JPS6334899B2 - - Google Patents
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- JPS6334899B2 JPS6334899B2 JP11253880A JP11253880A JPS6334899B2 JP S6334899 B2 JPS6334899 B2 JP S6334899B2 JP 11253880 A JP11253880 A JP 11253880A JP 11253880 A JP11253880 A JP 11253880A JP S6334899 B2 JPS6334899 B2 JP S6334899B2
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Description
本発明は、耐熱性が良好でしかも加工性にも優
れ、成形材料として好適した熱硬化性樹脂組成物
に関する。 従来からフエノール系樹脂は、これに無機質充
てん剤が配合されて成形材料等として広く使用さ
れている。 しかしながら、このような成形材料により形成
された成形体は、例えば150℃程度の温度にさら
されると熱軟化し、所要の機械的特性や電気特性
などを維持し得ないという欠点があつた。すなわ
ち、フエノール系成形材料には、加工性が良好で
成形体としては機械的強度もすぐれているが、そ
の反面耐熱性が劣るため用途が制限されるという
難点が存したのである。 本発明者等は、かかる点に対処して鋭意研究を
すすめた結果ビスマレイミド化合物とアミノフエ
ノール類との付加物に、エポキシ化合物とノボラ
ツク型フエノール樹脂とを配合し、更に、これに
無機質充てん剤を添加することにより、耐熱性と
加工性に優れた特性を兼備した成形材料が得られ
ることを見出した。 本発明はかかる知見に基いてなされたもので (A)(イ) 一般式 （式中、R1は水素原子又はアルキル基を、
R2は−Ｏ−、−CH2−、−SO2−、−Ｓ−Ｓ−
から選ばれた２価の有機基を、R3は水素原
子又はハロゲン原子を表わす。） で表わされるビスマレイミド化合物と、 (ロ) 一般式
れ、成形材料として好適した熱硬化性樹脂組成物
に関する。 従来からフエノール系樹脂は、これに無機質充
てん剤が配合されて成形材料等として広く使用さ
れている。 しかしながら、このような成形材料により形成
された成形体は、例えば150℃程度の温度にさら
されると熱軟化し、所要の機械的特性や電気特性
などを維持し得ないという欠点があつた。すなわ
ち、フエノール系成形材料には、加工性が良好で
成形体としては機械的強度もすぐれているが、そ
の反面耐熱性が劣るため用途が制限されるという
難点が存したのである。 本発明者等は、かかる点に対処して鋭意研究を
すすめた結果ビスマレイミド化合物とアミノフエ
ノール類との付加物に、エポキシ化合物とノボラ
ツク型フエノール樹脂とを配合し、更に、これに
無機質充てん剤を添加することにより、耐熱性と
加工性に優れた特性を兼備した成形材料が得られ
ることを見出した。 本発明はかかる知見に基いてなされたもので (A)(イ) 一般式 （式中、R1は水素原子又はアルキル基を、
R2は−Ｏ−、−CH2−、−SO2−、−Ｓ−Ｓ−
から選ばれた２価の有機基を、R3は水素原
子又はハロゲン原子を表わす。） で表わされるビスマレイミド化合物と、 (ロ) 一般式
【式】
（式中、R4は水素原子、ハロゲン原子又は
アルキル基から選ばれた１価の原子又は基を
表わす。） で表わされるアミノフエノールとの付加物
に、 (ハ) エポキシ化合物と、 (ニ) ノボラツク型フエノール樹脂とを配合して
成る樹脂組成物へ (B) 無機質充てん剤を配合して成ることを特徴と
する熱硬化性樹脂組成物を提供しようとするも
のである。 本発明に使用される(A)、(イ)のビスマレイミド化
合物の具体例としては、４・4′−ジフエニルメタ
ンジマレイミド、４・4′−ジフエニルエーテルジ
マレイミド、４・4′−ジフエニルスルホンジマレ
イミド、Ｎ・N′−ジチオビス（Ｎ−フエニルマ
レイミド）、ポリ（フエニルメチレン）ジマレイ
ミド等がある。 また(ロ)のアミノフエノールの具体例としては、
例えば、Ｏ−、ｍ−またはＰ−異性体のアミノフ
エノールおよびアミノクレゾール、２−アミノ−
４−クロロフエノール、２−アミノ−４−クロロ
クレゾールのような各種置換基異性体を含有する
アミノキシレノール、アミノクロロフエノール、
アミノブロムフエノール等がある。更に、(ハ)のエ
ポキシ化合物としては、ビスフエノール型の芳香
族系のエポキシ樹脂、シクロヘキセン誘導体型の
脂肪族系のエポキシ樹脂、ノボラツク型分子構造
内にトリアジン核を有する多官能性エポキシ樹脂
等が挙げられる。なかでも多官能性エポキシ樹脂
は、他のエポキシ樹脂に比べて耐熱性が一段と向
上した組成物を得ることができる。 また更に、(ニ)のノボラツク型フエノール樹脂
は、フエノール１モルあたり、ホルマリン0.8モ
ルを反応成分として加え、硫酸触媒を用いて90〜
95℃の温度で反応させ、これにヘキサメチレンテ
トラミンを重量比で10％程度加混合して成るもの
である。 これらの樹脂成分の配合比および配合順序は、
(イ)のビスマレイミドに(ロ)のアミノフエノール類を
付加させたもの90〜60重量％と、(ハ)のエポキシ化
合物10〜40重量％とを混合してプレポリマーと
し、このプレポリマー30〜70重量％に(ニ)のノボラ
ツク型フエノール樹脂70〜30重量％を添加し、混
合したものとする。 なお、(イ)のビスマレイミドと、(ロ)のアミノフエ
ノール類とは、反応当量を適当な反応容器に入
れ、130〜140℃で加熱撹拌することにより軟化温
度100〜120℃の付加物となる。そして反応後の熱
い付加物に(ハ)のエポキシ樹脂を添加し混合しつつ
冷却することにより、両者が反応してプレポリマ
ーが得られる。 このプレポリマーとノボラツク型フエノール樹
脂とを混合するにあたり、前者が30重量％未満で
は耐熱性の向上が不充分となり、逆に70重量％を
越えると組成物のコストが高くなるうえに硬化物
が脆くなるのでいずれも好ましくない。 本発明において使用される(B)の無機質充てん剤
としては、例えば炭酸カルシウム、シリカ、石英
粉末、石綿繊維、ガラス単繊維等を挙げることが
できる。 (A)の樹脂成分と(B)の無機質充てん剤との混合比
は、前者が30〜70重量％となる範囲が適してい
る。この範囲外では、成形体の機械的強度が化下
し、所要の特性を得ることが困難となる。 本発明の組成物はそれ自体硬化した状態で適度
の可撓性を示し、成形体とした場合クラツク発生
なども抑止する効果がある。しかもこの組成物は
最終的に硬化した時点では例えば200℃程度の温
度においても劣化が認められず、優れた耐熱性を
発揮する。 次に本発明の実施例について説明するが、本発
明はかかる実施例に限定されるべきものではな
い。 実施例 １ Ｎ・N′−メチレンビスフエニルマレイミド358
ｇとメタ−アミノフエノール55ｇとを、蒸気加熱
装置をつけた１のニーダに入れ、135〜140℃の
温度で15分間加熱混練して付加物を得た。得られ
た付加物の軟化温度は115〜120℃である。次に、
この付加物にエポコート1001（シエル石油化学(株)
製エポキシ樹脂の商品名）を150ｇ添加し充分に
混合した後冷却し、粉砕してプレポリマー粉末を
得た。 このプレポリマー50ｇを、ノボラツク型フエノ
ール樹脂50ｇを、炭酸カルシウム粉末（充てん
剤）（平均粒径10μ）100ｇとをミキサーで混合
し、成形材料を調整した。 得られた成形材料を180℃に加熱された金型に
収容し、150Kg／cm2・１分間／mmの条件でプレス
成形した後、成形体を200℃で５時間加熱処理し
て、後硬化を行つた。 このようにして得られた成形体につき、曲げ特
性を測定したところ曲げ強度は常温で10.5Kg／mm2
150℃で9.3Kg／mm2、220℃で7.8Kg／mm2であり、高
温で高い機械的特性を有することが認められた。 実施例 ２〜６ Ｎ・N′−メチレンビスフエニルマレイミド、
Ｎ・N′−オキシビスフエニルマレイミド、メタ
アミノフエノール、パラアミノフエノールおよび
各種エポキシ樹脂から次表の配合によりそれぞれ
実施例１の同様にしてプレポリマーを得た。 次に、得られたプレポリマーに、ノボラツク型
フエノール樹脂および炭酸カルシウム粉末（平均
粒径10μ）をそれぞれ所定量加え、ミキサーで混
合して成形材料を調整した。 しかる後これらの成形材料を用いて実施例１と
同一条件により成形体を作成し、それぞれ曲げ強
さの初期値および熱劣化後の値を測定した。 次表に各実施例の配合と得られた成形体の曲げ
強さを示す。
アルキル基から選ばれた１価の原子又は基を
表わす。） で表わされるアミノフエノールとの付加物
に、 (ハ) エポキシ化合物と、 (ニ) ノボラツク型フエノール樹脂とを配合して
成る樹脂組成物へ (B) 無機質充てん剤を配合して成ることを特徴と
する熱硬化性樹脂組成物を提供しようとするも
のである。 本発明に使用される(A)、(イ)のビスマレイミド化
合物の具体例としては、４・4′−ジフエニルメタ
ンジマレイミド、４・4′−ジフエニルエーテルジ
マレイミド、４・4′−ジフエニルスルホンジマレ
イミド、Ｎ・N′−ジチオビス（Ｎ−フエニルマ
レイミド）、ポリ（フエニルメチレン）ジマレイ
ミド等がある。 また(ロ)のアミノフエノールの具体例としては、
例えば、Ｏ−、ｍ−またはＰ−異性体のアミノフ
エノールおよびアミノクレゾール、２−アミノ−
４−クロロフエノール、２−アミノ−４−クロロ
クレゾールのような各種置換基異性体を含有する
アミノキシレノール、アミノクロロフエノール、
アミノブロムフエノール等がある。更に、(ハ)のエ
ポキシ化合物としては、ビスフエノール型の芳香
族系のエポキシ樹脂、シクロヘキセン誘導体型の
脂肪族系のエポキシ樹脂、ノボラツク型分子構造
内にトリアジン核を有する多官能性エポキシ樹脂
等が挙げられる。なかでも多官能性エポキシ樹脂
は、他のエポキシ樹脂に比べて耐熱性が一段と向
上した組成物を得ることができる。 また更に、(ニ)のノボラツク型フエノール樹脂
は、フエノール１モルあたり、ホルマリン0.8モ
ルを反応成分として加え、硫酸触媒を用いて90〜
95℃の温度で反応させ、これにヘキサメチレンテ
トラミンを重量比で10％程度加混合して成るもの
である。 これらの樹脂成分の配合比および配合順序は、
(イ)のビスマレイミドに(ロ)のアミノフエノール類を
付加させたもの90〜60重量％と、(ハ)のエポキシ化
合物10〜40重量％とを混合してプレポリマーと
し、このプレポリマー30〜70重量％に(ニ)のノボラ
ツク型フエノール樹脂70〜30重量％を添加し、混
合したものとする。 なお、(イ)のビスマレイミドと、(ロ)のアミノフエ
ノール類とは、反応当量を適当な反応容器に入
れ、130〜140℃で加熱撹拌することにより軟化温
度100〜120℃の付加物となる。そして反応後の熱
い付加物に(ハ)のエポキシ樹脂を添加し混合しつつ
冷却することにより、両者が反応してプレポリマ
ーが得られる。 このプレポリマーとノボラツク型フエノール樹
脂とを混合するにあたり、前者が30重量％未満で
は耐熱性の向上が不充分となり、逆に70重量％を
越えると組成物のコストが高くなるうえに硬化物
が脆くなるのでいずれも好ましくない。 本発明において使用される(B)の無機質充てん剤
としては、例えば炭酸カルシウム、シリカ、石英
粉末、石綿繊維、ガラス単繊維等を挙げることが
できる。 (A)の樹脂成分と(B)の無機質充てん剤との混合比
は、前者が30〜70重量％となる範囲が適してい
る。この範囲外では、成形体の機械的強度が化下
し、所要の特性を得ることが困難となる。 本発明の組成物はそれ自体硬化した状態で適度
の可撓性を示し、成形体とした場合クラツク発生
なども抑止する効果がある。しかもこの組成物は
最終的に硬化した時点では例えば200℃程度の温
度においても劣化が認められず、優れた耐熱性を
発揮する。 次に本発明の実施例について説明するが、本発
明はかかる実施例に限定されるべきものではな
い。 実施例 １ Ｎ・N′−メチレンビスフエニルマレイミド358
ｇとメタ−アミノフエノール55ｇとを、蒸気加熱
装置をつけた１のニーダに入れ、135〜140℃の
温度で15分間加熱混練して付加物を得た。得られ
た付加物の軟化温度は115〜120℃である。次に、
この付加物にエポコート1001（シエル石油化学(株)
製エポキシ樹脂の商品名）を150ｇ添加し充分に
混合した後冷却し、粉砕してプレポリマー粉末を
得た。 このプレポリマー50ｇを、ノボラツク型フエノ
ール樹脂50ｇを、炭酸カルシウム粉末（充てん
剤）（平均粒径10μ）100ｇとをミキサーで混合
し、成形材料を調整した。 得られた成形材料を180℃に加熱された金型に
収容し、150Kg／cm2・１分間／mmの条件でプレス
成形した後、成形体を200℃で５時間加熱処理し
て、後硬化を行つた。 このようにして得られた成形体につき、曲げ特
性を測定したところ曲げ強度は常温で10.5Kg／mm2
150℃で9.3Kg／mm2、220℃で7.8Kg／mm2であり、高
温で高い機械的特性を有することが認められた。 実施例 ２〜６ Ｎ・N′−メチレンビスフエニルマレイミド、
Ｎ・N′−オキシビスフエニルマレイミド、メタ
アミノフエノール、パラアミノフエノールおよび
各種エポキシ樹脂から次表の配合によりそれぞれ
実施例１の同様にしてプレポリマーを得た。 次に、得られたプレポリマーに、ノボラツク型
フエノール樹脂および炭酸カルシウム粉末（平均
粒径10μ）をそれぞれ所定量加え、ミキサーで混
合して成形材料を調整した。 しかる後これらの成形材料を用いて実施例１と
同一条件により成形体を作成し、それぞれ曲げ強
さの初期値および熱劣化後の値を測定した。 次表に各実施例の配合と得られた成形体の曲げ
強さを示す。
【表】
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ (A)(イ) 一般式 （式中、R1は水素原子又はアルキル基を、
R2は−Ｏ−、−CH2−、−SO2−、−Ｓ−Ｓ−
から選ばれた２価の有機基を、R3は水素原
子又はハロゲン原子を表わす。） で表わされるビスマレイミド化合物と、 (ロ) 一般式 【式】 （式中、R4は水素原子、ハロゲン原子又は、
アルキル基から選ばれた１価の原子又は基を
表わす。） で表わされるアミノフエノールとの付加物
に、 (ハ) エポキシ化合物と (ニ) ノボラツク型フエノール樹脂とを配合して
成る樹脂組成物へ (B) 無機質充てん剤を配合して成ることを特徴と
する熱硬化性樹脂組成物。 ２ (A)の(イ)〜(ニ)の各成分の合計量70〜30重量％
と、(B)の無機質充てん剤の30〜70重量％から成る
特許請求の範囲第１項記載の熱硬化性樹脂組成
物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11253880A JPS5738851A (en) | 1980-08-15 | 1980-08-15 | Thermosetting resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11253880A JPS5738851A (en) | 1980-08-15 | 1980-08-15 | Thermosetting resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5738851A JPS5738851A (en) | 1982-03-03 |
| JPS6334899B2 true JPS6334899B2 (ja) | 1988-07-12 |
Family
ID=14589144
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11253880A Granted JPS5738851A (en) | 1980-08-15 | 1980-08-15 | Thermosetting resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5738851A (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8796473B2 (en) | 2006-06-06 | 2014-08-05 | Hitachi Chemical Company, Ltd. | Method for producing curing agent having acidic substituent and unsaturated maleimide group, thermosetting resin composition, prepreg, and laminate |
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| JP2009155399A (ja) * | 2007-12-25 | 2009-07-16 | Hitachi Chem Co Ltd | 熱硬化性樹脂組成物並びにこれを用いたプリプレグ及び積層板 |
| CN102656234B (zh) | 2009-12-25 | 2015-06-17 | 日立化成工业株式会社 | 热固化性树脂组合物、树脂组合物清漆的制造方法、预浸料及层叠板 |
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-
1980
- 1980-08-15 JP JP11253880A patent/JPS5738851A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5738851A (en) | 1982-03-03 |
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