DE561080C

DE561080C - Verfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten der Ketimide des Acenaphthperiindandions und seiner Derivate

Info

Publication number: DE561080C
Application number: DE1930561080D
Authority: DE
Inventors: Dr Wilhelm Eckert; Dr Heinrich Sieber
Original assignee: IG Farbenindustrie AG
Current assignee: IG Farbenindustrie AG
Priority date: 1930-03-27
Filing date: 1930-03-27
Publication date: 1932-10-19

Description

Verfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten der Ketimide des Acenaphthperiindandions und seiner Derivate In dem Patent 547 643 und dem Zusatzpatent 557 621 ist beschrieben, daß aus den Einwirkungsprodukten von Cyanacetylchlorid auf Acenaphthen oder dessen Derivaten nach Patent 5.1..1. 886 unter dem Einfluß von ringschließendenKondensationsmitteln neue Ringketone vermutlich der folgendenKonstitution: worin der N aphthalinrest durch Substituenten, wie Halogen, Oxy-, Alkoxygruppen usw., substituiert sein kann, oder deren Salze entstehen.
Es wurde nun gefunden, daß man durch Behandeln dieser kingketone mit chlorierenden Mitteln, sauer oder neutral, wie z. B. mit Kaliumchlorat -E- Salzsäure, Sulfurylchlorid, freiem gasförmigem Chlor usw., neue hochchlorierte Produkte erhält. Im Falle des Ketimids des Acenaphthperiindandions z. B. besitzt das Reaktionsprodukt wahrscheinlich fole-ende Konstitution: Die neuen Derivate sind sehr labil; sie gehen z. B. schon beim Erhitzen in Lösungsmitteln, wie z. B. Eisessig usw., in die entsprechenden Dichloracenaphthperiindandione über. Die neuen Produkte sind als Zwischenprodukte für die Darstellung von Farbstoffen bestimmt. Beispiele i. 5o Gewichtsteile des Ketimids des Acenaphthperiindandions werden in 2ooo Volumteilen Wasser möglichst fein verteilt. Bei Zimmertemperatur wird so lange Chlorgas eingeleitet, bis die Farbe von Orange nach Gelblichweiß umgeschlagen ist. Die Verbindung wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Sie schmilzt bei etwa 18o° unter Gasentwicklung und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit roter Farbe. Beim Erwärmen mit verdünnter Natronlauge geht sie allmählich in Lösung. Die Ausbeute beträgt etwa 59 Teile. Beim Erhitzen z. B. in Eisessig entsteht das zweifach chlorierte Acenaphthindandion Cl : gef. 24,61 %; ber. 24,39 % (viereckige Prismen). 2. 2o Gewichtsteile des Ketimids des Acenaphthperiindandions werden in einer Mischung von ioo Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit ioo Volumteilen Wasser fein verteilt. Bei etwa 2o bis 30° C werden io Gewichtsteile Kaliumchlorat allmählich eingetragen. Nach etwa 3 Stunden ist die Chlorierung beendet. Die Ausbeute beträgt 22 Gewichtsteile. Der Körper verhält sich wie der im Beispiel i beschriebene.
3. io Gewichtsteile schwefelsaures Salz des Ketimids des Acenaphthperiindandions werden in einer Mischung von 5o Volumteilen konzentrierter Salzsäure mit 5o Volumteilen Wasser suspendiert und bei Zimmertemperatur allmählich mit etwa 5 Gewichtsteilen Kaliumchlorat versetzt. Nach beendeter Reaktion wird das schwach gelb gefärbte Chlorierungsprodukt abgesäugt, neutral gewaschen und getrocknet. Es löst sich mit roter Farbe in konzentrierter Schwefelsäure ohne die grüne Fluorescenz des Ausgangskörpers und schmilzt unter Zersetzung bei 2oo°. Die Ausbeute beträgt etwa io Gewichtsteile.
4. 15 Gewichtsteile salzsaures- Ketimid des Acenaphthperiindandions werden in ioo Volumteilen Äthylenchlorid aufgeschlämmt. Bei 6o bis 70° werden etwa 25 Gewichtsteile Sulfurylchlorid allmählich zugetropft. Die Temperatur wird so lange auf der angegebenen Höhe gehalten, bis die Farbe des Ausgangskörpers von Gelb nach Weiß umgeschlagen ist. Das Chlorierungsprodukt wird abgesaugt, mit Äthylenchlorid gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 15 Gewichtsteile.
5. 5 Gewichtsteile salzsaures Ketimid des 3-Chloracenaphthperiindandions werden in einer mit dem gleichen Volumen Wasser verdünnten Salzsäure fein verteilt und mit etwa 2,5 Gewichtsteilen Kaliumchlorat versetzt. Die Reaktionstemperatur ist 2o bis 3o°. Bei gutem Rühren ist nach 2 bis 3 Stunden alles umgesetzt. Das gelblichweiße Chlorierungsprodukt wird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet. Es schmilzt unter Zersetzung bei etwa 18o°. Die Ausbeute beträgt 5 Gewichtsteile.

Claims

PATENTANSPRUCFI: `'erfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten der Isetimide des Acenaphthperiindandions und seiner Derivate, dadurch gekennzeichnet, daß man die gemäß dem Patent 5.:17 643 und dem Zusatzpatent 557 621 darstellbaren Ringketone der Acenaphthenreihe mit chlorierenden Mitteln sauer oder neutral behandelt.