JPH0551418A - 封止用樹脂組成物 - Google Patents
封止用樹脂組成物Info
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- JPH0551418A JPH0551418A JP3236795A JP23679591A JPH0551418A JP H0551418 A JPH0551418 A JP H0551418A JP 3236795 A JP3236795 A JP 3236795A JP 23679591 A JP23679591 A JP 23679591A JP H0551418 A JPH0551418 A JP H0551418A
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Abstract
物、(B)1分子中に少なくとも2個の1−プロペニル
オキシ基を有する1−プロペニルエーテル化芳香族系化
合物、(C)重合触媒、及び(D)無機充填剤を含有す
る封止用樹脂組成物である。そして、その各成分の含有
割合は、(A)成分/(B)成分重量比で0.05〜2
0.0、好ましくは0.25〜5.0であり、(C)成
分/〔(A)成分+(B)成分〕重量比で0.001〜
0.1、好ましくは0.005〜0.05であり、
〔(A)成分+(B)成分+(C)成分〕/(D)成分
重量比で0.1〜10である。また、(A)成分として
好ましいのはポリマレイミド化合物である。(B)成分
の1−プロペニルエーテル化芳香族系化合物は、対応す
るアリルエーテル化芳香族系化合物を、2価のパラジウ
ム化合物の存在下で処理して、アリルエーテル基の末端
二重結合を内部二重結合に異性化することにより容易に
得られる。 【効果】 この樹脂組成物は、成形加工性に優れ、その
硬化物が吸水性が少なく、耐熱性も良好であるので、特
に半導体封止用に優れている。
Description
半導体封止用として有用な、成形加工性に優れ、しかも
耐熱性に優れかつ吸水性の少ない硬化物を与える封止用
樹脂組成物に関する。
積回路等の電子部品は熱硬化性樹脂を用いて封止されて
いる。かかる樹脂封止は、ガラス、金属、セラミックス
などを用いたハーメチックシールと較べて、経済的その
他多くの点で有利であるので、広く実用化されている。
は、多くの熱硬化性樹脂の中でも、信頼性及び価格等の
点でエポキシ樹脂組成物が主として用いられてきた。し
かし近年、封止電子部品の使用条件が次第に厳しくなる
傾向にあり、特に封止樹脂材料の耐熱性に対する要求が
厳しくなってきた。
アミンを含有するビスマレイミド樹脂(ヨーロッパ特許
第1770867号明細書)、2個の芳香族核を有する
アリルフエノールとビスマレイミドとからなる樹脂(特
公昭55−39242号公報)などの熱硬化性のポリマ
レイミド樹脂組成物が知られているが、これらは成形加
工時に長時間の高温加熱を必要とするし、樹脂硬化物の
吸水率が大きい欠点がある。
に優れ、しかも耐熱性に優れかつ吸水率の低い硬化樹脂
を与えることのできる封止用樹脂組成物を提供しようと
するものである。
物は、 (A)成分:1分子中に少なくとも2個の不飽和ジカル
ボン酸イミド基を有するポリ不飽和ジカルボン酸イミド
化合物、 (B)成分:1分子中に少なくとも2個の1−プロペニ
ルオキシ基を有する1−プロペニルエーテル化芳香族系
化合物、 (C)成分:重合触媒、及び (D)成分:無機充填剤 の各成分を含有してなり、(A)成分/(B)成分重量
比が0.05〜20.0、(C)成分/〔(A)成分+
(B)成分〕重量比が0.001〜0.1、〔(A)成
分+(B)成分+(C)成分〕/(D)成分重量比が
0.1〜10であることを特徴とする組成物である。
るポリ不飽和ジカルボン酸イミド化合物としては、下記
の〜に記載の化合物があげられる。 N,N′−エチレンビスマレイミド、N,N′−ヘ
キサメチレンビスマレイミド、N,N′−m−フエニレ
ンビスマレイミド、N,N′−p−フエニレンビスマレ
イミド、N,N′−4,4′−ジフエニルメタンビスマ
レイミド、N,N′−3,3′−ジメチル−5,5′−
ジエチル−ジフエニルメタンビスマレイミド、N,N′
−4,4′−ジフエニルエーテルビスマレイミド、N,
N′−メチレンビス(3−クロロ−p−フエニレン)ビ
スマレイミド、N,N′−4,4′−ジフエニルスルホ
ンビスマレイミド、N,N′−4,4′−ジシクロヘキ
シルメタンビスマレイミド、N,N′−α,α′−4,
4′−ジメチレンシクロヘキサンビスマレイミド、N,
N′−m−キシレンビスマレイミド、N,N′−4,
4′−ジフエニルシクロヘキサンビスマレイミド、N,
N′−4,4′−トリフエニル−1,1−プロパンビス
マレイミド、N,N′−4,4′−トリフエニル−1,
1,1−エタンビスマレイミド、N,N′−4,4′−
トリフエニルメタンビスマレイミド、N,N′−3,5
−トリアゾール−1,2,4−ビスマレイミド、2,2
−ビス〔4−(4−マレイミドフエノキシ)−フエニ
ル〕プロパン、ビス〔4−(マレイミドフエノキシ)フ
エニル〕スルホンなどのビスマレイミド。
マレイミド。
又は炭素数1〜4のアルキル基若しくは同アルコキシ
基、mは0〜4の整数である。
マレイミド(詳しくは特開昭59−12931号公報参
照)。
又は炭素数1〜4のアルキル基若しくは同アルコキシ基
である。
マレイミドと、前記の一般式(2)で表わされるポリマ
レイミドとの混合物(特開昭60−26032号公報参
照)。
トラコンイミド、N,N′−4,4′−ジフエニルメタ
ン−ビス−シトラコンイミド、N,N′−4,4′−ジ
フエニルメタン−ビス−イタコンイミド、N,N′−p
−フエニレン−ビス−イタコンイミド、N,N′−4,
4′−ジフエニルメタン−ビス−ジメチルマレイミド、
N,N′−4,4′−2,2′−ジフエニルプロパン−
ビス−ジメチルマレイミド、N,N′−ヘキサメチレン
−ビス−ジメチルマレイミド、N,N′−4,4′−
(ジフエニルエーテル)−ビス−ジメチルマレイミド、
及びN,N′−4,4′−ジフエニルスルホン−ビス−
ジメチルマレイミドなど。
カルボン酸イミド基を有するポリ不飽和ジカルボン酸イ
ミドは、2種以上を併用することも可能である。
る1−プロペニルエーテル化芳香族系化合物は、対応す
るアリルエーテル化芳香族系化合物を、2価のパラジウ
ム化合物触媒の存在下で処理して、アリルエーテル基の
末端二重結合を内部二重結合に異性化することにより、
容易に製造することができる。
物は、少なくとも2個のフエノール性水酸基を有する芳
香族系化合物とアリルハライド(たとえばアリルクロラ
イド、アリルブロマイドなど)とを、炭酸ナトリウムな
どの塩基、及び有機溶媒の存在下で反応させることによ
り、容易に製造することができる〔たとえば、ジヤーナ
ル・オブ・アメリカン・ケミカル・ソサエテイ、第62
巻第1863頁(1940年)参照〕。
合物を製造するための原料となる少なくとも2個のフエ
ノール性水酸基を有する芳香族系化合物としては、カテ
コール、ハイドロキノン、ビフエノール、2,2−ビス
(4−ヒドロキシフエニル)プロパン〔すなわちビスフ
エノールA〕、ビス(4−ヒドロキシフエニル)メタン
〔すなわちビスフエノールF〕、4,4−ジヒドロキシ
ベンゾフエノン、4,4′−ジヒドロキシフエニルスル
ホン、3,9−ビス(2−ヒドロキシフエニル)2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5・5〕−ウンデ
カン、3,9−ビス(4−ヒドロキシフエニル)−2,
4,8,10−テトラオキサスピロ〔5・5〕−ウンデ
カン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,
2−ビス(p−ヒドロキシフエニル)プロパン〔すなわ
ちヘキサフルオロビスフエノールA〕などの二価フエノ
ール類、フエノールノボラック、クレゾールノボラッ
ク、サリチルアルデヒドとフエノール又はクレゾールと
を酸触媒下で反応させて得られるポリフエノール類、p
−ヒドロキシベンズアルデヒドとフエノール又はクレゾ
ールを酸触媒下で反応させて得られるポリフエノール
類、テレフタルアルデヒドとフエノール又はクレゾール
又はブロムフエノールを酸触媒下で反応させて得られる
ポリフエノール類などの多価フエノール類があげられ
る。
される1−プロペニルエーテル化芳香族系化合物は、1
種類を(B)成分として用いてもよいし、2種以上を併
用して(B)成分とすることも可能である。
ミド化合物(A)と、1−プロペニルエーテル化芳香族
系化合物(B)との配合割合は、(A)成分/(B)成
分重量比で0.05〜20.0、好ましくは0.25〜
5.0である。(A)成分の配合割合が多すぎると、硬
化物が脆くなる傾向となるし、(A)成分の割合が少な
すぎると、硬化物の耐熱性が低くなる傾向となり、いず
れも好ましくない。
ては、有機過酸化物、アゾ化合物等のラジカル重合開始
剤が挙げられる。そのラジカル重合開始剤を例示する
と、ベンゾイルパーオキシド、ジ−t−ブチルパーオキ
シド、ジクミルパーオキシド、ラウロイルパーオキシ
ド、アセチルパーオキシド、メチルエチルケトンパーオ
キシド、シクロヘキサノンパーオキシド、t−ブチルハ
イドロパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリル、
1,1′−アゾビス(シクロヘキサン−1−カルボニト
リル)、2,2′−アゾビス(2−アミジノプロパン)
ジヒドロクロライド、2,2′−アゾビス〔2−(2−
イミダゾリイン−2−イル)プロパン〕、2,2′−ア
ゾビス(2,4,4−トリメチルペンタン)等があげら
れる。硬化速度は用いる重合触媒の種類、添加量により
調整することができる。ジクミルパーオキシド、アゾビ
スイソブチロニトリル、1,1′−アゾビス(シクロヘ
キサン−1−カルボニトリル)等は、本発明の樹脂組成
物の利用分野である封止材料の最も実用的である成形条
件、すなわち(A)成分+(B)成分の合計重量に対し
て0.1〜5重量%の添加で、約175℃程度の温度下
1〜5分間の加熱で成形硬化が可能となるので、特に好
ましい。
触媒の配合割合は、(C)成分/〔(A)成分+(B)
成分〕重量比で0.001〜0.1、好ましくは0.0
05〜0.05である。(C)成分の割合が少なすぎる
と成形加工時の硬化が不充分となるし、その割合が多す
ぎると硬化物の電気特性等が劣化するので、いずれも好
ましくない。
は、たとえば微粉末シリカ、溶融シリカ、結晶性シリ
カ、水酸化アルミニウム、酸化アルミニウム、酸化マグ
ネシウム、マイカ、タルク、チタンホワイト、炭酸カル
シウム、ガラス繊維等があげられる。これらは単独で若
しくは2種以上の混合系として用いられる。これらのな
かでも粉末状シリカ、溶融シリカ及び結晶性シリカが特
に好ましい。
〔(A)成分+(B)成分+(C)成分〕/(D)成分
重量比で0.1〜10の範囲である。(D)成分の割合
が多くなりすぎると、樹脂の流動性が無くなり成形加工
性が悪くなるし、また少なすぎると、硬化物の高温時の
機械特性が低下するので、いずれの場合も好ましくな
い。
意成分として)難燃剤、着色剤及び顔料等を添加するこ
とができる。その難燃剤としては赤りん等の無機りん、
トリフエニルフオスフエートなどの有機りん等があげら
れる。その着色剤ないし顔料としては、たとえば二酸化
チタン、黄鉛、カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤
等があげられる。これら任意成分の配合割合は、本発明
の樹脂組成物の本来の性質を損なわない範囲の量、すな
わち全樹脂の50重量%未満が好ましい。
じてフエノール性水酸基と反応して架橋構造を与えるエ
ポキシ樹脂等を添加することも可能である。
(D)の各成分、及びさらに必要に応じて配合すること
のできる任意成分を適宜混合することにより、すなわち
加熱溶融混合、ロール、ニーダー等を用いる混練、適当
な有機溶媒を用いる混合、乾式混合等の手段によってな
るべく均一に混合することにより行なわれる。
化合物の合成例(以下これを単に「合成例」という)実
施例及び比較例をあげて詳述する。これらの例に記載の
「部」は重量部を意味する。
滴下ロートを付設した容量2000mlの四つ口フラス
コに、ビスフエノールA(228g)、NaOH(2
8.5g)及びn−プロパノール1000mlを仕込
み、加熱還流下で、内容物を溶解させた。完全に溶解し
たのち、塩化アリル200mlを徐々に滴下したとこ
ろ、全量滴下完了後は反応系が中性となった。引続き還
流下で3時間加熱して反応させたのち、冷却し、生成し
たNaClの沈澱を濾別してから、n−プロパノールを
留去した。
ーテル化物308gを、塩化メチレンに溶解し、水洗
し、水層を分離した後の油層より塩化メチレンを留去し
た。得られた精製ビスフエノールAジアリルエーテルの
構造は、液体クロマトグラフ分析、核磁気共鳴分析及び
赤外吸収分光分析により同定された。
工程で得られた精製ビスフエノールAジアリルエーテル
103g(0.33モル)、四塩化炭素200g、及び
ジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム(II)
7.76g(0.02モル)を、攪拌装置、冷却管、温
度計及び気体導入管を付設した四つ口フラスコに仕込
み、窒素雰囲気下で、油浴により50℃に加温しながら
8時間攪拌して1−プロペニルエーテル化の異性化反応
を行なわせた。
下に加温して四塩化炭素を留去(回収)してから、残留
物に石油エーテル40mlを加えて攪拌し、ジクロロビ
ス(アセトニトリル)パラジウム(II)の橙色沈澱を
減圧濾過により除去(回収)した。その濾液を減圧下の
加温で留去(回収)して、無色透明粘稠状液体100g
を得た。この液体は、液体クロマトグラフイー、ゲル濾
過クロマトグラフイー、核磁気共鳴及び赤外分光の各分
析により、ビスフエノールAジ(1−プロペニル)エー
テルと同定された。その異性化率は100%であった。
を付設した容量2000mlの三つ口フラスコに、フエ
ノール940g、サリチルアルデヒド122g、及び硫
酸0.2gを仕込み、内温を110℃まで昇温したの
ち、さらに4時間同温度に保持して反応させた。反応終
了後、分液ロートを用いてメチルイソブチルケトン(以
下、「MIBK」と略称する)1000mlを加えて希
釈し、600mlの蒸留水で3回洗浄して硫酸を除去し
た。得られた溶液をロータリーエバポレータに移し、M
IBK及び過剰のフエノールを減圧下で留去し、赤褐色
ガラス状のポリフエノールを得た。このポリフエノール
は、融点111℃、平均分子量353であった。
機、冷却器及び滴下ロートを付設した容量2000ml
の四つ口フラスコに、n−プロピルアルコール1000
ml及びNaOH180gを仕込み、均一になるまで攪
拌したのち、上記の工程で得られたポリフエノール45
0gを添加し、さらに1時間攪拌した。次いで、これに
塩化アリル298gを10分間かけて滴下したのち、そ
の反応液を100℃まで昇温し、同温度で3時間攪拌し
て反応させた。
したのち、n−プロピルアルコールを減圧下で留去(回
収)し、赤褐色の粘稠な液体反応生成物560gを得
た。この反応生成物は、核磁気共鳴及びゲルパーミエー
シヨンクロマトグラフの各分析を行なったところ、ポリ
フエノールのアリルエーテル化物のみであった。
工程で得られたポリフエノールアリルエーテル560g
(4.0モル)、クロロホルム1490g(1000m
l)、及びジクロロビス(アセトニトリル)パラジウム
(II)2.86g(11ミリモル)を、合成例1にお
けると同様な四つ口フラスコに仕込み、46℃に加温
し、この温度で6時間攪拌して1−プロペニルエーテル
化の異性化反応を行なわせた。
で処理して赤褐色透明粘稠状液体550gを得た。この
生成液体を合成例1と同様の方法で分析したところ、ポ
リフエノールの1−プロペニルエーテル化物であり、そ
のアリルエーテルからの異性化率は100%であった。
例1に記載の方法及び反応条件を用いてアリルエーテル
化し、得られたアリルエーテル化物を異性化して1−プ
ロペニルエーテル化させた。得られた1−プロペニルエ
ーテル化物の名称、収量及び異性化率は表1に示すとお
りであった。
エーテル化物は、それぞれの例のアリルエーテル化工程
で得られたものを使用した。
油化株式会社商品名MB−3000)57部、合成例1
で合成した1−プロペニルエーテル化物43部、重合触
媒としてジクミルパーオキサイド(DCPO)1.0
部、及び溶融シリカ233部を混合したものを、100
〜130℃に加熱した6インチロールを用いて10分間
溶融混練してから、冷却後粉砕して成形用パウダーを得
た。この成形用パウダーの175℃におけるゲルタイム
は48秒であった。以上の要点を、後記の表2に摘記し
た。
℃×70Kg/cm2 ×2分間の条件を用いてトランス
フアー成形したのち、200℃に5時間加熱した後硬化
させた。後記する表3に、そのトランスフアー成形条
件、硬化物物性、成形用パウダーのスパイラルフロー値
を摘記した。
て種々の成形用樹脂組成物パウダーを調製した。得られ
た各樹脂各パウダーの175℃におけるゲルタイムは表
2に示すとおりであった。
ニトリル)の略称 *4・・・ 三菱油化株式会社商品名 MB−8000 *5・・・ アゾビスイソブチロニトリルの略称
2で得られた各成形パウダーについて実施例1におけめ
と同様のスパイラルフロー値を測定し、また表3に示す
トランスフアー成形条件を用いて成形した後、200℃
で5時間加熱して後硬化させた硬化物の各種の物性値を
測定した。その結果は表3に示すとおりであった。
化シエルエポキシ株式会社商品名 エピコート180
H)を200部、フエノールノボラック(群栄化学株式
会社商品名 PSF−4261)を96部、トリフエニ
ルホスフインを2部、及び溶融シリカを690部用い、
そのほかは実施例1の方法に準じて成形パウダーを製造
し、得られたパウダーを表3に示すトランスフアー成形
条件で成形し、200℃×5時間の硬化条件で後硬化さ
せた。その成形パウダーのスパイラルフロー値、及び硬
化物の各種の物性は表3に示すとおりであった。また、
この成形用パウダーの175℃におけるゲルタイムは3
2秒であった。
℃/minの昇温速度で測定。 *2・・・ 線膨張係数。ガラス転移点以下での値。 *3・・・ JIS K−6911による。 *4・・・ TGA法によりN2 気流中で10℃/minの
昇温速度で測定。 *5・・・ プレツシヤー・クツカー・テスト、121℃/
100RH/100hrs。
例の樹脂組成物は、汎用のエポキシ樹脂組成物(比較例
3のオルソクレゾールノボラック系エポキシ樹脂組成
物)に較べて、硬化物の耐熱性及び機械特性に著しく優
れている。また、共重合成分として、ジアリルビスフエ
ノールA(比較例1)や、ビスフエノールAジアリルエ
ーテル(比較例2)と較べて、成形のための加熱温度が
低く、成形時間が短く、成形性が良好であり、かつ硬化
物の吸水性が少ない。
性に優れ、その硬化物は吸水性が少なく、耐熱性も良好
である。
Claims (2)
- 【請求項1】 (A)成分:1分子中に少なくとも2個
の不飽和ジカルボン酸イミド基を有するポリ不飽和ジカ
ルボン酸イミド化合物、 (B)成分:1分子中に少なくとも2個の1−プロペニ
ルオキシ基を有する1−プロペニルエーテル化芳香族系
化合物、 (C)成分:重合触媒、及び (D)成分:無機充填剤 の各成分を含有してなり、(A)成分/(B)成分重量
比が0.05〜20.0、(C)成分/〔(A)成分+
(B)成分〕重量比が0.001〜0.1、〔(A)成
分+(B)成分+(C)成分〕/(D)成分重量比が
0.1〜10であることを特徴とする封止用樹脂組成
物。 - 【請求項2】 (A)成分のポリ不飽和ジカルボン酸イ
ミド化合物が、ポリマレイン酸イミド化合物である請求
項1に記載の封止用樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3236795A JPH0551418A (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | 封止用樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3236795A JPH0551418A (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | 封止用樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0551418A true JPH0551418A (ja) | 1993-03-02 |
Family
ID=17005908
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3236795A Pending JPH0551418A (ja) | 1991-08-26 | 1991-08-26 | 封止用樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0551418A (ja) |
Cited By (4)
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---|---|---|---|---|
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-
1991
- 1991-08-26 JP JP3236795A patent/JPH0551418A/ja active Pending
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