JPH075822B2 - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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- JPH075822B2 JPH075822B2 JP61125382A JP12538286A JPH075822B2 JP H075822 B2 JPH075822 B2 JP H075822B2 JP 61125382 A JP61125382 A JP 61125382A JP 12538286 A JP12538286 A JP 12538286A JP H075822 B2 JPH075822 B2 JP H075822B2
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- Japan
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- resin composition
- parts
- resin
- bismaleimide
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Description
【発明の詳細な説明】 ＜産業上の利用分野＞ 本発明は熱硬化性樹脂組成物に関し、更に詳しくは加工
性、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
性、耐熱性に優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
＜従来技術＞ 熱硬化性樹脂は、注型、含浸、積層、成形用材料とし
て、各種電気絶縁材料、構造材料などに使用されてい
る。近年これらの各用途において材料の使用条件は厳し
くなる傾向にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性にな
っている。
て、各種電気絶縁材料、構造材料などに使用されてい
る。近年これらの各用途において材料の使用条件は厳し
くなる傾向にあり、特に材料の耐熱性は重要な特性にな
っている。
従来このような目的には熱硬化性のポリイミド樹脂や耐
熱性エポキシ樹脂が用いられていた。
熱性エポキシ樹脂が用いられていた。
＜発明が解決しようとする問題点＞ ポリイミド樹脂は加工にあたり、高温・長時間の加熱が
必要であり、また耐熱性に改良を加えたエポキシ樹脂は
加工性に優れているものの高温時の機械特性、電気特性
など高度の耐熱性能は不十分であった。
必要であり、また耐熱性に改良を加えたエポキシ樹脂は
加工性に優れているものの高温時の機械特性、電気特性
など高度の耐熱性能は不十分であった。
これらに代る材料の一つとして、例えば特定のマレイミ
ド系化合物、ポリアリル化フェノール系化合物、エポキ
シ樹脂および硬化剤を含む耐熱性樹脂組成物が提案（特
開昭53−134099）されている。しかし、ここで使用され
ているポリアリル化フェノール系化合物はフェノール性
水酸基を有するか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移
によりフェノール性水酸基が生成する構造を有している
ため高温時の電気特性、耐熱劣化性能に問題があり、こ
れを防ぐためフェノール性水酸基と反応しうるエポキシ
樹脂および硬化剤を必須成分とする必要があり、このた
め耐熱性が低下するという問題点があった。
ド系化合物、ポリアリル化フェノール系化合物、エポキ
シ樹脂および硬化剤を含む耐熱性樹脂組成物が提案（特
開昭53−134099）されている。しかし、ここで使用され
ているポリアリル化フェノール系化合物はフェノール性
水酸基を有するか、或いは加熱硬化時にクライゼン転移
によりフェノール性水酸基が生成する構造を有している
ため高温時の電気特性、耐熱劣化性能に問題があり、こ
れを防ぐためフェノール性水酸基と反応しうるエポキシ
樹脂および硬化剤を必須成分とする必要があり、このた
め耐熱性が低下するという問題点があった。
＜問題を解決するための手段＞ このような背景から、本発明者らは耐熱性に優れ、且つ
加工性に優れた樹脂組成物について鋭意検討した結果、
特定の樹脂とマレイミド系化合物を含む樹脂組成物が前
記目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った。
加工性に優れた樹脂組成物について鋭意検討した結果、
特定の樹脂とマレイミド系化合物を含む樹脂組成物が前
記目的に適うことを見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、アリルエーテル化置換フェノール類ノ
ボラック樹脂、N,N′−ビスマレイミド化合物およびエ
ポキシ樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成物を提供す
る。
ボラック樹脂、N,N′−ビスマレイミド化合物およびエ
ポキシ樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成物を提供す
る。
以下に本発明を詳細に説明する。
本発明で使用されるアリルエーテル化置換フェノール類
ノボラック樹脂とは、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基或いはハロゲン原子で置換された
フェノール類、具体的にはクレゾール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、ビニルフェノー
ル、イソプロペニルフェノール、フェニルフェノール、
ベンジルフェノール、クロルフェノール、ブロムフェノ
ール、キシレノール、メチルブチルフェノール（夫々異
性体を含む）等の置換フェノールの一種又は二種以上と
ホルムアルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のア
ルデヒド類を公知の方法で縮合反応させて得られる通常
２〜15の平均核体数を有するノボラック樹脂と塩化アリ
ル、臭化アリル、ヨウ化アリル等のハロゲン化アリルと
をアルカリの存在下反応させて得られる実質的にフェノ
ール性水酸基を含有しない樹脂であり、特にクレゾール
ノボラック樹脂のアリルエーテル化物が好ましく使用で
きる。
ノボラック樹脂とは、アルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アラルキル基或いはハロゲン原子で置換された
フェノール類、具体的にはクレゾール、エチルフェノー
ル、イソプロピルフェノール、ブチルフェノール、オク
チルフェノール、ノニルフェノール、ビニルフェノー
ル、イソプロペニルフェノール、フェニルフェノール、
ベンジルフェノール、クロルフェノール、ブロムフェノ
ール、キシレノール、メチルブチルフェノール（夫々異
性体を含む）等の置換フェノールの一種又は二種以上と
ホルムアルデヒド、フルフラール、アクロレイン等のア
ルデヒド類を公知の方法で縮合反応させて得られる通常
２〜15の平均核体数を有するノボラック樹脂と塩化アリ
ル、臭化アリル、ヨウ化アリル等のハロゲン化アリルと
をアルカリの存在下反応させて得られる実質的にフェノ
ール性水酸基を含有しない樹脂であり、特にクレゾール
ノボラック樹脂のアリルエーテル化物が好ましく使用で
きる。
本発明において使用されるN,N′−ビスマレイミド化合
物としては、N,N′−ジフェニルメタンビスマレイミ
ド、N,N′−フェニレンビスマレイミド、N,N′−ジフェ
ニルエーテルビスマレイミド、N,N′−ジフェニルスル
ホンビスマレイミド、N,N′−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、N,N′−キシレンビスマレイミド、N,
N′−トリレンビスマレイミド、N,N′−キシリレンビス
マレイミド、N,N′−ジフェニルシクロヘキサンビスマ
レイミド（夫々異性体を含む）、N,N′−エチレンビス
マレイミド、N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド、
及びこれらN,N′−ビスマレイミド化合物とジアミン類
を付加させて得られる末端がN,N′−ビスマレイミド骨
核を有するプレポリマー等が例示できる。
物としては、N,N′−ジフェニルメタンビスマレイミ
ド、N,N′−フェニレンビスマレイミド、N,N′−ジフェ
ニルエーテルビスマレイミド、N,N′−ジフェニルスル
ホンビスマレイミド、N,N′−ジシクロヘキシルメタン
ビスマレイミド、N,N′−キシレンビスマレイミド、N,
N′−トリレンビスマレイミド、N,N′−キシリレンビス
マレイミド、N,N′−ジフェニルシクロヘキサンビスマ
レイミド（夫々異性体を含む）、N,N′−エチレンビス
マレイミド、N,N′−ヘキサメチレンビスマレイミド、
及びこれらN,N′−ビスマレイミド化合物とジアミン類
を付加させて得られる末端がN,N′−ビスマレイミド骨
核を有するプレポリマー等が例示できる。
本発明において使用されるエポキシ樹脂とは分子内に少
くともエポキシ基を２ケ以上有するものであれば特に限
定されず低分子量のものから高分子量のものまで使用で
きる。
くともエポキシ基を２ケ以上有するものであれば特に限
定されず低分子量のものから高分子量のものまで使用で
きる。
例えばビスフェノールＡ、テトラブロモビスフェノール
Ａ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノール
ノボラック、クレゾールノボラック、レゾルシン、ハイ
ドロキノンなどのフェノール性水酸基を有する化合物
や、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノ
ール、アミノクレゾールなどのアミン化合物、ポリプロ
ピレングリコール、ペンタエリスリトールなどのアルコ
ール類、リノレイン酸ダイマーやフタル酸などのカルボ
ン酸類などとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ
樹脂が挙げられるが、これらに制限されるものではな
い。
Ａ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノール
ノボラック、クレゾールノボラック、レゾルシン、ハイ
ドロキノンなどのフェノール性水酸基を有する化合物
や、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、アミノフェノ
ール、アミノクレゾールなどのアミン化合物、ポリプロ
ピレングリコール、ペンタエリスリトールなどのアルコ
ール類、リノレイン酸ダイマーやフタル酸などのカルボ
ン酸類などとエピクロルヒドリンから得られるエポキシ
樹脂が挙げられるが、これらに制限されるものではな
い。
本発明になる樹脂組成物において、アリルエーテル化置
換フェノール類ノボラック樹脂とN,N′−ビスマレイミ
ド化合物の量的割合は、後者の二重結合に対する前者の
二重結合の比が0.3〜3.0、好ましくは0.5〜2.0となるよ
うに選ぶことが好ましい。また本発明になる樹脂組成物
において、エポキシ樹脂の使用割合は用途、目的により
異るが、アリルエーテル化置換フェノール類ノボラック
樹脂100重量物に対して５部〜200部、好ましくは20部〜
150部である。エポキシ樹脂を用いることにより接着
性、絶縁性、耐水性などは向上するが、耐熱性の低下を
伴うため、過剰の添加は好ましくない。
換フェノール類ノボラック樹脂とN,N′−ビスマレイミ
ド化合物の量的割合は、後者の二重結合に対する前者の
二重結合の比が0.3〜3.0、好ましくは0.5〜2.0となるよ
うに選ぶことが好ましい。また本発明になる樹脂組成物
において、エポキシ樹脂の使用割合は用途、目的により
異るが、アリルエーテル化置換フェノール類ノボラック
樹脂100重量物に対して５部〜200部、好ましくは20部〜
150部である。エポキシ樹脂を用いることにより接着
性、絶縁性、耐水性などは向上するが、耐熱性の低下を
伴うため、過剰の添加は好ましくない。
尚、本発明の樹脂組成物はエポキシ樹脂硬化剤を含まな
くてもよいが、必要であれば三弗化ホウ素アミン錯体な
どのルイス酸を添加しても良い。
くてもよいが、必要であれば三弗化ホウ素アミン錯体な
どのルイス酸を添加しても良い。
本発明の樹脂組成物は熱により容易に硬化せしめること
ができる。この場合、アゾ化合物、有機過酸化物等のラ
ジカル重合開始剤を添加することにより硬化を促進する
こともできる。
ができる。この場合、アゾ化合物、有機過酸化物等のラ
ジカル重合開始剤を添加することにより硬化を促進する
こともできる。
本発明の樹脂組成物は比較的低温でミキサー、ニーダ
ー、ロール等を用いて各種の充填剤、強化材を配合し、
注型又は成形材料を調製することが可能であり、更に、
溶剤に溶解させガラス繊維、炭素繊維等各種強化繊維に
塗布して積層材料にも使用することができる。
ー、ロール等を用いて各種の充填剤、強化材を配合し、
注型又は成形材料を調製することが可能であり、更に、
溶剤に溶解させガラス繊維、炭素繊維等各種強化繊維に
塗布して積層材料にも使用することができる。
かくして本発明の樹脂組成物は、加工性、耐熱性に優れ
た熱硬化性樹脂組成物として、注型、含浸、積層、成形
用材料に有用である。
た熱硬化性樹脂組成物として、注型、含浸、積層、成形
用材料に有用である。
次に本発明を詳しく説明するために参考例及び実施例を
示すが本発明はこれらに限定されるものではない。例
中、部とあるのは重量単位を示す。
示すが本発明はこれらに限定されるものではない。例
中、部とあるのは重量単位を示す。
参考例１ 温度計、攪拌器、滴下斗および還流冷却器を付けた反
応器に軟化点100℃のＯ−クレゾールノボラック樹脂118
部（１当量）及び反応溶媒としてアセトン155部を仕込
み、樹脂を完全に溶解させてから臭化アリル133部（1.1
当量）を加え、よく攪拌する。反応系の温度を60℃に保
ちながら28％苛性ソーダ水溶液157部（1.1当量）を２時
間で滴下した後60℃まで昇温し、同温度で３時間保持す
る。次いで水層を分液により除去し、アセトン及び未反
応の臭化アリルを留去した後トルエン155部を仕込み樹
脂を溶解させる。次いで微量の無機塩を水洗及び過に
より除去した後、濃縮することによりアリル化率102
％、OH含量0.2％の淡黄色粘稠液状樹脂154部を得た。
応器に軟化点100℃のＯ−クレゾールノボラック樹脂118
部（１当量）及び反応溶媒としてアセトン155部を仕込
み、樹脂を完全に溶解させてから臭化アリル133部（1.1
当量）を加え、よく攪拌する。反応系の温度を60℃に保
ちながら28％苛性ソーダ水溶液157部（1.1当量）を２時
間で滴下した後60℃まで昇温し、同温度で３時間保持す
る。次いで水層を分液により除去し、アセトン及び未反
応の臭化アリルを留去した後トルエン155部を仕込み樹
脂を溶解させる。次いで微量の無機塩を水洗及び過に
より除去した後、濃縮することによりアリル化率102
％、OH含量0.2％の淡黄色粘稠液状樹脂154部を得た。
実施例−１ 参考例−１で得られた樹脂（以下ALNと略す）50部、N,
N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド（以下BM
Iと略す）85部、スミエポキシESCN−195XL（ｏ−クレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂、軟化点70℃、エポキシ
当量197g/eq、住友化学工業（株）商品）50部を180℃で
加熱溶融し、230℃で３時間硬化させた。得られる硬化
物のガラス転移温度（以下Tgと略す）及び曲げ強さを表
−１に示す。
N′−4,4′−ジフェニルメタンビスマレイミド（以下BM
Iと略す）85部、スミエポキシESCN−195XL（ｏ−クレゾ
ールノボラック型エポキシ樹脂、軟化点70℃、エポキシ
当量197g/eq、住友化学工業（株）商品）50部を180℃で
加熱溶融し、230℃で３時間硬化させた。得られる硬化
物のガラス転移温度（以下Tgと略す）及び曲げ強さを表
−１に示す。
実施例−２〜６ ALN65部、表−１に示すエポキシ樹脂35部、BMI107部を
用いて180℃で加熱溶融後、230℃で３時間硬化させた。
得られた硬化物のTg、及び曲げ強さを表−１にまとめ
る。
用いて180℃で加熱溶融後、230℃で３時間硬化させた。
得られた硬化物のTg、及び曲げ強さを表−１にまとめ
る。
実施例７ 表−１の実施例−２の組成物を用いてN,N′−ジメチル
ホルムアミドに均一に溶解し、不揮発分を60wt％に調整
したワニスを得た。該ワニスをガラスクロス（鐘紡
（株）KS−1600A−1100）に含浸し、150℃オーブン中で
７分間処理することによりプリプレグを得た。該プリプ
レグ６枚と銅箔（古河サーキットホイル（株）TAI処理3
5μ）を用い200℃で50kg/cm2で３時間プレス成型し、1m
m厚の銅張り積層板を得た。積層板物性を表−２に示
す。
ホルムアミドに均一に溶解し、不揮発分を60wt％に調整
したワニスを得た。該ワニスをガラスクロス（鐘紡
（株）KS−1600A−1100）に含浸し、150℃オーブン中で
７分間処理することによりプリプレグを得た。該プリプ
レグ６枚と銅箔（古河サーキットホイル（株）TAI処理3
5μ）を用い200℃で50kg/cm2で３時間プレス成型し、1m
m厚の銅張り積層板を得た。積層板物性を表−２に示
す。
実施例−８ 実施例−６の組成物を用い実施例−７と同様の条件で銅
張り積層板を作製した。得られた積層板の物性を表−２
に示した。
張り積層板を作製した。得られた積層板の物性を表−２
に示した。
比較例−１ 実施例−２の組成物において、スミエポキシESCN−195X
Lを併用しない以外はすべて実施例−７と同様の条件で
銅張り積層板を作成した。得られた積層板の物性を表−
２に示した。
Lを併用しない以外はすべて実施例−７と同様の条件で
銅張り積層板を作成した。得られた積層板の物性を表−
２に示した。
比較例−２ スミエポキシESB−500（テトラブロムビスフェノールＡ
型エポキシ樹脂、エポキシ当量480g/eq、臭素含有量20.
5％住友化学工業（株）商品）90部、スミエポキシESCN
−195XL10部、ジシアンジアミド3.8部、２−エチル−４
−メチルイミダゾール0.1部をN,N′−ジメチルホルムア
ミド30部とメチルエチルケトン40部に溶解しワニスを得
た。該ワニスをガラスクロス（日東紡（株）WE18K105BZ
2）に含浸し、150℃オーブン中で７分処理することによ
りプリプレグを得た。該プリプレグ６枚と銅箔（古河サ
ーキットホイル（株）TAI処理35μ）を用い、160℃で50
kg/cm2で２時間プレス成型し、1mm厚の銅張り積層板を
得た。積層板物性を表−２に示す。
型エポキシ樹脂、エポキシ当量480g/eq、臭素含有量20.
5％住友化学工業（株）商品）90部、スミエポキシESCN
−195XL10部、ジシアンジアミド3.8部、２−エチル−４
−メチルイミダゾール0.1部をN,N′−ジメチルホルムア
ミド30部とメチルエチルケトン40部に溶解しワニスを得
た。該ワニスをガラスクロス（日東紡（株）WE18K105BZ
2）に含浸し、150℃オーブン中で７分処理することによ
りプリプレグを得た。該プリプレグ６枚と銅箔（古河サ
ーキットホイル（株）TAI処理35μ）を用い、160℃で50
kg/cm2で２時間プレス成型し、1mm厚の銅張り積層板を
得た。積層板物性を表−２に示す。
比較例３ BMI 1molとメチレンジアニリン0.4mol（MDAと略す）か
らなる熱硬化性樹脂100部をN,N′−ジメチルホルムアミ
ド90部に溶解し、実施例−７と同様の条件で銅張り積層
板を得た。積層板物性を表−２に示す。
らなる熱硬化性樹脂100部をN,N′−ジメチルホルムアミ
ド90部に溶解し、実施例−７と同様の条件で銅張り積層
板を得た。積層板物性を表−２に示す。
以上の実施例より、本発明による熱硬化性樹脂組成物
は、耐熱性、熱的寸法安定性、電気特性などの特性に優
れる硬化物を与えることが明らかである。
は、耐熱性、熱的寸法安定性、電気特性などの特性に優
れる硬化物を与えることが明らかである。
フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｌ 79/08 ＬＲＣ
Claims (1)
- 【請求項１】アリルエーテル化置換フェノール類ノボラ
ック樹脂、N,N′−ビスマレイミド化合物およびエポキ
シ樹脂を含有してなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61125382A JPH075822B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
| EP19910203025 EP0487164A3 (en) | 1985-11-26 | 1986-11-26 | Thermosetting resin composition and a composite material comprising the cured product of the resin composition as its matrix |
| EP86309243A EP0225174A3 (en) | 1985-11-26 | 1986-11-26 | Thermosetting resin composition and a composite material comprising the cured product of the resin composition as its matrix |
| US07/360,589 US5041507A (en) | 1985-11-26 | 1989-06-02 | Thermosetting resin composition composed of a polymaleimide compound, a phenolic novolac resin and an epoxy resin |
| US07/971,263 US5300592A (en) | 1985-11-26 | 1992-11-04 | Thermosetting resin composition and a composite material comprising cured product and said resin composition and its matrix |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61125382A JPH075822B2 (ja) | 1986-05-29 | 1986-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62280254A JPS62280254A (ja) | 1987-12-05 |
| JPH075822B2 true JPH075822B2 (ja) | 1995-01-25 |
Family
ID=14908752
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61125382A Expired - Lifetime JPH075822B2 (ja) | 1985-11-26 | 1986-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH075822B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP5364050B2 (ja) * | 2010-07-08 | 2013-12-11 | 日東電工株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物硬化体の製法およびそれにより得られた硬化物 |
| KR101964618B1 (ko) | 2014-12-25 | 2019-04-02 | 쇼와 덴코 가부시키가이샤 | 열경화성 수지 조성물 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6033720B2 (ja) * | 1979-09-28 | 1985-08-05 | 石川島播磨重工業株式会社 | 航空機主翼部整備用足場装置 |
-
1986
- 1986-05-29 JP JP61125382A patent/JPH075822B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS62280254A (ja) | 1987-12-05 |
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