JPS6256174B2 - - Google Patents
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Description
フエノールフタレインポリカーボネート樹脂は
Howeの米国特許第3036036号に開示されてい
る。これ等の樹脂は顕著に強靭で剛く、融点は高
い。このことは多くの用途にとつて望ましいが、
前記特許の樹脂は処理が容易でない。この問題に
本発明は係わる。 ここにわかつたことは、フエノールフタレイン
核、オルガノシロキサン単位及びカーボネート単
位を含んだ重合体組成物は熱的に処理が可能であ
ると共に、優秀なる火炎抵抗及び発煙特性を有す
る。 本発明の新規な組成物は次の一般式で表わされ
る。 ここに、Rは個々に炭素原子数1〜3の低級ア
ルキル基及びフエニル基から選ばれ、R′は水
素、炭素原子数1〜4のアルキル基、塩素、臭
素、沃素及びニトロから個々に選ばれ、そしてn
及びqは少なくとも1の整数である。 これ等の共重合体の調製にあたつては、次式 (ここに、R,R′及びnは上記の意義を有す
る)で表わされるジヒドロキシ末端停止化合物を
別個にあるいはその場で先ず調製するのが有利で
ある。こうした式の化合物は式 の2価フエノールフタレイン核化合物又は2価フ
エノール(以後こう称呼する)と、式 のジクロロシロキサン(以後こう称呼する)化合
物(式中、R,R′及びnは上記の意義を有す
る)との間に反応を起すことによつて得られる。
式の化合物の形成にあたつては、式のジクロ
ロシロキサン1モルあたり少なくとも2モル、例
えば2〜40若しくはそれ以上のモル数の式の化
合物が使われる。式の化合物を形成するのに必
要とされる反応は、有利には25〜150℃の範囲内
の温度、そしてハロゲン化水素受容体例えばピリ
ジン、キノリン、第三アミン例えばトリブチルア
ミン、トリメチルアミン等の存在下で行われる。 式のジクロロシロキサンは、より詳しくは
Hydeの米国特許第2629726号及び2902507号並び
にPatnodeの米国特許第2381366号に記載されて
いるように、周知の方法によつて製造でき、例え
ば、適当なジオルガノジハロシラン例えばジメチ
ルジクロロシラン又はメチルフエニルジクロロシ
ランを制御して加水分解する。こうしたクロロポ
リシロキサンを調製する当業界で周知の他の手段
も使用でき、従つて前記Patnodeの特許のを含め
たこうした方法が本発明に入るものである。好ま
しくは、塩素化ポリシロキサンは塩素化ポリジメ
チルシロキサンの形態をしている。 式のジヒドロキシ化合物には3′,3″,5′,
5″−テトラ−クロロフエノールフタレイン、3′,
3″,5′,5″−テトラ−ヨードフエノールフタレイ
ン、3′,3″,5′,5″−テトラブロモフエノールフ
タレイン、3,3″−ジブロモフエノールフタレイ
ン、チモールフタレイン、3′,3″−ジブロモ−
5′,5″−ジメチルフエノールフタレイン、オルト
−クレゾールフタレイン、3′−ブロモ−5,5″−
ジメチルフエノールフタレイン、ジニトロ−オル
ト−クレゾールフタレイン、及びフエノールフタ
レインがある。上記実施例にあつて、水酸基は
4′,4″位置にある。 式の化合物の形成にあたつては、反応を行う
為の媒質として、ジクロロシロキサン及び2価フ
エノールの混合物1部あたり、重量基準で約1〜
10部あるいはそれ以上の適当な不活性溶媒例えば
クロロホルム、クロロベンゼン、塩化メチレン、
テトラクロロエタン等が使用しうる。ハロゲン化
水素受容体の使用量は形成されたHCl全てを除去
するのに十分であるべきで、反応物質の割合によ
つて変わろう。式の化合物の形成の為に反応が
完結する為には約10分〜約3時間若しくはそれ以
上の程度の時間で通常十分である。最適の結果を
得る為には、通常無水の条件が望ましい。 その後、形成された式の化合物の溶液中にホ
スゲンを通してホスゲン化反応に式の化合物を
かける。ホスゲン化反応の際中に、混合物を撹拌
するのが望ましい。ホスゲン化剤を過剰に使つて
得られた混合物が最高の粘度に達し、式の化合
物のカーボネート化が達せられるまでホスゲン化
を行う。通常の手段、例えば、種々の溶媒の使
用、洗浄、過等によつて、ブロツク共重合体の
回収及び精製をなす。このホスゲン化反応に対す
る指針としては更に、Schrell等の米国特許第
2937459号及び第3022272号に見られ、これにより
これ等特許で使われるビスフエノール−Aの代り
に式の2価化合物が使われる。 本発明がいかに実施されるか当業者の理解を容
易にする為、限定でなく例示として以下、実施例
を挙げる。 酸素指数(OI)の測定は米国特許第3519697号
及び同第3944517号記載の方法によつて得た。窒
素中(及び空気中)700℃での焦炭化%はNASA
Technical Report TR−276(1967)でのJ.A.
Parket及びE.L.Winkler記載による方法で測定し
た(前記米国特許第3944517号参照の事)。最後
に、発煙指数(Dm矯正)はASTM Special
Technical Publication422(1969)でLoftus等に
よつて述べられている論文に準じて確立されてお
り、ここにDmは最高比光学密度を光学窓上の沈
積物について矯正したものである。上記、酸素指
数、焦炭化試験及び発煙試験は全て参考として本
発明書中に挙げられている。 以下の実施例で使われる塩素末端停止ポリジメ
チルシロキサンは次のようにして調製される。
100部の水及び206部のジオキサンの混合物が2時
間かけて800部のジメチルジクロロシランに加え
られる。得られた混合物を撹拌し均質な溶液が得
られるまで全体を還流温度まで加熱する。約202
℃の温度、12mmの圧力での真空下での分留によつ
て、 の計算平均式の塩素末端停止シロキサンを得た。 実施例 1 400mlの乾燥塩化メチレン(活性化4Aモレキユ
ラーシーブ上で乾燥)、56mlの乾燥ピリジン、及
び90gのフエノールフタレインを反応器に加え、
温度を約25〜30℃の室温に維持しながら得られる
溶液を15分撹拌し、同時に溶液中に窒素を泡入れ
した。その後、上記調製の式のシロキサン10g
を含んだ400mlの塩化メチレン溶液を約20分かけ
て滴下した。次いで、混合物を撹拌しながら更に
周囲温度(約30〜40℃)で30分間反応させると、
この時点では混合物中に式 の組成物が存在した。その後、式の化合物1モ
ルあたり約110モル%のホスゲンを約20分間かけ
てゆつくりと混合物に加えた。次いで、溶液を約
60分間窒素でパージして過剰なホスゲンを除去
し、全反応溶液を十分量のメタノールを使つて析
出させて得られた重合体を溶液から単離し、次い
で、重合体を2の塩化メチレン中に再度溶解
し、5%HCl水溶液で洗浄し、水で洗い、次いで
無水の硫酸マグネシウムで重合体溶液を乾燥して
精製した。過した重合体溶液を過剰なメタノー
ルにより再度析出させて重合体を更に精製した。
これによつて、式 の共重合体組成物がもたらされた。上記式中のp
及びqはそれぞれ1より大きい整数である。 一連の共重合体の製造にあたり上記方法を殆ん
ど同様に繰り返えし、式の2価フエノールと式
の塩素末端停止ポリジメチルシロキサンの重量
を変えた。以下の表は、上記一般処方に則つて
種々の共重合体組成物を調製するのに使つた試薬
の量を示す。共重合体中には、反応物質から誘導
された単位が、該単位の誘導源たる出発反応物質
とほぼ同じ重量比にて含まれている。
Howeの米国特許第3036036号に開示されてい
る。これ等の樹脂は顕著に強靭で剛く、融点は高
い。このことは多くの用途にとつて望ましいが、
前記特許の樹脂は処理が容易でない。この問題に
本発明は係わる。 ここにわかつたことは、フエノールフタレイン
核、オルガノシロキサン単位及びカーボネート単
位を含んだ重合体組成物は熱的に処理が可能であ
ると共に、優秀なる火炎抵抗及び発煙特性を有す
る。 本発明の新規な組成物は次の一般式で表わされ
る。 ここに、Rは個々に炭素原子数1〜3の低級ア
ルキル基及びフエニル基から選ばれ、R′は水
素、炭素原子数1〜4のアルキル基、塩素、臭
素、沃素及びニトロから個々に選ばれ、そしてn
及びqは少なくとも1の整数である。 これ等の共重合体の調製にあたつては、次式 (ここに、R,R′及びnは上記の意義を有す
る)で表わされるジヒドロキシ末端停止化合物を
別個にあるいはその場で先ず調製するのが有利で
ある。こうした式の化合物は式 の2価フエノールフタレイン核化合物又は2価フ
エノール(以後こう称呼する)と、式 のジクロロシロキサン(以後こう称呼する)化合
物(式中、R,R′及びnは上記の意義を有す
る)との間に反応を起すことによつて得られる。
式の化合物の形成にあたつては、式のジクロ
ロシロキサン1モルあたり少なくとも2モル、例
えば2〜40若しくはそれ以上のモル数の式の化
合物が使われる。式の化合物を形成するのに必
要とされる反応は、有利には25〜150℃の範囲内
の温度、そしてハロゲン化水素受容体例えばピリ
ジン、キノリン、第三アミン例えばトリブチルア
ミン、トリメチルアミン等の存在下で行われる。 式のジクロロシロキサンは、より詳しくは
Hydeの米国特許第2629726号及び2902507号並び
にPatnodeの米国特許第2381366号に記載されて
いるように、周知の方法によつて製造でき、例え
ば、適当なジオルガノジハロシラン例えばジメチ
ルジクロロシラン又はメチルフエニルジクロロシ
ランを制御して加水分解する。こうしたクロロポ
リシロキサンを調製する当業界で周知の他の手段
も使用でき、従つて前記Patnodeの特許のを含め
たこうした方法が本発明に入るものである。好ま
しくは、塩素化ポリシロキサンは塩素化ポリジメ
チルシロキサンの形態をしている。 式のジヒドロキシ化合物には3′,3″,5′,
5″−テトラ−クロロフエノールフタレイン、3′,
3″,5′,5″−テトラ−ヨードフエノールフタレイ
ン、3′,3″,5′,5″−テトラブロモフエノールフ
タレイン、3,3″−ジブロモフエノールフタレイ
ン、チモールフタレイン、3′,3″−ジブロモ−
5′,5″−ジメチルフエノールフタレイン、オルト
−クレゾールフタレイン、3′−ブロモ−5,5″−
ジメチルフエノールフタレイン、ジニトロ−オル
ト−クレゾールフタレイン、及びフエノールフタ
レインがある。上記実施例にあつて、水酸基は
4′,4″位置にある。 式の化合物の形成にあたつては、反応を行う
為の媒質として、ジクロロシロキサン及び2価フ
エノールの混合物1部あたり、重量基準で約1〜
10部あるいはそれ以上の適当な不活性溶媒例えば
クロロホルム、クロロベンゼン、塩化メチレン、
テトラクロロエタン等が使用しうる。ハロゲン化
水素受容体の使用量は形成されたHCl全てを除去
するのに十分であるべきで、反応物質の割合によ
つて変わろう。式の化合物の形成の為に反応が
完結する為には約10分〜約3時間若しくはそれ以
上の程度の時間で通常十分である。最適の結果を
得る為には、通常無水の条件が望ましい。 その後、形成された式の化合物の溶液中にホ
スゲンを通してホスゲン化反応に式の化合物を
かける。ホスゲン化反応の際中に、混合物を撹拌
するのが望ましい。ホスゲン化剤を過剰に使つて
得られた混合物が最高の粘度に達し、式の化合
物のカーボネート化が達せられるまでホスゲン化
を行う。通常の手段、例えば、種々の溶媒の使
用、洗浄、過等によつて、ブロツク共重合体の
回収及び精製をなす。このホスゲン化反応に対す
る指針としては更に、Schrell等の米国特許第
2937459号及び第3022272号に見られ、これにより
これ等特許で使われるビスフエノール−Aの代り
に式の2価化合物が使われる。 本発明がいかに実施されるか当業者の理解を容
易にする為、限定でなく例示として以下、実施例
を挙げる。 酸素指数(OI)の測定は米国特許第3519697号
及び同第3944517号記載の方法によつて得た。窒
素中(及び空気中)700℃での焦炭化%はNASA
Technical Report TR−276(1967)でのJ.A.
Parket及びE.L.Winkler記載による方法で測定し
た(前記米国特許第3944517号参照の事)。最後
に、発煙指数(Dm矯正)はASTM Special
Technical Publication422(1969)でLoftus等に
よつて述べられている論文に準じて確立されてお
り、ここにDmは最高比光学密度を光学窓上の沈
積物について矯正したものである。上記、酸素指
数、焦炭化試験及び発煙試験は全て参考として本
発明書中に挙げられている。 以下の実施例で使われる塩素末端停止ポリジメ
チルシロキサンは次のようにして調製される。
100部の水及び206部のジオキサンの混合物が2時
間かけて800部のジメチルジクロロシランに加え
られる。得られた混合物を撹拌し均質な溶液が得
られるまで全体を還流温度まで加熱する。約202
℃の温度、12mmの圧力での真空下での分留によつ
て、 の計算平均式の塩素末端停止シロキサンを得た。 実施例 1 400mlの乾燥塩化メチレン(活性化4Aモレキユ
ラーシーブ上で乾燥)、56mlの乾燥ピリジン、及
び90gのフエノールフタレインを反応器に加え、
温度を約25〜30℃の室温に維持しながら得られる
溶液を15分撹拌し、同時に溶液中に窒素を泡入れ
した。その後、上記調製の式のシロキサン10g
を含んだ400mlの塩化メチレン溶液を約20分かけ
て滴下した。次いで、混合物を撹拌しながら更に
周囲温度(約30〜40℃)で30分間反応させると、
この時点では混合物中に式 の組成物が存在した。その後、式の化合物1モ
ルあたり約110モル%のホスゲンを約20分間かけ
てゆつくりと混合物に加えた。次いで、溶液を約
60分間窒素でパージして過剰なホスゲンを除去
し、全反応溶液を十分量のメタノールを使つて析
出させて得られた重合体を溶液から単離し、次い
で、重合体を2の塩化メチレン中に再度溶解
し、5%HCl水溶液で洗浄し、水で洗い、次いで
無水の硫酸マグネシウムで重合体溶液を乾燥して
精製した。過した重合体溶液を過剰なメタノー
ルにより再度析出させて重合体を更に精製した。
これによつて、式 の共重合体組成物がもたらされた。上記式中のp
及びqはそれぞれ1より大きい整数である。 一連の共重合体の製造にあたり上記方法を殆ん
ど同様に繰り返えし、式の2価フエノールと式
の塩素末端停止ポリジメチルシロキサンの重量
を変えた。以下の表は、上記一般処方に則つて
種々の共重合体組成物を調製するのに使つた試薬
の量を示す。共重合体中には、反応物質から誘導
された単位が、該単位の誘導源たる出発反応物質
とほぼ同じ重量比にて含まれている。
【表】
【表】
【表】
表の試験からわかるように、ジメチルシロキ
シ成分10〜25重量%の存在によつて勝れた火災抵
抗及び物性を備えた物質が与えられ、更にこれ等
の物質は容易に処理される。フエノールフタレイ
ン核を高い割合で含有する組成物は公共用の車、
例えば飛行機、列車、バス等のパネルや窓ガラス
として有用である一方、高い割合例えば50%以上
のシリコーンを含有する組成物は火災抵抗と共に
より皮らしくあるいはゴムらしい特性が要求され
る分野、例えば、シールカバー、ホームクツシヨ
ン、ドアシール、層間材等として有用である。 本発明の組成物はフイルム、成形コンパウン
ド、コーテイング等を含めた種々の物理的形で用
途がある。フイルムとして使われたり成形品にさ
れたりするとき、これ等重合体はこれより調製し
た積層品を含めて、室温での物性が良いだけでな
しに高温での長時間の作業負荷に対しての勝れた
応答並びに強度を保持する。本発明の重合体組成
物から形成されたフイルムは今までにフイルムが
使われていた用途に使用しうる。このように、本
発明の組成物は自動車や航空機の分野で装飾及び
保護の目的で使用でき、モータスロツトライナ用
及び変圧器用の高温電気絶縁物として、コンデン
サの誘電体として、コイル及びケーブルの被覆物
(モータ用巻コイル絶縁物)として、あるいは容
器や容器裏張りとして使用でき、積層構造物の形
成にあつては本発明の組成物のフイルムか組成物
の溶液を耐熱性その他の種々の材料例えばアスベ
スト、雲母、ガラス繊維等に塗布し、塗布したシ
ートを互いに重ねその後これを高温高圧にかけて
樹脂質結合剤の流動及び硬化を行い凝着積層構造
を形成できる。これ等の組成物から形成したフイ
ルムは又印刷回路の用途にも役立つ。 又、本発明に記載の組成物の溶液を導電体例え
ば銅、アルミニウム等の上に被覆し、その後で、
被覆した導電体を高温に加熱し溶媒を除去して導
体上の樹脂質組成物の硬化を為す。望みによつて
は、こうした絶縁導電体に、重合体被膜例えばポ
リアミド、ポリエステル、シリコーン、ポリビニ
ルホルマール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド、
ポリテトラフルオロエチレン等を使う等して更に
オーバコートを施こしうる。本発明の硬化性組成
物を他の種類の絶縁物上にオーバーコートとして
使うことも可能である。 これ等の樹脂の薦められる用途には、アスベス
ト繊維、炭素繊維、及び他の繊維質材料に対して
結合剤として使つてブレーキライニングを製造す
る用途がある。更に、成形前に充填剤例えばアス
ベスト、ガラス繊維、タルク、石英粉末、木粉、
微細分割炭素、シリカ、をこうした組成物中に入
れて本発明の重合体組成物から成形用組成物及び
成形物品が形成できる。成形物品は当業界で周知
の実施法に従つて、熱により、又は熱と圧力とに
よつて形成される。更に、意図された用途に応じ
て種々の耐熱性顔料及び染料並びに種々の禁止剤
が混入しうる。 本発明の組成物に適当に他の材料を混ぜてこの
材料の特性を変性でき、あるいは逆に、本発明の
組成物に他の材料を混ぜて変性でき、例えば、本
発明の組成物に天然又は合成ゴムの如き物質、フ
エノールアルデヒド樹脂、アルキツド樹脂等の如
き合成樹脂、紙の如きセルロース系物質、酢酸セ
ルロースの如きセルロースの有機エステル、セル
ロースエーテル等を配合できる。本発明の組成物
の好ましい酸素指数及び低い発煙指数からして、
然程好ましく処置しえない他の重合体例えば他の
種類のポリカーボネート樹脂、ポリフエニレンオ
キシド樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂等
に、該樹脂類と本発明の組成物の全重量に基づい
て5〜75重量%の範囲の量でこうした本発明の重
合体を混入すれば、こうして本発明の共重合体組
成物を混ぜ込んだ樹脂の特性を改善できる。 本発明の組成物は一般には熱可塑性の性質をし
ている。しかし、有機過酸化物例えば過酸化ベン
ゾイル、過酸化ジクミル、第三ブチルヒドロペル
オキシド等の或る種の硬化促進剤の存在下で約
125−175℃の高温に加熱して、これ等組成物を熱
硬化しうる。殊に補強充填剤を含んだ共重合体組
成物に於いて、熱硬化状態に転化された結果とし
て、引張強さの増大した成形品が得られる。ビニ
ルシロキシ単位、例えば の導入によつて架橋生成物を得る面で更に改善さ
れる。
シ成分10〜25重量%の存在によつて勝れた火災抵
抗及び物性を備えた物質が与えられ、更にこれ等
の物質は容易に処理される。フエノールフタレイ
ン核を高い割合で含有する組成物は公共用の車、
例えば飛行機、列車、バス等のパネルや窓ガラス
として有用である一方、高い割合例えば50%以上
のシリコーンを含有する組成物は火災抵抗と共に
より皮らしくあるいはゴムらしい特性が要求され
る分野、例えば、シールカバー、ホームクツシヨ
ン、ドアシール、層間材等として有用である。 本発明の組成物はフイルム、成形コンパウン
ド、コーテイング等を含めた種々の物理的形で用
途がある。フイルムとして使われたり成形品にさ
れたりするとき、これ等重合体はこれより調製し
た積層品を含めて、室温での物性が良いだけでな
しに高温での長時間の作業負荷に対しての勝れた
応答並びに強度を保持する。本発明の重合体組成
物から形成されたフイルムは今までにフイルムが
使われていた用途に使用しうる。このように、本
発明の組成物は自動車や航空機の分野で装飾及び
保護の目的で使用でき、モータスロツトライナ用
及び変圧器用の高温電気絶縁物として、コンデン
サの誘電体として、コイル及びケーブルの被覆物
(モータ用巻コイル絶縁物)として、あるいは容
器や容器裏張りとして使用でき、積層構造物の形
成にあつては本発明の組成物のフイルムか組成物
の溶液を耐熱性その他の種々の材料例えばアスベ
スト、雲母、ガラス繊維等に塗布し、塗布したシ
ートを互いに重ねその後これを高温高圧にかけて
樹脂質結合剤の流動及び硬化を行い凝着積層構造
を形成できる。これ等の組成物から形成したフイ
ルムは又印刷回路の用途にも役立つ。 又、本発明に記載の組成物の溶液を導電体例え
ば銅、アルミニウム等の上に被覆し、その後で、
被覆した導電体を高温に加熱し溶媒を除去して導
体上の樹脂質組成物の硬化を為す。望みによつて
は、こうした絶縁導電体に、重合体被膜例えばポ
リアミド、ポリエステル、シリコーン、ポリビニ
ルホルマール樹脂、エポキシ樹脂、ポリイミド、
ポリテトラフルオロエチレン等を使う等して更に
オーバコートを施こしうる。本発明の硬化性組成
物を他の種類の絶縁物上にオーバーコートとして
使うことも可能である。 これ等の樹脂の薦められる用途には、アスベス
ト繊維、炭素繊維、及び他の繊維質材料に対して
結合剤として使つてブレーキライニングを製造す
る用途がある。更に、成形前に充填剤例えばアス
ベスト、ガラス繊維、タルク、石英粉末、木粉、
微細分割炭素、シリカ、をこうした組成物中に入
れて本発明の重合体組成物から成形用組成物及び
成形物品が形成できる。成形物品は当業界で周知
の実施法に従つて、熱により、又は熱と圧力とに
よつて形成される。更に、意図された用途に応じ
て種々の耐熱性顔料及び染料並びに種々の禁止剤
が混入しうる。 本発明の組成物に適当に他の材料を混ぜてこの
材料の特性を変性でき、あるいは逆に、本発明の
組成物に他の材料を混ぜて変性でき、例えば、本
発明の組成物に天然又は合成ゴムの如き物質、フ
エノールアルデヒド樹脂、アルキツド樹脂等の如
き合成樹脂、紙の如きセルロース系物質、酢酸セ
ルロースの如きセルロースの有機エステル、セル
ロースエーテル等を配合できる。本発明の組成物
の好ましい酸素指数及び低い発煙指数からして、
然程好ましく処置しえない他の重合体例えば他の
種類のポリカーボネート樹脂、ポリフエニレンオ
キシド樹脂、ポリブチレンテレフタレート樹脂等
に、該樹脂類と本発明の組成物の全重量に基づい
て5〜75重量%の範囲の量でこうした本発明の重
合体を混入すれば、こうして本発明の共重合体組
成物を混ぜ込んだ樹脂の特性を改善できる。 本発明の組成物は一般には熱可塑性の性質をし
ている。しかし、有機過酸化物例えば過酸化ベン
ゾイル、過酸化ジクミル、第三ブチルヒドロペル
オキシド等の或る種の硬化促進剤の存在下で約
125−175℃の高温に加熱して、これ等組成物を熱
硬化しうる。殊に補強充填剤を含んだ共重合体組
成物に於いて、熱硬化状態に転化された結果とし
て、引張強さの増大した成形品が得られる。ビニ
ルシロキシ単位、例えば の導入によつて架橋生成物を得る面で更に改善さ
れる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 式 で表わされるジヒドロキシ末端停止化合物あるい
はこれと式 のフエノールフタレインとの混合物をホスゲンと
反応させる、式 で表わされる反復単位を有する重合体(但し、上
記式中のRは炭素原子数1〜3のアルキル基でn
及びqは1もしくはそれ以上の整数である)の製
造方法。
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US05/926,842 US4167536A (en) | 1978-07-21 | 1978-07-21 | Organopolysiloxane-phenolphthalein-polycarbonate copolymers |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5523183A JPS5523183A (en) | 1980-02-19 |
JPS6256174B2 true JPS6256174B2 (ja) | 1987-11-24 |
Family
ID=25453790
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP8696579A Granted JPS5523183A (en) | 1978-07-21 | 1979-07-11 | Siloxane * carbonate composition |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4167536A (ja) |
JP (1) | JPS5523183A (ja) |
CA (1) | CA1121366A (ja) |
DE (1) | DE2927937A1 (ja) |
FR (1) | FR2431515A1 (ja) |
GB (1) | GB2031923B (ja) |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4310652A (en) * | 1980-03-24 | 1982-01-12 | Allied Chemical Corporation | Melt processable poly(ester carbonate) with high glass transition temperature |
US4659777A (en) * | 1985-11-27 | 1987-04-21 | Thoratec Laboratories Corp. | Polysiloxane/poly(oxazoline) copolymers |
US4895919A (en) * | 1988-10-07 | 1990-01-23 | General Electric Company | Spirobiindane copolysiloxanecarbonates and method for their preparation |
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