DE580518C - Verfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten von Acenaphthindandiondiketimiden - Google Patents

Verfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten von Acenaphthindandiondiketimiden

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Publication number
DE580518C
DE580518C DEI42774D DEI0042774D DE580518C DE 580518 C DE580518 C DE 580518C DE I42774 D DEI42774 D DE I42774D DE I0042774 D DEI0042774 D DE I0042774D DE 580518 C DE580518 C DE 580518C
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DE
Germany
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diketimides
acenaphthindanedione
preparation
parts
halogenation products
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Expired
Application number
DEI42774D
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Wilhelm Eckert
Dr Heinrich Sieber
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IG Farbenindustrie AG
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IG Farbenindustrie AG
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Publication date
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/32—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups
    • C07C65/34—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic
    • C07C65/36—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing keto groups polycyclic containing rings other than six-membered aromatic rings

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

  • Verfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten von Acenaphthindandiondiketinüden Es wurde gefunden, daB man aus Acenaphthindandiondiketimiden folgender vermutlicher Formel oder deren Salzen neue Halogenierungsprodukte von vermutlich folgender allgemeiner Konstitution erhalten kann, wenn man die Diketimide in neutraler oder saurer Lösung oder Suspension mit halogenierenden Mitteln, wie z. B. Sulfurylchlorid, freiem gasförmigem Chlor, Brom, Kaliumchlorat und Salzsäure usw., behandelt.
  • Diese neuen Produkte sind sehr reaktionsfähig; unter bestimmten Bedingungen, z. B. beim Erwärmen mit verdünnten Säuren, gehen sie in die Dihalogenacenaphthperiindandione folgender Konstitution über; beim Erwärmen mit Alkalien gehen letztere in Lösung unter vermutlicher Bildung von 5-Dihalogenacetylacenaphthen-6-carbonsäuren Beim Eintragen in verdünnte alkalische Hypochloritlösung entsteht mit quantitativer Ausbeute Acenaphthalsäure, welche bei der weiteren Oxydation quantitativ die r, q., 5, 8-Naphthalintetracarbonsäure liefert. Die neuen Derivate sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Farbstoffen.
  • Beispiele 1. 9o Gewichtsteile Diketimid des Acenaphthperiindandions oder die entsprechende Menge eines Salzes hiervon - erhältlich nach dem Patent 557 665 -- werden in einer Mischung von 300 Raumteilen Wasser und 15o Raumteilen roher konzentrierter Salzsäure fein verteilt. Bei 5o bis 6o° werden allmählich etwa 38 Gewichtsteile Kaliumchlorat eingetragen, und es wird noch einige Zeit bei dieser Temperatur nachbehandelt. Ein Zusatz gewisser Salze, wie z. B. Magnesiumchlorid, beschleunigt die Umsetzung. Die Reaktion ist beendet, wenn in einer Probe unverändertes Diketimid nicht mehr nachzuweisen ist. Das gebildete Halogenierungsproduktwird abgesaugt, neutral gewaschen und getrocknet; die Ausbeute ist quantitativ.
  • Der neue Körper schmilzt bei etwa 193' unter Zersetzung und löst sich in konzentrierter Schwefelsäure gelborange ohne Fluoreszenz.
  • 2. 2o Gewichtsteile Diketimid des Acenaphthperiindandions werden in 6oo Raumteilen Wasser möglichst fein verteilt, wobei sich ein Teil der Verbindung löst. In die Lösung wird bei etwa 4.o° so lange gasförmiges Chlor eingeleitet, bis die Farbe stark aufhellt und sich in einer herausgenommenen Probe Ausgangsmaterial nicht mehr nachweisen läßt. Das gebildete Chlorierungsprodukt wird abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Es *`st'ellt einen gelblichweißen Körper dar von vermutlich folgender Konstitution Er verpufft beim Erhitzen und spaltet beim Erwärmen mit verdünnten Säuren freies Chlor ab.
  • 3. Zu einer Suspension von 2o Gewichtsteilen Diketimid des Acenaphthperiindandions in 6oo Raumteilen Wasser werden nach und nach 4.4. Gewichtsteile Brom bei q.0° zugetropft. Die Masse wird noch so lange erwärmt, bis kein unverändertesDiketimid mehr nachzuweisen ist, abgesaugt, gewaschen und getrocknet. Der Körper verhält sich ähnlich wie der unter Beispiel 2 beschriebene.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Halogenierungsprodukten von Acenaphthindandiondiketimiden, dadurch gekennzeichnet, daß man Acenaphthindandiondiketimide folgender Konstitution oder deren Salze mit halogenierenden Mitteln neutral oder sauer behandelt.
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