JP6351757B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1](A)ポリアルケニルフェノール樹脂及び(B)芳香族ポリマレイミド化合物を含有し、前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂が、分子内に、(a1)フェノール性水酸基がアルキルエーテル化されており、2−アルケニル基が結合された又は結合されていない芳香環単位と、(a2)フェノール性水酸基を有し、2−アルケニル基が結合された又は結合されていない芳香環単位と、を各々少なくとも1つ有し、前記芳香環単位(a1)及び/又は(a2)の少なくとも一部が2−アルケニル基を有し、各々の芳香環単位が連結基により結合されており、かつ(a1)の芳香環単位数をm、(a2)の芳香環単位数をnとするとき(m+n)に対してnの比率が10〜60%であり、前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂を、(B)芳香族ポリマレイミド化合物のマレイミド基1モルに対して2−アルケニル基が0.4〜1.5モルとなる量で含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
[2]前記(a1)の芳香環単位が式(1)で表される構造単位であり、前記(a2)の芳香環単位が式(2)で表される構造単位である[1]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[3]前記連結基が式(4)で表される2価の連結基である[2]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[4]式(4)のQがCH2である[3]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[5]式(3)で表される2−アルケニル基が、フェノール性水酸基に対し、オルト位又はパラ位の炭素原子と結合している[2]〜[4]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[6]式(3)で表される2−アルケニル基がアリル基である[2]〜[5]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[7]前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂の数平均分子量が750〜5000である[1]〜[6]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[8]前記(B)芳香族ポリマレイミド化合物がマレイミドフェニル基を有する芳香族ビスマレイミド化合物である、[1]〜[7]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[9](C)重合開始剤をさらに含む[1]〜[8]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[10]前記(C)重合開始剤が有機過酸化物である[9]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
[11]前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂及び(B)芳香族ポリマレイミド化合物の総和100質量部に対して、(C)重合開始剤を0.1〜5質量部含有する[9]又は[10]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[12]充填材をさらに含む[1]〜[11]のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
[13]前記充填材が非晶質シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、及びそれらの混合物からなる群より選択される無機充填材である、[12]に記載の熱硬化性樹脂組成物。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる(A)ポリアルケニルフェノール樹脂は、分子内に、(a1)フェノール性水酸基がアルキルエーテル化されており、2−アルケニル基が結合された又は結合されていない芳香環単位と、(a2)フェノール性水酸基を有し、2−アルケニル基が結合された又は結合されていない芳香環単位と、を各々少なくとも1つ有し、前記芳香環単位(a1)及び/又は(a2)の少なくとも一部が2−アルケニル基を有し、各々の芳香環単位が連結基により結合されており、かつ(a1)の芳香環単位数をm、(a2)の芳香環単位数をnとするとき(m+n)に対してnの比率が10〜60%であり、前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂を、(B)芳香族ポリマレイミド化合物のマレイミド基1モルに対して2−アルケニル基が0.4〜1.5モルとなる量で含有することを特徴とする。(m+n)に対するnの比率が60%を超えると、成形時の流動性が低下し、硬化物(成形体)の吸湿性も増加する。一方、(m+n)に対するnの比率が10%未満であると硬化時の成形性が低下し、硬化物も硬く脆いものとなる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物に用いられる(B)芳香族ポリマレイミド化合物は、ポリアルケニルフェノール樹脂とラジカル反応により重合及び硬化し、150〜300℃の加熱処理により耐熱性を有する硬化物を提供するための必須成分である。芳香族ポリマレイミド化合物とは、マレイミド基を2つ以上有し、これらのマレイミド基が芳香環に結合しているものを意味する。芳香環として、ベンゼン等の単環、ナフタレン、アントラセン等の縮合環などが挙げられる。(B)芳香族ポリマレイミド化合物の具体例としては、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン等のビスマレイミド、トリス(4−マレイミドフェニル)メタン等のトリスマレイミド、ビス(3,4−ジマレイミドフェニル)メタン等のテトラキスマレイミド及びポリ(4−マレイミドスチレン)等の芳香族ポリマレイミドが挙げられ、好ましくは芳香族ビスマレイミド化合物である。芳香族ビスマレイミド化合物の具体例としては、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−プロピル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジプロピル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−ブチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジブチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−4−マレイミド−5−メチルフェニル)メタン、2,2−ビス(4−マレイミドフェニル)プロパン、2,2−ビス[4−(4−マレイミドフェニルオキシ)フェニル]プロパン、ビス(4−マレイミドフェニル)エーテル、ビス(3−マレイミドフェニル)エーテル、ビス(4−マレイミドフェニル)ケトン、ビス(3−マレイミドフェニル)ケトン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホン、ビス(3−マレイミドフェニル)スルホン、ビス[4−(4−マレイミドフェニルオキシ)フェニル]スルホン、ビス(4−マレイミドフェニル)スルフィド、ビス(3−マレイミドフェニル)スルフィド、ビス(4−マレイミドフェニル)スルホキシド、ビス(3−マレイミドフェニル)スルホキシド、1,4−ビス(4−マレイミドフェニル)シクロヘキサン、1,4−ジマレイミドナフタレン、2,3−ジマレイミドナフタレン、1,5−ジマレイミドナフタレン、1,8−ジマレイミドナフタレン、2,6−ジマレイミドナフタレン、2,7−ジマレイミドナフタレン、4,4’−ジマレイミドビフェニル、3,3’−ジマレイミドビフェニル、3,4’−ジマレイミドビフェニル、2,5−ジマレイミド−1,3−キシレン、2,7−ジマレイミドフルオレン、9,9−ビス(4−マレイミドフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4−マレイミド−3−メチルフェニル)フルオレン、9,9−ビス(3−エチル−4−マレイミドフェニル)フルオレン、3,7−ジマレイミド−2−メトキシフルオレン、9,10−ジマレイミドフェナントレン、1,2−ジマレイミドアントラキノン、1,5−ジマレイミドアントラキノン、2,6−ジマレイミドアントラキノン、1,2−ジマレイミドベンゼン、1,3−ジマレイミドベンゼン、1,4−ジマレイミドベンゼン、1,4−ビス(4−マレイミドフェニル)ベンゼン、2−メチル−1,4−ジマレイミドベンゼン、2,3−ジメチル−1,4−ジマレイミドベンゼン、2,5−ジメチル−1,4−ジマレイミドベンゼン、2,6−ジメチル−1,4−ジマレイミドベンゼン、4−エチル−1,3−ジマレイミドベンゼン、5−エチル−1,3−ジマレイミドベンゼン、4,6−ジメチル−1,3−ジマレイミドベンゼン、2,4,6−トリメチル−1,3−ジマレイミドベンゼン、2,3,5,6−テトラメチル−1,4−ジマレイミドベンゼン、4−メチル−1,3−ジマレイミドベンゼン等が挙げられる。市販品としては例えば、BMI(商品名、大和化成工業株式会社製)シリーズ等が挙げられる。これらの中でも、マレイミドフェニル基を有する芳香族ビスマレイミド化合物が、安価で入手が容易であり汎用性が高いこと、及び組成物として混合する際には100℃程度の温度で溶融し混合分散性が良好であることから好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物の硬化はラジカル重合によって行われるため、(C)重合開始剤を配合することが好ましく、(C)重合開始剤は熱ラジカル発生剤であることが好ましい。熱ラジカル発生剤として、有機過酸化物、アゾ系化合物、リン系化合物、レドックス開始剤等が挙げられる。有機過酸化物として、ジクミルパーオキサイド、2,5−ジメチル−2,5−ジ(tert−ブチルパーオキシ)ヘキサン、tert−ブチルクミルパーオキサイド、ジ−tert−ブチルパーオキサイド、1,1,3,3−テトラメチルブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等が挙げられる。アゾ系化合物として、アゾビスイソブチロニトリル、1,1’−アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、アゾジカルボン酸ジエチル等が挙げられる。リン系化合物として、トリフェニルホスフィン、トリ−o−トリルホスフィン、トリ−m−トリルホスフィン、トリス(p−メトキシフェニル)ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、トリ−tert−ブチルホスフィン等が挙げられる。レドックス開始剤として、クメンハイドロパーオキサイド等の有機ハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド等の過酸化ジアルキル、ジアセチルパーオキサイド、ジベンゾイルパーオキサイド等の過酸化ジアシル、t−ブチルパーオキシネオデカノエート、t−ブチルパーオキシピバレート等の過酸化エステルなどの有機過酸化物(酸化剤)と、トリエチルアミン、N,N−ジメチルアニリン等の三級アミン、メルカプトベンゾイミダゾール等の芳香族チオール化合物、酢酸銅、ナフテン酸銅等の有機酸金属塩、バナジルアセチルアセトナート、銅アセチルアセトナート等の金属キレート化合物、硫化銅、硫化マンガン等の金属硫化物、酸化銅等の金属酸化物などの還元剤との組み合わせが挙げられる。これらの中でも、硬化時の反応速度が高く短時間で成形が可能であり、また、保存安定性が高い点で、有機過酸化物を使用することが好ましい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物には、その硬化特性を阻害しない範囲で必要に応じてその他の添加剤を配合することができる。添加剤の代表例としては充填材が挙げられる。充填材の種類は用途により適宜選択される。例えば、本発明の熱硬化性樹脂組成物を半導体封止用途に使用する場合には、一般に、硬化物の熱膨張係数を低下させるために絶縁性である無機充填材を配合する。この無機充填材は特に限定されず、公知のものを使用することができる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、加熱することにより硬化させることができる。熱硬化条件は、通常150〜300℃である。150℃より低い温度では硬化が十分に進行せず、300℃より高い温度では組成物が分解したり低分子量成分が揮発したりするなどの問題が生じる上、設備的にも不利である。加熱時間は0.5〜48時間の範囲が好ましい。この加熱は、複数回に分けて行ってもよい。特に高い硬化度を求める場合には、過度に高温で硬化することは好ましくなく、例えば硬化の進行とともに昇温させて、最終的な硬化温度を250℃以下、好ましくは230℃以下とする。
[原料]
・ショウノール(登録商標)BRG−556:フェノールノボラック樹脂(数平均分子量600、重量平均分子量850)(昭和電工株式会社製)
・ショウノール(登録商標)BRG−558:フェノールノボラック樹脂(数平均分子量1050、重量平均分子量1850)(昭和電工株式会社製)
・BMI−1100H:4,4’−ジフェニルメタンビスマレイミド(ビス(4−マレイミドフェニル)メタン)(大和化成工業株式会社製)
・パークミル(登録商標)D:ジクミルパーオキサイド(日油株式会社製)
・シリカフィラー:MSR−5100[球状シリカ:平均粒径25.5μm](株式会社龍森製)
・シランカップリング剤:KBM−403[3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン](信越化学株式会社製)
[分析方法]
・GPCによる分子量の測定
GPCの測定条件は以下のとおりである。
装置名:Shodex(登録商標)GPC−101
カラム:Shodex(登録商標)KF−802、KF−803、KF−805
移動相:テトラヒドロフラン
流速:1.0mL/min
検出器:Shodex(登録商標)RI−71
温度:40℃
上記測定条件で、ポリスチレンの標準物質を使用して作成した検量線を用いて数平均分子量、及び重量平均分子量を算出する。
アリル化率は、1H−NMR分析により算出する。原料のフェノール化合物の水酸基に対し、メタ位の水素原子は、アリルエーテル化及びクライゼン転位反応の各段階において、反応に関与しない。この水素原子の信号の積分強度(積分強度V1)を分子内内部標準とし、V1とアリルエーテル化及びクライゼン転位後に新たに生じる信号の積分強度を比較することで、各段階の反応率を算出する。例えば、アリルエーテル化後、アリル基のメチレン水素原子の信号が新たに観測される。アリル化反応剤(酢酸アリル)を過剰に用い、アリルエーテル化反応を100%進行させた際に観測されるアリル基のメチレン水素原子の信号の積分強度をV1で規格化して得られたV0を、100%アリルエーテル化した際の理論的に観測される信号の最大(100%)の積分強度とする。
1H−NMR分析は以下の条件で行う。
核磁気共鳴(1H−NMR)スペクトル測定条件
装置名:BRUKER AVANCE400(BRUKER社製)
溶媒:重クロロホルム
測定温度:27℃
JISK0070に従い、試料2gを用いて水酸基価を測定した後、水酸基当量を算出する。クライゼン転位反応により得られたポリアリルフェノール樹脂(XA)の水酸基価(W2)及びアルキル化反応により得られた最終目的物(合成品A〜F)の水酸基価(W1)を各々測定し、式:1−(W1/W2)×100[%]によりアルキル化率を算出する。
エー・アンド・デイ社製テンシロン試験機(型式:MSAT0002RTF/RTG)を用いて測定する。
試験片形状:100mm×10mm×3mm
3点曲げ試験を5回行い、その平均値を求める。
熱機械測定(TMA)により測定する。エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製TMA/SS6100熱機械分析装置を使用し、温度範囲30〜250℃、昇温速度10℃/min、荷重20.0mNの条件で8mm×8mm×3mmの試験片を用いて測定を行う。
40mm×40mm×3mmの試験片を用いて85℃、1.2気圧、85%RH、24時間条件で恒温恒湿条件での重量変化率を算出する。測定を5回行い、その平均値を求める。
[製造例1−1]ポリアリルフェノール樹脂(合成品XA)の製造
1Lの3つ口型フラスコに、炭酸カリウム(日本曹達株式会社製)201g(1.45mol)を純水150gに溶解した溶液、及びフェノールノボラック樹脂ショウノール(登録商標)BRG−556(昭和電工株式会社製)150.0gを仕込み、反応器を窒素ガス置換し85℃に加熱した。窒素ガス気流下、酢酸アリル(昭和電工株式会社製)204g(2.04mol、フェノールノボラック樹脂の水酸基(カタログ値)に対し、1.0モル当量)、トリフェニルホスフィン(北興化学工業株式会社製)3.82g(14.6mmol)、及び50%含水5%−Pd/C−STDタイプ(エヌ・イーケムキャット株式会社製)0.62g(Pd原子として0.291mmol)を入れ、窒素ガス雰囲気中、105℃に昇温して4時間反応させた後、酢酸アリル29g(0.291mol)を追添し、加熱を10時間継続した。その後撹拌を停止し、静置することで有機層と水層の二層に分離した。純水(200g)を添加して析出している塩を溶解させた後、トルエン200gを加え、約80℃に保持して白色沈殿が析出していないことを確認した後、Pd/Cを濾過(空孔径1マイクロメートルのメンブランフィルター(アドバンテック社製KST−142−JAを用いて0.3MPaに加圧)により回収した。この濾滓をトルエン100gで洗浄するとともに、水層を分離した。有機層を水200gで2度洗浄し、水層が中性であることを確認した。有機層を分離後、減圧下、濃縮し、褐色油状物のフェノールノボラック型のポリアリルエーテル樹脂を得た。続いてフェノールノボラック型のポリアリルエーテル樹脂を、メカニカルスターラーをセットした500mLのフラスコに入れた。300rpmで攪拌をしながら190℃まで昇温し、そのまま10時間クライゼン転位反応させ、フェノールノボラック型のポリアリルフェノール樹脂(合成品XA)を得た。ポリアリルフェノール樹脂(合成品XA)のアリル化率は100%であり、数平均分子量は880、重量平均分子量は2400であった。また、ポリアリルフェノール樹脂(合成品XA)の式(1)で表される構造単位数をm、式(2)で表される構造単位数をnとするとき、数平均分子量から算出した(m+n)は6であった。なお、式(1)及び式(2)におけるR1は水素原子、R2はアリル基である。
1Lの3つ口型フラスコに、炭酸カリウム(和光純薬株式会社製)146.6g(1.06mol)、製造例1−1により得られたポリアリルフェノール樹脂XA50.0g、ヨウ化メチル(和光純薬株式会社製)30.1g(0.2mol)を仕込み、反応器を窒素ガス置換した。N,N−ジメチルホルムアミド(和光純薬株式会社製)300mLを添加し、窒素ガス雰囲気中、60℃に昇温して7時間反応を継続した。その後撹拌を停止し室温まで放冷後、残留物を濾過した後に、減圧下で濃縮した。濃縮液に蒸留水(100mL)を加え、有機層を分離した。有機層に、蒸留水(100mL)を加えた洗浄を2回実施後、有機層を減圧下、濃縮し、褐色油状物として、目的物の部分アルキル化ポリアリルフェノール樹脂を得た(44.0g、85%収率)。生成物のアルキル化率は50%、数平均分子量は910、重量平均分子量は2550であった。また、数平均分子量より算出した式(1)で表される構造単位数mは3、式(2)で表される構造単位数nは3であった。
(合成品Aに対しアルキル化比率を変化させたもののデータ)
ヨウ化メチルの使用量を変更した以外は製造例1−1及び1−2と同様にして赤褐色固体のフェノールノボラック型のポリアリルフェノール樹脂(合成品B、C、D、E及びF)を得た。
フェノールノボラック樹脂ショウノールBRG−556 150.0gの代わりにフェノールノボラック樹脂ショウノール(登録商標)BRG−558(昭和電工株式会社製)を用いたこと以外は製造例1−1及び1−2と同様にして赤褐色固体のフェノールノボラック型のポリアリルフェノール樹脂(合成品G)を得た。ポリアリルフェノール樹脂(合成品G)の水酸基当量は191、数平均分子量1300、重量平均分子量は5300であった。また、式(1)で表される構造単位数をm、式(2)で表される構造単位数をnとするとき、数平均分子量から算出したmは4、nは4、(m+n)は8であった。なお、式(1)及び式(2)におけるR1は水素原子、R2はアリル基である。
(2)熱硬化性樹脂組成物の評価
上記のとおり合成して得られたポリアリルフェノール樹脂及び下記の表2に示す各成分を用い、同表2に示す割合で配合し、溶融混練(東洋精機製2本ロール(ロール径8インチ)にて、110℃、10分)を行った。ついで、室温(25℃)にて1時間放冷、固化したのちミルミキサー(大阪ケミカル株式会社製、型式WB−1、25℃、30秒)を用いて粉砕することにより目的とする粉末状の樹脂組成物を得た。樹脂組成物を加熱プレス機(東洋精機株式会社製、プレス圧5MPa、180℃、10分)により熱時プレス成形することで、板状硬化サンプルを作製した。この硬化サンプルを用いて曲げ弾性率、曲げ強度及び吸湿率の測定を行った結果を下記の表3に示す。
ガラス転移温度:250℃以上
曲げ弾性率:19GPa以下
曲げ強度:100MPa以上
吸水率:0.3%以下
Claims (13)
- (A)ポリアルケニルフェノール樹脂及び(B)芳香族ポリマレイミド化合物を含有し、前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂が、分子内に、(a1)フェノール性水酸基がアルキルエーテル化されており、2−アルケニル基が結合された又は結合されていない芳香環単位と、(a2)フェノール性水酸基を有し、2−アルケニル基が結合された又は結合されていない芳香環単位と、を各々少なくとも1つ有し、前記芳香環単位(a1)及び/又は(a2)の少なくとも一部が2−アルケニル基を有し、各々の芳香環単位が連結基により結合されており、かつ(a1)の芳香環単位数をm、(a2)の芳香環単位数をnとするとき(m+n)に対してnの比率が10〜60%であり、前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂を、(B)芳香族ポリマレイミド化合物のマレイミド基1モルに対して2−アルケニル基が0.4〜1.5モルとなる量で含有することを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(a1)の芳香環単位が式(1)で表される構造単位であり、前記(a2)の芳香環単位が式(2)で表される構造単位である請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 式(4)のQがCH2である請求項3に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 式(3)で表される2−アルケニル基が、フェノール性水酸基に対し、オルト位又はパラ位の炭素原子と結合している請求項2〜4のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 式(3)で表される2−アルケニル基がアリル基である請求項2〜5のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂の数平均分子量が750〜5000である請求項1〜6のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(B)芳香族ポリマレイミド化合物がマレイミドフェニル基を有する芳香族ビスマレイミド化合物である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- (C)重合開始剤をさらに含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(C)重合開始剤が有機過酸化物である請求項9に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記(A)ポリアルケニルフェノール樹脂及び(B)芳香族ポリマレイミド化合物の総和100質量部に対して、(C)重合開始剤を0.1〜5質量部含有する請求項9又は10のいずれかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 充填材をさらに含む請求項1〜11のいずれか一項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記充填材が非晶質シリカ、結晶性シリカ、アルミナ、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化ケイ素、及びそれらの混合物からなる群より選択される無機充填材である、請求項12に記載の熱硬化性樹脂組成物。
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Family Cites Families (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS6222812A (ja) * | 1985-07-23 | 1987-01-31 | Sumitomo Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物 |
DE3587534T2 (de) * | 1984-10-15 | 1994-01-05 | Sumitomo Chemical Co | Hitzehärtbare Harzzusammensetzung. |
EP0487164A3 (en) * | 1985-11-26 | 1992-06-24 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thermosetting resin composition and a composite material comprising the cured product of the resin composition as its matrix |
JPH075822B2 (ja) * | 1986-05-29 | 1995-01-25 | 住友化学工業株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
JPS62268132A (ja) * | 1986-05-15 | 1987-11-20 | Sumitomo Chem Co Ltd | 半導体用有機絶縁膜 |
JPH02110158A (ja) * | 1988-07-29 | 1990-04-23 | Shell Internatl Res Maatschappij Bv | ビスマレイミド含有熱硬化性組成物 |
US5087766A (en) * | 1989-04-25 | 1992-02-11 | Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd. | Process for producing allyl-substituted phenol compound and the product |
JPH056869A (ja) | 1991-02-09 | 1993-01-14 | Nitto Denko Corp | 半導体装置 |
US5290882A (en) * | 1991-08-13 | 1994-03-01 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Thermosetting resin compositions |
JPH0543630A (ja) * | 1991-08-14 | 1993-02-23 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 芳香族ビスマレイミド樹脂組成物 |
US5367043A (en) * | 1991-11-06 | 1994-11-22 | Enzymol International, Inc. | Durable formaldehyde-free phenolic resins, and method of preparing such resins |
JP3022668B2 (ja) | 1991-11-18 | 2000-03-21 | 東亞合成株式会社 | 硬化性樹脂組成物 |
WO1995006085A1 (en) * | 1993-08-20 | 1995-03-02 | Nitto Denko Corporation | Semiconductor device |
JP3426029B2 (ja) * | 1994-05-30 | 2003-07-14 | 昭和高分子株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
US5618984A (en) * | 1994-06-24 | 1997-04-08 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Phenol aralkyl resins, preparation process thereof and epoxy resin compositions |
DE60102336T2 (de) * | 2000-10-19 | 2005-02-24 | Bridgestone Corp. | Kautschukzusammensetzung die Polymaleimid enthält und Reifen |
US20130026660A1 (en) * | 2011-07-29 | 2013-01-31 | Namics Corporation | Liquid epoxy resin composition for semiconductor encapsulation, and semiconductor device using the same |
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