JPH03247621A - 高耐熱性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はエポキシ樹脂に特定の硬化剤を配合して成る耐
熱性に優れたエポキシ樹脂組成物に関するものであり、
更に詳しくは半導体封圧材料に好適なエポキシ樹脂組成
物に関するものである。

（従来の技術） 近年ＩＣ，ＬＳＩ、トランジスター、ダイオードなどの
半導体素子や電子回路等の封止には特性。

コスト等の点から樹脂組成物が多量に、かつ最も一般的
に用いられている。

しかし電子部品は量産指向、高集積化や表面実装化の方
向に進んで来ており、これに伴い封圧樹脂に対する要求
は厳しくなって来ている。

特に高集積化に伴うチップの大型化、パッケージの薄肉
化や表面実装時における半田浸漬（２００〜３００℃）
によって装置にクラックが発生し易くなっており信頼性
向上の為に半導体封止用樹脂のベースレジンとしてはＷ
Ｉｊ湿性に優れ、耐熱性を向上したものが強く望まれて
いる。

半導体封止用樹脂としては現在エポキシ樹脂が主流であ
るが耐熱性の点で末だ満足させるものは得らｔでいない
。

これらに対処するために、エポキシ基の多官能化や様々
な骨格構造をもつエポキシ樹脂の開発が行われているが
、通常の炭化水素構造を導入している限りは改良に限界
があり、表面実装時の半田浸漬後の信頼性の高いものは
得られていない。

高耐熱性を有する樹脂としてはマレイミド樹脂が挙げら
れるが、硬化性が悪く、堅くて脆い、耐湿性に劣るとい
う欠点がある。ポリアミノマレイミド樹脂においては堅
くて脆いという欠点は改良されているが硬化性、耐湿性
の面では未だ不十分である。

多官能マレイミド化合物をアリル化合物で変性して用い
る例もあるが（特開昭５５−９２７１４．６２−１８４
０２４　、６２−２８０２５４　、６３−３０３３　、
６３−２３０７２７　、’６３−２３０７２８．６３−
２３０７２９）　、マレイミド化合物が多官能である場
合には低い反応率でゲル化しやすく、樹脂を充分反応せ
しめたプレポリマーとして得ることが不可能であり、一
方、作業性を重視して低軟化点樹脂を得ようとすると樹
脂中には未反応の原料分子、官能基が多量に残存するこ
とになる。これら残存成分については成形、後硬化にお
いてマレイミド基の大部分に単独重合を起こして消費さ
せる必要があるが、通常の有機ホスフィン系触媒では充
分に反応を完結させることが困難である。一方、アリル
基は大部分が未反応のまま残存してしまうことになり、
アリル化合物で変性した効果を充分に発揮できていない
。

各種変性マレイミド樹脂を含むマレイミド樹脂の硬化性
向上を図るため、耐湿特性が良好ではあるが、マレイミ
ド基の硬化性には劣る有機ホスフィン系に代わるものと
して、イミダゾール系、過酸化物系等の各種硬化触媒の
検討がなされているが（特開昭６３−８４１４）、硬化
性が向上する反面、耐湿性が低下してしまうなど、耐熱
性、硬化性、耐湿性等のバランスのとれた性能を発揮で
きていない。

一方、エポキシ樹脂の耐熱性を向上させる試みとして、
エポキシ樹脂組成物中にマレイミド樹脂成分を導入する
試みが数多く成されている。

その例として、エポキシ樹脂組成物中に多官能マレイミ
ド化合物を溢加し、エポキシ樹脂の硬化と同時にマレイ
ミド基の重合をも併せて行おうとするもの（特開昭５６
−１０９２１９．５８−８５７１８．５９−２１０９３
１．６３−８４１４．特開平１−９０７４７．１−１０
４６４８．１−１２６３２１）、あるいはエポキシ樹脂
組成物中にアリル化合物と多官能マレイミド化合物との
併用系を導入する試みもあるが（特開昭５２−１５４８
９７．５３−１３４０９９．５７−２８４１６．５７−
１５４８９６　、６２−１２７３１６　、６３−２：１
０７２６．６３．−２９１９１９　）、前記したように
本質的にマレイミド基の重合を伴う場合には耐湿性、硬
化性を両立させるような触媒が見いだされておらず、か
つ低軟化点の組成物を得るには至っていないのが現状で
ある。

また別の例としては、多官能マレイミド化合物と芳香族
ジアミンのプレポリマーをエポキシ樹脂組成物中に導入
する提案も数多いが（特開昭５９−１３６３２４）、こ
れらはエポキシ基と７ミノ基との反応による硬化系であ
るために、耐湿性に劣り且つ保存安定性に劣るという重
大な欠点を有するため、高信頼性の半導体封止材料とし
ては使用に耐えないものである。

（発明が解決しようとする課題） 本発明の目的とするところは、エポキシ樹脂の諸特性を
低下させることなく高耐熱性を有し、半田浸漬後の信頼
性に優れた半導体封止用樹脂組成物を提供することにあ
る。

（ａｇを解決するための手段） 本発明はエポキシ樹脂の諸特性を低下させることなく高
耐熱性を付与するためにイミド化合物をエポキシ樹脂組
成物中に導入させた系について鋭意検討を重ねた結果、
モノマレイミド化合物とエポキシ樹脂の硬化剤成分であ
るフェノール化合物とを予め反応させることにより、作
業性、高耐熱性、＊湿性に優れたエポキシ樹脂組成物を
発明するに至ったものである。

すなわち、本発明は以下の組成よりなるものである。

（１）Ａ）アリル基含有フェノール化合物１００重量部
に対し、下記式（１）で示されるモノマレイミド化合物
を官能基比　マレイミド基／アリル基　が０．　５〜３
．０になるように１０〜５００重量部を反応瀬締めて得
られるイミド基含有フェノール化合物 ○ （式中Ｒ１は水素原子または水酸基、Ａｒは炭素数６〜
２ｏの二価の芳香族残基を表す。）Ｂ）多官能エポキシ
化合物 Ｃ）多官能マレイミド化合物 Ｄ）無機質充填剤 Ｅ）硬化触媒 を必須成分とすることを特徴とする高耐熱性エポキシ樹
脂組成物 （２）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物が０
−アリルフェノールである（１）の高耐熱性エポキシ樹
脂組成物 （３）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物が下
記式（ＩＩ）で表されるビス０−アリルフェノール系化
合物である（１）の高酊熱性エポキシ樹脂組成物 ＣＨ３ＣＦ３ Ｉ （式中又は直接結合、−ＣＨ２−１−Ｃ−１−Ｃ−１−
〇−５ＣＨ，ＣＦ３ ６Ｆ５ ００６Ｆ５ の中のいずれかである。） （４）前記ＡＪｉｉ分のアリル基含有フェノール化合物
が下記式（Ｉ［Ｉ）で表されるフェノール類ノボラック
樹脂である（１）の高耐熱性エポキシ樹脂組成物 ＣＨ３ （式中Ｒ２は−ＣＨ２−１ −Ｃ−１ のいずれかであり、 Ｒ３は ＣＨ３ 水素原子または炭素数１〜１０の１価の炭化水素基を表
し、ｍ、ｎ＝ｏ〜２０の整数、但し、１≦ｍ＋ｎ≦２０
である （５）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物が下
記式（ＩＶ）で表されるトリフエノールアルカン型樹脂
である（１）の高耐熱性エポキシ樹脂組成物 （式中Ｒ４は水素原子または炭素数１〜１０の同種また
は異種の１価の炭化水素基を表し、Ｒ５はアリル基、水
素原子、炭素数１〜１０の同種または異種の１価の炭化
水素基を表し、１＝１〜１０の整数である。） （６）（２）の硬化触媒が有機ホスフィン類である封止
用樹脂組成物 （作用） 本発明に用いられるアリル基含有フェノール化合物は、
具体的には先ず０−アリルフェノールが挙げられる。０
−アリルフェノール１分子で複数のマレイミド基と反応
するため、また未反応アリルフェノールを容易に除去で
きるため、エポキシ樹脂中に充分に効率的にイミド基を
導入できる。

更に３，３′−ジアリル−４，４′−ジハイドロキシプ
ロパン等のアリル基、フェノール性ＯＨ基をそれぞれ２
個有するフェノール化合物を用いた場合にはより多官能
の硬化剤として作用するためより強固な架橋構造を形成
することができる。この場合には未反応成分は２官能硬
化剤として作用するためこれを除去する必要がなく、ロ
ール作業性、スパイラルフロー等、作業性を向上させる
ことができる。

そして更にフェノール、クレゾール、キシレノール、ｐ
−置換のフェノールの各誘導体とアリルフェノールとを
ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、サリチルアルデ
ヒドなどのアルデヒドあるいはケトン系化合物と酸性触
媒の存在下で縮合反応せしめて得られるフェノール類ノ
ボラック樹脂を用いた場合には、より多官能硬化剤とし
ての架橋構造への寄与効果もさることながら、アリルフ
ェノールの仕込量を変えることでアリル基含有量を必要
に応じて操作することが可能であるという利点を有する
。

そしてまた、フェノール、クレゾール、キシレノール、
Ｐ−置換のフェノールの各誘導体とホルムアルデヒド、
アセトアルデヒド、サリチルアルデヒドなどのアルデヒ
ドあるいはケトン系化合物とを酸性触媒の存在下て縮合
反応せしめて得られるフェノールノボランク類をハロゲ
ン化アリルでアリルエーテル化した後にクライゼン転移
を生じせしめて得られるアリル基含有フェノールノボラ
ック樹脂を用いた場合には、多官能硬化剤としての架橋
構造への高寄与、アリル基存在量の自由度ということ以
外に、必要特性に応じて原料フェノールノボラック類を
自由に選ぶことができる。またこの硬化剤自身の分子量
分布が原料フェノールノボランク類の分子量分布にほぼ
対応したものとして得られるので、原料選択によって必
要に応じた分子量分布の硬化剤を得ることが可能でる。

これらは２種以上含まれていても何ら支障はない。

本発明に用いられるモノマレイミド化合物としては式（
１）で示される。

○ ○ （式中Ｒ１は水素原子または水酸基、Ａｒは炭素数６〜
２０の二価の芳香族残基を表す。）具体例としては、Ｎ
−フェニルマレイミド、Ｎ（２−メチルフェニル）マレ
イミド、Ｎ−（２−エチルフェニル）マレイミド、Ｎ−
（２，５−ジメチルフェニル）マレイミド、Ｎ−（４−
ハイドロキシフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−メチル
−４−ハイドロキシフェニル）マレイミド、Ｎ−（２−
エチル−４−ハイドロキシフェニル）マレイミド、Ｎ−
（２，５−ジメチル−４−ハイドロキシフェニル）マレ
イミド等を挙げることができる。これらはモノマレイミ
ド化合物であれば２種以上含まれていても何ら支障はな
いが、硬化物の架橋密度を高め、耐熱性の向上を図るた
めにはＮ−（４−ハイドロキシフェニル）マレイミド、
Ｎ−（２−メチル−４−ハイドロキシフェニル）マレイ
ミド、Ｎ−（２−エチル−４−ハイドロキシフェニル）
マレイミド、Ｎ−（２，５−ジメチル−４−ハイドロキ
シフェニル）等のフェノール性ＯＨ基を持つ化合物が好
適である。

本発明では前記アリル基含有フェノール化合物とモノマ
レイミド化合物とを予め反応させてプレポリマー化する
ことが肝要である。このプレポリマー化によってマレイ
ミド成分はエポキシ硬化剤成分として硬化物中に強固な
結合を形成しながら均一に分散し、硬化物の耐熱性を向
上させることが出来る。

プレポリマー化の反応はアリル基の炭素−炭素二重結合
へのマレイミド基の炭素−炭素二重結合の付加反応であ
り、アリル基１当量に対しマレイミド基が１〜３当量の
割合で付加させることが出来る。従って硬化物の耐熱性
とプレポリマーの軟化温度とを勘案して両者の反応比を
決定すれば良いが、好ましくはマレイミド基／アリル基
の比が０．５ないし３．０の範囲である。この比が０゜
５よりがさい場合、エポキシ樹脂組成物中に導入できる
マレイミド成分の割合が／ｈさくなり、硬化物の耐熱性
向上の効果が小さい。また、未反応アリル基の残存量も
多くなり好ましくない。一方、この比が３．　０より大
きいとプレポリマー化反応に関与しないマレイミド成分
の量が多くなり、エポキシ樹脂組成物の硬化が著しく遅
くなる。

マレイミド成分配合量としてはアリル基含有フェノール
化合物１００重量部に対して１０〜５００重量部が適切
である。１０重量部以下ではマレイミドの添加効果がか
さく、５００重量部以上では作業性、硬化性が悪化する
。

プレポリマー化の反応は無溶剤、溶剤系のどちらでも行
うことが出来る。前者の場合は、再化合物を加熱熔融さ
せた状態で攪拌することにより円滑に反応は進行する。

通常１５０〜２００℃の加熱下３０分〜６時間で完結す
る。また、後者の場合は再化合物を溶解する溶剤を用い
て還流下３０分〜１２時間反応させれば充分である。

この反応は無触媒で進行させることが出来るため、触媒
の添加は必要でない。むしろ触媒の存在によりマレイミ
ド基の単独重合が進行したり、あるいは最終硬化物の耐
湿性を低下させる原因となるので好ましくない。

プレポリマーの反応は完結させることか望ましいが、プ
レポリマーの低軟化点化を重視する場合には、ある反応
率以上の時点で停止させることが出来る。これは最終硬
化物を成形した後、反応を完結させるために後硬化とし
て加熱処理を施すのが半導体封止材料の場合通常であり
、本発明に於いてもこの後硬化の時点で未反応マレイミ
ド基とアリル基との反応が完結することが確認されてい
るからである。成形時の硬化性と硬化時の反応完結性を
勘案すると、−このプレポリマー化反応の反応率はなる
べく高い方が好ましいが、作業性を非常に重視する場合
には４０〜５０％程度にとどめておくことが望ましい。

本発明では必要に応じて硬化剤成分としてフェノールノ
ボランク類を配合することが可能であり、具体例として
はフェノール、クレゾールキシレノール、Ｐ−置換のフ
ェノールの各誘導体と、ホルムアルデヒド、アセトアル
デヒドなどのアルデヒド、サリチルアルデヒドあるいは
ケトン系化合物とを酸性触媒の存在下で、縮合反応せし
めて得られるものである。これらは硬化剤成分としての
前記Ａ成分を補う形で配合されるものであり、使用しな
くてもよい。

本発明に用いる多官能エポキシ化合物としては例えばビ
スフェノールＡのジグリシジルエーテル、等の２官能の
エポキシ化合物からエポキシ化ｏ　−クレゾールノボラ
ック、等の３官能以上のエポキシ化合物が挙げられる。

これらは２種以上含まれていても何ら支障はない。

本発明に用いられる多官能マレイミド化合物としては一
般式（Ｖ）示される化合物及びこれを前記アリル化合物
で変性せしめたプレポリマーであ（但しｎ≧０、Ｒ６は
、−０Ｈ１−Ｈ，Ｒ７は−Ｈまたは炭素数１〜６の一価
の脂肪族残基を表し、Ｒ６はＣＨ３ＣＨ２ＣＨ３ １！ −ＣＨ２−、−０−２−５０２−９−５−９−５；ニー
、−Ｃ−、−Ｃ−ＣＨ−Ｃ−。

合していることを示すものであり、がっ上記各結合基の
１種またはそれ以上の結合基の混合でベンゼン核同士が
結合していることを示す。）これらの多官能マレイミド
化合物としては例えばＮ、Ｎ’−４，４’−ジアミノジ
フェニルメタンビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’−４，４’−
ジアミノジフェニルエーテルビスマレイミド、Ｎ、Ｎ’
　　４．４’−ジアミノジフエニルスルホンビスマレイ
ミド、Ｎ。

Ｎ’−２，２’−ジ（Ｐ−アミノフェニル）プロパンビ
スマレイミド、Ｎ　、　Ｎ　＋　、　Ｎ　＋　Ｉ　、　
Ｎ　ｌ　ｌ　＋　　３　、４　、３　＋。

４′−テトラアミノ−ジフェニルメタンテトラマレイミ
ドとか、アニリンとホルムアルデヒドから得られるアニ
リン樹脂等の芳香族ポリアミンをマレイミド化したポリ
マレイミド等を挙げることができる。これら多官能マレ
イミド化合物は、アリル化合物等で予め変性しておいて
用いることも可能である。

上記多官能マレイミド化合物の硬化反応への寄与はあく
までも補助的であり、主たる硬化反応は通常のエポキシ
化合物の反応である。モノマレイミドとアリル化合物と
のプレポリマーが作業性を重視するために反応率を４０
〜５０％程度にとどめられた未反応成分が多いものであ
り、硬化触媒がマレイミド基の重合触媒としては活性の
低い有機ホスフィン類である場合には、成形及び後硬化
時でのマレイミド基とアリル基の反応、マレイミド基同
士の重合についてその反応性の低さが問題になるが、こ
の系に多官能マレイミド化合物を添加すると、その多官
能性を持つ骨格構造の寄与により、低反応性を補い、実
用上充分に堅固な架橋構造が形成された硬化物を得るこ
とができる。また、これら多官能マレイミド化合物をア
リル化合物等で予め変性しておくことは、作業性向上と
、多官能性を持つ骨格構造の寄与を更に増幅するために
も有効である。

尚、配合量としては、樹脂成分１００重量部中１０〜４
０重量部配合することが望ましい。１０重量部以下では
添加効果が薄く、４０重量部以上では作業性、硬化性が
悪化する。

本発明に用いる無機質充填剤としては、シリカ粉末、ア
ルミナ、二酸化アンチモン、水酸化アルミニウム水和物
、酸化チタン等が挙げられ、これらを単独または２種以
上混合して用いることが可能である。これら無機充填剤
のうち半導体封圧材料としてはシリカ粉末が好んで用い
られる。尚、配合量としては、樹脂成分１００重量部に
対して５０〜６００重量部配合することが好ましい。５
０重量部以下では硬化組成物の性能が不十分であり、６
００重量部以上では成形性が悪化してしまい実用に適さ
ない。

本発明に用いられる硬化触媒は、硬化物の耐湿性を重視
する観点から有機ホスフィン類が好適である。有機ホス
フィン類は例えばトリフェニルホスフィン、トリブチル
ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、メチルジ
フェニルホスフィン、ブチルフェニルホスフィン、ジフ
ェニルホスフィン、フェニルホスフィン、オクチルホス
フィン、１．２−ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン
、及びビス（ジフェニルホスフィノ）メタン等が挙げら
れる。

上記有機ホスフィン化合物の配合量は樹脂成分全体１０
０重量部に対して０．５〜３．Ｏ（好ましくは１．０〜
２．Ｏ）重量部が適当である。０．５重量部未満であれ
ば、硬化速度が著しく低下し成形及びポストキュアーに
長時間を要する。３．０重量部を越えると流動性の低下
を引き起こし、作業性が悪化する。

また、これらの必須成分以外のものとして成形材料化に
際して各種滑剤、難燃化剤、離型剤、シランカンプリン
グ剤等を適宜配合添加することができる。

本発明の半導体封止用樹脂組成物を成形材料としてＨ，
？する場合の一般的な方法としては、これらの必須成分
に各種添加剤を加えて均一に混合した組成物をニーダ−
２熱ロール等により混練処理を行い、冷却後粉砕して成
形材料とする。

得られた成形材料を半導体封止用として用いれば高耐熱
性を有し、しかもエポキシ樹脂の諸物件を低下させてい
ない非常に信頼性に優れた封止用樹脂組成物を得ること
ができる。

上記手段を用いることにより、エポキシ樹脂の諸物件を
低下させることなく高耐熱性を有し、半田浸漬後の信頼
性に優良た半導体封圧用のエポキシ樹脂組成物を得るこ
とができる。

これらの特性を得られる要因としては、■高耐熱性を有
するイミド系ユニットを含有するために、エポキシ樹脂
系としては非常に高い耐熱性を発揮する。

■イミド系ユニットが予め硬化剤分子内に組み込まれて
いるために、イミド成分が分離することなく樹脂全体と
して均質な硬化物を与えることができる。

■モノマレイミド化合物のマレイミド基は予め硬化剤中
のアリル基と充分に反応せしめられており、樹脂の硬化
反応自体は主として通常のエポキシ樹脂と同様にグルシ
ジル基とフェノール性水酸基との間で行われるため、エ
ポキシ樹脂のもつ優れた硬化性、高耐湿性を損なう事な
く高耐熱性を付与している。

■多官能マレイミド化合物を系中に含むため、成形及び
後硬化時に形成される架橋構造がより堅固なものとなり
、強度が向上する。

■各種エポキシ主剤及びその他の樹脂との配合、反応が
容易なことから、これらを配合、反応させて望みの作業
性、硬化物の諸物件を付与させることが可能である。

■有機ホスフィン系の硬化触媒で充分に硬化できるので
、耐湿性の面でも有利である。

（実施例） 参考例１〜８（イミド基含有フェノール化合物の合成） Ｎ−（４−ハイドロキシフェニル）マレイミド（三井東
圧製）と０−アリルフェノール、３，３′−ジアリル−
４，４ζジハイドロキシプロパン（三井東圧製）、アリ
ル基含有フェノール化合物ａ、アリル基含有フェノール
化合物すを表１に示す割合、条件にて加熱反応し、イミ
ド基含有フェノール化合物を合成した。

実施例１〜６（封止用樹脂組成物の配合、成形、及び性
能評価） 参考例１〜６で得たイミド基含有フェノール化合物、多
官能マレイミド化合物を用い、表２に示す組成で配合し
、熱ロールで混練して成形材料を得た。

得られた成形材料をトランスファー成形により１８０℃
、３分で成形し更に２００℃、８時開後硬化を行い評価
した。結果を第２表に示した。

比較例１〜４ 参考例７〜８で得たイミド基含有フェノール化合物、多
官能マレイミド化合物を用い、また、イミド基含有フェ
ノール化合物、多官能マレイミド化合物を用いない系に
ついて、表２に示す組成で配合し、実施例１〜６と同様
に成形材料化、成形、後硬化、評価を行った。結果を第
２表に示した。

（発明の効果） 本発明による半導体封止用樹脂組成物を用いた硬化物は
作業性、硬化性に優れ、耐熱性、耐湿性にも優れている
ため、半田浸漬後の信頼性に優れた性能を発揮する。

Claims (6)

【特許請求の範囲】
1. （１）Ａ）アリル基含有フェノール化合物１００重量部
   に対し、下記式（ I ）で示されるモノマレイミド化合
   物を官能基比マレイミド基／アリル基が０．５〜３．０
   になるように１０〜５００重量部を反応せしめて得られ
   るイミド基含有フェノール化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………………（
   I ） （式中Ｒ＿２は水素原子または水酸基、Ａｒは炭素数６
   〜２０の二価の芳香族残基を表す。） Ｂ）多官能エポキシ化合物 Ｃ）多官能マレイミド化合物 Ｄ）無機質充填剤 Ｅ）硬化触媒 を必須成分とすることを特徴とする高耐熱性エポキシ樹
   脂組成物。
2. （２）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物がｏ
   −アリルフェノールである特許請求範囲第１項記載の高
   耐熱性エポキシ樹脂組成物。
3. （３）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物が下
   記式（II）で表されるビスｏ−アリルフェノール系化合
   物である特許請求範囲第１項記載の高耐熱性エポキシ樹
   脂組成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………………（I
   I） （式中Ｘは直接結合、−ＣＨ＿２−、▲数式、化学式、
   表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
   −Ｏ−、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、
   化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があ
   ります▼、−ＳＯ＿２−、の中のいずれかである。）
4. （４）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物が下
   記式（III）で表されるフェノール類ノボラック樹脂で
   ある特許請求範囲第１項記載の高耐熱性エポキシ樹脂組
   成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………………（I
   II） （式中Ｒ＿２は▲数式、化学式、表等があります▼のい
   ずれかであり、Ｒ＿３は水素原子または炭素数１〜１０
   の１価の炭化水素基を表し、ｍ、ｎ＝０〜２０の整数、
   但し、１≦ｍ＋ｎ≦２０である。
5. （５）前記Ａ成分のアリル基含有フェノール化合物が下
   記式（IV）で表されるトリフエノールアルカン型樹脂で
   ある特許請求範囲第１項記載の高耐熱性エポキシ樹脂組
   成物。 ▲数式、化学式、表等があります▼…………………（I
   V） （式中Ｒ＿４は水素原子または炭素数１〜１０の同種ま
   たは異種の１価の炭化水素基を表し、Ｒ＿５はアリル基
   、水素原子、炭素数１〜１０の同種または異種の１価の
   炭化水素基を表し、１＝１〜１０の整数である。）
6. （６）特許請求範囲第２項の硬化触媒が有機ホスフィン
   類である封止用樹脂組成物。