JPH0370716A - 耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物 - Google Patents
耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物Info
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
(a1発明の目的
(産業上の利用分野)
本発明は、多層積層用樹脂、摺動材料、封止材料、成形
材料及び粉体塗料用樹脂として有用な熱安定性に優れ吸
水率の低り硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物に
関する。
材料及び粉体塗料用樹脂として有用な熱安定性に優れ吸
水率の低り硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物に
関する。
(従来技術)
近年、電気機器の小型軽量化、使用条件の苛酷化などの
傾向が一段と強t、b、これに伴なってこれらの電気機
器にかいて用いられる絶縁材料用等の樹脂の耐熱性の向
上が望まれるようになった。
傾向が一段と強t、b、これに伴なってこれらの電気機
器にかいて用いられる絶縁材料用等の樹脂の耐熱性の向
上が望まれるようになった。
一方、ビスマレイミドに硬化剤成分としてアルケニルフ
ェノール及び/又はアルケニルフェノールエーテルを含
有せしめたビスマレイミド樹脂組成物は既に公知であう
(特公昭55−39242号公報)、それによればN、
N’−(4,4’−ジフェルメ^ タン)ビスマレイミドと0,0′−ジアリルビスフェノ
ールAとからなるビスマレイミド樹脂組放物は、核ビス
マレイζドとアミンとからなる樹脂組成物に較べて、硬
化前には比較的低粘度でポットライフが長く、硬化後に
は高温における電気特性及び熱安定性に優れた硬化物2
与えることができる。
ェノール及び/又はアルケニルフェノールエーテルを含
有せしめたビスマレイミド樹脂組成物は既に公知であう
(特公昭55−39242号公報)、それによればN、
N’−(4,4’−ジフェルメ^ タン)ビスマレイミドと0,0′−ジアリルビスフェノ
ールAとからなるビスマレイミド樹脂組放物は、核ビス
マレイζドとアミンとからなる樹脂組成物に較べて、硬
化前には比較的低粘度でポットライフが長く、硬化後に
は高温における電気特性及び熱安定性に優れた硬化物2
与えることができる。
しかし、かかるN、N’−(4,4’−シフエルメタン
)ビスマレイミドト0.O′−ジアリルビスフェノール
人とからなるビスマレイミド樹脂組放物の硬化物は、吸
水率が高くて、電気絶縁性の要求される用途には使用で
きない欠点があった。
)ビスマレイミドト0.O′−ジアリルビスフェノール
人とからなるビスマレイミド樹脂組放物の硬化物は、吸
水率が高くて、電気絶縁性の要求される用途には使用で
きない欠点があった。
(発明の課題)
本発明は、熱安定性に優れかつ吸水率の低い硬化物を与
えることのできるビスマレイミド樹脂組成物を提供しよ
うとするものである。
えることのできるビスマレイミド樹脂組成物を提供しよ
うとするものである。
(b)発明の構成
(課題の解決手段)
本発明の耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビス
マレイミド樹脂組成物は、(1)−数式(式中、Rは炭
素数1〜4のアルキル基・R2は水素原子、メチル基又
はエチル基金それぞれ示す。) で表わされるビスマレイミド100重量部、及び中)1
分子中に少なくとも2個のアルケニル基金有するアルケ
ニルフェノール及び/又はアルケニルフェノールエーテ
A15〜200重量部を含有してなることを粋徴とする
組成物である。
マレイミド樹脂組成物は、(1)−数式(式中、Rは炭
素数1〜4のアルキル基・R2は水素原子、メチル基又
はエチル基金それぞれ示す。) で表わされるビスマレイミド100重量部、及び中)1
分子中に少なくとも2個のアルケニル基金有するアルケ
ニルフェノール及び/又はアルケニルフェノールエーテ
A15〜200重量部を含有してなることを粋徴とする
組成物である。
本発明にかいて使用される前記−数式(I)で表わされ
るビスマレイミドとしては、たとえばN、N’−(3,
3’−ジメチル−4,4′−ジフェニルメタン)ビスマ
レイミド、N、N’−(3,3’、5.5’−テ1ラメ
チル−4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、
N、N’−(3,3’−ジエチル−4,4′−ジフェニ
ルメタン)ビスマレイミド、N、N’−(3,3’−ジ
n−ブチルー4.4’−ジフェニルメタン)ビスマレイ
ミド、N、N’−(3,3’−ジメチル−5,5′−ジ
エチル−4,4′−ジフエニルメタン)ビスマレイミド
、 N、N’−(3,3’、5.5’−テトラエチA/
−4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド等があ
げられる。
るビスマレイミドとしては、たとえばN、N’−(3,
3’−ジメチル−4,4′−ジフェニルメタン)ビスマ
レイミド、N、N’−(3,3’、5.5’−テ1ラメ
チル−4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、
N、N’−(3,3’−ジエチル−4,4′−ジフェニ
ルメタン)ビスマレイミド、N、N’−(3,3’−ジ
n−ブチルー4.4’−ジフェニルメタン)ビスマレイ
ミド、N、N’−(3,3’−ジメチル−5,5′−ジ
エチル−4,4′−ジフエニルメタン)ビスマレイミド
、 N、N’−(3,3’、5.5’−テトラエチA/
−4,4’−ジフェニルメタン)ビスマレイミド等があ
げられる。
本発明にbいて使用される1分子中に小なくとも2個の
アルケニル1Ist有するアルケニルフェノールエーテ
ルは、フェノール性水酸基を少なくとも2個有するフェ
ノール系化合物にフルケニルパライド七アルカリ金属水
酸化物及び反応溶媒の存在下で反応させる公知の方法に
よって容易に合成することができる。
アルケニル1Ist有するアルケニルフェノールエーテ
ルは、フェノール性水酸基を少なくとも2個有するフェ
ノール系化合物にフルケニルパライド七アルカリ金属水
酸化物及び反応溶媒の存在下で反応させる公知の方法に
よって容易に合成することができる。
その合成反応にかいて用いられるフェノール性水酸fF
t−少なくとも2個有するフェノール系化合物としては
、たとえばビスフェノールA1ビスフエノールF1ビス
フエノールS、4.4’−ジヒドロキクシフェニルエー
テル、 4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド
、4.4’−ジヒドロキシジフェニルケトン、ハイドロ
キノン、レゾルシノール、カテコール、フェノールノ村
ラック樹脂、クレゾールノメラック樹脂、ビスフェノー
ル類とアルデヒド類との反応縮合物、−数式 (式中、R3>びR4はそれぞれ水X原子、ハロダン原
子、炭素数2〜工2のアルキル基を示し、Xは水素原子
、ハログ/原子又は炭素数1〜4のアルキル基若しくは
アルコキシ基を示し、mば1又Fi2の整数を示し、n
は0又は1以上の整数2示す。) で表わされるポリフェノール、−ff式〔式中、R5及
びR6ばそれぞれ水素原子、zs o )fン原子、又
は炭素数1〜12のアルキル基金示ゝN5 /HC+CH2+−CH1(式中、nはO又は1〜5の
整数を示す、)f、示す、〕 で表わされるポリフェノール、キシレン変性フェノール
樹脂、ノゼラヒドロキシスチレン樹脂、ビスフェノール
A−フルフラール樹脂等があげられる。
t−少なくとも2個有するフェノール系化合物としては
、たとえばビスフェノールA1ビスフエノールF1ビス
フエノールS、4.4’−ジヒドロキクシフェニルエー
テル、 4.4’−ジヒドロキシジフェニルスルフィド
、4.4’−ジヒドロキシジフェニルケトン、ハイドロ
キノン、レゾルシノール、カテコール、フェノールノ村
ラック樹脂、クレゾールノメラック樹脂、ビスフェノー
ル類とアルデヒド類との反応縮合物、−数式 (式中、R3>びR4はそれぞれ水X原子、ハロダン原
子、炭素数2〜工2のアルキル基を示し、Xは水素原子
、ハログ/原子又は炭素数1〜4のアルキル基若しくは
アルコキシ基を示し、mば1又Fi2の整数を示し、n
は0又は1以上の整数2示す。) で表わされるポリフェノール、−ff式〔式中、R5及
びR6ばそれぞれ水素原子、zs o )fン原子、又
は炭素数1〜12のアルキル基金示ゝN5 /HC+CH2+−CH1(式中、nはO又は1〜5の
整数を示す、)f、示す、〕 で表わされるポリフェノール、キシレン変性フェノール
樹脂、ノゼラヒドロキシスチレン樹脂、ビスフェノール
A−フルフラール樹脂等があげられる。
筐た、前記の合成反応に使用されるアルケニル)ハライ
ドとしては、アリルクロ2イド、アリルブロマイド、ア
リルアイオダイド、1−クロロ−1−グロペン、1−プ
ロモー1−7aロペン、1−!!−ドー1−グロペンな
どがめげられる。
ドとしては、アリルクロ2イド、アリルブロマイド、ア
リルアイオダイド、1−クロロ−1−グロペン、1−プ
ロモー1−7aロペン、1−!!−ドー1−グロペンな
どがめげられる。
!た、本発明にかいて使用される1分子中に少なくとも
2個のフルケニル基を有するアルケニルフェノールは、
前記の公知方法によシ合威される種々ノアルケニルフェ
ノールエーテルli、160〜250℃の高温で熱処理
して、クライゼン転移させることによう容易に製造する
ことができる。
2個のフルケニル基を有するアルケニルフェノールは、
前記の公知方法によシ合威される種々ノアルケニルフェ
ノールエーテルli、160〜250℃の高温で熱処理
して、クライゼン転移させることによう容易に製造する
ことができる。
本発明のビスマレイミド樹脂組成物にかける偽)成分と
してのビスマレイミドと、(B)成分としてのアルケニ
ルフェノール及ヒ/又はアルケニルフェノールエーテル
との配合割合は、(4)成分100重量部に対して、(
B)成分が5〜200重量部、好喧しくは40〜120
重量部である。(B)!!;1.分の割合が少なすぎる
と硬化物が脆弱なものとなるし、多すぎると硬化物の耐
熱性が低下してくる。
してのビスマレイミドと、(B)成分としてのアルケニ
ルフェノール及ヒ/又はアルケニルフェノールエーテル
との配合割合は、(4)成分100重量部に対して、(
B)成分が5〜200重量部、好喧しくは40〜120
重量部である。(B)!!;1.分の割合が少なすぎる
と硬化物が脆弱なものとなるし、多すぎると硬化物の耐
熱性が低下してくる。
本発明のマレイミド系樹脂組成物には、前記の(1)成
分及び(B)成分のほかに、必要に応じて補強剤、充填
剤、着色剤、顔料、難燃剤、その他種々の合成樹脂等を
配合することができる。
分及び(B)成分のほかに、必要に応じて補強剤、充填
剤、着色剤、顔料、難燃剤、その他種々の合成樹脂等を
配合することができる。
その補強剤や充填剤としては、たとえば酸化アルミニウ
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩、ケイ
ソウ土粉、塩基性ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微
粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、カーボンブラッ
ク、カオリン、微粉末マイカ、石英粉末、グラファイト
、アスベスト、二硫化モリブデン、三酸化アンチモンな
どの粉末状のもの、さらに繊維質の補強材や充填剤、た
とえばガラス繊維、ロックウール、セラミック繊維、ア
スベスト及びカーボン7アイパーなどの無機質繊維や紙
、パルプ、木粉、リンターなど、及びポリアミド繊維な
どの合成繊維等がある。これらの粉末状又は繊維質の補
強材や充填剤の使用量は、用途によっても異なるが、積
層材料や成形材料としては、樹脂組放物100!量部に
対して50031量部まで使用できる。
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アルミ
ニウム、水酸化マグネシウムなどの金属水酸化物、炭酸
カルシウム、炭酸マグネシウムなどの金属炭酸塩、ケイ
ソウ土粉、塩基性ケイ酸マグネシウム、焼成りレイ、微
粉末シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、カーボンブラッ
ク、カオリン、微粉末マイカ、石英粉末、グラファイト
、アスベスト、二硫化モリブデン、三酸化アンチモンな
どの粉末状のもの、さらに繊維質の補強材や充填剤、た
とえばガラス繊維、ロックウール、セラミック繊維、ア
スベスト及びカーボン7アイパーなどの無機質繊維や紙
、パルプ、木粉、リンターなど、及びポリアミド繊維な
どの合成繊維等がある。これらの粉末状又は繊維質の補
強材や充填剤の使用量は、用途によっても異なるが、積
層材料や成形材料としては、樹脂組放物100!量部に
対して50031量部まで使用できる。
筐た、着色剤や顔料としては、たとえば二酸化チタン、
黄鉛、カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、
群青、カドミウム黄、カドミウム赤などがl)、難燃剤
としては赤リン等の無機リン、トリフェニルフォス7エ
イトなどの有機リン化合物がある。
黄鉛、カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、紺青、
群青、カドミウム黄、カドミウム赤などがl)、難燃剤
としては赤リン等の無機リン、トリフェニルフォス7エ
イトなどの有機リン化合物がある。
さらに、本発明の樹脂組成物には、最終的な樹脂の硬化
物性、すなわちm膜や接着剤層や樹脂成形品等の物性を
改善する目的で、種々の合成樹脂を配合することができ
る。たとえばフェノール樹脂、アルキッド樹脂、メラミ
ン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、
シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂などの1種又は2種
以上を配合することができる。これらの配合することの
できる樹脂の配合量は、本発明の樹脂組成物の本来の性
質を損なわない範囲の量、すなわち全樹脂量の50重量
%未満であるのが望筐しい。
物性、すなわちm膜や接着剤層や樹脂成形品等の物性を
改善する目的で、種々の合成樹脂を配合することができ
る。たとえばフェノール樹脂、アルキッド樹脂、メラミ
ン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、アクリル樹脂、
シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂などの1種又は2種
以上を配合することができる。これらの配合することの
できる樹脂の配合量は、本発明の樹脂組成物の本来の性
質を損なわない範囲の量、すなわち全樹脂量の50重量
%未満であるのが望筐しい。
本発明の樹脂組成物のp4製は、□成分及び(Blff
分、さらに必要に応じて配合する各種の成分を配合した
ものを、たとえば加熱溶融混合、ロールやニーダ−等を
用いる混線、適当な有機溶剤を用い混 る噛合、さらには乾式混合等の方法でなるべく均一な組
成物となるように混合する方法によ多行なわれる。
分、さらに必要に応じて配合する各種の成分を配合した
ものを、たとえば加熱溶融混合、ロールやニーダ−等を
用いる混線、適当な有機溶剤を用い混 る噛合、さらには乾式混合等の方法でなるべく均一な組
成物となるように混合する方法によ多行なわれる。
本発明の樹脂組成物は、適当な温度、たとえば150〜
300℃の温度で2〜lO時間加熱すれば容易に硬化し
て、耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物となる。
300℃の温度で2〜lO時間加熱すれば容易に硬化し
て、耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物となる。
(実施例等)
以下に、実施例及び比較例をあげてさらに詳述する。
実施例I
N、N’−(3,3’−ジメチル−5,5′−ジエチル
−4,4′−ジフェニルメタン)ビスマレイミド100
重量部、及び0.O′−ジアリルビスフェノールA70
1i量部を温度130℃で混合し、減圧して脱泡後、金
属の型内に流し込み、180℃で5時間、次いで250
℃で5時間硬化させ、縦127m。
−4,4′−ジフェニルメタン)ビスマレイミド100
重量部、及び0.O′−ジアリルビスフェノールA70
1i量部を温度130℃で混合し、減圧して脱泡後、金
属の型内に流し込み、180℃で5時間、次いで250
℃で5時間硬化させ、縦127m。
横12.7in%厚さ6.4鶴の硬化物を得た。
得られた硬化物の物性Fi−第1表に示すとおシであっ
た。
た。
実施例2〜6
比較例1
第1表に示す種々の樹脂配合を用い、そのほかは実施例
1に示す方法で樹脂硬化物倉存Fキ井弊得た。各硬化物
の物性は 第1表に示すεかシであった。
1に示す方法で樹脂硬化物倉存Fキ井弊得た。各硬化物
の物性は 第1表に示すεかシであった。
第1表から明らかなように、実施例1〜4の樹脂組成物
の硬化物は耐熱性に優れ、しかも吸水率の低い硬化物を
与える。
の硬化物は耐熱性に優れ、しかも吸水率の低い硬化物を
与える。
(c)発明の効果
本発明のビスマレイミド樹脂組成物は、耐熱性に優れか
つ吸水率の低い硬化物を与えることができる。
つ吸水率の低い硬化物を与えることができる。
Claims (1)
- (1)(A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1は炭素数1〜40アルキル基、R^2は
水素原子、メチル基又はエチル基をそれぞれ示す。) で表わされるビスマレイミド100重量部、及び(B)
1分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するアル
ケニルフェノール及び/又はアルケニルフェノールエー
テル5〜200重量部を含有してなることを特徴とする
耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビスマレイミ
ド樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20673189A JPH0370716A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP20673189A JPH0370716A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH0370716A true JPH0370716A (ja) | 1991-03-26 |
Family
ID=16528174
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP20673189A Pending JPH0370716A (ja) | 1989-08-11 | 1989-08-11 | 耐熱性に優れ吸水率の低い硬化物を与えるビスマレイミド樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0370716A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1997840A1 (en) | 2007-05-31 | 2008-12-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curable resin composition, curable film and their products |
JP2018145273A (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-20 | 群栄化学工業株式会社 | アリル基含有樹脂、樹脂ワニスおよび積層板の製造方法 |
-
1989
- 1989-08-11 JP JP20673189A patent/JPH0370716A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1997840A1 (en) | 2007-05-31 | 2008-12-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curable resin composition, curable film and their products |
US9062145B2 (en) | 2007-05-31 | 2015-06-23 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Curable resin composition, curable film and their cured products |
JP2018145273A (ja) * | 2017-03-03 | 2018-09-20 | 群栄化学工業株式会社 | アリル基含有樹脂、樹脂ワニスおよび積層板の製造方法 |
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