味する。ビスマレイミド化合物（Ａ）は、分子鎖の両末端以外に、マレイミド基を有していてもよい。
　本実施形態において、マレイミド基は、下記式（２）で表され、Ｎ原子が前記式（１）の分子鎖に結合している。また、前記式（１）に結合されるマレイミド基は、全て同一であっても異なっていてもよいが、分子鎖の両末端のマレイミド基は同一であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
前記式（２）中、Ｑ５は、各々独立に、水素原子、又は炭素数１～４の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基を示す。Ｑ５は、好適に硬化する点から、両方ともに水素原子であることが好ましい。
　アルキル基の炭素数としては、好適に硬化する点から、１～３であることが好ましく、１～２であることがより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、前記のＱ３が参照できる。
　このようなビスマレイミド化合物（Ａ）としては、例えば、式（３）で表されるマレイミド化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　前記式（３）中、ａは、１～１０の整数を示す。ａは、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇がより制御できる点から、１～６の整数であることが好ましい。
　本実施形態の樹脂組成物において、ビスマレイミド化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されない。ビスマレイミド化合物を主成分とした硬化物を得ることが可能となり、硬化性をより向上させ、かつ、より一層の低ボイド性が得られるという観点から、ビスマレイミド化合物（Ａ）、及び後述のラジカル重合性樹脂又は化合物（Ｂ）の合計１００質量部に対して、１質量部～９９質量部であることが好ましく、３質量部～９５質量部であることがより好ましく、５質量部～９０質量部であることが更に好ましく、１０質量部～８５質量部であることが更により好ましく、１５質量部～８５質量部であることがより更により好ましい。
　ビスマレイミド化合物（Ａ）は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　（ビスマレイミド化合物（Ａ）の製造方法）
　本実施形態に係るビスマレイミド化合物（Ａ）は、公知の方法により製造することができる。例えば、４－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１，２－ジカルボン酸無水物と、ダイマージアミン等を含むジアミンを含むモノマーと、マレイミド化合物とを、通常８０℃～２５０℃、好ましくは１００℃～２００℃の温度において、通常０．５時間～５０時間、好ましくは１時間～２０時間、重付加反応させて重付加物を得る、その後、通常６０℃～１２０℃、好ましくは８０℃～１００℃の温度において、通常０．１時間～２時間、好ましくは０．１時間～０．５時間、重付加物をイミド化反応、すなわち、脱水閉環反応させることで、ビスマレイミド化合物（Ａ）を得ることができる。
　ダイマージアミンは、例えば、ダイマー酸の還元的アミノ化反応によって得られ、アミノ化反応は、例えば、アンモニア及び触媒を使用する還元法等、公知の方法（例えば、特開平９－１２７１２号公報に記載の方法）によって行うことができる。ダイマー酸とは、不飽和脂肪酸が分子間重合反応等によって二量化して得られる二塩基酸である。合成条件及び精製条件にもよるが、通常はダイマー酸の他、モノマー酸やトリマー酸等も少量含まれる。反応後には得られた分子内に二重結合が残存するが、本実施形態では、水素添加反応により、分子内に存在する二重結合が還元されて飽和二塩基酸となったものもダイマー酸に含める。ダイマー酸は、例えば、ルイス酸及びブレンステッド酸を触媒として用いて、不飽和脂肪酸の重合を行うことによって得られる。ダイマー酸は、公知の方法（例えば、特開平９－１２７１２号公報に記載の方法）によって製造することができる。不飽和脂肪酸としては、例えば、クロトン酸、ミリストレイン酸、パルミトレイン酸、オレイン酸、エライジン酸、バクセン酸、ガドレイン酸、エイコセン酸、エルカ酸、ネルボン酸、リノール酸、ピノレン酸、エレオステアリン酸、ミード酸、ジホモ－γ－リノレン酸、エイコサトリエン酸、ステアリドン酸、アラキドン酸、エイコサテトラエン酸、アドレン酸、ボセオペンタエン酸、オズボンド酸、イワシ酸、テトラコサペンタエン酸、ドコサヘキサエン酸、ニシン酸が挙げられる。不飽和脂肪酸の炭素数は、通常４～２４であり、好ましくは１４～２０である。
　ビスマレイミド化合物（Ａ）の製造において、ジアミンを含むモノマーは、予め、例えば、アルゴン、窒素等の不活性雰囲気中において、有機溶媒中に溶解又はスラリー状に分散させて、ジアミンを含むモノマー溶液とすることが好ましい。そして、４－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１，２－ジカルボン酸無水物は、有機溶媒に溶解又はスラリー状に分散させた後、あるいは固体の状態で、上記ジアミンを含むモノマー溶液中に添加することが好ましい。
　４－（２，５－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１，２－ジカルボン酸無水物のモル数と、ジアミンを含むモノマー及びマレイミド化合物との全量のモル数とを調整することで、任意のビスマレイミド化合物（Ａ）を得ることができる。
　重付加反応及びイミド化反応に際しては、種々公知の溶媒を使用することができる。溶媒としては、特に限定されないが、例えば、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、及びＮ－メチル－２－ピロリドン等のアミド類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、及びイソホロン等のケトン類；γ－ブチロラクトン、γ－バレロラクトン、δ－バレロラクトン、γ－カプロラクトン、ε－カプロラクトン、α－メチル－γ－ブチロラクトン、乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、及び酢酸ブチル等のエステル類；メタノール、エタノール、及びプロパノール等の炭素数１～１０の脂肪族アルコール類；フェノール、及びクレゾール等の芳香族基含有フェノール類；ベンジルアルコール等の芳香族基含有アルコール類；エチレングリコール、及びプロピレングリコール等のグリコール類、又はそれらのグリコール類と、メタノール、エタノール、ブタノール、ヘキサノール、オクタノール、ベンジルアルコール、フェノール、及びクレゾール等とのモノエーテルもしくはジエーテル、又はこれらのモノエーテルのエステル類等のグリコールエーテル類；ジオキサン、及びテトラヒドロフラン等の環状エーテル類；エチレンカーボネート、及びプロピレンカーボネート等の環状カーボネート類；脂肪族及びトルエン、及びキシレン等の芳香族炭化水素類；ジメチルスルホキシド等の非プロトン性極性溶媒が挙げられる。これらの溶媒は、必要に応じて、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。
　また、イミド化反応においては、触媒を用いることが好ましい。触媒としては、特に限定されないが、例えば、３級アミン、及び脱水触媒を用いることができる。３級アミンとしては、複素環式の３級アミンが好ましく、例えば、ピリジン、ピコリン、キノリン、イソキノリンなどを挙げられる。脱水触媒としては、特に限定されないが、例えば、無水酢酸、プロピオン酸無水物、ｎ－酪酸無水物、安息香酸無水物、トリフルオロ酢酸無水物等が挙げられる。
　触媒の添加量は、特に限定されないが、例えば、イミド化剤を、アミド基に対して、０．５倍モル～５．０倍モル当量、脱水触媒を、アミド基に対して、０．５倍モル～１０．０倍モル当量とすることが好ましい。
　イミド化反応が完結した後、この溶液をビスマレイミド化合物（Ａ）溶液として使用してもよいし、反応溶媒中に、貧溶媒を投入し、ビスマレイミド化合物（Ａ）を固形物としてもよい。貧溶媒としては、特に限定されないが、例えば、水、メチルアルコール、エチルアルコール、２－プロピルアルコール、エチレングリコール、トリエチレングリコール、２－ブチルアルコール、２－ペンチルアルコール、２－ヘキシルアルコール、シクロペンチルアルコール、シクロヘキシルアルコール、フェノール、及びｔ－ブチルアルコールが挙げられる。
　［樹脂組成物］
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態のビスマレイミド化合物（Ａ）を含有する。このように構成されているため、本実施形態の樹脂組成物は、チップ及び基板等との優れた接着性を発現することができる。本実施形態において、チップ及び基板等とのより優れた接着性を得る観点から、本実施形態の樹脂組成物１００質量部に対して、本実施形態のマレイミド化合物（Ａ）の含有量は、５質量部以上であることが好ましく、より好ましくは１０質量部以上である。本実施形態のビスマレイミド化合物（Ａ）の含有量は、特に限定されないが、例えば、９０質量部以下である。
　〔熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）〕
　本実施形態の樹脂組成物は、熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）として、本実施形態のビスマレイミド化合物（Ａ）以外のマレイミド化合物（以下、「他のマレイミド化合物」ともいう。）、シアン酸エステル化合物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、カルボジイミド化合物、及びエチレン性不飽和基を有する化合物からなる群より選択される１種以上を更に含むことができる。以下、これらの各成分について説明する。
　（他のマレイミド化合物）
　他のマレイミド化合物としては、本実施形態のビスマレイミド化合物（Ａ）以外であり、分子中に一個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されない。具体例としては、例えば、Ｎ－フェニルマレイミド、Ｎ－シクロヘキシルマレイミド、Ｎ－ヒドロキシフェニルマレイミド、Ｎ－カルボキシフェニルマレイミド、Ｎ－（４－カルボキシ－３－ヒドロキシフェニル）マレイミド、６－マレイミドヘキサン酸、４－マレイミド酪酸、ビス（４－マレイミドフェニル）メタン、２，２－ビス｛４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル｝プロパン、４，４－ジフェニルメタンビスマレイミド、ビス（３，５－ジメチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－マレイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－マレイミドフェニル）メタン、フェニルメタンマレイミド、ｏ－フェニレンビスマレイミド、ｍ－フェニレンビスマレイミド、ｐ－フェニレンビスマレイミド、ｏ－フェニレンビスシトラコンイミド、ｍ－フェニレンビスシトラコンイミド、ｐ－フェニレンビスシトラコンイミド、２，２－ビス（４－（４－マレイミドフェノキシ）－フェニル）プロパン、３，３－ジメチル－５，５－ジエチル－４，４－ジフェニルメタンビスマレイミド、４－メチル－１，３－フェニレンビスマレイミド、１，２－ビスマレイミドエタン、１，４－ビスマレイミドブタン、１，６－ビスマレイミドヘキサン、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン、１，８－ビスマレイミド－３，６－ジオキサオクタン、１，１１－ビスマレイミド－３，６，９－トリオキサウンデカン、１，３－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、１，４－ビス（マレイミドメチル）シクロヘキサン、４，４－ジフェニルエーテルビスマレイミド、４，４－ジフェニルスルフォンビスマレイミド、１，３－ビス（３－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、１，３－ビス（４－マレイミドフェノキシ）ベンゼン、４，４－ジフェニルメタンビスシトラコンイミド、２，２－ビス［４－（４－シトラコンイミドフェノキシ）フェニル］プロパン、ビス（３，５－ジメチル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ビス（３－エチル－５－メチル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ビス（３，５－ジエチル－４－シトラコンイミドフェニル）メタン、ポリフェニルメタンマレイミド、下記式（４）で表されるマレイミド化合物、下記式（５）で表されるマレイミド化合物、下記式（６）で表されるマレイミド化合物、下記式（７）で表されるマレイミド化合物、下記式（８）で表されるマレイミド化合物等の下記式（９）で表されるマレイミド化合物、下記式（１０）で表されるマレイミド化合物、下記式（１１）で表されるマレイミド化合物、下記式（１２）で表されるマレイミド化合物、１，６－ビスマレイミド－（２，２，４－トリメチル）ヘキサン（下記式（１３）で表されるマレイミド化合物）、下記式（１４）で表されるマレイミド化合物、及びフルオレセイン－５－マレイミド、及びこれらマレイミド化合物のプレポリマー、又はマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマー等が挙げられる。これらの他のマレイミド化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
  
　前記式（４）中、複数のＲ１は、各々独立に、水素原子又はメチル基を表す。ｎ２は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表し、より好ましくは１～５の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　前記式（５）中、Ｒ２は、各々独立に、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又はフェニル基を示し、ｌは、各々独立に、１～３の整数を示し、ｎ３は、１～１０の整数を示す。
　炭素数１～５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、及びネオペンチル基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
式（６）中、Ｒ３は、各々独立に、水素原子、炭素数１～５のアルキル基、又はフェニル基を示し、ｌ２は、各々独立に、１～３の整数を示し、ｎ４は、１～１０の整数を示す。
　炭素数１～５のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、及びネオペンチル基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　前記式（７）中、ｎ５（平均）は１以上であり、好ましくは１～２１であり、より好ましくは、優れた光硬化性を示す観点から、１～１６である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
  
　前記式（８）中、ｘの数は、１０～３５である。
　前記式（８）中、ｙの数は、１０～３５である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　前記式（９）中、Ｒａは、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基を表す。Ｒａとしては、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、優れた光硬化性を示すことから、直鎖状のアルキル基であることがより好ましい。
　アルキル基の炭素数としては、１～１６が好ましく、優れた光硬化性を示すことから、４～１２がより好ましい。
　アルケニル基の炭素数としては、１～１６が好ましく、優れた光硬化性を示すことから、４～１２がより好ましい。
　直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、前記式（１）におけるＱ３記載を参照できる。これらの中でも、優れた光硬化性を示すことから、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基が好ましく、ｎ－オクチル基がより好ましい。
　前記式（９）中、Ｒｂは、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基を表す。Ｒｂとしては、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基であることが好ましく、優れた光硬化性を示すことから、直鎖状のアルキル基であることがより好ましい。
　アルキル基の炭素数としては、１～１６が好ましく、優れた光硬化性を示すことから、４～１２がより好ましい。
　アルケニル基の炭素数としては、１～１６が好ましく、優れた光硬化性を示すことから、４～１２がより好ましい。
　アルキル基の具体例としては、前記のＲａにおけるアルキル基を参照できる。この中でも、優れた光硬化性を示すことから、ｎ－へプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基が好ましく、ｎ－オクチル基がより好ましい。
　アルケニル基の具体例としては、前記のＲａにおけるアルケニル基を参照できる。この中でも、優れた光硬化性を示すことから、２－ヘプテニル基、２－オクテニル基、２－ノネニル基が好ましく、２－オクテニル基がより好ましい。
　前記式（９）中、ｎａの数は１以上であり、好ましくは２～１６であり、より好ましくは、優れた光硬化性を示す観点から、３～１４である。
　前記式（９）中、ｎｂの数は１以上であり、好ましくは２～１６であり、より好ましくは、優れた光硬化性を示す観点から、３～１４である。
　ｎａとｎｂの数は同じであっても、異なっていてもよい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
前記式（１０）中、ｎ６は、１～１０の整数を示し、ｍ２は、８～４０の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
前記式（１１）中、ｎ７は、１～１０の整数を示し、ｍ３は、８～４０の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
　前記式（１２）中、ｎ８は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　（上記式（１４）中、Ｒ４は、各々独立に、水素原子、メチル基、又はエチル基を示し、Ｒ５は、各々独立に、水素原子又はメチル基を示す。）
　他のマレイミド化合物は、市販品を利用することもできる。
　前記式（４）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、大和化成工業（株）社製ＢＭＩ－２３００（商品名）が挙げられる。
　前記式（５）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、日本化薬（株）社製ＭＩＲ－３０００（商品名）が挙げられる。
前記式（６）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、日本化薬（株）社製ＭＩＲ－５０００（商品名）が挙げられる。
　前記式（７）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、ケイ・アイ化成（株）製ＢＭＩ－１０００Ｐ（商品名、式（７）中のｎ５＝１３．６（平均））、ケイ・アイ化成（株）社製ＢＭＩ－６５０Ｐ（商品名、式（７）中のｎ５＝８．８（平均））、ケイ・アイ化成（株）社製ＢＭＩ－２５０Ｐ（商品名、式（７）中のｎ５＝３～８（平均））、ケイ・アイ化成（株）社製ＣＵＡ－４（商品名、式（７）中のｎ５＝１）等が挙げられる。
　前記式（８）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．製ＢＭＩ－６１００（商品名、式（１１）中のｘ＝１８、ｙ＝１８）等が挙げられる。
　前記式（９）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．製ＢＭＩ－６８９（商品名、下記式（１５）、官能基当量：３４６ｇ／ｅｑ．）等が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　前記式（１０）で表されるマレイミド化合物としては、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．製ＢＭＩ－１５００（商品名、式（１０）中のｎ６＝１．３、官能基当量：７５４ｇ／ｅｑ．）等が挙げられる。
　前記式（１１）で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－１７００（商品名）が挙げられる。
　前記式（１２）で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－３０００（商品名）、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－５０００（商品名）、Ｄｅｓｉｇｎｅｒ　Ｍｏｌｅｃｕｌｅｓ　Ｉｎｃ．（ＤＭＩ）製ＢＭＩ－９０００（商品名）が挙げられる。
　前記式（１３）で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、例えば、大和化成工業株式会社製ＢＭＩ－ＴＭＨ（商品名）が挙げられる。
　前記式（１４）で表されるマレイミド化合物としては、市販品を利用することもでき、たとえば、ケイ・アイ化成（株）製ＢＭＩ－７０（商品名）があげられる。
　該他のマレイミド化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、本実施形態のビスマレイミド化合物（Ａ）以外の、他のマレイミド化合物の合計の含有量は、特に限定されないが、チップ及び基板等とのより優れた接着性を得る観点から、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、０．０１～９５質量部であることが好ましく、より好ましくは１～９０質量部である。
　（シアン酸エステル化合物）
　前記シアン酸エステル化合物としては、シアナト基（シアン酸エステル基）が少なくとも１個置換された芳香族部分を分子内に有する樹脂であれば特に限定されるものではない。
　例えば、下記式（１６）で表されるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　前記式（１６）中、Ａｒ１は、ベンゼン環、ナフタレン環又は２つのベンゼン環が単結合したものを表す。複数ある場合は互いに同一であっても異なっていても良い。Ｒａは各々独立に水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数１～６のアルケニル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数１～４のアルコキシル基、炭素数１～６のアルキル基と炭素数６～１２のアリール基とが結合された基を示す。Ｒａにおける芳香環は置換基を有していてもよく、Ａｒ１及びＲａにおける置換基は任意の位置を選択できる。ｐはＡｒ１に結合するシアナト基の数を示し、各々独立に１～３の整数である。ｑはＡｒ１に結合するＲａの数を示し、Ａｒ１がベンゼン環の時は４－ｐ、ナフタレン環の時は６－ｐ、２つのベンゼン環が単結合したものの時は８－ｐである。ｔは平均繰り返し数を示し、０～５０の整数であり、シアン酸エステル化合物は、ｔが異なる化合物の混合物であってもよい。Ｘは、複数ある場合は各々独立に、単結合、炭素数１～５０の２価の有機基（水素原子がヘテロ原子に置換されていてもよい。）、窒素数１～１０の２価の有機基（例えば－Ｎ－Ｒ－Ｎ－（ここでＲは有機基を示す。））、カルボニル基（－ＣＯ－）、カルボキシ基（－Ｃ（＝Ｏ）Ｏ－）、カルボニルジオキサイド基（－ＯＣ（＝Ｏ）Ｏ－）、スルホニル基（－ＳＯ２－）、２価の硫黄原子又は２価の酸素原子のいずれかを示す。
　式（１６）のＲａにおけるアルキル基は、直鎖もしくは分枝の鎖状構造、及び、環状構造（例えばシクロアルキル基等）いずれを有していてもよい。
　また、式（１６）におけるアルキル基及びＲａにおけるアリール基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、又はシアノ基等で置換されていてもよい。
　アルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、１－エチルプロピル基、２，２－ジメチルプロピル基、シクロペンチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、及びトリフルオロメチル基等が挙げられる。
　アルケニル基の具体例としては、ビニル基、（メタ）アリル基、イソプロペニル基、１－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、１，３－ブタンジエニル基、２－メチル－２－プロペニル、２－ペンテニル基、及び２－ヘキセニル基等が挙げられる。
　アリール基の具体例としては、フェニル基、キシリル基、メシチル基、ナフチル基、フェノキシフェニル基、エチルフェニル基、ｏ－，ｍ－又はｐ－フルオロフェニル基、ジクロロフェニル基、ジシアノフェニル基、トリフルオロフェニル基、メトキシフェニル基、及びｏ－，ｍ－又はｐ－トリル基等が挙げられる。
　アルコキシル基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、イソブトキシ基、及びｔｅｒｔ－ブトキシ基等が挙げられる。
　式（１６）のＸにおける炭素数１～５０の２価の有機基の具体例としては、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、シクロペンチレン基、シクロヘキシレン基、トリメチルシクロヘキシレン基、ビフェニルイルメチレン基、ジメチルメチレン－フェニレン－ジメチルメチレン基、フルオレンジイル基、及びフタリドジイル基等が挙げられる。前記２価の有機基中の水素原子は、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子、メトキシ基、フェノキシ基等のアルコキシル基、シアノ基等で置換されていてもよい。
　式（１６）のＸにおける窒素数１～１０の２価の有機基としては、イミノ基、ポリイミド基等が挙げられる。
　また、式（１６）中のＸの有機基として、例えば、下記式（１７）又は下記式（１８）で表される構造であるものが挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式（１７）中、Ａｒ２はベンゼンジイル基、ナフタレンジイル基又はビフェニルジイル基を示し、ｕが２以上の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒｂ、Ｒｃ、Ｒｆ、及びＲｇは各々独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、トリフルオロメチル基、又はフェノール性ヒドロキシ基を少なくとも１個有するアリール基を示す。Ｒｄ及び、Ｒｅは各々独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、炭素数１～４のアルコキシル基、又はヒドロキシ基のいずれか一種から選択される。ｕは０～５の整数を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式（１８）中、Ａｒ３はベンゼンジイル基、ナフタレンジイル基又はビフェニルジイル基を示し、ｖが２以上の場合、互いに同一であっても異なっていてもよい。Ｒｉ、及びＲｊは各々独立に、水素原子、炭素数１～６のアルキル基、炭素数６～１２のアリール基、ベンジル基、炭素数１～４のアルコキシル基、ヒドロキシ基、トリフルオロメチル基、又はシアナト基が少なくとも１個置換されたアリール基を示す。ｖは０～５の整数を示すが、ｖが異なる化合物の混合物であってもよい。
　さらに、式（１６）中のＸとしては、下記式で表される２価の基が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
  
　ここで上記式中、ｚは４～７の整数を示す。Ｒｋは各々独立に、水素原子又は炭素数１～６のアルキル基を示す。
　前記式（１７）のＡｒ２及び前記式（１８）のＡｒ３の具体例としては、式（１７）に示す２個の炭素原子、又は式（１８）に示す２個の酸素原子が、１，４位又は１，３位に結合するベンゼンジイル基、前記２個の炭素原子又は２個の酸素原子が４，４’位、２，４’位、２，２’位、２，３’位、３，３’位、又は３，４’位に結合するビフェニルジイル基、及び、前記２個の炭素原子又は２個の酸素原子が、２，６位、１，５位、１，６位、１，８位、１，３位、１，４位、又は２，７位に結合するナフタレンジイル基が挙げられる。
　前記式（１７）のＲｂ、Ｒｃ、Ｒｄ、Ｒｅ、Ｒｆ及びＲｇ、並びに式（１８）のＲｉ、Ｒｊにおけるアルキル基及びアリール基は、前記式（１６）におけるものと同義である。
　前記式（１６）で表されるシアナト置換芳香族化合物の具体例としては、シアナトベンゼン、１－シアナト－２－，１－シアナト－３－，又は１－シアナト－４－メチルベンゼン、１－シアナト－２－，１－シアナト－３－，又は１－シアナト－４－メトキシベンゼン、１－シアナト－２，３－，１－シアナト－２，４－，１－シアナト－２，５－，１－シアナト－２，６－，１－シアナト－３，４－又は１－シアナト－３，５－ジメチルベンゼン、シアナトエチルベンゼン、シアナトブチルベンゼン、シアナトオクチルベンゼン、シアナトノニルベンゼン、２－（４－シアナフェニル）－２－フェニルプロパン（４－α－クミルフェノールのシアネート）、１－シアナト－４－シクロヘキシルベンゼン、１－シアナト－４－ビニルベンゼン、１－シアナト－２－又は１－シアナト－３－クロロベンゼン、１－シアナト－２，６－ジクロロベンゼン、１－シアナト－２－メチル－３－クロロベンゼン、シアナトニトロベンゼン、１－シアナト－４－ニトロ－２－エチルベンゼン、１－シアナト－２－メトキシ－４－アリルベンゼン（オイゲノールのシアネート）、メチル（４－シアナトフェニル）スルフィド、１－シアナト－３－トリフルオロメチルベンゼン、４－シアナトビフェニル、１－シアナト－２－又は１－シアナト－４－アセチルベンゼン、４－シアナトベンズアルデヒド、４－シアナト安息香酸メチルエステル、４－シアナト安息香酸フェニルエステル、１－シアナト－４－アセトアミノベンゼン、４－シアナトベンゾフェノン、１－シアナト－２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、１，２－ジシアナトベンゼン、１，３－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナトベンゼン、１，４－ジシアナト－２－ｔｅｒｔ－ブチルベンゼン、１，４－ジシアナト－２，４－ジメチルベンゼン、１，４－ジシアナト－２，３，４－ジメチルベンゼン、１，３－ジシアナト－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３－ジシアナト－５－メチルベンゼン、１－シアナト又は２－シアナトナフタレン、１－シアナト－４－メトキシナフタレン、２－シアナト－６－メトキシナフタレン、２－シアナト－７－メトキシナフタレン、２，２’－ジシアナト－１，１’－ビナフチル、１，３－，１，４－，１，５－，１，６－，１，７－，２，３－，２，６－又は２，７－ジシアナトナフタレン、２，２’－又は４，４’－ジシアナトビフェニル、４，４’－ジシアナトオクタフルオロビフェニル、２，４’－又は４，４’－ジシアナトジフェニルメタン、ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェニル）メタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）エタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）プロパン、２，２－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）プロパン、２，２－ビス（２－シアナト－５－ビフェニルイル）プロパン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２－ビス（４－シアナト－３，５－ジメチルフェニル）プロパン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）ブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）イソブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）ペンタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルブタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジメチルプロパン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ブタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ペンタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルブタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－４－メチルペンタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－３，３－ジメチルブタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）ヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）ヘプタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）オクタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルペンタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジメチルペンタン、４，４－ビス（４－シアナトフェニル）－３－メチルヘプタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－メチルヘプタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジメチルヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，４－ジメチルヘキサン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２，２，４－トリメチルペンタン、２，２－ビス（４－シアナトフェニル）－１，１，１，３，３，３－ヘキサフルオロプロパン、ビス（４－シアナトフェニル）フェニルメタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－１－フェニルエタン、ビス（４－シアナトフェニル）ビフェニルメタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）シクロペンタン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）シクロヘキサン、２，２－ビス（４－シアナト－３－イソプロピルフェニル）プロパン、１，１－ビス（３－シクロヘキシル－４－シアナトフェニル）シクロヘキサン、ビス（４－シアナトフェニル）ジフェニルメタン、ビス（４－シアナトフェニル）－２，２－ジクロロエチレン、１，３－ビス［２－（４－シアナトフェニル）－２－プロピル］ベンゼン、１，４－ビス［２－（４－シアナトフェニル）－２－プロピル］ベンゼン、１，１－ビス（４－シアナトフェニル）－３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、４－［ビス（４－シアナトフェニル）メチル］ビフェニル、４，４－ジシアナトベンゾフェノン、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）－２－プロペン－１－オン、ビス（４－シアナトフェニル）エーテル、ビス（４－シアナトフェニル）スルフィド、ビス（４－シアナトフェニル）スルホン、４－シアナト安息香酸－４－シアナトフェニルエステル（４－シアナトフェニル－４－シアナトベンゾエート）、ビス－（４－シアナトフェニル）カーボネート、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）アダマンタン、１，３－ビス（４－シアナトフェニル）－５，７－ジメチルアダマンタン、３，３－ビス（４－シアナトフェニル）イソベンゾフラン－１（３Ｈ）－オン（フェノールフタレインのシアネート）、３，３－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）イソベンゾフラン－１（３Ｈ）－オン（ｏ－クレゾールフタレインのシアネート）、９，９’－ビス（４－シアナトフェニル）フルオレン、９，９－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）フルオレン、９，９－ビス（２－シアナト－５－ビフェニルイル）フルオレン、トリス（４－シアナトフェニル）メタン、１，１，１－トリス（４－シアナトフェニル）エタン、１，１，３－トリス（４－シアナトフェニル）プロパン、α，α，α’－トリス（４－シアナトフェニル）－１－エチル－４－イソプロピルベンゼン、１，１，２，２－テトラキス（４－シアナトフェニル）エタン、テトラキス（４－シアナトフェニル）メタン、２，４，６－トリス（Ｎ－メチル－４－シアナトアニリノ）－１，３，５－トリアジン、２，４－ビス（Ｎ－メチル－４－シアナトアニリノ）－６－（Ｎ－メチルアニリノ）－１，３，５－トリアジン、ビス（Ｎ－４－シアナト－２－メチルフェニル）－４，４’－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－３－シアナト－４－メチルフェニル）－４，４’－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－４－シアナトフェニル）－４，４’－オキシジフタルイミド、ビス（Ｎ－４－シアナト－２－メチルフェニル）－４，４’－（ヘキサフルオロイソプロピリデン）ジフタルイミド、トリス（３，５－ジメチル－４－シアナトベンジル）イソシアヌレート、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）フタルイミジン、２－（４－メチルフェニル）－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）フタルイミジン、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナト－３－メチルフェニル）フタルイミジン、１－メチル－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）インドリン－２－オン、及び、２－フェニル－３，３－ビス（４－シアナトフェニル）インドリン－２－オンが挙げられる。
　これらのシアン酸エステル化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　前記式（１６）で表されるシアン酸エステル化合物の別の具体例としては、フェノールノボラック樹脂及びクレゾールノボラック樹脂（公知の方法により、フェノール、アルキル置換フェノール又はハロゲン置換フェノールと、ホルマリンやパラホルムアルデヒド等のホルムアルデヒド化合物とを、酸性溶液中で反応させたもの）、トリスフェノールノボラック樹脂（ヒドロキシベンズアルデヒドとフェノールとを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フルオレンノボラック樹脂（フルオレノン化合物と９，９－ビス（ヒドロキシアリール）フルオレン類とを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノールアラルキル樹脂、クレゾールアラルキル樹脂、ナフトールアラルキル樹脂及びビフェニルアラルキル樹脂（公知の方法により、Ａｒ４－（ＣＨ２Ｙ）２（Ａｒ４はフェニル基を示し、Ｙはハロゲン原子を示す。以下、この段落において同様。）で表されるようなビスハロゲノメチル化合物とフェノール化合物とを酸性触媒若しくは無触媒で反応させたもの、Ａｒ４－（ＣＨ２ＯＲ）２（Ｒはアルキル基を示す。）で表されるようなビス（アルコキシメチル）化合物とフェノール化合物とを酸性触媒の存在下に反応させたもの、又は、Ａｒ４－（ＣＨ２ＯＨ）２で表されるようなビス（ヒドロキシメチル）化合物とフェノール化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの、あるいは、芳香族アルデヒド化合物とアラルキル化合物とフェノール化合物とを重縮合させたもの）、フェノール変性キシレンホルムアルデヒド樹脂（公知の方法により、キシレンホルムアルデヒド樹脂とフェノール化合物とを酸性触媒の存在下に反応させたもの）、変性ナフタレンホルムアルデヒド樹脂（公知の方法により、ナフタレンホルムアルデヒド樹脂とヒドロキシ置換芳香族化合物を酸性触媒の存在下に反応させたもの）、フェノール変性ジシクロペンタジエン樹脂、ポリナフチレンエーテル構造を有するフェノール樹脂（公知の方法により、フェノール性ヒドロキシ基を１分子中に２つ以上有する多価ヒドロキシナフタレン化合物を、塩基性触媒の存在下に脱水縮合させたもの）等のフェノール樹脂を、前記と同様の方法によりシアネート化したもの等、並びにこれらのプレポリマー等が挙げられる。これらは、特に制限されるものではない。これらのシアン酸エステル化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　これらのシアン酸エステル化合物の製造方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。かかる製法の例としては、所望の骨格を有するヒドロキシ基含有化合物を入手又は合成し、ヒドロキシ基を公知の手法により修飾してシアネート化する方法が挙げられる。ヒドロキシ基をシアネート化する手法としては、例えば、Ｉａｎ　Ｈａｍｅｒｔｏｎ，“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ　ａｎｄ　Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ　ｏｆ　Ｃｙａｎａｔｅ　Ｅｓｔｅｒ　Ｒｅｓｉｎｓ，”Ｂｌａｃｋｉｅ　Ａｃａｄｅｍｉｃ　＆　Ｐｒｏｆｅｓｓｉｏｎａｌに記載の手法が挙げられる。
　これらのシアン酸エステル化合物を用いた樹脂硬化物は、ガラス転移温度、低熱膨張性、及びめっき接着性等に優れた特性を有する。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、シアン酸エステル化合物の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～６０質量部である。
　（フェノール樹脂）
　前記フェノール樹脂としては、１分子中に２個以上のヒドロキシル基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用できる。例えば、ビスフェノールＡ型フェノール樹脂、ビスフェノールＥ型フェノール樹脂、ビスフェノールＦ型フェノール樹脂、ビスフェノールＳ型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールＡノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、重合性不飽和炭化水素基含有フェノール樹脂、及び水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのフェノール樹脂は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、フェノール樹脂の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～６０質量部である。
　（エポキシ樹脂）
　エポキシ樹脂としては、特に限定されず、一般に公知のものを使用できる。例えば、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＥ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、３官能フェノール型エポキシ樹脂、４官能フェノール型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、ブタジエン等の二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物、及びこれらのハロゲン化物が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、エポキシ樹脂の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～６０質量部である。
　（オキセタン樹脂）
　前記オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用できる。例えば、オキセタン、２－メチルオキセタン、２，２－ジメチルオキセタン、３－メチルオキセタン、３，３－ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、３－メチル－３－メトキシメチルオキセタン、３，３－ジ（トリフルオロメチル）パーフルオキセタン、２－クロロメチルオキセタン、３，３－ビス（クロロメチル）オキセタン、ビフェニル型オキセタン、ＯＸＴ－１０１（東亞合成株式会社製、商品名）、及びＯＸＴ－１２１（東亞合成株式会社製、商品名）等が挙げられる、特に制限されるものではない。これらのオキセタン樹脂は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、オキセタン樹脂の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～４０質量部である。
　（ベンゾオキサジン化合物）
　前記ベンゾオキサジン化合物としては、１分子中に２個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができる。例えば、ビスフェノールＡ型ベンゾオキサジンＢＡ－ＢＸＺ（小西化学株式会社製、商品名）、ビスフェノールＦ型ベンゾオキサジンＢＦ－ＢＸＺ（小西化学株式会社製、商品名）、ビスフェノールＳ型ベンゾオキサジンＢＳ－ＢＸＺ（小西化学株式会社製、商品名）、フェノールフタレイン型ベンゾオキサジン等が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのベンゾオキサジン化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、ベンゾオキサジン化合物の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～４０質量部である。
　（カルボジイミド化合物）
　カルボジイミド化合物としては、少なくとも分子中に１個以上のカルボジイミド基を有していれば特に限定されず、一般に公知のものを使用できる。例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、ジイソプロピルカルボジイミド、ジメチルカルボジイミド、ジイソブチルカルボジイミド、ジオクチルカルボジイミド、ｔ－ブチルイソプロピルカルボジイミド、ジフェニルカルボジイミド、ジ－ｔ－ブチルカルボジイミド、ジ－β－ナフチルカルボジイミド、Ｎ，Ｎ’－ジ－２，６－ジイソプロピルフェニルカルボジイミド、２，６，２’，６’－テトライソプロピルジフェニルカルボジイミド、環状カルボジイミド、カルボジライト（登録商標：日清紡ケミカル株式会社製）、及びスタバクゾール（登録商標：ＬＡＮＸＥＳＳ　Ｄｅｕｔｓｃｈｌａｎｄ　ＧｍｂＨ製）等のポリカルボジイミド等が挙げられる。これらのカルボジイミド化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、カルボジイミド化合物の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～４０質量部である。
　（エチレン性不飽和基を有する化合物）
　前記エチレン性不飽和基を有する化合物としては、１分子中に１個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物であれば、特に限定されず、一般に公知のものを使用できる。例えば、（メタ）アクリロイル基、及びビニル基等を有する化合物が挙げられる。
　（メタ）アクリロイル基を有する化合物としては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレートモノメチルエーテル、フェニルエチル（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ベンジル（メタ）アクリレート、テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート、ブタンジオールジ（メタ）アクリレート、ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、ノナンジオールジ（メタ）アクリレート、グリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレンジ（メタ）アクリレート、ポリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリス（メタ）アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、ポリプロピレングリコールジ（メタ）アクリレート、アジピン酸エポキシジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールエチレンオキサイドジ（メタ）アクリレート、水素化ビスフェノールエチレンオキサイド（メタ）アクリレート、ビスフェノールジ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸ネオペングリコールジ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ε－カプロラクトン変性ジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールポリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、トリエチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、及びそのエチレンオキサイド付加物；ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、及びそのエチレンオキサイド付加物；ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、及びそのエチレンオキサイド付加物が挙げられる。
　また、この他にも、（メタ）アクリロイル基とウレタン結合を同一分子内に併せ持つウレタン（メタ）アクリレート類；（メタ）アクリロイル基とエステル結合を同一分子内に併せ持つポリエステル（メタ）アクリレート類；エポキシ樹脂から誘導され、（メタ）アクリロイル基を併せ持つエポキシ（メタ）アクリレート類；これらの結合が複合的に用いられている反応性オリゴマー等も挙げられる。
　ウレタン（メタ）アクリレート類とは、水酸基含有（メタ）アクリレートとポリイソシアネート、必要に応じて用いられるその他アルコール類との反応物が挙げられる。例えば、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート等のヒドロキシアルキル（メタ）アクリレート類；グリセリンモノ（メタ）アクリレート、グリセリンジ（メタ）アクリレート等のグリセリン（メタ）アクリレート類；ペンタエリスリトールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート等の糖アルコール（メタ）アクリレート類と、トルエンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、ノルボルネンジイソシアネート、キシレンジイソシアネート、水添キシレンジイソシアネート、ジシクロヘキサンメチレンジイソシアネート、及びそれらのイソシアヌレート、ビュレット反応物等のポリイソシアネート等を反応させた、ウレタン（メタ）アクリレート類が挙げられる。
　ポリエステル（メタ）アクリレート類とは、例えば、カプロラクトン変性２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド及び／又はプロピレンオキサイド変性フタル酸（メタ）アクリレート、エチレンオキサイド変性コハク酸（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル（メタ）アクリレート等の単官能（ポリ）エステル（メタ）アクリレート類；ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、カプロラクトン変性ヒドロキシピバリン酸エステルネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、エピクロルヒドリン変性フタル酸ジ（メタ）アクリレート等のジ（ポリ）エステル（メタ）アクリレート類；トリメチロールプロパン又はグリセリン１モルに１モル以上のε－カプロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等の環状ラクトン化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ又はトリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　ペンタエリスリトール、ジメチロールプロパン、トリメチロールプロパン、又はテトラメチロールプロパン１モルに、１モル以上のε－カプロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等の環状ラクトン化合物を付加して得たトリオールのモノ、ジ、トリ又はテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリスリトール１モルに１モル以上のε－カプロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等の環状ラクトン化合物を付加して得たトリオールのモノ、又はポリ（メタ）アクリレートのトリオール、テトラオール、ペンタオール又はヘキサオール等の多価アルコールのモノ（メタ）アクリレート又はポリ（メタ）アクリレートが挙げられる。
　更に、（ポリ）エチレングリコール、（ポリ）プロピレングリコール、（ポリ）テトラメチレングリコール、（ポリ）ブチレングリコール、３－メチル－１，５－ペンタンジオール、ヘキサンジオール等のジオール成分と、マレイン酸、フマル酸、コハク酸、アジピン酸、フタル酸、イソフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸、テトラヒドロフタル酸、ダイマー酸、セバチン酸、アゼライン酸、５－ナトリウムスルホイソフタル酸等の多塩基酸、及びこれらの無水物との反応物であるポリエステルポリオールの（メタ）アクリレート；前記ジオール成分と多塩基酸及びこれらの無水物とε－カプロラクトン、γ－ブチロラクトン、δ－バレロラクトン等からなる環状ラクトン変性ポリエステルジオールの（メタ）アクリレート等の多官能（ポリ）エステル（メタ）アクリレート類等を挙げることができる。
　エポキシ（メタ）アクリレート類とは、エポキシ基を有する化合物と（メタ）アクリル酸とのカルボキシレート化合物である。例えば、フェノールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、クレゾールノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、トリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ（メタ）アクリレート、ジシクロペンタジエンフェノール型エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡ型エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＦ型エポキシ（メタ）アクリレート、ビフェノール型エポキシ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡノボラック型エポキシ（メタ）アクリレート、ナフタレン骨格含有エポキシ（メタ）アクリレート、グリオキサール型エポキシ（メタ）アクリレート、複素環式エポキシ（メタ）アクリレート等、及びこれらの酸無水物変性エポキシアクリレート等が挙げられる。
　ビニル基を有する化合物としては、エチルビニルエーテル、プロピルビニルエーテル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル等のビニルエーテル類が挙げられる。スチレン類としては、スチレン、メチルスチレン、エチルスチレン、ジビニルベンゼン等が挙げられる。その他ビニル化合物としてはトリアリルイソシアヌレート、トリメタアリルイソシアヌレート、ビスアリルナジイミド等が挙げられる。
　これらのエチレン性不飽和基を有する化合物は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態に係る樹脂組成物において、エチレン性不飽和基を有する化合物の合計の含有量は、特に限定されないが、本実施形態の樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部中に、好ましくは０．０１～４０質量部である。
（（Ｃ）重合開始剤）
　（Ｃ）重合開始剤としては、熱ラジカル重合開始剤が好ましく、従来用いられている有機過酸化物系又はアゾ系の化合物を適宜使用することができる。
　有機過酸化物系重合開始剤としては、例えば、メチルエチルケトンパーオキサイド、メチルシクロヘキサノンパーオキサイド、メチルアセトアセテートパーオキサイド、アセチルアセトンパーオキサイド、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）シクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ヘキシルパーオキシ）３，３，５－トリメチルシクロヘキサン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロヘキサン、２，２－ビス（４，４－ジ－ｔ－ブチルパーオキシシクロヘキシル）プロパン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）シクロドデカン、ｎ－ブチル４，４－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）バレレート、２，２－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ブタン、１，１－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）－２－メチルシクロヘキサン、ｔ－ブチルハイドロパーオキサイド、ｐ－メンタンハイドロパーオキサイド、１，１，３，３－テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、ｔ－ヘキシルハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキサン、α，α’－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、ｔ－ブチルクミルパーオキサイド、ジ－ｔ－ブチルパーオキサイド、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）ヘキシン－３、イソブチリルパーオキサイド、３，５，５－トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、桂皮酸パーオキサイド、ｍ－トルオイルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ビス（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、ジ－３－メトキシブチルパーオキシジカーボネート、ジ－２－エチルヘキシルパーオキシジカーボネート、ジ－ｓｅｃ－ブチルパーオキシジカーボネート、ジ（３－メチル－３－メトキシブチル）パーオキシジカーボネート、ジ（４－ｔ－ブチルシクロヘキシル）パーオキシジカーボネート、α，α’－ビス（ネオデカノイルパーオキシ）ジイソプロピルベンゼン、クミルパーオキシネオデカノエート、１，１，３，３，－テトラメチルブチルパーオキシネオデカノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ブチルパーオキシネオデカノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（２－エチルヘキサノイルパーオキシ）ヘキサン、１，１，３，３－テトラメチルブチルパーオキシ－２－エチルへキサノエート、１－シクロヘキシル－１－メチルエチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ヘキシルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソブチレート、ｔ－ブチルパーオキシマレイックアシッド、ｔ－ブチルパーオキシラウレート、ｔ－ブチルパーオキシ－３，５，５－トリメチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシイソプロピルモノカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキシルモノカーボネート、２，５－ジメチル－２，５－ビス（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ－ブチルパーオキシアセテート、ｔ－ヘキシルパーオキシベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシ－ｍ－トルオイルベンゾエート、ｔ－ブチルパーオキシベンゾエート、ビス（ｔ－ブチルパーオキシ）イソフタレート、ｔ－ブチルパーオキシアリルモノカーボネート、３，３’，４，４’－テトラ（ｔ－ブチルパーオキシカルボニル）ベンゾフェノン等が挙げられる。
　また、アゾ系重合開始剤の例としては、２－フェニルアゾ－４－メトキシ－２，４－ジメチルバレロニトリル、１－［（１－シアノ－１－メチルエチル）アゾ］ホルムアミド、１，１’－アゾビス（シクロヘキサン－１－カルボニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルブチロニトリル）、２，２’－アゾビスイソブチロニトリル、２，２’－アゾビス（２，４－ジメチルバレロニトリル）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス（２－メチル－Ｎ－フェニルプロピオンアミジン）ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［Ｎ－（４－クロロフェニル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［Ｎ－（４－ヒドロフェニル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（フェニルメチル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－プロペニル）プロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）－２－メチルプロピオンアミジン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（５－メチル－２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（４，５，６，７－テトラヒドロ－１Ｈ－１，３－ジアゼピン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（５－ヒドロキシ－３，４，５，６－テトラヒドロピリミジン－２－イル）プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－［１－（２－ヒドロキシエチル）－２－イミダゾリン－２－イル］プロパン］ジヒドロクロリド、２，２’－アゾビス［２－（２－イミダゾリン－２－イル）プロパン］、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）－２－ヒドロキシエチル］プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－［１，１－ビス（ヒドロキシメチル）エチル］プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス［２－メチル－Ｎ－（２－ヒドロキシエチル）プロピオンアミド］、２，２’－アゾビス（２－メチルプロピオンアミド）、２，２’－アゾビス（２，４，４－トリメチルペンタン）、２，２’－アゾビス（２－メチルプロパン）、ジメチル－２，２－アゾビス（２－メチルプロピオネート）、４，４’－アゾビス（４－シアノペンタン酸）、２，２’－アゾビス［２－（ヒドロキシメチル）プロピオニトリル］等が挙げられる。
　上記熱重合開始剤は１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　（Ｃ）重合開始剤の含有量は、特に限定されないが、ビスマレイミド化合物（Ａ）と化合物（Ｂ）との総量１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることがより好ましい。
（（Ｄ）硬化促進剤）
　硬化促進剤（Ｄ）としては、特に限定されず、例えば、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩を有する化合物、イミダゾール系化合物等が挙げられ、これらのうちの一種又は二種以上を組み合せて用いることができる。なかでもイミダゾール系化合物が好ましい。イミダゾール系化合物は、特に優れた触媒としての機能を有するものであることから、ビスマレイミド化合物（Ａ）の重合反応をより確実に促進させることができる。
　イミダゾール系化合物としては、特に限定されないが、例えば、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－メチルイミダゾール、２－エチルイミダゾール、２，４－ジメチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、１－ビニル－２－メチルイミダゾール、１－プロピル－２－メチルイミダゾール、２－イソプロピルイミダゾール、１－シアノメチル－２－メチル－イミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール等が挙げられる。なかでも、２－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、及び２－エチル－４－メチルイミダゾールであることが好ましい。これらの化合物を用いることにより、ビスマレイミド化合物（Ａ）及び熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）の反応がより促進され、得られる硬化物の耐熱性が向上するという利点が得られる。これらは１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　ホスフィン化合物としては、特に限定されないが、例えば、エチルホスフィン、プロピルホスフィンのようなアルキルホスフィン、フェニルホスフィン等の１級ホスフィン；ジメチルホスフィン、ジエチルホスフィンのようなジアルキルホスフィン、ジフェニルホスフィン、メチルフェニルホスフィン、エチルフェニルホスフィン等の２級ホスフィン；トリメチルホスフィン、トリエチルホスフィン、トリブチルホスフィン、トリオクチルホスフィンのようなトリアルキルホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、アルキルジフェニルホスフィン、ジアルキルフェニルホスフィン、トリベンジルホスフィン、トリトリルホスフィン、トリ－ｐ－スチリルホスフィン、トリス（２，６－ジメトキシフェニル）ホスフィン、トリ－４－メチルフェニルホスフィン、トリ－４－メトキシフェニルホスフィン、トリ－２－シアノエチルホスフィン等の３級ホスフィンなどが挙げられる。なかでも、３級ホスフィンが好ましく使用される。これらは１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
　ホスホニウム塩を有する化合物としては、テトラフェニルホスホニウム塩、アルキルトリフェニルホスホニウム塩、テトラアルキルホスホニウム等を有する化合物が挙げられ、より具体的には、テトラフェニルホスホニウム－チオシアネート、テトラフェニルホスホニウム－テトラ－ｐ－メチルフェニルボレート、ブチルトリフェニルホスホニウム－チオシアネート、テトラフェニルホスホニウム－フタル酸、テトラブチルホスホニウム－１，２－シクロへキシルジカルボン酸等が挙げられる。
　（Ｄ）硬化促進剤の含有量は、特に限定されないが、ビスマレイミド化合物（Ａ）と熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）との総量１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることがより好ましい。
　本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、重合開始剤（Ｃ）及び硬化促進剤（Ｄ）のうちのいずれか一方のみを含んでいてもよく、両方を含んでいてもよい。重合開始剤（Ｃ）及び硬化促進剤（Ｄ）の両方を含む場合、それらの合計の含有量は、ビスマレイミド化合物（Ａ）と熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）との総量１００質量部に対して、０．１～１０質量部であることが好ましく、０．５～５質量部であることがより好ましい。
　本実施形態の熱硬化性樹脂組成物は、必須成分以外の（Ｅ）成分として、例えば、無機充填材、離型剤、難燃剤、イオントラップ剤、酸化防止剤、接着付与剤、低応力剤、着色剤、カップリング剤を、本発明の効果を損なわない範囲において配合してもよい。
　（充填材）
　本実施形態の樹脂組成物には、塗膜性や耐熱性等の諸特性を向上させるために、充填材を更に含むことができる。充填材としては、絶縁性を有し、波長４０５ｎｍ（ｈ線）に対する透過性を阻害しないものであることが好ましい。充填材としては、特に限定されないが、例えば、シリカ（例えば、天然シリカ、溶融シリカ、アモルファスシリカ、中空シリカ等）、アルミニウム化合物（例えば、ベーマイト、水酸化アルミニウム、アルミナ、窒化アルミニウム等）、ホウ素化合物（例えば、窒化ホウ素等）、マグネシウム化合物（例えば、酸化マグネシウム、水酸化マグネシウム等）、カルシウム化合物（例えば、炭酸カルシウム等）、モリブデン化合物（例えば、酸化モリブデン、モリブデン酸亜鉛等）、バリウム化合物（例えば、硫酸バリウム、ケイ酸バリウム等）、タルク（例えば、天然タルク、焼成タルク等）、マイカ（雲母）、ガラス（例えば、短繊維状ガラス、球状ガラス、微粉末ガラス（例えば、Ｅガラス、Ｔガラス、Ｄガラス等）等）、シリコーンパウダー、フッ素樹脂系充填材、ウレタン樹脂系充填材、（メタ）アクリル樹脂系充填材、ポリエチレン系充填材、スチレン・ブタジエンゴム、及びシリコーンゴム等が挙げられる。これらの充填材は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　これらの中でも、シリカ、ベーマイト、硫酸バリウム、シリコーンパウダー、フッ素樹脂系充填材、ウレタン樹脂系充填材、（メタ）アクリル樹脂系充填材、ポリエチレン系充填材、スチレン・ブタジエンゴム、及びシリコーンゴムからなる群から選択される一種以上であることが好ましい。
　これらの充填材は、後述のシランカップリング剤等で表面処理されていてもよい。
　本実施形態の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物の耐熱性を向上させ、また良好な塗膜性が得られるという観点から、シリカが好ましく、溶融シリカがより好ましい。シリカの具体例としては、デンカ（株）製のＳＦＰ－１３０ＭＣ等、（株）アドマテックス製のＳＣ２０５０―ＭＢ、ＳＣ１０５０－ＭＬＥ、ＹＡ０１０Ｃ－ＭＦＮ、及びＹＡ０５０Ｃ－ＭＪＡ等が挙げられる。
　充填材の粒径は、特に限定されないが、通常０．００５～１００μｍであり、好ましくは０．０１～５０μｍである。
　本実施形態の樹脂組成物において、充填材の含有量は、特に限定されないが、硬化物の耐熱性を良好にするという観点から、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、１０００質量部以下とすることが好ましく、５００質量部以下とすることがより好ましく、３００質量部以下とすることが最も好ましい。なお、充填材を含有する場合、下限値は、特に限定されないが、塗膜性や耐熱性等の諸特性を向上させる効果が得られる観点から、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、通常１質量部である。
　＜シランカップリング剤及び湿潤分散剤＞
　本実施形態の樹脂組成物には、充填材の分散性、ポリマー及び／又は樹脂と、充填材との接着強度を向上させるために、シランカップリング剤及び／又は湿潤分散剤を併用することも可能である。
　これらのシランカップリング剤としては、一般に無機物の表面処理に使用されているシランカップリング剤であれば、特に限定されない。具体例としては、例えば、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－アミノプロピルジメトキシメチルシラン、３－アミノプロピルジエトキシメチルシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルジメトキシメチルシラン、Ｎ－（２－アミノエチル）－３－アミノプロピルジエトキシメチルシラン、　Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリエトキシシラン、［３－（６－アミノヘキシルアミノ）プロピル］トリメトキシシラン、及び［３－（Ｎ，Ｎ－ジメチルアミノ）－プロピル］トリメトキシシランなどのアミノシラン系；３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－グリシドキシプロピルジエトキシメチルシラン、２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、及び［８－（グリシジルオキシ）－ｎ－オクチル］トリメトキシシランなどのエポキシシラン系；ビニルトリス（２－メトキシエトキシ）シラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ジメトキシメチルビニルシラン、ジエトキシメチルビニルシラン、トリメトキシ（７－オクテン－１－イル）シラン、及びトリメトキシ（４－ビニルフェニル）シランなどのビニルシラン系；３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルジメトキシメチルシラン、３－メタクリロキシプロピルジエトキシメチルシランなどのメタクリルシラン系、３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、及び３－アクリロキシプロピルトリエトキシシランなどのアクリルシラン系；３－イソシアネートプロピルトリメトキシシラン、及び３－イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどのイソシアネートシラン系；トリス－（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレートなどのイソシアヌレートシラン系；３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン、及び３－メルカプトプロピルジメトキシメチルシランなどのメルカプトシラン系；３－ウレイドプロピルトリエトキシシランなどのウレイドシラン系；ｐ－スチリルトリメトキシシランなどのスチリルシラン系；Ｎ－［２－（Ｎ－ビニルベンジルアミノ）エチル］－３－アミノプロピルトリメトキシシラン塩酸塩などのカチオニックシラン系；［３－（トリメトキシシリル）プロピル］コハク酸無水物などの酸無水物系；フェニルトリメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ジメトキシメチルフェニルシラン、ジエトキシメチルフェニルシラン、及びｐ－トリルトリメトキシシランなどのフェニルシラン系；トリメトキシ（１－ナフチル）シランなどのアリールシラン系が挙げられる。これらのシランカップリング剤は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態の樹脂組成物において、シランカップリング剤の含有量は、特に限定されないが、通常、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、０．１～１０質量部である。
　湿潤分散剤としては、塗料用に使用されている分散安定剤であれば、特に限定されない。具体例としては、例えば、ビッグケミー・ジャパン（株）製のＤＩＳＰＥＲＢＹＫ（登録商標）－１１０、１１１、１１８、１８０、１６１、ＢＹＫ（登録商標）－Ｗ９９６、Ｗ９０１０、Ｗ９０３等の湿潤分散剤が挙げられる。これらの湿潤分散剤は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態の樹脂組成物において、湿潤分散剤の含有量は、特に限定されないが、通常、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、０．１～１０質量部である。
　＜有機溶剤＞
　本実施形態の樹脂組成物には、必要に応じて、有機溶剤を含有していてもよい。有機溶剤を用いると、樹脂組成物の調製時における粘度を調整することができる。有機溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂の一部又は全部を溶解可能なものであれば、特に限定されない。具体例としては、特に限定されないが、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、及びメチルイソブチルケトン等のケトン類；シクロペンタノン、及びシクロヘキサノン等の脂環式ケトン類；プロピレングリコールモノメチルエーテル、及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等のセロソルブ系溶媒；乳酸エチル、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソアミル、メトキシプロピオン酸メチル、ヒドロキシイソ酪酸メチル、及びγ―ブチロラクトン等のエステル系溶媒；ジメチルアセトアミド、及びジメチルホルムアミド等のアミド類などの極性溶剤類；トルエン、及びキシレン、アニソール等の芳香族炭化水素等の無極性溶剤が挙げられる。
　これらの有機溶剤は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　＜その他の成分＞
　本実施形態の樹脂組成物には、本実施形態の特性が損なわれない範囲において、これまでに挙げられていない熱硬化性樹脂、熱可塑性樹脂、及びそのオリゴマー、エラストマー類等の種々の高分子化合物；これまでに挙げられていない難燃性の化合物；添加剤等の併用も可能である。これらは一般に使用されているものであれば、特に限定されない。例えば、難燃性の化合物では、メラミンやベンゾグアナミン等の窒素含有化合物、及びリン系化合物のホスフェート化合物、芳香族縮合リン酸エステル、含ハロゲン縮合リン酸エステル等が挙げられる。添加剤としては、紫外線吸収剤、酸化防止剤、蛍光増白剤、光増感剤、染料、顔料、増粘剤、滑剤、消泡剤、表面調整剤、光沢剤、重合禁止剤、硬化促進剤等が挙げられる。これらの成分は、１種単独又は２種以上を適宜混合して使用することも可能である。
　本実施形態の樹脂組成物において、その他の成分の含有量は、特に限定されないが、通常、樹脂組成物中の樹脂固形分１００質量部に対して、それぞれ０．１～１０質量部である。
　＜樹脂組成物の製造方法＞
　本実施形態の樹脂組成物は、本実施形態のマレイミド化合物と、必要に応じて、樹脂又は化合物、光硬化開始剤、充填材、その他の成分、及び添加剤等を適宜混合することにより調製される。本実施形態の樹脂組成物は、後述する本実施形態の樹脂シートを作製する際のワニスとして、好適に使用することができる。
　本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、特に限定されず、例えば、前記した各成分を順次溶剤に配合し、十分に攪拌する方法が挙げられる。
　樹脂組成物の製造時には、必要に応じて、各成分を均一に溶解又は分散させるための公知の処理（攪拌、混合、混練処理等）を行うことができる。具体的には、適切な攪拌能力を有する攪拌機を付設した攪拌槽を用いて攪拌分散処理を行うことにより、樹脂組成物に対する充填材の分散性を向上させることができる。前記の攪拌、混合、混練処理は、例えば、超音波ホモジナイザー等の分散を目的とした攪拌装置、三本ロール、ボールミル、ビーズミル、サンドミル等の混合を目的とした装置、又は、公転又は自転型の混合装置等の公知の装置を用いて適宜行うことができる。また、本実施形態の樹脂組成物の調製時においては、必要に応じて有機溶剤を使用することができる。有機溶剤の種類は、樹脂組成物中の樹脂を溶解可能なものであれば、特に限定されず、その具体例は、前記したとおりである。
　＜用途＞
　本実施形態の樹脂組成物は、絶縁性の樹脂組成物が必要とされる用途に使用することができ、特に限定されないが、感光性フィルム、支持体付き感光性フィルム、プリプレグ、樹脂シート、回路基板（積層板用途、多層プリント配線板用途等）、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂、繊維強化複合材料等の用途に使用することができる。それらの中でも、本実施形態の樹脂組成物は、チップ及び基板等とのより優れた接着性と共に、耐熱性及び熱安定性に優れるため、多層プリント配線板の絶縁層用として、又はソルダーレジスト用として好適に使用することができる。
　［硬化物］
　本実施形態の硬化物は、本実施形態の樹脂組成物を硬化させてなる。硬化物は、特に限定されないが、例えば、樹脂組成物を溶融又は溶媒に溶解させた後、型内に流し込み、熱や光などを用いて通常の条件で硬化させることにより得ることができる。熱硬化の場合、硬化温度は、特に限定されないが、硬化が効率的に進み、かつ得られる硬化物の劣化を防止する観点から、１２０℃から３００℃の範囲内が好ましい。光硬化の場合、光の波長領域は、特に限定されないが、光重合開始剤等により効率的に硬化が進む１００ｎｍから５００ｎｍの範囲で硬化させることが好ましい。
　［樹脂シート］
　本実施形態の樹脂シートは、支持体と、前記支持体の片面又は両面に配された樹脂層と、を有し、前記樹脂層が、本実施形態の樹脂組成物を含む、支持体付き樹脂シートである。樹脂シートは、樹脂組成物を支持体上に塗布、及び乾燥して製造することができる。本実施形態の樹脂シートにおける樹脂層は、チップ及び基板等との優れた接着性と共に、優れた耐熱性及び熱安定性を有する。
　支持体は、公知のものを使用することができ、特に限定されないが、樹脂フィルムであることが好ましい。樹脂フィルムとしては、例えば、ポリイミドフィルム、ポリアミドフィルム、ポリエステルフィルム、ポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルム、ポリブチレンテレフタレート（ＰＢＴ）フィルム、ポリプロピレン（ＰＰ）フィルム、ポリエチレン（ＰＥ）フィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、及びトリアセチルアセテートフィルム等が挙げられる。それらの中でも、ＰＥＴフィルムが好ましい。
　樹脂フィルムは、樹脂層からの剥離を容易にするため、剥離剤を表面に塗布してあるものが好適に使用できる。樹脂フィルムの厚さは、５～１００μｍの範囲であることが好ましく、１０～５０μｍの範囲であることがより好ましい。この厚さが５μｍ未満では、支持体剥離の際に支持体が破れやすくなる傾向があり、厚さが１００μｍを超えると、支持体上から露光する際の解像度が低下する傾向がある。
　また、露光時の光の散乱を低減するため、樹脂フィルムは透明性に優れるものが好ましい。
　さらに、本実施形態における樹脂シートにおいて、その樹脂層は、保護フィルムで保護されていてもよい。
　樹脂層側を保護フィルムで保護することにより、樹脂層表面へのゴミ等の付着やキズを防止することができる。保護フィルムとしては、樹脂フィルムと同様の材料により構成されたフィルムを用いることができる。保護フィルムの厚さは、特に限定されないが、１～５０μｍの範囲であることが好ましく、５～４０μｍの範囲であることがより好ましい。厚さが１μｍ未満では、保護フィルムの取り扱い性が低下する傾向にあり、５０μｍを超えると廉価性に劣る傾向にある。なお、保護フィルムは、樹脂層と支持体との接着力に対して、樹脂層と保護フィルムとの接着力の方が小さいものが好ましい。
　本実施形態の樹脂シートの製造方法は、特に限定されないが、例えば、本実施形態の樹脂組成物をＰＥＴフィルム等の支持体に塗布して、乾燥することにより有機溶剤を除去することで、樹脂シートを製造する方法等が挙げられる。
　塗布方法は、例えば、ロールコーター、コンマコーター、グラビアコーター、ダイコーター、バーコーター、リップコーター、ナイフコーター、及びスクイズコーター等を用いた公知の方法で行うことができる。前記乾燥は、例えば、６０～２００℃の乾燥機中で、１～６０分加熱させる方法等により行うことができる。
　樹脂層中に残存する有機溶剤量は、後の工程での有機溶剤の拡散を防止する観点から、樹脂層の総質量に対して５質量％以下とすることが好ましい。樹脂層の厚さは、取り扱い性を向上させるという観点から、１～５０μｍとすることが好ましい。
　本実施形態の樹脂シートは、多層プリント配線板の絶縁層の製造用として使用することができる。
　［プリプレグ］
　本実施形態のプリプレグは、基材と、前記基材に含浸又は塗布された、樹脂組成物とを含む。本実施形態のプリプレグの製造方法は、本実施形態の樹脂組成物と、基材とを組み合わせてプリプレグを製造する方法であれば、特に限定されない。例えば、本実施形態の樹脂組成物を基材に含浸又は塗布させた後、１２０～２２０℃の乾燥機中で、２～１５分程度乾燥させる方法によって半硬化（Ｂステージ化）させることで、本実施形態のプリプレグを製造することができる。このとき、基材に対する樹脂組成物の付着量、すなわち半硬化後のプリプレグの１００質量部に対する樹脂組成物の含有量（充填材を含む。）は、２０～９９質量部の範囲であることが好ましい。
　本実施形態のプリプレグを製造する際に用いられる基材としては、各種プリント配線板材料に用いられている公知のものを用いることができる。基材としては、特に限定されないが、例えば、ガラス繊維、クォーツ等のガラス以外の無機繊維；ポリイミド、ポリアミド、ポリエステル等の有機繊維；液晶ポリエステル等の織布が挙げられる。基材の形状としては、織布、不織布、ロービング、チョップドストランドマット、及びサーフェシングマット等が知られており、これらのいずれであってもよい。基材は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いることができる。織布の中では、特に超開繊処理や目詰め処理を施した織布が、寸法安定性の観点から好適である。液晶ポリエステル織布は、電気特性の面から好ましい。基材の厚さは、特に限定されないが、積層板用途であれば、０．０１～０．２ｍｍの範囲が好ましい。
　［金属箔張積層板］
　本実施形態の金属箔張積層板は、本実施形態の樹脂シート、及び本実施形態のプリプレグからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む層と、前記層の片面又は両面に配された金属箔と、を有し、前記層が、本実施形態に係る樹脂組成物の硬化物を含む。プリプレグを用いる場合としては、例えば、前記のプリプレグ１枚に対して、又はプリプレグを複数枚重ねたものに対して、その片面又は両面に銅やアルミニウムなどの金属箔を配置して、積層成形することにより作製することができる。ここで用いられる金属箔は、プリント配線板材料に用いられているものであれば、特に限定されないが、圧延銅箔及び電解銅箔等の銅箔が好ましい。金属箔の厚さは、特に限定されないが、２～７０μｍであることが好ましく、３～３５μｍであることがより好ましい。成形条件としては、通常のプリント配線板用積層板及び多層板の作製時に用いられる手法を採用できる。例えば、多段プレス機、多段真空プレス機、連続成形機、又はオートクレーブ成形機などを用い、温度１８０～３５０℃、加熱時間１００～３００分、面圧２０～１００ｋｇ／ｃｍ２の条件で積層成形することにより本実施形態の金属箔張積層板を製造することができる。また、前記のプリプレグと、別途作製した内層用の配線板とを組み合わせて積層成形することにより、多層板を作製することもできる。多層板の製造方法としては、例えば、前記したプリプレグ１枚の両面に３５μｍの銅箔を配置し、前記条件にて積層成形した後、内層回路を形成し、この回路に黒化処理を実施して内層回路板を形成する。さらに、この内層回路板と前記のプリプレグとを交互に１枚ずつ配置し、さらに最外層に銅箔を配置して、前記条件にて好ましくは真空下で積層成形する。こうして、多層板を作製することができる。
　本実施形態の金属箔張積層板は、更にパターン形成することにより、プリント配線板として好適に用いることができる。プリント配線板は、常法に従って製造することができ、その製造方法は特に限定されない。以下、プリント配線板の製造方法の一例を示す。
　まず、前記の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路を形成することにより、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を施し、次いで、その内層回路表面に前記のプリプレグを所要枚数重ねる。さらに、その外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱、及び加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材、及び熱硬化性樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成する。さらに、外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、プリント配線板が製造される。
　前記の製造例で得られるプリント配線板は、絶縁層と、この絶縁層の片面又は両面に形成された導体層とを有し、絶縁層が本実施形態の樹脂組成物を含む構成となる。例えば、本実施形態のプリプレグ（基材及びこれに含浸又は塗布された本実施形態の樹脂組成物）、本実施形態の金属箔張積層板の樹脂組成物の層（本実施形態の樹脂組成物からなる層）が、本実施形態の樹脂組成物を含む絶縁層を構成するものとすることができる。
　［多層プリント配線板］
　本実施形態の多層プリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の片面又は両面に形成された導体層と、を有し、前記絶縁層が、本実施形態の樹脂組成物を含む。絶縁層は、例えば、樹脂シートを１枚以上重ねて硬化して得ることもできる。本実施形態の樹脂シートの代わりに、本実施形態のプリプレグを用いてもよい。本実施形態の多層プリント配線板は、常法に従って製造することができ、その製造方法は特に限定されない。以下、多層プリント配線板の製造方法の一例を示す。
　まず、前記の金属箔張積層板を用意する。次に、金属箔張積層板の表面にエッチング処理を施して内層回路を形成することにより、内層基板を作製する。この内層基板の内層回路表面に、必要に応じて接着強度を高めるための表面処理を施し、次いで、その内層回路表面に前記のプリプレグを所要枚数重ねる。さらに、その外側に外層回路用の金属箔を積層し、加熱及び加圧して一体成形する。このようにして、内層回路と外層回路用の金属箔との間に、基材及び樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層が形成された多層の積層板が製造される。次いで、この多層の積層板にスルーホールやバイアホール用の穴あけ加工を施した後、この穴の壁面に内層回路と外層回路用の金属箔とを導通させるめっき金属皮膜を形成する。さらに、外層回路用の金属箔にエッチング処理を施して外層回路を形成することで、多層プリント配線板が製造される。
　前記の製造例で得られるプリント配線板は、絶縁層と、この絶縁層の片面又は両面に形成された導体層とを有し、絶縁層が本実施形態の樹脂組成物を含む構成となる。例えば、本実施形態のプリプレグ（基材及びこれに含浸又は塗布された本実施形態の樹脂組成物）、本実施形態の金属箔張積層板の樹脂組成物の層（本実施形態の樹脂組成物からなる層）が、本実施形態の樹脂組成物を含む絶縁層を構成するものとすることができる。
　［封止用材料］
　本実施形態の封止用材料は、本実施形態の樹脂組成物を含む。封止用材料の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、本実施形態の樹脂組成物と、封止材料用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤あるいは溶媒等を、公知のミキサーを用いて混合することで封止用材料を製造することができる。なお、混合の際の、本実施形態のマレイミド化合物、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。
　［繊維強化複合材料］
　本実施形態の繊維強化複合材料は、本実施形態の樹脂組成物と、強化繊維とを含む。強化繊維としては、一般的に公知のものを用いることができ、特に限定されない。例えば、Ｅガラス、Ｄガラス、Ｌガラス、Ｓガラス、Ｔガラス、Ｑガラス、ＵＮガラス、ＮＥガラス、球状ガラス等のガラス繊維；炭素繊維；アラミド繊維；ボロン繊維；ＰＢＯ繊維；高強力ポリエチレン繊維；アルミナ繊維；炭化ケイ素繊維が挙げられる。強化繊維の形態や配列については、特に限定されず、織物、不織布、マット、ニット、組み紐、一方向ストランド、ロービング、及びチョップド等から適宜選択できる。また、強化繊維の形態としてプリフォーム（強化繊維からなる織物基布を積層したもの、又はこれをステッチ糸により縫合一体化したもの、あるいは立体織物や編組物などの繊維構造物）を適用することもできる。
　これら繊維強化複合材料の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、リキッド・コンポジット・モールディング法、レジン・フィルム・インフュージョン法、フィラメント・ワインディング法、ハンド・レイアップ法、及びプルトルージョン法が挙げられる。これらの中でも、リキッド・コンポジット・モールディング法の一つであるレジン・トランスファー・モールディング法は、金属板、フォームコア、ハニカムコア等、プリフォーム以外の素材を成形型内に予めセットしておくことができることから、種々の用途に対応可能であるため、比較的、形状が複雑な複合材料を短時間で大量生産する場合に好ましく用いられる。
　［接着剤］
　本実施形態の接着剤は、本実施形態の樹脂組成物を含む。接着剤の製造方法としては、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。例えば、本実施形態の樹脂組成物と、接着剤用途で一般的に用いられる各種公知の添加剤あるいは溶媒等を、公知のミキサーを用いて混合することで接着剤を製造することができる。なお、混合の際の、本実施形態のマレイミド化合物、各種添加剤、溶媒の添加方法は、一般に公知の方法を適宜適用でき、特に限定されない。
　［半導体装置］
　本実施形態の半導体装置は、本実施形態の樹脂組成物を有する。具体的には、以下の方法により製造することができる。本実施形態の多層プリント配線板の導通箇所に、半導体チップを実装することにより半導体装置を製造することができる。ここで、導通箇所とは、多層プリント配線板における電気信号を伝える箇所のことであって、その場所は表面であっても、埋め込まれた箇所であってもよい。また、半導体チップは、半導体を材料とする電気回路素子であれば特に限定されない。
　本実施形態の半導体装置を製造する際の半導体チップの実装方法は、半導体チップが有効に機能すれば、特に限定されないが、具体的には、ワイヤボンディング実装方法、フリップチップ実装方法、バンプなしビルドアップ層（ＢＢＵＬ）による実装方法、異方性導電フィルム（ＡＣＦ）による実装方法、及び非導電性フィルム（ＮＣＦ）による実装方法等が挙げられる。
　また、半導体チップや半導体チップを搭載してある基板に本実施形態の樹脂組成物を含む絶縁層を形成することによっても、半導体装置を製造することができる。半導体チップを搭載してある基板の形状はウェハ状でもパネル状でも良い。形成後は前記の多層プリント配線板と同様の方法を用いて製造することができる。
［実施例］
　以下、実施例及び比較例に基づいて本発明をより具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
分子量の測定条件は以下の通りである。
　機種：ＧＰＣ　ＴＯＳＯＨ　ＨＬＣ－８２２０ＧＰＣ　
　カラム：Ｓｕｐｅｒ　ＨＺＭ－Ｎ　
　溶離液：ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）；０．３５ｍｌ／分、４０℃
　検出器：ＲＩ（示差屈折計）
　分子量標準：ポリスチレン
＜ビスマレイミド化合物（Ａ）の合成＞
［合成例１］
　フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した５００ｍｌの丸底フラスコに、１００ｇのトルエンと３３ｇのＮ－メチルピロリドンを投入した。次にＰＲＩＡＭＩＮＥ　１０７５（クローダジャパン株式会社製）８０．２ｇ（０．１６ｍｏｌ）を加え、ついで無水メタンスルホン酸１４．４ｇ（０．１６ｍｏｌ）をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ１０分間撹拌して混合し、ついで４４－（２，５－－ジオキソテトラヒドロフラン－３－イル）－１，２，３，４－テトラヒドロナフタレン－１，２ジカルボン酸無水物（２２．５ｇ、０．０８ｍｏｌ）を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を６時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸の１７．６ｇ（０．１９ｍｏｌ）がフラスコに加えられた。混合物は、さらに８時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン２００ｍｌがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水（１００ｍｌ×３回）で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、暗琥珀色液状のビスマレイミド化合物１０４ｇ（収率９３％、Ｍｗ＝３，７００）を得た（Ａ－１）。
［比較合成例１］
　フッ素樹脂コーティングされた撹拌バーを装備した５００ｍｌの丸底フラスコに、１１０ｇのトルエンと３６ｇのＮ－メチルピロリドンを投入した。次にＰＲＩＡＭＩＮＥ　１０７５（クローダジャパン株式会社製）９０．５ｇ（０．１７ｍｏｌ）を加え、ついで無水メタンスルホン酸１６．３ｇ（０．１７ｍｏｌ）をゆっくりと加え、塩を形成した。ほぼ１０分間撹拌して混合し、ついで１，２，４，５－シクロヘキサンテトラカルボン酸二無水物（１８．９ｇ、０．０８ｍｏｌ）を、撹拌された混合物にゆっくり加えた。ディーンスタークトラップとコンデンサーをフラスコに取り付けた。混合物を６時間熱して還流し、アミン末端のジイミドを形成した。この縮合からの生成水の理論量は、この時までに得られた。反応混合物は、室温以下に冷却され、無水マレイン酸１９．９ｇ（０．２０ｍｏｌ）がフラスコに加えられた。混合物は、さらに８時間還流され、期待された量の生成水を得た。室温に冷却された後、さらにトルエン２００ｍｌがフラスコに加えられた。次に、希釈された有機層を水（１００ｍｌ×３回）で洗浄し、塩や未反応の原料を除去した。その後、溶剤を真空下で除去し、琥珀色ワックス状のビスマレイミド化合物１１０ｇ（収率９２％、Ｍｗ＝３，０００）を得た（Ａ’－３）。
〔実施例１～３及び比較例１～３〕
＜熱硬化性樹脂組成物及び樹脂フィルムの作製＞
　下記に示す各成分を表１に示す組成で配合して、実施例１～３及び比較例１～３の熱硬化性樹脂組成物を調製した。アプリケータを用いて、６０℃に加熱したホットプレート上で、１２μｍの超低粗度電解銅箔（ＣＦ－Ｔ４Ｘ－ＳＶ（商品名）、福田金属箔粉工業株式会社製）の上に上記熱硬化性樹脂組成物を塗布し、オーブンを用いて１２０℃、３０分間の加熱処理を行い、厚さ１００μｍのＢステージ状態の樹脂フィルムを作製した。なお、表１において、（Ａ）～（Ｄ）成分の量は質量部を示す。また、熱硬化性樹脂組成物の調製時に、実施例１，２，３では合成例１で得られた化合物を、比較例３では比較合成例１で得られた化合物を、それぞれ用いた。
＜（Ａ）ビスマレイミド化合物　＞
（Ａ－１）一般式（１）で表される構成単位と、分子鎖の両末端にマレイミド基と、を含むビスマレイミド化合物
　合成例１のビスマレイミド化合物Ａ－１（下記式（３）で表される化合物、２５℃で高粘度液体）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式（３）中、ａは、１～１０の整数を示す。ａは、より好適な粘度が得られ、ワニスの粘度上昇がより制御できる点から、１～６の整数であることが好ましい。
＜（Ａ’）一般式（１）を満たさないビスマレイミド化合物＞
（Ａ’－１）ＢＭＩ－２３００（ポリフェニルメタンマレイミド、下記式（１９）で表される化合物、大和化成（株）製、２５℃で固形）
（Ａ’－２）ＢＭＩ－３０００（下記式（１２）で表される化合物、ＤＥＳＩＧＮＥＲ　ＭＯＬＥＣＵＲＥＳ　Ｉｎｃ．製、２５℃で固形）
（Ａ’－３）比較合成例１（下記式（２０）で表される化合物、２５℃で液状）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　前記式（１９）中、複数のＲ１は、全て水素原子を表す。ｎ９は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表し、より好ましくは１～５の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
　前記式（１２）中、ｎ８は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
　前記式（２０）中、ｎ１０は、１以上の整数を表し、好ましくは１～６の整数を表す。
＜（Ｂ）熱硬化性樹脂又は化合物＞
（Ｂ－１）ＢＭＩ－６８９（下記式（１５）で表される化合物、ＤＥＳＩＧＮＥＲ　ＭＯＬＥＣＵＲＥＳ　Ｉｎｃ．製、２５℃で液状）
（Ｂ－２）ＭＩＲ－５０００（下記式（２１）で表される化合物、日本化薬（株）製、２５℃で固形）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
　前記式（２１）中、ｎ１１は、１以上の整数を表し、好ましくは１～１０の整数を表す。
＜（Ｃ）重合開始剤＞
（Ｃ－１）パークミルＤ（ジクミルパーオキサイド、日本油脂（株）製）
＜（Ｄ）硬化促進剤＞
（Ｄ－１）２－エチル－４－メチルイミダゾール（四国化成（株）製）
＜銅箔積層体の作製＞
　エッチングにより剥離した樹脂フィルムと、２枚の銅箔（ＣＦ－Ｔ４Ｘ－ＳＶ（商品名）、福田金属箔粉工業株式会社製）とを、銅箔の鏡面が樹脂フィルムと対面するように積層し、熱プレスにて２２０℃、１．０ＭＰａ、２時間の条件で熱圧着し、銅箔、樹脂フィルムの硬化物、銅箔がこの順に積層されてなる銅箔積層体を得た。
＜特性評価＞
　作製した熱硬化性樹脂組成物及び銅箔積層体について、下記の諸特性を測定した。結果を表１に示す。
［相溶性］
相溶性とは、ビスマレイミド化合物（Ａ）、熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）、重合開始剤（Ｃ）、及び硬化促進剤（Ｄ）を配合し、攪拌した後の配合物を目視で観察した状態を指す。相溶性が良好な場合、析出物等がなく、基材への塗布等が可能であることを指し、相溶性が悪い場合、析出物等があり、基材への塗布等が困難となることを指す。
（評価基準）
○：析出物無し
×：析出物有り
［誘電特性］
　銅箔積層体の両面の銅箔をエッチングにより除去し、１３０℃で３０分乾燥させた後、樹脂フィルムの硬化物を切断して１０ｃｍ×５ｃｍの試験片を作製した。得られた試験片について、空洞共振器法誘電率測定装置（株式会社エーイーティー製）にて、１０ＧＨｚでの比誘電率及び誘電正接を測定した。測定後、試験片を２４時間水に浸漬して吸水後、水から取り出して水分を拭き取り、２５℃３０％の環境に一日放置したのち、再び１０ＧＨｚでの比誘電率及び誘電正接を測定した。
［引張弾性率］
　銅箔積層体の両面の銅箔をエッチングにより除去し、１３０℃で３０分乾燥させた後、樹脂フィルムの硬化物を切断して６ｃｍ×５ｍｍの試験片を作製した。得られた試験片について、引っ張り試験機（商品名「ＲＴＧ－１２０１」株式会社エー・アンド・デイ製）にて、２５℃で５ｍｍ／ｍｉｎの速度にて引張弾性率と伸度を測定した。
［耐熱性］
　銅箔積層体の両面の銅箔をエッチングにより除去し、１３０℃で３０分乾燥させた後、樹脂フィルムの硬化物を４ｍｍ角に切り取り、測定用のパンに１．０～５．０ｍｇ計りとり、空気流量１００ｍＬ／ｓｅｃ、昇温速度１０℃／ｍｉｎの条件で、５％重量減少率（Ｔｄ５）を測定した。測定装置は、ＴＧＡ／ＤＳＣ１（ＭＥＴＴＬＥＲ　ＴＯＬＥＤＯＯ製）を使用した。
［ガラス転移温度］
　銅箔積層体の両面の銅箔をエッチングにより除去し、１３０℃で３０分乾燥させた後、樹脂フィルムの硬化物を切断して５ｃｍ×５ｍｍの試験片を作製した。得られた試験片について、動的粘弾性試験機（ＤＭＡ：商品名「ＲＳＡ－Ｇ２」、ＴＡＩｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製）により測定し、ｔａｎδが最大値のときの温度をガラス転移温度として求めた。
［吸水率］
　銅箔積層体の両面の銅箔をエッチングにより除去し、１３０℃で３０分乾燥させた後、樹脂フィルムの硬化物を切断して１０ｃｍ×５ｃｍの試験片を作製した。得られた試験片を２４時間水に浸漬して吸水後、水から取り出して水分を拭き取った後、試験片の重量増加率を吸水率とした。
［ＨＡＳＴ耐性］
　各組成物を、スクリーン印刷法により２５μｍの厚さになるようにＬ／Ｓ＝１００μｍ／１００μｍのくし型パターンが形成されたエスパネックスＭシリーズ（新日鐵化学製：ベースイミド厚２５μｍ　Ｃｕ厚１８μｍ）上に塗布し、塗膜を８０℃の熱風乾燥器で６０分乾燥させた。次いで、アフレックス（Ｇｒａｄｅ：２５Ｎ　ＮＴ）（ＡＧＣ株式会社製）を樹脂面に被せ、２２０℃で２時間加熱することによって、ＨＡＳＴ評価用の試験基板を得た。得られた基板の電極部分をはんだによる配線接続を行い、１３０℃、８５％ＲＨの環境下に置き、１００Ｖの電圧をかけ、抵抗値が１×１０８Ω以下となるまでの時間を測定した。
○‥１００時間以上
△‥２０～１００時間
×‥２０時間以下
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000028
　表１に示した結果から明らかなように、実施例１～３の熱硬化性樹脂組成物は、基材と良好な接着性を有し、その硬化物の特性としては、低誘電特性、低弾性率、高耐熱性、低吸水率を有することが確認できた。そのため、本発明の熱硬化性樹脂組成物を例えば、感光性フィルム、支持体付き感光性フィルム、プリプレグ、樹脂シート、回路基板（積層板用途、多層プリント配線板用途等）、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂、繊維強化複合材料等の用途に使用することができる。これにより、プリント基板等の積層板、及び、半導体装置等の電子部品の特性を飛躍的に向上させることができる。

Claims (15)

  1. 　下記式（１）で表される構成単位と、分子鎖の両末端にマレイミド基と、を含む、ビスマレイミド化合物（Ａ）と、前記ビスマレイミド化合物（Ａ）以外の、熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）と、重合開始剤（Ｃ）及び／又は、硬化促進剤（Ｄ）を含む熱硬化性樹脂組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     　（式（１）中、Ｑ１は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ２は、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を示す。Ｑ３は、各々独立に、水素原子、炭素数１～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は炭素数２～１６の直鎖状若しくは分岐状のアルケニル基を示す。
    　Ｑ４は、各々独立に、水素原子、炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルキル基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、又は炭素数１～６の直鎖状若しくは分枝状のアルコキシ基を示す。ｎ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。ｍ１は、各々独立に、１～４の整数を示す。）。
  2. 　前記熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）が、請求項１に記載のビスマレイミド化合物（Ａ）以外のマレイミド化合物、シアン酸エステル化合物、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、カルボジイミド化合物、及びエチレン性不飽和基を有する化合物からなる群より選択される１種以上を更に含む、請求項１に記載の熱硬化性樹脂組成物。
  3. 　前記重合開始剤（Ｃ）が、熱ラジカル重合開始剤を含む、請求項１又は２に記載の熱硬化性樹脂組成物。
  4. 　前記硬化促進剤（Ｄ）が、ホスフィン化合物、ホスホニウム塩を有する化合物及びイミダゾール系化合物からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含む、請求項１～３のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
  5. 　前記ビスマレイミド化合物（Ａ）と前記熱硬化性樹脂又は化合物（Ｂ）との総量を１００質量部とした場合、前記ビスマレイミド化合物（Ａ）の含有量が１質量部～９９質量部である、請求項１～４のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
  6. 　充填材を更に含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
  7. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、硬化物。
  8. 　支持体と、
    　前記支持体の片面又は両面に配された樹脂層と、を有し、
    　前記樹脂層が、請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、
    　樹脂シート。
  9. 　基材と、
    　前記基材に含浸又は塗布された、請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物と、を含む、プリプレグ。
  10. 　請求項８に記載の樹脂シート、及び請求項９に記載のプリプレグからなる群より選ばれる少なくとも１種を含む層と、
    　前記層の片面又は両面に配された金属箔と、を有し、前記層が、前記熱硬化性樹脂組成物の硬化物を含む、金属箔張積層板。
  11. 　絶縁層と、
    　前記絶縁層の片面又は両面に形成された導体層と、を有し、
    　前記絶縁層が、請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、多層プリント配線板。
  12. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、封止用材料。
  13. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物と、強化繊維と、を含む、繊維強化複合材料。
  14. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を含む、接着剤。
  15. 　請求項１～６のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物を有する、半導体装置。

     
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