JPH03723A - 熱硬化性樹脂組成物 - Google Patents
熱硬化性樹脂組成物Info
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Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
cashの利用分野)
本発明は、多層積層用樹脂、摺動材料、封止材料、成形
材料、粉体塗料および接着剤として有用な耐熱性に優れ
た熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
材料、粉体塗料および接着剤として有用な耐熱性に優れ
た熱硬化性樹脂組成物を提供するものである。
(従来の技術)
近年、電気・電子分野、航空機・車両等の輸送機分野等
においては機器の高性能化、小型軽量化に伴い耐熱性の
より優れた材料が望まれている。
においては機器の高性能化、小型軽量化に伴い耐熱性の
より優れた材料が望まれている。
従来、該分野においてはエポキシ樹脂、マレイミド樹脂
およびポリイミド樹脂が用いられている。
およびポリイミド樹脂が用いられている。
しかし、エポキシ樹脂は機械特性、電気特性に優れてい
るが耐熱性が必ずしも充分ではない。また、ポリイミド
樹脂は優れた耐熱性を有しているが、不溶不融であるた
め成形が困難である。
るが耐熱性が必ずしも充分ではない。また、ポリイミド
樹脂は優れた耐熱性を有しているが、不溶不融であるた
め成形が困難である。
成形加工性を改良したポリイミドとして付加型のビスマ
レイミド樹脂が公知である。しかしながら、付加型のビ
スマレイミド樹脂を単に熱重合して得られる硬化樹脂は
きわめて脆く、冷却、加熱等の熱衝撃により容易にクラ
ックを生じやすく、実用に耐え得るものではない。
レイミド樹脂が公知である。しかしながら、付加型のビ
スマレイミド樹脂を単に熱重合して得られる硬化樹脂は
きわめて脆く、冷却、加熱等の熱衝撃により容易にクラ
ックを生じやすく、実用に耐え得るものではない。
かかる欠点を改良し、ビスマレイミドの耐熱性に優れた
特性を生かし、しかも実用的に十分耐え得る樹脂として
、N、 N’ −4,4’−ジフェニルメタンビスマ
レイミドと4.4′−ジアミノジフェニルメタンのプレ
ポリマーであるポリアミノビスマレイミド樹脂が実用化
された。
特性を生かし、しかも実用的に十分耐え得る樹脂として
、N、 N’ −4,4’−ジフェニルメタンビスマ
レイミドと4.4′−ジアミノジフェニルメタンのプレ
ポリマーであるポリアミノビスマレイミド樹脂が実用化
された。
また、エポキシ樹脂とビスマレイミドとの組成物も種々
提案されている(特開昭53−1226号、特開昭53
−1298号及び特開昭53−16099号)。
提案されている(特開昭53−1226号、特開昭53
−1298号及び特開昭53−16099号)。
(発明が解決しようとする問題点)
しかし、これらを硬化させて得られた硬化物は、吸水率
が大きく、特に電気絶縁性を要求される用途に使用でき
ないという問題を有している。
が大きく、特に電気絶縁性を要求される用途に使用でき
ないという問題を有している。
本発明は、従来のビスマレイミド系樹脂の耐水性を改良
するためになされたものである。
するためになされたものである。
(課題を解決する為の手段)
(A)成分:一分子中に少なくとも2以上のエポキシ基
を有するエポキシ化合物 (B)成分:次式で示されるビスマレイド△ r式中、R1は、炭素数1〜4のフルキル基を示し、R
2は水素原子或はメチル基またはエチル基を示す」 (C)成分:エポキシ化合物の硬化剤 上記(A)、 (B)、および(C)の各成分をを含有
する樹脂組成物であって、上記(A)、 (B)および
(’C)の各成分が、重量比で(A)/(B)が 0.
1〜io、o、(A) / <C’)が0.5〜500
の割合で配合されてなる熱硬化性!lW1組成物を提供
するものである。
を有するエポキシ化合物 (B)成分:次式で示されるビスマレイド△ r式中、R1は、炭素数1〜4のフルキル基を示し、R
2は水素原子或はメチル基またはエチル基を示す」 (C)成分:エポキシ化合物の硬化剤 上記(A)、 (B)、および(C)の各成分をを含有
する樹脂組成物であって、上記(A)、 (B)および
(’C)の各成分が、重量比で(A)/(B)が 0.
1〜io、o、(A) / <C’)が0.5〜500
の割合で配合されてなる熱硬化性!lW1組成物を提供
するものである。
(エポキシ化合物)
本発明組成物の(A)成分である一分子中に少なくとも
2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物としては、た
とえば次のものが挙げられる。
2個のエポキシ基を有するエポキシ化合物としては、た
とえば次のものが挙げられる。
■ ビスフェノールへのジグリシジルエーテル:その商
品としては油化シェルエポキシ株式会社のエピコート8
27、同828、同834、同1001、同1004、
同1007、同1009、チバ社のアラルダイトGY2
50、同6099、ユニオンカーバイト社のERL27
74、ダウケミカル社のDER332、同331.同6
61、(以上筒れも商品名)等。
品としては油化シェルエポキシ株式会社のエピコート8
27、同828、同834、同1001、同1004、
同1007、同1009、チバ社のアラルダイトGY2
50、同6099、ユニオンカーバイト社のERL27
74、ダウケミカル社のDER332、同331.同6
61、(以上筒れも商品名)等。
■ エポキシフェノールノボラック;その商品としては
油化シェルエポキシ株式会社のエピコート152、同1
54、ダウケミカル社のDEN438、同448、チバ
社の7ラルダイトEPN 1]38、同1]39(以上
いずれも商品名)等。
油化シェルエポキシ株式会社のエピコート152、同1
54、ダウケミカル社のDEN438、同448、チバ
社の7ラルダイトEPN 1]38、同1]39(以上
いずれも商品名)等。
■ エポキシクレゾールノボラック;その商品としては
チバ社のアラルダイトECN1235、同1273、同
1280(以上いずれも商品名)等。
チバ社のアラルダイトECN1235、同1273、同
1280(以上いずれも商品名)等。
■ ブロム化エポキシ樹脂;その商品としては油化シェ
ルエポキシ社のエピコート5050、日本火薬社のBR
EN (、以上いずれも商品名)等。
ルエポキシ社のエピコート5050、日本火薬社のBR
EN (、以上いずれも商品名)等。
その池、ビスフェノールFのジグリシジルエーテル、フ
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸またはダイマー酸などと
エピクロルヒドリンより得られるグリシジルエステル化
合物、アミノフェノールやジアミノジフェニルメタン等
の芳香族アミンとエピクロルヒドリンより得られるエポ
キシ樹脂、ジシクロペンタジェン等と過酢酸より得られ
る環式脂肪族エポキシ樹脂、1,4−ブタンジオールジ
グリシジルエーテル、1.6−ヘキサンシオールジグリ
シジルエーエル等が挙げられる。
タル酸、ヘキサヒドロフタル酸またはダイマー酸などと
エピクロルヒドリンより得られるグリシジルエステル化
合物、アミノフェノールやジアミノジフェニルメタン等
の芳香族アミンとエピクロルヒドリンより得られるエポ
キシ樹脂、ジシクロペンタジェン等と過酢酸より得られ
る環式脂肪族エポキシ樹脂、1,4−ブタンジオールジ
グリシジルエーテル、1.6−ヘキサンシオールジグリ
シジルエーエル等が挙げられる。
(ビスマレイミド)
本発明組成物の(B)成分であるヒスマレイミドには、
たとえば次のものが挙げられる。
たとえば次のものが挙げられる。
N、 N’ (3,3’−ジメチル−4,4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレイミド、N、N’−(3、3
’、 5. 5’−テトラメチル−4,4′ジフエニ
ルメタン)ビスマレイミド、N、N’(3,3’−ジエ
チル−4,4′−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、
N、 N’ −(3,3’ジーn−ブチル−4,4′
−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、N、 N’
−(3,3’−ジメチル−5,5′−ジエチル−4,4
′−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、N、 N’
−(3,3’5.5′−テトラエチル−4,4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレイミド等である。
フェニルメタン)ビスマレイミド、N、N’−(3、3
’、 5. 5’−テトラメチル−4,4′ジフエニ
ルメタン)ビスマレイミド、N、N’(3,3’−ジエ
チル−4,4′−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、
N、 N’ −(3,3’ジーn−ブチル−4,4′
−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、N、 N’
−(3,3’−ジメチル−5,5′−ジエチル−4,4
′−ジフェニルメタン)ビスマレイミド、N、 N’
−(3,3’5.5′−テトラエチル−4,4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレイミド等である。
(硬化剤)
本発明組成物の(C)成分であるエポキシ化合物の硬化
剤としては、一般のエポキシ樹脂用硬化剤が用いられる
。たとえば次のものが挙げられる。
剤としては、一般のエポキシ樹脂用硬化剤が用いられる
。たとえば次のものが挙げられる。
■ アミン類; トリエチレンテトラミン、テトラエチ
レンペンタミン、N−7ミノエチルピペラジン、イソホ
ロンジアミン等の脂肪族アミン類、メタフェニレンジア
ミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニル
スルホン等の芳香族アミン類、ベンジルジメチルアミン
、2,4.6− )リス(ジメチルアミノメチル)フェ
ノール、DBU等の3級アミン類。
レンペンタミン、N−7ミノエチルピペラジン、イソホ
ロンジアミン等の脂肪族アミン類、メタフェニレンジア
ミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニル
スルホン等の芳香族アミン類、ベンジルジメチルアミン
、2,4.6− )リス(ジメチルアミノメチル)フェ
ノール、DBU等の3級アミン類。
■ 酸無水物類;無水フタル酸、無水トリメリット酸、
無水ピロメリット酸等の芳香族酸無水物類、無水テトラ
ヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無
水へキサヒドロフタル酸等の環状脂肪族無水物類。
無水ピロメリット酸等の芳香族酸無水物類、無水テトラ
ヒドロフタル酸、無水メチルテトラヒドロフタル酸、無
水へキサヒドロフタル酸等の環状脂肪族無水物類。
■ 多価フェノール類; ビスフェノールF、ビスフェ
ノールA、ノボラックフェノール樹脂、パラヒドロキシ
スチレン樹脂等。
ノールA、ノボラックフェノール樹脂、パラヒドロキシ
スチレン樹脂等。
■ イミダゾール系化合物; アミンのBF3錯体化合
物、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジッド類、ポリ
メルカプタン類等。
物、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジッド類、ポリ
メルカプタン類等。
これら硬化剤を単独で使用してもよいが、二種以上を併
用して使用することも可能である。
用して使用することも可能である。
以上の(A)、 (B)、および(C)成分の配合割合
を変えることによって、本発明の熱硬化性樹脂組成物の
性能を変更し得る。具体的には、使用方法、要求性能お
よび用途により、即ち、耐熱性が要求される場合などに
は、 (A)成分の配合割合が少ない方が好ましい。
を変えることによって、本発明の熱硬化性樹脂組成物の
性能を変更し得る。具体的には、使用方法、要求性能お
よび用途により、即ち、耐熱性が要求される場合などに
は、 (A)成分の配合割合が少ない方が好ましい。
一方、接着性、電気特性の点が重要視される場合などに
は(A)成分を多く用いた方が好ましい。
は(A)成分を多く用いた方が好ましい。
かかる観点から、 (A)、 (B)及び<C>成分の
配合割合は、重量比で(A)/ (B)が0゜1〜10
.0、また、 (A)/ (C)が0. 5〜500の
範囲にある。
配合割合は、重量比で(A)/ (B)が0゜1〜10
.0、また、 (A)/ (C)が0. 5〜500の
範囲にある。
(任意成分)
本発明の熱硬化性組成物には、必要に応じて次の成分を
添加することができる。
添加することができる。
■ 粉末状の補強剤や充填剤、たとえば酸化アルミニウ
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アルミ
ニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ酸
マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シリカ
、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉末マ
イカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化
物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデン、二
酸化アンチモンなど。ざらにwA維質の補強材や充填剤
、たとえばガラスva道、ロックウール、セラミック繊
維アスベスト、及びカーボンファイバーなどの無機質!
a維や紙、バルブ、木粉、リンターならびにポリアミド
muなどの合成wA維などである。これらの粉末もしく
は′a維質の補強材や充填剤の使用量は用途により異な
るが積層材料や成形材料としては(A)、 (B)およ
び(C)成分の和の樹脂組成物100道量部に対して5
00重量部まで使用できる。
ム、酸化マグネシウムなどの金属酸化物、水酸化アルミ
ニウムなどの金属水酸化物、炭酸カルシウム、炭酸マグ
ネシウムなど金属炭酸塩、ケイソウ土粉、塩基性ケイ酸
マグネシウム、焼成りレイ、微粉末シリカ、溶融シリカ
、結晶シリカ、カーボンブラック、カオリン、微粉末マ
イカ、石英粉末、水酸化アルミニウムなどの金属水酸化
物、グラファイト、アスベスト、二硫化モリブデン、二
酸化アンチモンなど。ざらにwA維質の補強材や充填剤
、たとえばガラスva道、ロックウール、セラミック繊
維アスベスト、及びカーボンファイバーなどの無機質!
a維や紙、バルブ、木粉、リンターならびにポリアミド
muなどの合成wA維などである。これらの粉末もしく
は′a維質の補強材や充填剤の使用量は用途により異な
るが積層材料や成形材料としては(A)、 (B)およ
び(C)成分の和の樹脂組成物100道量部に対して5
00重量部まで使用できる。
■ 着色剤、顔料、難燃剤たとえば二酸イヒチタン、黄
鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、vM青、群
青、カドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等のj!!機
リシリンリフェニルフォスフエイト等の有機リンなどで
ある。
鉛カーボンブラック、鉄黒、モリブデン赤、vM青、群
青、カドミウム黄、カドミウム赤、赤リン等のj!!機
リシリンリフェニルフォスフエイト等の有機リンなどで
ある。
■ さらに、最終的な塗膜、接着層、樹脂成形品などに
おける樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹脂を配
合することができる。たとえばフェノール樹脂、アルキ
ド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、
アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等の
1種または2種以上の組合せを挙げることができる。こ
れらの樹脂の使用量は本発明の樹脂組成物本来の性質を
損なわない範囲量、すなわち、全樹脂量の50重量%未
溝が好ましい。
おける樹脂の性質を改善する目的で種々の合成樹脂を配
合することができる。たとえばフェノール樹脂、アルキ
ド樹脂、メラミン樹脂、フッ素樹脂、塩化ビニル樹脂、
アクリル樹脂、シリコーン樹脂、ポリエステル樹脂等の
1種または2種以上の組合せを挙げることができる。こ
れらの樹脂の使用量は本発明の樹脂組成物本来の性質を
損なわない範囲量、すなわち、全樹脂量の50重量%未
溝が好ましい。
(A)成分、 (B)成分、 (C)成分及び各種添加
剤の配合手段としては、加熱溶融混合、ロール、ニーダ
−等を用いての混練、適当な有機溶剤を用いての混合及
び乾式混合等があげられる。
剤の配合手段としては、加熱溶融混合、ロール、ニーダ
−等を用いての混練、適当な有機溶剤を用いての混合及
び乾式混合等があげられる。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、従来のビスマレイミド
系樹脂と比較して耐水性に優れる硬化物を与える。
系樹脂と比較して耐水性に優れる硬化物を与える。
[実施例コ
以下、実施例により本発明を更に詳細に説明す実施例1
ヒスフェノールAのジグリシジルエーテル「エピコート
828J (油化シェルエポキシ社製)50重量部、
N、 N’ −(3,3’−ジエチル−4゜4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレイミド50重量部および4,
4′−ジアミノジフェニルメタン22重量部を温度10
0℃で混合し、脱泡後、金属の型内に流し込み、180
℃で3時閘、次いで230℃で5時間硬化を行い、縦1
27mm、 横12.7mm、厚さ6.4mmの硬化
物を得た。
828J (油化シェルエポキシ社製)50重量部、
N、 N’ −(3,3’−ジエチル−4゜4′−ジ
フェニルメタン)ビスマレイミド50重量部および4,
4′−ジアミノジフェニルメタン22重量部を温度10
0℃で混合し、脱泡後、金属の型内に流し込み、180
℃で3時閘、次いで230℃で5時間硬化を行い、縦1
27mm、 横12.7mm、厚さ6.4mmの硬化
物を得た。
この硬化物の物性値を表1に示す。
実施例2〜5、比較例
表1及び表1(続き)に示すビスマレイミドおよびアミ
ン化合物を用いた以外は実施例1と同様にして硬化物を
得た。
ン化合物を用いた以外は実施例1と同様にして硬化物を
得た。
結果を表1及び表1(続き)に示す。尚()内は重量部
を表す。
を表す。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 [1] (A)成分:一分子中に少なくとも2以上のエポキシ基
を有するエポキシ化合物 (B)成分:次式で示されるビスマレイミド▲数式、化
学式、表等があります▼ 「式中、R_1は、炭素数1〜4のアルキル基を示し、
R_2は水素原子或はメチル基またはエチル基を示す」 (C)成分:エポキシ化合物の硬化剤 上記(A)、(B)、および(C)の各成分を含有する
樹脂組成物であって、上記(A)、(B)および(C)
の各成分が、重量比で(A)/(B)が0.1〜10.
0、(A)/(C)が0.5〜500の割合で配合され
てなる熱硬化性樹脂組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13277389A JPH03723A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13277389A JPH03723A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH03723A true JPH03723A (ja) | 1991-01-07 |
Family
ID=15089217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13277389A Pending JPH03723A (ja) | 1989-05-29 | 1989-05-29 | 熱硬化性樹脂組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH03723A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1045876A (ja) * | 1996-05-31 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
JPH10158363A (ja) * | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Mitsui Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
JP2004168930A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsui Chemicals Inc | 変性ポリイミド樹脂組成物およびその用途 |
JP2009070916A (ja) * | 2007-09-11 | 2009-04-02 | Kyocera Chemical Corp | 発光ダイオード用ダイボンディングペースト |
JP2017071705A (ja) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
-
1989
- 1989-05-29 JP JP13277389A patent/JPH03723A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH1045876A (ja) * | 1996-05-31 | 1998-02-17 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
JPH10158363A (ja) * | 1996-11-29 | 1998-06-16 | Mitsui Chem Inc | 熱硬化性樹脂組成物並びにそれを用いたプリプレグおよび積層板 |
JP2004168930A (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-17 | Mitsui Chemicals Inc | 変性ポリイミド樹脂組成物およびその用途 |
JP2009070916A (ja) * | 2007-09-11 | 2009-04-02 | Kyocera Chemical Corp | 発光ダイオード用ダイボンディングペースト |
JP2017071705A (ja) * | 2015-10-08 | 2017-04-13 | 日本化薬株式会社 | エポキシ樹脂混合物、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 |
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