JPH07165825A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH07165825A JPH07165825A JP31680993A JP31680993A JPH07165825A JP H07165825 A JPH07165825 A JP H07165825A JP 31680993 A JP31680993 A JP 31680993A JP 31680993 A JP31680993 A JP 31680993A JP H07165825 A JPH07165825 A JP H07165825A
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- JP
- Japan
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- bis
- phenyl
- propenylphenoxy
- maleimidophenoxy
- component
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 少なくとも２個以上の官能基を有するマレイ
ミド化合物（ａ）、少なくとも１個以上の官能基を有す
るプロペニル化合物（ｂ）、少なくとも２個以上の官能
基を有するアリル化合物（ｃ）から成り、それぞれの重
量比は成分（ａ）は３０〜９０重量部、成分（ｂ）と成
分（ｃ）との合計は７０〜１０重量部であり、また
（ｂ）／［（ｂ）＋（ｃ）］比が１〜０.０２、（ｃ）
／［（ｂ）＋（ｃ）］比が０〜０.９８であることを特
徴とする熱硬化性樹脂組成物。 【効果】 本発明による熱硬化性樹脂組成物はＴｇが高
く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に優れているた
め、例えば、接着剤、多層プリント配線板、封止材料な
どに有利に用いることができる。
ミド化合物（ａ）、少なくとも１個以上の官能基を有す
るプロペニル化合物（ｂ）、少なくとも２個以上の官能
基を有するアリル化合物（ｃ）から成り、それぞれの重
量比は成分（ａ）は３０〜９０重量部、成分（ｂ）と成
分（ｃ）との合計は７０〜１０重量部であり、また
（ｂ）／［（ｂ）＋（ｃ）］比が１〜０.０２、（ｃ）
／［（ｂ）＋（ｃ）］比が０〜０.９８であることを特
徴とする熱硬化性樹脂組成物。 【効果】 本発明による熱硬化性樹脂組成物はＴｇが高
く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に優れているた
め、例えば、接着剤、多層プリント配線板、封止材料な
どに有利に用いることができる。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、ガラス転移点（以下Ｔ
ｇという）が高く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に
優れた熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
ｇという）が高く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に
優れた熱硬化性樹脂組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、高耐熱性熱硬化性樹脂としては、
ビスマレイミド樹脂、アミン変性マレイミド樹脂、アリ
ル変性マレイミド樹脂などがよく知られている。これら
の樹脂は、耐熱性に優れているが、接着性、破壊靭性が
十分ではなく、吸水率が大きいという欠点を有してい
る。一方、プロペニル化合物は重合性に乏しく単独では
重合しないので、熱硬化性樹脂としては使用できなかっ
た。
ビスマレイミド樹脂、アミン変性マレイミド樹脂、アリ
ル変性マレイミド樹脂などがよく知られている。これら
の樹脂は、耐熱性に優れているが、接着性、破壊靭性が
十分ではなく、吸水率が大きいという欠点を有してい
る。一方、プロペニル化合物は重合性に乏しく単独では
重合しないので、熱硬化性樹脂としては使用できなかっ
た。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的とすると
ころは、Ｔｇが高く、作業性、接着性、靭性、低吸水性
に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
ころは、Ｔｇが高く、作業性、接着性、靭性、低吸水性
に優れた熱硬化性樹脂組成物を提供することにある。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、少なくとも２
個以上の官能基を有するマレイミド化合物（ａ）、少な
くとも１個以上の官能基を有するプロペニル化合物
（ｂ）、少なくとも２個以上の官能基を有するアリル化
合物（ｃ）から成り、それぞれの重量比は成分（ａ）は
３０〜９０重量部、成分（ｂ）と成分（ｃ）との合計は
７０〜１０重量部であり、また（ｂ）／［（ｂ）＋
（ｃ）］比が１〜０.０２、（ｃ）／［（ｂ）＋
（ｃ）］比が０〜０.９８であることを特徴とする熱硬
化性樹脂組成物である。
個以上の官能基を有するマレイミド化合物（ａ）、少な
くとも１個以上の官能基を有するプロペニル化合物
（ｂ）、少なくとも２個以上の官能基を有するアリル化
合物（ｃ）から成り、それぞれの重量比は成分（ａ）は
３０〜９０重量部、成分（ｂ）と成分（ｃ）との合計は
７０〜１０重量部であり、また（ｂ）／［（ｂ）＋
（ｃ）］比が１〜０.０２、（ｃ）／［（ｂ）＋
（ｃ）］比が０〜０.９８であることを特徴とする熱硬
化性樹脂組成物である。
【０００５】本発明で用いられるマレイミド化合物とし
ては、例えば、Ｎ,Ｎ'-ｍ-フェニレンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-ｐ-フェニレンビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-ｍ-トル
イレンビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-ビフェニレンビ
スマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-[３,３'-ジメチル-ビフ
ェニレン]ビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-[３,３'-ジ
メチルジフェニルメタン]ビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,
４'-[３,３'-ジエチルジフェニルメタン]ビスマレイミ
ド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルメタンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルプロパンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルエーテルビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-３,３'-ジフェニルスルホンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルスルホンビスマレイミド、
２,２-ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]ノ
ナン、２,２-ビス[３-ターシャリーブチル-４-(４-マレ
イミドフェノキシ)フェニル]プロパン、２,２-ビス[３-
セカンダリーブチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、１,１-ビス[４-(４-マレイミドフェ
ノキシ)フェニル]デカン、１,１-ビス[２-メチル-４-
(４-マレイミドフェノキシ)-５-ターシャリーブチルフ
ェニル]-２-メチルプロパン、４,４'-シクロヘキシリデ
ン-ビス[１-(４-マレイミドフェノキシ)-２-(１,１-ジ
メチルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-ビス[１-
(４-マレイミドフェノキシ)-２,６-ビス(１,１-ジメチ
ルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-ビス[１-(４-マ
レイミドフェノキシ)-２,６-ジ-セカンダリーブチルベ
ンゼン]、４,４'-シクロヘキシリデン-ビス[１-(４-マ
レイミドフェノキシ)-２-シクロヘキシルベンゼン]、
４,４'-メチレン-ビス[１-(マレイミドフェノキシ)-２-
ノニルベンゼン]、４,４'-(１-メチルエチリデン)-ビス
[１-(マレイミドフェノキシ)-２,６-ビス(１,１-ジメチ
ルエチル)ベンゼン、４,４'-(２-エチルヘキシリデン)-
ビス[１-(マレイミドフェノキシ)-ベンゼン]、４,４'-
(１-メチルヘプチリデン)-ビス[１-(マレイミドフェノ
キシ)-ベンゼン]、４,４'-シクロヘキシリデン-ビス[１
-(マレイミドフェノキシ)-３-メチルベンゼン]、２,２-
ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-プロパ
ン、２,２-ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニ
ル]-ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス[３-メチル-
４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-プロパン、
２,２-ビス[３-メチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)
フェニル]-ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス[３,５
-ジメチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-プ
ロパン、２,２-ビス[３,５-ジメチル-４-(４-マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン、２,
２-ビス[３-エチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フェ
ニル]-プロパン、２,２-ビス[３-エチル-４-(４-マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン、
ビス[３-メチル-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-
メタン、ビス[３,５-ジメチル-(４-マレイミドフェノキ
シ)フェニル]-メタン、ビス[３-エチル-(４-マレイミド
フェノキシ)フェニル]-メタン、３,８-ビス[４-(４-マ
レイミドフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,
０2・6]デカン、４,８-ビス[４-(４-マレイミドフェノ
キシ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカ
ン、３,９-ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニ
ル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカン、４,９-ビス
[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-
[５,２,１,０2・6]デカン、１,８-ビス[４-(４-マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]-メンタン、１,８-ビス[３-
メチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-メン
タン、１,８-ビス[３,５-ジメチル-４-(４-マレイミド
フェノキシ)フェニル]-メンタン、一般式（１）、
（２）、（３）、（４）などを挙げることができる。こ
れらは２種以上含まれていても何等差し支えない。
ては、例えば、Ｎ,Ｎ'-ｍ-フェニレンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-ｐ-フェニレンビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-ｍ-トル
イレンビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-ビフェニレンビ
スマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-[３,３'-ジメチル-ビフ
ェニレン]ビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-[３,３'-ジ
メチルジフェニルメタン]ビスマレイミド、Ｎ,Ｎ'-４,
４'-[３,３'-ジエチルジフェニルメタン]ビスマレイミ
ド、Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルメタンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルプロパンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルエーテルビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-３,３'-ジフェニルスルホンビスマレイミド、
Ｎ,Ｎ'-４,４'-ジフェニルスルホンビスマレイミド、
２,２-ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]ノ
ナン、２,２-ビス[３-ターシャリーブチル-４-(４-マレ
イミドフェノキシ)フェニル]プロパン、２,２-ビス[３-
セカンダリーブチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フ
ェニル]プロパン、１,１-ビス[４-(４-マレイミドフェ
ノキシ)フェニル]デカン、１,１-ビス[２-メチル-４-
(４-マレイミドフェノキシ)-５-ターシャリーブチルフ
ェニル]-２-メチルプロパン、４,４'-シクロヘキシリデ
ン-ビス[１-(４-マレイミドフェノキシ)-２-(１,１-ジ
メチルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-ビス[１-
(４-マレイミドフェノキシ)-２,６-ビス(１,１-ジメチ
ルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-ビス[１-(４-マ
レイミドフェノキシ)-２,６-ジ-セカンダリーブチルベ
ンゼン]、４,４'-シクロヘキシリデン-ビス[１-(４-マ
レイミドフェノキシ)-２-シクロヘキシルベンゼン]、
４,４'-メチレン-ビス[１-(マレイミドフェノキシ)-２-
ノニルベンゼン]、４,４'-(１-メチルエチリデン)-ビス
[１-(マレイミドフェノキシ)-２,６-ビス(１,１-ジメチ
ルエチル)ベンゼン、４,４'-(２-エチルヘキシリデン)-
ビス[１-(マレイミドフェノキシ)-ベンゼン]、４,４'-
(１-メチルヘプチリデン)-ビス[１-(マレイミドフェノ
キシ)-ベンゼン]、４,４'-シクロヘキシリデン-ビス[１
-(マレイミドフェノキシ)-３-メチルベンゼン]、２,２-
ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-プロパ
ン、２,２-ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニ
ル]-ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス[３-メチル-
４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-プロパン、
２,２-ビス[３-メチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)
フェニル]-ヘキサフルオロプロパン、２,２-ビス[３,５
-ジメチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-プ
ロパン、２,２-ビス[３,５-ジメチル-４-(４-マレイミ
ドフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン、２,
２-ビス[３-エチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フェ
ニル]-プロパン、２,２-ビス[３-エチル-４-(４-マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパン、
ビス[３-メチル-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-
メタン、ビス[３,５-ジメチル-(４-マレイミドフェノキ
シ)フェニル]-メタン、ビス[３-エチル-(４-マレイミド
フェノキシ)フェニル]-メタン、３,８-ビス[４-(４-マ
レイミドフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,
０2・6]デカン、４,８-ビス[４-(４-マレイミドフェノ
キシ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカ
ン、３,９-ビス[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニ
ル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカン、４,９-ビス
[４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-
[５,２,１,０2・6]デカン、１,８-ビス[４-(４-マレイ
ミドフェノキシ)フェニル]-メンタン、１,８-ビス[３-
メチル-４-(４-マレイミドフェノキシ)フェニル]-メン
タン、１,８-ビス[３,５-ジメチル-４-(４-マレイミド
フェノキシ)フェニル]-メンタン、一般式（１）、
（２）、（３）、（４）などを挙げることができる。こ
れらは２種以上含まれていても何等差し支えない。
【０００６】
【化１】
【０００７】
【化２】
【０００８】
【化３】
【０００９】
【化４】
【００１０】本発明で用いられるプロペニル化合物とし
ては、例えばプロペニルベンゼン、プロペニルナフタレ
ン、プロペニルアントラセン、プロペニルフェノール、
ｏ−プロペニルフェノキシベンゼンなどの一官能プロペ
ニル化合物、ビスプロペニルフェニルエーテル、２,２-
ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]エー
テル、ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]ス
ルホン、４,４'-ビス(ｏ-プロペニルフェノキシ)ベンゾ
フェノン、２,２-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)
フェニル]ノナン、２,２-ビス[３-ターシャリーブチル-
４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]プロパン、２,
２-ビス[３-セカンダリーブチル-４-(ｏ-プロペニルフ
ェノキシ)フェニル]プロパン、１,１-ビス[４-(ｏ-プロ
ペニルフェノキシ)フェニル]デカン、１,１-ビス[２-メ
チル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-５-ターシャリー
ブチルフェニル]-２-メチルプロパン、４,４'-シクロヘ
キシリデン-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２-
(１,１-ジメチルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-
ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２,６-ビス(１,１
-ジメチルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-ビス[１
-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２,６-ジ-セカンダリーブ
チルベンゼン]、４,４'-シクロヘキシリデン-ビス[１-
(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２-シクロヘキシルベンゼ
ン]、４,４'-メチレン-ビス[１-(ｏ-プノペニルフェノ
キシ)-２-ノニルベンゼン]、４,４'-(１-メチルエチリ
デン)-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２,６-ビス
(１,１-ジメチルエチル)ベンゼン、４,４'-(２-エチル
ヘキシリデン)-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-ベ
ンゼン]、４,４'-(１-メチルヘプチリデン)-ビス[１-
(ｏ-プロペニルフェノキシ)-ベンゼン]、４,４'-シクロ
ヘキシリデン-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-３-
メチルベンゼン]、２,２-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェ
ノキシ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス[４-(ｏ-プロ
ペニルフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパ
ン、２,２-ビス[３-メチル-４-(ｏ-プロペニルフェノキ
シ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス[３-メチル-４-(ｏ
-プロペニルフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロ
パン、２,２-ビス[３,５-ジメチル-４-(ｏ-プロペニル
フェノキシ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス[３,５-ジ
メチル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-ヘキ
サフルオロプロパン、２,２-ビス[３-エチル-４-(ｏ-プ
ロペニルフェノキシ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス
[３-エチル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-
ヘキサフルオロプロパン、ビス[３-メチル-(ｏ-プロペ
ニルフェノキシ)フェニル]-メタン、ビス[３,５-ジメチ
ル-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-メタン、ビス
[３-エチル-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-メタ
ン、３,８-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニ
ル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカン、４,８-ビス
[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-
[５,２,１,０2・6]デカン、３,９-ビス[４-(ｏ-プロペ
ニルフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,０2
・6]デカン、４,９-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキ
シ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカン、
１,８-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-
メンタン、１,８-ビス[３-メチル-４-(ｏ-プロペニルフ
ェノキシ)フェニル]-メンタン、１,８-ビス[３,５-ジメ
チル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-メンタ
ンなどを挙げることができる。これらは２種以上含まれ
ていても何等差し支えない。
ては、例えばプロペニルベンゼン、プロペニルナフタレ
ン、プロペニルアントラセン、プロペニルフェノール、
ｏ−プロペニルフェノキシベンゼンなどの一官能プロペ
ニル化合物、ビスプロペニルフェニルエーテル、２,２-
ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]プロパ
ン、ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]エー
テル、ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]ス
ルホン、４,４'-ビス(ｏ-プロペニルフェノキシ)ベンゾ
フェノン、２,２-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)
フェニル]ノナン、２,２-ビス[３-ターシャリーブチル-
４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]プロパン、２,
２-ビス[３-セカンダリーブチル-４-(ｏ-プロペニルフ
ェノキシ)フェニル]プロパン、１,１-ビス[４-(ｏ-プロ
ペニルフェノキシ)フェニル]デカン、１,１-ビス[２-メ
チル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-５-ターシャリー
ブチルフェニル]-２-メチルプロパン、４,４'-シクロヘ
キシリデン-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２-
(１,１-ジメチルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-
ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２,６-ビス(１,１
-ジメチルエチル)ベンゼン]、４,４'-メチレン-ビス[１
-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２,６-ジ-セカンダリーブ
チルベンゼン]、４,４'-シクロヘキシリデン-ビス[１-
(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２-シクロヘキシルベンゼ
ン]、４,４'-メチレン-ビス[１-(ｏ-プノペニルフェノ
キシ)-２-ノニルベンゼン]、４,４'-(１-メチルエチリ
デン)-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-２,６-ビス
(１,１-ジメチルエチル)ベンゼン、４,４'-(２-エチル
ヘキシリデン)-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-ベ
ンゼン]、４,４'-(１-メチルヘプチリデン)-ビス[１-
(ｏ-プロペニルフェノキシ)-ベンゼン]、４,４'-シクロ
ヘキシリデン-ビス[１-(ｏ-プロペニルフェノキシ)-３-
メチルベンゼン]、２,２-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェ
ノキシ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス[４-(ｏ-プロ
ペニルフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロパ
ン、２,２-ビス[３-メチル-４-(ｏ-プロペニルフェノキ
シ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス[３-メチル-４-(ｏ
-プロペニルフェノキシ)フェニル]-ヘキサフルオロプロ
パン、２,２-ビス[３,５-ジメチル-４-(ｏ-プロペニル
フェノキシ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス[３,５-ジ
メチル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-ヘキ
サフルオロプロパン、２,２-ビス[３-エチル-４-(ｏ-プ
ロペニルフェノキシ)フェニル]-プロパン、２,２-ビス
[３-エチル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-
ヘキサフルオロプロパン、ビス[３-メチル-(ｏ-プロペ
ニルフェノキシ)フェニル]-メタン、ビス[３,５-ジメチ
ル-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-メタン、ビス
[３-エチル-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-メタ
ン、３,８-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニ
ル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカン、４,８-ビス
[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-
[５,２,１,０2・6]デカン、３,９-ビス[４-(ｏ-プロペ
ニルフェノキシ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,０2
・6]デカン、４,９-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキ
シ)フェニル]-トリシクロ-[５,２,１,０2・6]デカン、
１,８-ビス[４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-
メンタン、１,８-ビス[３-メチル-４-(ｏ-プロペニルフ
ェノキシ)フェニル]-メンタン、１,８-ビス[３,５-ジメ
チル-４-(ｏ-プロペニルフェノキシ)フェニル]-メンタ
ンなどを挙げることができる。これらは２種以上含まれ
ていても何等差し支えない。
【００１１】多官能アリル化合物としては、例えば、
０,０'-ジアリルビスフェノールＡ、４,４'-ヒドロキシ
-３,３'-アリル-ジフェニル、ビス-(４-ヒドロキシ-３-
アリル-フェノール)メタン、２,２-ビス-(４-ヒドロキ
シ-３,５-ジアリル-フェニル）プロパンなどが挙げられ
る。また、ポリフェノール類と塩化アリル又は臭化アリ
ルとの反応物のアリル化率がフェノール性ＯＨ基に対し
て５０％以上、１５０％以下で、かつクライゼン転位し
たアリル基がフェノール性ＯＨ基に対して２０％以上の
多官能アリル化合物も用いることができる。これらの化
合物は、単独であっても、２種以上含まれていても何等
支障ない。
０,０'-ジアリルビスフェノールＡ、４,４'-ヒドロキシ
-３,３'-アリル-ジフェニル、ビス-(４-ヒドロキシ-３-
アリル-フェノール)メタン、２,２-ビス-(４-ヒドロキ
シ-３,５-ジアリル-フェニル）プロパンなどが挙げられ
る。また、ポリフェノール類と塩化アリル又は臭化アリ
ルとの反応物のアリル化率がフェノール性ＯＨ基に対し
て５０％以上、１５０％以下で、かつクライゼン転位し
たアリル基がフェノール性ＯＨ基に対して２０％以上の
多官能アリル化合物も用いることができる。これらの化
合物は、単独であっても、２種以上含まれていても何等
支障ない。
【００１２】マレイミド化合物（ａ）は、３０〜９０重
量部が好ましい。３０重量部より少ないと耐熱性が低下
する。９０重量部より多いと、接着性、靭性、低吸水性
が低下する。（ｂ）＋（ｃ）は、７０〜１０重量部が好
ましい。７０重量部より多いと耐熱性が低下する。１０
重量部より少ないと、接着性、靭性、低吸水性が低下す
る。（ｂ）／［（ｂ）＋（ｃ）］比は１〜０.０２の範
囲が好ましい。０.０２よりも小さいと密着性、低吸水
性が低下する。
量部が好ましい。３０重量部より少ないと耐熱性が低下
する。９０重量部より多いと、接着性、靭性、低吸水性
が低下する。（ｂ）＋（ｃ）は、７０〜１０重量部が好
ましい。７０重量部より多いと耐熱性が低下する。１０
重量部より少ないと、接着性、靭性、低吸水性が低下す
る。（ｂ）／［（ｂ）＋（ｃ）］比は１〜０.０２の範
囲が好ましい。０.０２よりも小さいと密着性、低吸水
性が低下する。
【００１３】本発明において組成物を得るには、成分
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）を６０〜２００℃、好ましくは
１００〜１５０℃で混合するのがよい。温度が低いとマ
レイミド化合物が溶解せず、均一な組成物が得られな
い。温度が高いと急激にゲル化してしまう。
（ａ）、（ｂ）、（ｃ）を６０〜２００℃、好ましくは
１００〜１５０℃で混合するのがよい。温度が低いとマ
レイミド化合物が溶解せず、均一な組成物が得られな
い。温度が高いと急激にゲル化してしまう。
【００１４】硬化触媒としては、ラジカル、アニオン、
カチオン重合触媒または有機リン系化合物（トリフェニ
ルホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニル
ボロン錯体など）などが使用でき、単独で使用しても併
用してもかまわない。
カチオン重合触媒または有機リン系化合物（トリフェニ
ルホスフィン、トリフェニルホスフィン・トリフェニル
ボロン錯体など）などが使用でき、単独で使用しても併
用してもかまわない。
【００１５】本発明の熱硬化性樹脂組成物は、Ｔｇが高
く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に優れているた
め、例えば、接着剤、多層プリント配線板、封止材料な
どに有利に用いることができる。
く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に優れているた
め、例えば、接着剤、多層プリント配線板、封止材料な
どに有利に用いることができる。
【００１６】
【実施例】本発明を実施例により更に詳しく説明する。
【００１７】（実施例１〜３）表１の処方に従って、１
３０℃で溶融混合し、減圧脱気後、あらかじめ１５０℃
に加熱したガラス型（銅箔をセットしたものとしていな
いもの）に流し込んだ後、１５０℃で２時間、更に２５
０℃で４時間硬化させ、注型板を得た。これより破壊靭
性（Ｋ1c）測定用試験片、銅箔ピール強度試験片、吸水
試験片を切り出し、測定に供した。破壊靭性はＡＳＴＭ
−Ｅ３９９−８３より、銅箔ピール強度はＪＩＳ Ｃ６
４８１により求めた。また吸水率は８５℃、８５％Ｒ
Ｈ、７２時間処理前後の試験片の重量差より、Ｔｇは粘
弾性試験より求めた。結果を表１にまとめて示した。
３０℃で溶融混合し、減圧脱気後、あらかじめ１５０℃
に加熱したガラス型（銅箔をセットしたものとしていな
いもの）に流し込んだ後、１５０℃で２時間、更に２５
０℃で４時間硬化させ、注型板を得た。これより破壊靭
性（Ｋ1c）測定用試験片、銅箔ピール強度試験片、吸水
試験片を切り出し、測定に供した。破壊靭性はＡＳＴＭ
−Ｅ３９９−８３より、銅箔ピール強度はＪＩＳ Ｃ６
４８１により求めた。また吸水率は８５℃、８５％Ｒ
Ｈ、７２時間処理前後の試験片の重量差より、Ｔｇは粘
弾性試験より求めた。結果を表１にまとめて示した。
【００１８】（比較例１〜４）表１の処方に従って、実
施例と同様に試験片を作成した。比較例１、２共に破壊
靭性、銅箔ピール強度が低く、吸水率は大きかった。比
較例３は、Ｔｇが非常に低かった。比較例４は、硬化せ
ず試験片が得られなかった。実施例１〜３に示した本発
明は、破壊靭性、銅箔ピール強度、低吸水性が比較例に
比べて向上し、Ｔｇも高い。
施例と同様に試験片を作成した。比較例１、２共に破壊
靭性、銅箔ピール強度が低く、吸水率は大きかった。比
較例３は、Ｔｇが非常に低かった。比較例４は、硬化せ
ず試験片が得られなかった。実施例１〜３に示した本発
明は、破壊靭性、銅箔ピール強度、低吸水性が比較例に
比べて向上し、Ｔｇも高い。
【００１９】
【表１】
【００２０】
【発明の効果】本発明による熱硬化性樹脂組成物はＴｇ
が高く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に優れている
ため、例えば、接着剤、多層プリント配線板、封止材料
などに有利に用いることができる。
が高く、作業性、接着性、靭性、低吸水性に優れている
ため、例えば、接着剤、多層プリント配線板、封止材料
などに有利に用いることができる。
Claims (1)
- 【請求項１】 少なくとも２個以上の官能基を有するマ
レイミド化合物（ａ）、少なくとも１個以上の官能基を
有するプロペニル化合物（ｂ）、少なくとも２個以上の
官能基を有するアリル化合物（ｃ）から成り、それぞれ
の重量比は成分（ａ）は３０〜９０重量部、成分（ｂ）
と成分（ｃ）との合計は７０〜１０重量部であり、また
（ｂ）／［（ｂ）＋（ｃ）］比が１〜０.０２、（ｃ）
／［（ｂ）＋（ｃ）］比が０〜０.９８であることを特
徴とする熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31680993A JPH07165825A (ja) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31680993A JPH07165825A (ja) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07165825A true JPH07165825A (ja) | 1995-06-27 |
Family
ID=18081169
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31680993A Pending JPH07165825A (ja) | 1993-12-16 | 1993-12-16 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07165825A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013199627A (ja) * | 2012-02-23 | 2013-10-03 | Hitachi Chemical Co Ltd | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
| WO2017006894A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
| WO2018193850A1 (ja) | 2017-04-19 | 2018-10-25 | 昭和電工株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びその硬化物を含む構造体 |
| WO2018193852A1 (ja) | 2017-04-19 | 2018-10-25 | 昭和電工株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びその硬化物を含む構造体 |
-
1993
- 1993-12-16 JP JP31680993A patent/JPH07165825A/ja active Pending
Cited By (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2013199627A (ja) * | 2012-02-23 | 2013-10-03 | Hitachi Chemical Co Ltd | 半導体封止用熱硬化性樹脂組成物およびそれを用いた半導体装置 |
| US10563029B2 (en) | 2015-07-06 | 2020-02-18 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition and prepreg, resin sheet, laminate, and printed circuit board |
| WO2017006894A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2017-01-12 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
| CN107709452A (zh) * | 2015-07-06 | 2018-02-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、树脂片、层叠板和印刷电路板 |
| KR20180027411A (ko) * | 2015-07-06 | 2018-03-14 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 수지 조성물, 프리프레그, 레진 시트, 적층판, 및 프린트 배선판 |
| JPWO2017006894A1 (ja) * | 2015-07-06 | 2018-04-19 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
| US20180186952A1 (en) * | 2015-07-06 | 2018-07-05 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Resin composition and prepreg, resin sheet, laminate, and printed circuit board |
| TWI746445B (zh) * | 2015-07-06 | 2021-11-21 | 日商三菱瓦斯化學股份有限公司 | 樹脂組成物、預浸體、樹脂片、疊層板及印刷電路板 |
| JP2021138956A (ja) * | 2015-07-06 | 2021-09-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 樹脂組成物、プリプレグ、レジンシート、積層板、及びプリント配線板 |
| CN107709452B (zh) * | 2015-07-06 | 2021-03-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 树脂组合物、预浸料、树脂片、层叠板和印刷电路板 |
| WO2018193850A1 (ja) | 2017-04-19 | 2018-10-25 | 昭和電工株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びその硬化物を含む構造体 |
| KR20190084126A (ko) | 2017-04-19 | 2019-07-15 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 그 경화물을 포함하는 구조체 |
| KR20190082982A (ko) | 2017-04-19 | 2019-07-10 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 경화성 수지 조성물, 그 경화물, 및 그 경화물을 포함하는 구조체 |
| WO2018193852A1 (ja) | 2017-04-19 | 2018-10-25 | 昭和電工株式会社 | 硬化性樹脂組成物、その硬化物、及びその硬化物を含む構造体 |
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