JP7153635B2 - 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びその硬化物を含む構造体 - Google Patents
硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びその硬化物を含む構造体 Download PDFInfo
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Description
ポリアルケニルフェノール化合物(A)、及びポリマレイミド化合物(B)を含む硬化性樹脂組成物であって、ポリアルケニルフェノール化合物(A)が下記式(1)で表される構造単位を少なくとも2つ有する化合物である硬化性樹脂組成物。
[2]
前記式(1)においてQが脂環式縮合環を有する二価の有機基である、[1]に記載の硬化性樹脂組成物。
[3]
前記式(1)においてQがジシクロペンタジエニレン基である、[2]に記載の硬化性樹脂組成物。
[4]
前記式(1)においてR1及びR2が水素原子である、[1]~[3]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[5]
GPCにより測定される分子量分布から求めた前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)の重合度が2~20である、[1]~[4]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[6]
前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)を前記ポリマレイミド化合物(B)100質量部に対して5~200質量部含む、[1]~[5]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[7]
さらに下記式(3)で表される構造単位を有するポリアルケニルフェノール化合物(C)を含む、[1]~[6]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[8]
前記ポリマレイミド化合物(B)を100質量部に対して、前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)と、前記ポリアルケニルフェノール化合物(C)とを合計10~200質量部含む、[7]に記載の硬化性樹脂組成物。
[9]
前記ポリアルケニルフェノール化合物(C)を前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)100質量部に対して5~2000質量部含む、[7]又は[8]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[10]
前記ポリマレイミド化合物(B)が芳香族ポリマレイミド化合物である、[1]~[9]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[11]
前記ポリマレイミド化合物(B)が、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、及び2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェニルオキシ)フェニル]プロパンから選択される少なくとも1つの化合物である、[10]に記載の硬化性樹脂組成物。
[12]
さらに、硬化促進剤(D)を前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)、ポリマレイミド化合物(B)、及びポリアルケニルフェノール化合物(C)(存在する場合)の合計100質量部に対して0.01~10質量部含む、[1]~[11]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[13]
さらに、充填剤(E)を含む、[1]~[12]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
[14]
[1]~[13]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
[15]
[1]~[13]のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物の硬化物を含む構造体。
ポリアルケニルフェノール化合物(A)は、下記式(1)で表される構造単位を少なくとも2つ有し、例えばポリ2-アルケニル芳香族エーテル化合物のクライゼン転位反応により得ることができる化合物である。
「それぞれ独立に」とは、化合物に含まれる複数個のR1が同一でも互いに異なっていてもよいことを意味する。置換基R2~R7、二価基Q、以下説明する化合物(C)等の置換基についても同様である。
P=Mn/M
ポリマレイミド化合物(B)は、式(6)で表されるマレイミド基を2つ以上有する化合物である。
ポリマレイミド化合物(B)としては、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン等のビスマレイミド、トリス(4-マレイミドフェニル)メタン等のトリスマレイミド、ビス(3,4-ジマレイミドフェニル)メタン等のテトラキスマレイミド及びポリ(4-マレイミドスチレン)等のポリマレイミドが挙げられる。ポリマレイミド化合物(B)としては、芳香族ポリマレイミド化合物及び脂肪族ポリマレイミド化合物が挙げられ、得られる硬化物の難燃性が特に優れる点で、芳香族ポリマレイミド化合物であることが好ましい。芳香族ポリマレイミド化合物は、式(6)で表されるマレイミド基を2つ以上有し、これらのマレイミド基が同一又は異なる芳香環に結合している化合物である。芳香環の具体例としては、ベンゼン等の単環、ナフタレン、アントラセン等の縮合環等が挙げられる。硬化性樹脂組成物中で良好に混合することから、ポリマレイミド化合物(B)は芳香族ビスマレイミド化合物及び脂肪族ビスマレイミド化合物であることが好ましい。芳香族ビスマレイミド化合物の具体例としては、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-メチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジメチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジエチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-プロピル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジプロピル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-ブチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5-ジブチル-4-マレイミドフェニル)メタン、ビス(3-エチル-4-マレイミド-5-メチルフェニル)メタン、2,2-ビス(4-マレイミドフェニル)プロパン、2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェニルオキシ)フェニル]プロパン、ビス(4-マレイミドフェニル)エーテル、ビス(3-マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4-マレイミドフェニル)ケトン、ビス(3-マレイミドフェニル)ケトン、ビス(4-マレイミドフェニル)スルホン、ビス(3-マレイミドフェニル)スルホン、ビス[4-(4-マレイミドフェニルオキシ)フェニル]スルホン、ビス(4-マレイミドフェニル)スルフィド、ビス(3-マレイミドフェニル)スルフィド、ビス(4-マレイミドフェニル)スルホキシド、ビス(3-マレイミドフェニル)スルホキシド、1,4-ビス(4-マレイミドフェニル)シクロヘキサン、1,4-ジマレイミドナフタレン、2,3-ジマレイミドナフタレン、1,5-ジマレイミドナフタレン、1,8-ジマレイミドナフタレン、2,6-ジマレイミドナフタレン、2,7-ジマレイミドナフタレン、4,4’-ジマレイミドビフェニル、3,3’-ジマレイミドビフェニル、3,4’-ジマレイミドビフェニル、2,5-ジマレイミド-1,3-キシレン、2,7-ジマレイミドフルオレン、9,9-ビス(4-マレイミドフェニル)フルオレン、9,9-ビス(4-マレイミド-3-メチルフェニル)フルオレン、9,9-ビス(3-エチル-4-マレイミドフェニル)フルオレン、3,7-ジマレイミド-2-メトキシフルオレン、9,10-ジマレイミドフェナントレン、1,2-ジマレイミドアントラキノン、1,5-ジマレイミドアントラキノン、2,6-ジマレイミドアントラキノン、1,2-ジマレイミドベンゼン、1,3-ジマレイミドベンゼン、1,4-ジマレイミドベンゼン、1,4-ビス(4-マレイミドフェニル)ベンゼン、2-メチル-1,4-ジマレイミドベンゼン、2,3-ジメチル-1,4-ジマレイミドベンゼン、2,5-ジメチル-1,4-ジマレイミドベンゼン、2,6-ジメチル-1,4-ジマレイミドベンゼン、4-エチル-1,3-ジマレイミドベンゼン、5-エチル-1,3-ジマレイミドベンゼン、4,6-ジメチル-1,3-ジマレイミドベンゼン、2,4,6-トリメチル-1,3-ジマレイミドベンゼン、2,3,5,6-テトラメチル-1,4-ジマレイミドベンゼン、4-メチル-1,3-ジマレイミドベンゼン等が挙げられる。脂肪族ビスマレイミド化合物の具体例としては、ビス(4-マレイミドシクロヘキシル)メタン、ビス(3-マレイミドシクロヘキシル)メタン等が挙げられる。中でも、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン及び2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェニルオキシ)フェニル]プロパンが好ましい。市販品としては例えば、BMI(商品名、大和化成工業株式会社製)シリーズ等が挙げられる。
硬化性樹脂組成物は、ポリアルケニルフェノール化合物(C)をさらに含んでもよい。一実施態様では硬化性樹脂組成物は、ポリアルケニルフェノール化合物(C)を含む。ポリアルケニルフェノール化合物(C)をポリアルケニルフェノール化合物(A)と併用することにより、硬化性樹脂組成物の成形時の流動性及び硬化物の耐熱性をより高めることができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に、その硬化特性を阻害しない範囲で種々の添加剤を配合することができる。
本発明の硬化性樹脂組成物に硬化促進剤(D)を配合することで硬化性樹脂組成物の硬化を促進することができる。硬化促進剤(D)としては、例えば光ラジカル開始剤、熱ラジカル開始剤等のラジカル開始剤が挙げられる。硬化促進剤は好ましくは熱ラジカル開始剤である。より好ましい熱ラジカル開始剤としては、有機過酸化物を挙げることができる。有機過酸化物の中でも、さらに好ましくは10時間半減期温度が100~170℃の有機過酸化物であり、具体的にはジクミルパーオキサイド、2,5-ジメチル-2,5-ジ(tert-ブチルパーオキシ)ヘキサン、tert-ブチルクミルパーオキサイド、ジ-tert-ブチルパーオキサイド、1,1,3,3-テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等を挙げることができる。硬化促進剤(D)の好ましい使用量は、ポリアルケニルフェノール化合物(A)、ポリマレイミド化合物(B)、及びポリアルケニルフェノール化合物(C)(存在する場合)の合計100質量部に対して、0.01~10質量部であり、より好ましくは0.05~7.5質量部であり、さらに好ましくは0.1~5質量部である。硬化促進剤(D)の使用量が0.01質量部以上であれば十分に硬化反応が進行し、10質量部以下であれば硬化性樹脂組成物の保存安定性がより良好である。
充填材(E)の種類に特に制限は無く、シリコーンパウダー等の有機充填材、シリカ、窒化ホウ素等の無機充填材などが挙げられ、用途により適宜選択することができる。
硬化性樹脂組成物の調製方法は、ポリアルケニルフェノール化合物(A)、ポリマレイミド化合物(B)、及びその他の成分が均一に混合できれば特に限定されない。ポリアルケニルフェノール化合物(A)、存在する場合にはポリアルケニルフェノール化合物(C)、及びポリマレイミド化合物(B)を先に混合させ、その後に添加剤を加える方法は、各材料が均一に混合できるため好ましい。
硬化性樹脂組成物は加熱することにより溶融させることができる。溶融した硬化性樹脂組成物を任意の好ましい形状に成形し、必要に応じて硬化させ、脱型することにより、構造体を作製することができる。構造体の作製方法としては、トランスファー成形及びコンプレッション成形が好ましい。トランスファー成形での好ましい条件として、例えばサイズが10mm×75mm×3mm厚の金型の場合、天板及び金型の温度を170~190℃、保持圧力を50~150kg/cm2、及び保持時間を1.5~5分間とすることができる。コンプレッション成形での好ましい条件として、例えばサイズが100mm×75mm×3mm厚の金型の場合、天板及び金型の温度を170~190℃、成形圧力を5~20MPa、及び加圧時間を1.5~10分間とすることができる。
硬化性樹脂組成物は、加熱することにより硬化させることができる。熱硬化条件は、110~300℃が好ましく、より好ましくは120~280℃であり、さらに好ましくは130~250℃である。110℃以上であれば硬化はより適切な時間内に十分に進行し、300℃以下であれば成分の劣化又は揮発がより少なく、設備の安全も保たれる。加熱時間は硬化性樹脂組成物及び硬化温度に応じて適宜変更することができるが、生産性の観点から0.1~24時間が好ましい。この加熱は、複数回に分けて行ってもよい。特に高い硬化度を求める場合には、過度に高温で硬化させずに、例えば硬化の進行とともに昇温させて、最終的な硬化温度を250℃以下とすることが好ましく、230℃以下とすることがより好ましい。
成形性は、例えば、硬化性樹脂組成物のスパイラルフロー値及びゲル化開始時間により評価することができる。スパイラルフロー値で流動性を評価する場合、電気機能材料工業会規格EIMS T 901に準拠して測定することができる。測定には、例えばトランスファー成形機(株式会社松田製作所製)を用いることができる。トランスファー成形機を用いて天板及び渦巻き状の溝を彫り込んだ試験金型を180℃に加熱し、約30gの硬化性樹脂組成物を圧力100kg/cm2にて保持し、3分経過後にスパイラルフロー値を測定した場合、値が110~170cmであると加工性が良好である。スパイラルフロー値は、好ましくは110~160cm、さらに好ましくは110~140cmである。ゲル化開始時間で反応性を評価する場合、ゲル化開始時間は、約1gの硬化性樹脂組成物を180℃に熱したホットプレート上に取り、硬化性樹脂組成物をヘラでゆっくりと押し付けるようにヘラへの付着がなくなるまで練り続け、硬化性樹脂組成物をホットプレート上に取ってから、組成物がゲル化してヘラへの付着がなくなるまでの時間を測定することにより得ることができる。ゲル化開始時間が20~40秒であると反応性が良好である。
耐熱性は、例えば硬化性樹脂組成物の硬化物のガラス転移温度(Tg)の値により評価することができる。Tgは熱機械測定(TMA)により測定する。例えばエスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製TMA/SS6100熱機械分析装置を使用することができる。温度範囲30~300℃、昇温速度5℃/min、荷重20.0mNの条件で5mm×5mm×5mmの試験片を用いて測定を行い、線膨張係数の変位点をTgとしたとき、250℃以上であると耐熱性が良好である。
本発明の硬化性樹脂組成物の硬化物は例えば半導体封止材、プリプレグ、層間絶縁樹脂、ソルダーレジスト、ダイアタッチなどの用途に用いることができる。
[特性評価方法]
・分子量
GPCの測定条件は以下のとおりである。
装置名:JASCO LC-2000 plus(日本分光株式会社製)
カラム:Shodex(登録商標)LF-804(昭和電工株式会社製)
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:JASCO RI-2031 plus(日本分光株式会社製)
温度:40℃
上記測定条件で、ポリスチレンの標準物質を使用して作成した検量線を用いて数平均分子量Mn及び重量平均分子量Mwを算出する。
・重合度
重合度PはGPCより算出した数平均分子量をMn、ポリアルケニルフェノール化合物の構造単位の分子量をMとした時、以下の式で求められる。
P=Mn/M
約1gの硬化性樹脂組成物を180℃に熱したホットプレート上に取り、硬化性樹脂組成物をヘラでゆっくりと押し付けるようにヘラへの付着がなくなるまで練り続け、硬化性樹脂組成物をホットプレート上に取ってから組成物がゲル化してヘラへの付着がなくなるまでの時間をゲル化開始時間(秒)として測定する。結果を表1に示す。
電気機能材料工業会規格EIMS T 901に準拠して測定する。トランスファー成形機(株式会社松田製作所製)を用いて天板及び渦巻き状の溝を彫り込んだ試験金型を180℃に加熱し、約30gの硬化性樹脂組成物を圧力100kg/cm2にて保持し、3分経過後にスパイラルフロー値を測定する。結果を表1に示す。
粉末状の硬化性樹脂組成物を用い、トランスファー成形機で、金型温度180℃、保持圧力100kg/cm2、及び保持時間2分間の条件で成形し、ショアD硬度測定用の試験片を作製する。試験片(35mm×35mm×5mm)のショアD硬度をショアD硬度計(株式会社テクロック製)を用いて測定する。結果を表1に示す。
粉末状の硬化性樹脂組成物を用い、トランスファー成形機で、金型温度180℃、保持圧力100kg/cm2、及び保持時間3分間の条件で成形し、ガラス転移温度測定用の試験片を作製する。試験片を230℃にて6時間加熱し、硬化させた後、熱機械測定(TMA)により測定する。エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製TMA/SS6100熱機械分析装置を使用し、温度範囲30~300℃、昇温速度5℃/min、荷重20.0mNの条件で5mm×5mm×5mmの試験片を用いて測定を行い、線膨張係数の変位点の温度をTgとする。結果を表1に示す。
空胴共振器摂動法複素誘電率測定により決定する。粉末状の硬化性樹脂組成物を用い、トランスファー成形機で、金型温度180℃、保持圧力100kg/cm2、及び保持時間3分間の条件で成形し、誘電率及び誘電正接測定用の試験片を作製する。試験片を230℃にて6時間加熱し、硬化させた後、測定する。キーサイト・テクノロジー合同会社製8753ES Sパラメータ・ベクトル・ネットワーク・アナライザ、及び空胴共振器摂動プログラムCPMA-V3、5GHz用の空胴共振器CP19を使用し、室温、測定周波数5GHzの条件で1.5mm×1.5mm×70.0mmの試験片を用いて測定を行い、誘電率及び誘電正接の値を決定する。結果を表1に示す。
フェノール(純正化学株式会社製)150g(1.59mol)を、還流冷却器を備えた1000mLの3つ口型フラスコに仕込み、100℃に保ちながら三フッ化ホウ素・ジエチルエーテル錯体(東京化成工業株式会社製)2.25g(15.9mmol)を加えた後、ジシクロペンタジエン(和光純薬株式会社製)105g(0.797mol)を1.5時間かけて滴下した。滴下後、3時間100℃に保持した後、放冷し、重合物をメチルエチルケトン(純正化学株式会社製)150gに溶解した。その重合物溶液に100gの2%水酸化ナトリウム水溶液を加え振盪抽出操作を2回行い、その後有機層を純水150gで3回洗浄し、3度目の洗浄後分離した水層のpHが7.0であることを確認した。分離した有機層を減圧下、濃縮してメチルエチルケトン及び過剰のフェノールを除去し、褐色固体状のジシクロペンタジエン型フェノール化合物(水酸基当量231、数平均分子量Mn670、重量平均分子量Mw1300)を184g(0.797mol)得た。この段階での収率は100%であった。
(式(1)のR1,R2=水素原子、Q=ジシクロペンタジエニレン基、式(2)のR3~R7=水素原子)
合成したジシクロペンタジエン型フェノール化合物を用い、フェノール性水酸基のオルト位又はパラ位をアリル化した化合物A1(水酸基当量266、数平均分子量Mn800、重量平均分子量Mw1350、重合度3.0)を以下の方法により製造した。1000mLの3つ口型フラスコに、炭酸カリウム(日本曹達株式会社製)201g(1.45mol)を純水150gに溶解した溶液、及びジシクロペンタジエン型フェノール化合物150.0g(水酸基0.65mol)を入れ、反応器を窒素ガス置換し85℃に加熱した。窒素ガス気流下、酢酸アリル(昭和電工株式会社製)204g(2.04mol)、トリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製)3.82g(14.6mmol)、及び50質量%含水5質量%-Pd/C-STDタイプ(エヌ・イーケムキャット株式会社製)0.62g(0.291mmol)を入れ、窒素ガス雰囲気中、105℃に昇温して4時間反応させた後、酢酸アリル29g(0.291mol)を追添し、加熱を10時間継続した。その後撹拌を停止し、静置することで有機層と水層の二層に分離した。析出している塩(酢酸カリウム塩)が溶解するまで、純水(200g)を添加した後、トルエン200gを加え、80℃以上の温度に保持して白色沈殿(酢酸カリウム塩)が析出していないことを確認した後、Pd/Cを濾過(1マイクロメートルのメンブランフィルター(アドバンテック社製KST-142-JAを用いて加圧(0.3MPa))により回収した。この濾滓をトルエン100gで洗浄するとともに、水層を分離した。濾滓の洗浄トルエンと上記有機層を合わせたものを純水200gで3回洗浄し、3度目の洗浄後分離した水層のpHが7.0であることを確認した。分離した有機層に活性炭CN1(日本ノリット株式会社製)4.5gを加え、60℃に加熱し、1時間マグネティックスターラーにて300rpmで撹拌した。その後活性炭を濾過(1マイクロメートルのメンブランフィルター(アドバンテック社製KST-142-JA)を用いて加圧(0.3MPa))により除去した後、減圧下、濃縮してトルエン及び過剰の酢酸アリルを除去し、褐色油状物のジシクロペンタジエン型のポリアリルエーテル化合物(数平均分子量Mn800、重量平均分子量Mw1350)を得た。この段階での収率は95%であった。得られたジシクロペンタジエン型のポリアリルエーテル化合物200g及びフェノール(C6H5OH、純正化学株式会社製、沸点182℃)200gを、1000mLのセパラブルフラスコに入れた。反応容器に窒素ガスを吹き込み、メカニカルスターラーにて300rpmで撹拌をしながら170℃まで昇温し、そのまま窒素ガス雰囲気下、7時間クライゼン転位反応を行った。その後、減圧下、160℃でフェノールを除去し、目的とする赤褐色のジシクロペンタジエン型のポリアリルフェノール化合物A1を得た。収率は95%であった。
(式(3)のR8,R9=水素原子、式(4)のR10~R14=水素原子)
フェノールノボラック樹脂ショウノール(登録商標)BRG-556及びBRG-558(昭和電工株式会社)の1:1混合物を用いフェノール性水酸基のオルト位又はパラ位をアリル化した樹脂(水酸基当量154、数平均分子量Mn1000、重量平均分子量Mw3000、重合度6.6)を製造した。製造方法は特開2016-28129号公報の実施例3を参照。
(式(1)のR1,R2=水素原子、Qに相当する基が(2-ヒドロキシ-3-アリルフェニル)メチレン基、式(2)のR3~R7=水素原子)
トリフェニルメタン型フェノール樹脂ショウノール(登録商標)TRI-002(昭和電工株式会社)を用いフェノール性水酸基のオルト位又はパラ位をアリル化した樹脂(水酸基当量168、数平均分子量Mn600、重量平均分子量Mw800、重合度3.5)を以下の方法により製造した。ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂(E-100、JXエネルギー株式会社製)150.0gの代わりにトリフェニルメタン型フェノール樹脂ショウノール(登録商標)TRI-002(昭和電工株式会社製、数平均分子量Mn400、重量平均分子量Mw500)150.0g(水酸基1.5mol)を用いた以外は上記ポリアリルフェノール化合物A1の製造方法と同様の操作によりトリフェニルメタン型のポリアリルフェノール化合物X(数平均分子量Mn600、重量平均分子量Mw800、重合度3.5)を得た。収率は92%であった。
ポリアルケニルフェノール化合物以外の実施例及び比較例で用いた原料は以下のとおりである。
・芳香族ビスマレイミド化合物:BMI-4000(2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェニルオキシ)フェニル]プロパン、融点165℃、大和化成工業株式会社)
・硬化促進剤:パークミル(登録商標)D(ジクミルパーオキサイド、日油株式会社)
・シリカフィラー:MSR2212(球状シリカ、平均粒径25.5μm、株式会社龍森、シランカップリング剤KBM-403(信越化学工業株式会社)0.5質量%を用いて処理)
・実施例1
BMI-4000 100質量部を反応容器に加え、170℃に加熱して撹拌した。BMI-4000が全て溶融し透明な液状物になったところで、150℃まで降温した。反応容器に、80℃に加熱し溶融させたポリアリルフェノール化合物C1 50質量部及びポリアリルフェノール化合物A1 50質量部を加え、150℃で10分間加熱撹拌して3つの化合物を混合した。得られた混合物及び下記の表1に示す各成分を用い、同表に示す割合で配合し、溶融混練(東洋精機製2本ロール(ロール径8インチ)にて、110℃、10分)を行った。ついで、室温(25℃)にて1時間放冷、固化したのちミルミキサー(大阪ケミカル株式会社製、型式WB-1、25℃、30秒)を用いて粉砕することにより、目的とする粉末状の硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1のポリアリルフェノール化合物A1を20質量部、ポリアリルフェノール化合物C1を80質量部に変更した以外は実施例1と同様の操作により硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1のポリアリルフェノール化合物A1 50質量部及びポリアリルフェノール化合物C1 50質量部の代わりにポリアリルフェノール化合物C1 100質量部を用いた以外は実施例1と同様の操作により硬化性樹脂組成物を得た。
実施例1のポリアリルフェノール化合物A1の代わりにポリアリルフェノール樹脂Xを用いた以外は実施例1と同様の操作により硬化性樹脂組成物を得た。
Claims (13)
- ポリアルケニルフェノール化合物(A)、及びポリマレイミド化合物(B)を含む硬化性樹脂組成物であって、ポリアルケニルフェノール化合物(A)が下記式(1)で表される構造単位を少なくとも2つ有する化合物である硬化性樹脂組成物であって、前記式(1)においてQが脂環式縮合環を有する二価の有機基であり、さらに下記式(3)で表される構造単位を有するポリアルケニルフェノール化合物(C)を含む、硬化性樹脂組成物。
- 前記式(1)においてQがジシクロペンタジエニレン基である、請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記式(1)においてR1及びR2が水素原子である、請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。
- GPCにより測定される分子量分布から求めた前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)の重合度が2~20である、請求項1~3のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)を前記ポリマレイミド化合物(B)100質量部に対して5~200質量部含む、請求項1~4のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマレイミド化合物(B)を100質量部に対して、前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)と、前記ポリアルケニルフェノール化合物(C)とを合計10~200質量部含む、請求項1~5のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリアルケニルフェノール化合物(C)を前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)100質量部に対して5~2000質量部含む、請求項1~6のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマレイミド化合物(B)が芳香族ポリマレイミド化合物である、請求項1~7のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 前記ポリマレイミド化合物(B)が、ビス(4-マレイミドフェニル)メタン、及び2,2-ビス[4-(4-マレイミドフェニルオキシ)フェニル]プロパンから選択される少なくとも1つの化合物である、請求項8に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、硬化促進剤(D)を前記ポリアルケニルフェノール化合物(A)、ポリマレイミド化合物(B)、及びポリアルケニルフェノール化合物(C)(存在する場合)の合計100質量部に対して0.01~10質量部含む、請求項1~9のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- さらに、充填剤(E)を含む、請求項1~10のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1~11のいずれか一項に記載の硬化性樹脂組成物の硬化物を含む構造体。
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