JPH0453811A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は耐熱性に優れ、しかも耐湿性および電気特性に
も優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
も優れた熱硬化性樹脂組成物に関する。
〈従来の技術〉
エポキシ樹脂組成物やフェノール樹脂組成物などの各種
熱硬化性樹脂組成物は、トランジスタ、IC,LSI、
VLS L UVLS Iなどの半導体封止材料や部品
同士の接着、あるいは表面保護のためのコーティング材
料などとして汎用されている。
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同士の接着、あるいは表面保護のためのコーティング材
料などとして汎用されている。
しかし、近年の電気・電子機器の小型大容量化、信頼性
の向上などの要求に伴い、従来以上に優れた耐熱性や耐
湿性、電気特性が要求されるようになってきている。
の向上などの要求に伴い、従来以上に優れた耐熱性や耐
湿性、電気特性が要求されるようになってきている。
〈発明が解決しようとする課題〉
これに対して、従来のエポキシ樹脂組成物やフェノール
樹脂組成物は、電気特性および機械的特性に優れている
が、耐熱性において必ずしも要求特性を満足すものとは
いえない。また、耐熱性に優れているとして貫用されて
いる縮合型ポリイミド樹脂組成物は、アミド酸のイミド
転化によって縮合水が発生するという問題があり、さら
に成形もし難いものである。
樹脂組成物は、電気特性および機械的特性に優れている
が、耐熱性において必ずしも要求特性を満足すものとは
いえない。また、耐熱性に優れているとして貫用されて
いる縮合型ポリイミド樹脂組成物は、アミド酸のイミド
転化によって縮合水が発生するという問題があり、さら
に成形もし難いものである。
一方、耐熱性や成形加工性に優れる樹脂として付加型の
ビスマレイミド樹脂が知られている。しかし、この樹脂
は比較的脆い性質を有するので実用化が困難な樹脂であ
る。マレイミド樹脂の改良型樹脂として、N、N’−4
,4°−ジフェニルメタンビスマレイミドと4,4“−
ジアミノジフェニルメタンとを反応させて得られる重付
加物が実用化されているが、この樹脂は耐熱性や耐湿性
、電気特性の何れの面でも前記要求特性を充分に満足す
るものではない。
ビスマレイミド樹脂が知られている。しかし、この樹脂
は比較的脆い性質を有するので実用化が困難な樹脂であ
る。マレイミド樹脂の改良型樹脂として、N、N’−4
,4°−ジフェニルメタンビスマレイミドと4,4“−
ジアミノジフェニルメタンとを反応させて得られる重付
加物が実用化されているが、この樹脂は耐熱性や耐湿性
、電気特性の何れの面でも前記要求特性を充分に満足す
るものではない。
本発明は上記実情に鑑みてなされたものであって、従来
の熱硬化性樹脂では達成できなかった充分な耐熱性や耐
湿性、電気特性を有する樹脂組成物を提供することを目
的とするものである。
の熱硬化性樹脂では達成できなかった充分な耐熱性や耐
湿性、電気特性を有する樹脂組成物を提供することを目
的とするものである。
〈課題を解決するだめの手段〉
上記目的を達成するために本発明者らが鋭意検討を重ね
た結果、特定のホスフィン化合物とマレイミド化合物を
必須成分とする熱硬化性樹脂組成物が優れた特性を発揮
することを見いだし、本発明を完成するに至った。
た結果、特定のホスフィン化合物とマレイミド化合物を
必須成分とする熱硬化性樹脂組成物が優れた特性を発揮
することを見いだし、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、下記の(a)お
よび@)成分を必須成分とすることを特徴とするもので
ある。
よび@)成分を必須成分とすることを特徴とするもので
ある。
(a)下記一般式で表される三級ホスフィン化合(b)
1分子中に2個以上のマレイミド基を有するマレイミ
ド化合物。
1分子中に2個以上のマレイミド基を有するマレイミ
ド化合物。
また、上記(a)および(b)にさらに(c)成分とし
て1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフ
ェノール化合物を含有することによって、さらに特性向
上が期待できる熱硬化性樹脂組成物を得ることができる
。
て1分子中に2個以上のフェノール性水酸基を有するフ
ェノール化合物を含有することによって、さらに特性向
上が期待できる熱硬化性樹脂組成物を得ることができる
。
本発明に用いる三級ホスフィン化合物((a)成分)と
しては、下記一般式にて表されるものであれば特に制限
はない。
しては、下記一般式にて表されるものであれば特に制限
はない。
P (Ph) z
具体的には、ジフェニル(P−ビニルフェニル)ホスフ
ィン、ジフェニル(p−イソプロペニルフェニル)ホス
フィン、ジフェニル(0−イソプロペニルフェニル)ホ
スフィン、ジフェニル(0ビニルフエニル)ホスフィン
などと、後述するマレイミド基と反応可能が活性基を有
するアリルもしくはメタリル化合物との共重合体が用い
られる。
ィン、ジフェニル(p−イソプロペニルフェニル)ホス
フィン、ジフェニル(0−イソプロペニルフェニル)ホ
スフィン、ジフェニル(0ビニルフエニル)ホスフィン
などと、後述するマレイミド基と反応可能が活性基を有
するアリルもしくはメタリル化合物との共重合体が用い
られる。
このような共重合するアリルもしくはメタリル化合物と
しては、例えばアリルアルコール、アリルアミン、メタ
リルアミン、アリルメルカプタン、4−アリル−2〜メ
トキシフエノール、2−アリル4−メチルフェノール、
2−アリル−6−メチルフェノール、0−アリルフェノ
ール、N−アリルアニリン、0〜アリルアニリン、p−
アリルアニリンなどが例示される。
しては、例えばアリルアルコール、アリルアミン、メタ
リルアミン、アリルメルカプタン、4−アリル−2〜メ
トキシフエノール、2−アリル4−メチルフェノール、
2−アリル−6−メチルフェノール、0−アリルフェノ
ール、N−アリルアニリン、0〜アリルアニリン、p−
アリルアニリンなどが例示される。
上記三級ホスフィン化合物は一種だけでなく二種以上併
用して用いることも有用であり、その場合は各ホスフィ
ン化合物の有する効果がそれぞれ発揮される。
用して用いることも有用であり、その場合は各ホスフィ
ン化合物の有する効果がそれぞれ発揮される。
なお、上記共重合体は通常の共重合反応、例えばラジカ
ル重合反応、イオン重合反応によって得ることができる
。
ル重合反応、イオン重合反応によって得ることができる
。
一方、[有])成分として本発明に用いるマレイミド化
合物は、1分子中に2個以上のマレイミド基を有する化
合物であり、ビスマレイミドおよびポリマレイミドとし
て総称されるものである。
合物は、1分子中に2個以上のマレイミド基を有する化
合物であり、ビスマレイミドおよびポリマレイミドとし
て総称されるものである。
ビスマレイミドとしては、例えばN、N’ −mフェニ
レンビスマレイミド、N、N’ −p−フェニレンビス
マレイミド、N、N”−エチレンビスマレイミド、NN
“ −ヘキサメチレンビスマレイミド、N、N’−4,
4°−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N’−4
,4° −ジフェニルエーテルビスマレイミド、N、N
”−4,4ビス(3−メチル−p−フェニレン)メタン
ビスマレイミド、NN“−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、N、N’−4,4’ −ジシクロヘキシルメタ
ンビスマレイミド、N、N’ −α、α4.4”−ジメ
チレンシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’ −m
−キシリレンビスマレイミド、N、N’−4,4’ −
ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’−
4,4’ −ジフェニル−1,1゛−プロパンビスマレ
イミド、N。
レンビスマレイミド、N、N’ −p−フェニレンビス
マレイミド、N、N”−エチレンビスマレイミド、NN
“ −ヘキサメチレンビスマレイミド、N、N’−4,
4°−ジフェニルメタンビスマレイミド、N、N’−4
,4° −ジフェニルエーテルビスマレイミド、N、N
”−4,4ビス(3−メチル−p−フェニレン)メタン
ビスマレイミド、NN“−ジフェニルスルホンビスマレ
イミド、N、N’−4,4’ −ジシクロヘキシルメタ
ンビスマレイミド、N、N’ −α、α4.4”−ジメ
チレンシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’ −m
−キシリレンビスマレイミド、N、N’−4,4’ −
ジフェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’−
4,4’ −ジフェニル−1,1゛−プロパンビスマレ
イミド、N。
N’−4,4’−)ジフェニル−1,1゛ −エタンビ
スマレイミド、N、N’−4,4”−トリフェニルメタ
ンビスマレイミド、N、N’−3,5トリアゾール−1
,2,4−ビスマレイミド、N N’−ビス(2−メ
チル−p−フェニレン)ビスマレイミド、N、N’−ビ
ス(3−メチルp−フェニレン)ビスマレイミド、N、
N’−4゜4”−ビス(2,5−ジメチル−p−フェニ
レン)メタンビスマレイミド、N、N“−4,4”−ビ
ス(3−エチル−5−メチル−p−フェニレン)メタン
ビスマレイミドなどが挙げられる。
スマレイミド、N、N’−4,4”−トリフェニルメタ
ンビスマレイミド、N、N’−3,5トリアゾール−1
,2,4−ビスマレイミド、N N’−ビス(2−メ
チル−p−フェニレン)ビスマレイミド、N、N’−ビ
ス(3−メチルp−フェニレン)ビスマレイミド、N、
N’−4゜4”−ビス(2,5−ジメチル−p−フェニ
レン)メタンビスマレイミド、N、N“−4,4”−ビ
ス(3−エチル−5−メチル−p−フェニレン)メタン
ビスマレイミドなどが挙げられる。
一方、ポリマレイミドとしては、下記一般式で表される
ポリ(N−フェニルメチレン)マレイミド、 (式中、Rは水素原子またはメチル基であり、lは0〜
4の整数である。) 下記一般式で表されるポリマレイミド、(式中、Zは水
素原子、メチル基、メトキシ基の何れかである。) 下記一般式で表されるトリマレイミド、上記マレイミド
化合物は単独で用いても、二種以上併用してもよい。
ポリ(N−フェニルメチレン)マレイミド、 (式中、Rは水素原子またはメチル基であり、lは0〜
4の整数である。) 下記一般式で表されるポリマレイミド、(式中、Zは水
素原子、メチル基、メトキシ基の何れかである。) 下記一般式で表されるトリマレイミド、上記マレイミド
化合物は単独で用いても、二種以上併用してもよい。
本発明の熱硬化性樹脂組成物においては上記の(a)お
よびO))成分が必須成分であり、(a)成分の三級ホ
スフィン化合物がマレイミド化合物の硬化剤もしくは硬
化促進剤として作用して、高いガラス転移温度、良好な
耐湿性、高温時や吸湿時における良好な電気特性を有す
る硬化物を形成するものである。
よびO))成分が必須成分であり、(a)成分の三級ホ
スフィン化合物がマレイミド化合物の硬化剤もしくは硬
化促進剤として作用して、高いガラス転移温度、良好な
耐湿性、高温時や吸湿時における良好な電気特性を有す
る硬化物を形成するものである。
本発明の熱硬化性樹脂組成物においては上記必須成分に
加えて、(c)成分として分子中に2個以上のフェノー
ル性水酸基を有するフェノール化合物を含有させること
が好ましい。このようなフェノール化合物を加えること
によって、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性およ
び吸湿時の電気特性の向上、さらには成形作業性が良好
となる。
加えて、(c)成分として分子中に2個以上のフェノー
ル性水酸基を有するフェノール化合物を含有させること
が好ましい。このようなフェノール化合物を加えること
によって、本発明の熱硬化性樹脂組成物は、耐熱性およ
び吸湿時の電気特性の向上、さらには成形作業性が良好
となる。
このようなフェノール化合物としては、例えば2.6−
キシレノール、3.4−キシレノール、2.5−キシレ
ノール、0−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾ
ール、0−クロロフェノ−などが挙げられる。
キシレノール、3.4−キシレノール、2.5−キシレ
ノール、0−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾ
ール、0−クロロフェノ−などが挙げられる。
ル、m−クロロフェノール、p−クロロフェノール、0
−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−
フェニルフェノールなどのm個フエノールや、ビスフェ
ノールA、ビスフェノールF1ヒドロキノン、カテコー
ル、レゾルシノールなどの二価フェノールなとを原料と
してこれとホルマリンやパラホルムアルデヒド、グリオ
キザールなどのアルデヒド化合物とを、酸性またはアル
カリ性触媒の存在下で反応させて得られる縮重合体を用
いることができる。これらも単独または併用することが
できる。
−フェニルフェノール、m−フェニルフェノール、p−
フェニルフェノールなどのm個フエノールや、ビスフェ
ノールA、ビスフェノールF1ヒドロキノン、カテコー
ル、レゾルシノールなどの二価フェノールなとを原料と
してこれとホルマリンやパラホルムアルデヒド、グリオ
キザールなどのアルデヒド化合物とを、酸性またはアル
カリ性触媒の存在下で反応させて得られる縮重合体を用
いることができる。これらも単独または併用することが
できる。
本発明の組成物における各必須成分の配合割合は、(a
)成分=(b)成分=5〜40:95〜60(対重量比
)、さらに好ましくは10〜30:90〜70(対重量
比)程度がよく、(a)成分が少なすぎると、硬化反応
が不充分となって耐熱性の点で好ましくなく、また(a
)成分が多すぎる(即ち、(b)成分が少なすぎる)と
、やはり耐熱性の点で好ましくない。
)成分=(b)成分=5〜40:95〜60(対重量比
)、さらに好ましくは10〜30:90〜70(対重量
比)程度がよく、(a)成分が少なすぎると、硬化反応
が不充分となって耐熱性の点で好ましくなく、また(a
)成分が多すぎる(即ち、(b)成分が少なすぎる)と
、やはり耐熱性の点で好ましくない。
また、(c)成分としてのフェノール化合物の配合量は
、((a) + (b) )成分=(c)成分−85〜
60:15〜40(対重量比)の範囲とすることが好ま
しく、(c)成分の量が少なすぎると耐湿性が不充分と
なり、また多すぎると耐熱性が低下して好ましくない。
、((a) + (b) )成分=(c)成分−85〜
60:15〜40(対重量比)の範囲とすることが好ま
しく、(c)成分の量が少なすぎると耐湿性が不充分と
なり、また多すぎると耐熱性が低下して好ましくない。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は上記各必須成分の他に、
目的や使用用途に応じて芳香族アミン化合物や芳香族ア
リル化合物、通常のフェノール樹脂、エポキシ樹脂など
を20重量%以上の範囲で配合することができる。また
、その他粉末状の補強剤や充填剤(例えば、酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸
アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪
藻土、珪酸カルシウム、焼成りレー、粉末シリカ、カー
ボンブランク、カオリン、粉末マイカ、グラファイト、
アスベスト、三酸化アンチモン、ガラス繊維、ロックウ
ール、カーボンファイバーなど)着色剤(例えば、二酸
化チタン、黄鉛カーボンブランク、鉄黒、モリブデン赤
、群青、紺青など)、離型剤(例えば、高級脂肪族パラ
フィン、高級脂肪族エステル、天然ワックス、合成ワッ
クスなど〕、難燃化剤(例えば、リン系化合物など)、
カップリング剤(例えば、エポキシシラン、ビニルシラ
ン、ポラン系化合物、アルキルチタネート系化合物など
)などを適宜配合することもできる。上記補強剤や充填
剤の使用量は、用途によって適宜決定されるが、通常上
記(a)成分、(b)成分(必要に応じて(c)成分)
からなる樹脂成分100重量部に対して400重量部程
度まで配合することができる。
目的や使用用途に応じて芳香族アミン化合物や芳香族ア
リル化合物、通常のフェノール樹脂、エポキシ樹脂など
を20重量%以上の範囲で配合することができる。また
、その他粉末状の補強剤や充填剤(例えば、酸化アルミ
ニウム、酸化マグネシウム、水酸化アルミニウム、炭酸
アルミニウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、珪
藻土、珪酸カルシウム、焼成りレー、粉末シリカ、カー
ボンブランク、カオリン、粉末マイカ、グラファイト、
アスベスト、三酸化アンチモン、ガラス繊維、ロックウ
ール、カーボンファイバーなど)着色剤(例えば、二酸
化チタン、黄鉛カーボンブランク、鉄黒、モリブデン赤
、群青、紺青など)、離型剤(例えば、高級脂肪族パラ
フィン、高級脂肪族エステル、天然ワックス、合成ワッ
クスなど〕、難燃化剤(例えば、リン系化合物など)、
カップリング剤(例えば、エポキシシラン、ビニルシラ
ン、ポラン系化合物、アルキルチタネート系化合物など
)などを適宜配合することもできる。上記補強剤や充填
剤の使用量は、用途によって適宜決定されるが、通常上
記(a)成分、(b)成分(必要に応じて(c)成分)
からなる樹脂成分100重量部に対して400重量部程
度まで配合することができる。
上記各成分からなる本発明の熱硬化性樹脂組成物は、従
来公知の方法によって製造することができる0例えば、
全原料物質をミキシングロール機などの混練機にて加熱
溶融して混練し、半硬化状態の樹脂組成物を得る。これ
を室温まで冷却したのち粉砕して粉末状とするか、また
はこの粉末を必要に応じて打錠機によりタブレット状に
することによって本発明品を得ることができる。あるい
は、適当な溶剤を用いて溶解混合することもできる。
来公知の方法によって製造することができる0例えば、
全原料物質をミキシングロール機などの混練機にて加熱
溶融して混練し、半硬化状態の樹脂組成物を得る。これ
を室温まで冷却したのち粉砕して粉末状とするか、また
はこの粉末を必要に応じて打錠機によりタブレット状に
することによって本発明品を得ることができる。あるい
は、適当な溶剤を用いて溶解混合することもできる。
〈発明の効果〉
以上のように本発明の熱硬化性樹脂組成物は、マレイミ
ド化合物と共に特定の三級ホスフィン化合物を必須成分
としているので、従来からのマレイミド樹脂組成物と比
べて、高いガラス転移温度を有し、良好な耐湿性、耐熱
性が良好である。特に、高温、吸湿下での電気特性に優
れているので、従来以上に厳しい特性条件を要求される
電気・電子部品、例えば小型大容量タイプのICパンケ
ージの封止材料として用いることができ、極めて信転性
の高い製品を提供することが可能となる。
ド化合物と共に特定の三級ホスフィン化合物を必須成分
としているので、従来からのマレイミド樹脂組成物と比
べて、高いガラス転移温度を有し、良好な耐湿性、耐熱
性が良好である。特に、高温、吸湿下での電気特性に優
れているので、従来以上に厳しい特性条件を要求される
電気・電子部品、例えば小型大容量タイプのICパンケ
ージの封止材料として用いることができ、極めて信転性
の高い製品を提供することが可能となる。
〈実施例〉
以下、本発明を実施例を用いてさらに具体的に説明する
。
。
実施例1
ジフェニル(p−イソプロペニルフェニル)ホスフィン
20重量部、4−アリル−2−メトキシフェノール80
重量部を窒素ガス雰囲気下、80°Cで熔融混合し、重
合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−3,5,5−)
サメチルヘキソエート1重量部を添加し、窒素ガス雰囲
気下、80°Cで1時間重合させ、平均分子量870の
共重合体((a)成分)を得た。
20重量部、4−アリル−2−メトキシフェノール80
重量部を窒素ガス雰囲気下、80°Cで熔融混合し、重
合開始剤としてt−ブチルパーオキシ−3,5,5−)
サメチルヘキソエート1重量部を添加し、窒素ガス雰囲
気下、80°Cで1時間重合させ、平均分子量870の
共重合体((a)成分)を得た。
上記共重合体10重量部と、N、N’−4,4”ビス(
3−エチル−5−メチル−p−フェニレン)メタンビス
マレイミド(融点156〜158”C)90重量部を配
合し、165°Cで溶融混合した。これを室温まで冷却
したのち、粉砕し、さらに打錠機にてタブレット化して
トランスファー成型した。この成形物を250°Cで5
時間硬化反応させることによって本発明の熱硬化性樹脂
組成物を得た。
3−エチル−5−メチル−p−フェニレン)メタンビス
マレイミド(融点156〜158”C)90重量部を配
合し、165°Cで溶融混合した。これを室温まで冷却
したのち、粉砕し、さらに打錠機にてタブレット化して
トランスファー成型した。この成形物を250°Cで5
時間硬化反応させることによって本発明の熱硬化性樹脂
組成物を得た。
実施例2
実施例1にて用いた共重合体30重量部と、NN’−4
4’−ビス(3−エチル−5−メチルp−フェニレン)
メタンビスマレイミド70fi量部を配合した以外は、
実施例1と同様にして本発明の熱硬化性樹脂組成物を得
た。
4’−ビス(3−エチル−5−メチルp−フェニレン)
メタンビスマレイミド70fi量部を配合した以外は、
実施例1と同様にして本発明の熱硬化性樹脂組成物を得
た。
実施例3
実施例1にて用いた共重合体10重量部と、NN“−4
,4゛−ビス(3−エチル−5−メチルp−フェニレン
)メタンビスマレイミド90重量部に、フェノールノボ
ラック樹脂(融点80°C、フェノール当量106)4
0重量部を配合した以外は、実施例1と同様にして本発
明の熱硬化性樹脂組成物を得た。
,4゛−ビス(3−エチル−5−メチルp−フェニレン
)メタンビスマレイミド90重量部に、フェノールノボ
ラック樹脂(融点80°C、フェノール当量106)4
0重量部を配合した以外は、実施例1と同様にして本発
明の熱硬化性樹脂組成物を得た。
実施例4
実施例1にて用いた共重合体10重量部に、ポIJ(N
−フェニルメチレン)マレイミド(融点152°C)9
0重量部、フェノールノボラック樹脂(融点80°C、
フェノール当量106)50重量部を配合した以外は、
実施例1と同様にして本発明の熱硬化性樹脂組成物を得
た。
−フェニルメチレン)マレイミド(融点152°C)9
0重量部、フェノールノボラック樹脂(融点80°C、
フェノール当量106)50重量部を配合した以外は、
実施例1と同様にして本発明の熱硬化性樹脂組成物を得
た。
実施例5
実施例3の配合にO−クレゾールノボラック型エポキシ
樹脂(融点68°C、エポキシ当量195)10重量部
をさらに配合した以外は、実施例3と同様にして本発明
の熱硬化性樹脂組成物を得た。
樹脂(融点68°C、エポキシ当量195)10重量部
をさらに配合した以外は、実施例3と同様にして本発明
の熱硬化性樹脂組成物を得た。
比較例1
実施例1にて用いたN、N”−4,4′−ビス(3−エ
チル−5−メチル−p−フェニレン)メタンビスマレイ
ミド100重量部に、通常用いられている硬化剤である
4、4゛−ジアミノジフェニルメタン(融点89°C)
40重量部を配合した以外は、実施例1と同様にしてホ
スフィン化合物を配合しない熱硬化性樹脂組成物を得た
。
チル−5−メチル−p−フェニレン)メタンビスマレイ
ミド100重量部に、通常用いられている硬化剤である
4、4゛−ジアミノジフェニルメタン(融点89°C)
40重量部を配合した以外は、実施例1と同様にしてホ
スフィン化合物を配合しない熱硬化性樹脂組成物を得た
。
比較例2
実施例1にて用いたN、N’−4,4’ −ビス(3−
エチル−5−メチル−p−フェニレン)メタンビスマレ
イミド100重量部に、フェノールノボラック樹脂(融
点80°C、フェノール当量106)40重量部、硬化
促進剤としてトリフェニルホスフィン1重量部を溶融混
合した以外は、実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成
物を得た。
エチル−5−メチル−p−フェニレン)メタンビスマレ
イミド100重量部に、フェノールノボラック樹脂(融
点80°C、フェノール当量106)40重量部、硬化
促進剤としてトリフェニルホスフィン1重量部を溶融混
合した以外は、実施例1と同様にして熱硬化性樹脂組成
物を得た。
上記各実施例および比較例にて得られた熱硬化性樹脂組
成物のガラス転移温度(Tg)を熱機械分析装置(TM
A)によって測定した。また、体積抵抗率をJISK6
911法に従って150°C下およびプレンジャークツ
カ−テスト(121°C1100%R,H,)48時間
放置後の室温下にて測定した。吸水率(%)はサンプル
を沸騰水中に6時間浸漬し、(浸漬後のサンプル重量−
浸漬前のサンプル重量)÷(浸漬前のサンプル重量)×
100の計算式によって算出した。
成物のガラス転移温度(Tg)を熱機械分析装置(TM
A)によって測定した。また、体積抵抗率をJISK6
911法に従って150°C下およびプレンジャークツ
カ−テスト(121°C1100%R,H,)48時間
放置後の室温下にて測定した。吸水率(%)はサンプル
を沸騰水中に6時間浸漬し、(浸漬後のサンプル重量−
浸漬前のサンプル重量)÷(浸漬前のサンプル重量)×
100の計算式によって算出した。
これらの結果を第1表に示した。
第1表
上記第1表の結果からも明らかなように、本発明品は比
較例品と比べて耐熱性、耐湿性、高温時の電気特性に優
れたものである。
較例品と比べて耐熱性、耐湿性、高温時の電気特性に優
れたものである。
Claims (2)
- (1)下記の(a)および(b)成分を必須成分とする
ことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 (a)下記一般式で表される三級ホスフィン化合物。▲
数式、化学式、表等があります▼[式中、R_1、R_
2は水素原子またはメチル基、xは水酸基、アミノ基、
チオール基、メチルフェニル基、メトキシフェニル基、
アニリノ基、アミノフェニル基の何れかであり、m、n
は1以上の整数である。なお、Phとはフェニル基やフ
ェニレン基(o−,m−,p−を含む)を示す。] (b)1分子中に2個以上のマレイミド基を有するマレ
イミド化合物。 - (2)請求項(1)記載の必須成分と共に、 (c)成分として1分子中に2個以上のフェノール性水
酸基を有するフェノール化合物を含有することを特徴と
する熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16205190A JPH0453811A (ja) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16205190A JPH0453811A (ja) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0453811A true JPH0453811A (ja) | 1992-02-21 |
Family
ID=15747163
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16205190A Pending JPH0453811A (ja) | 1990-06-20 | 1990-06-20 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0453811A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005281454A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Hokko Chem Ind Co Ltd | リン含有α−メチルスチレン共重合体を配位子とする新規なポリマー担持遷移金属錯体及び該錯体からなる触媒 |
-
1990
- 1990-06-20 JP JP16205190A patent/JPH0453811A/ja active Pending
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2005281454A (ja) * | 2004-03-29 | 2005-10-13 | Hokko Chem Ind Co Ltd | リン含有α−メチルスチレン共重合体を配位子とする新規なポリマー担持遷移金属錯体及び該錯体からなる触媒 |
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