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Verfahren zur Darstellung von 1-Arylimido-2-naphthochinonen.
In dem Patente Nr. 95240 ist ein Verfahren zur Darstellung von 1-Arylamido-2-naphtolen beschrieben. Im weiteren Verfolge des Studiums dieser Verbindungen wurde gefunden, dass sie das Ausgangsmaterial für die Darstellung neuer Verbindungen bilden können, welche zur Synthese von Farbstoffen brauchbar sind.
Die l-Arylamido-2-naphtole werden nämlich leicht oxydiert, wenn man ihre alkalische Lösung der Einwirkung eines Oxydationsmittels, z. B. eines Hypochlorites, Peroxydes, Jod, atmosphärischer Luft usw., aussetzt. Bei Anwendung dieser Oxydationsmittel unter entsprechenden Bedingungen erhält man die bisher unbekannten l-Arylimido-2-naphtochinone.
Die Reaktion verläuft nach der Gleichung :
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Die-so erhaltenen Verbindungen bilden im augemeinen dunkelgrüne Kristalle, die in Wasser
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löslich sind. Die l-Arylimido-2-naphtochinone sind wenig beständig und ihre Lösungen zersetzen sich im Laufe der Zeit bei Kälte langsam, bei Wärme hingegen rasch. Selbst die Kristalle verändern sieh sogar beim Aufbewahren im Dunkeln.
Die l-Arylimido-2-naphtochinone sind sehr reaktionsfähig, was ja für alle Körper von Chinoncharakter zutrifft. Sie besitzen die Eigenschaft, Alkalisulfite und-bisulfite zu binden und liefern dabei
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kristallinischer Niederschlag der von der Flüssigkeit getrennt und abgepresst wird. Das Produkt kann durch Umkristallisieren in verdünntem Azeton oder einem Gemisch von Äther und Petroläther gereinigt werden. Es wird so in Form grüner Kristalle erhalten, die sich in organischen Lösungsmitteln, z. B. Azeton oder Äther, mit blauer Farbe lösen ; die Lösung in Schwefelsäure ist rotbraun.
Die übrigens ziemlich unbeständige Verbindung scheint nach der Analyse und ihrem Verhalten des l-Phenylimino-2-naphtochinon zu sein :
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Strahle eine Natriumhypochloritlösung, welche in 8-10l Wasser die theoretische Menge Chlor enthält. Man erhält die Temperatur nahe an 50 und verfolgt die Reaktion mittels Jodstärkepapiere. Es entsteht ein kristallinischer grüner Niederschlag, den man auswäscht, abpresst und durch Umkristallisieren aus verdünntem Azeton oder aus einer Mischung von Äthyläther und Petroläther reinigen kann. Er bildet dann grüne Kristalle, die sich in neutralen organischen Lösungsmitteln, wie Azeton oder Äther, mit schön blauer Farbe lösen.
Diese Lösungen sind selbst in der Kälte wenig beständig und verändern sich in der Wärme sehr rasch. Auch die Kristalle verändern sich mit der Zeit, sogar wenn sie vor Licht geschützt aufbewahrt werden.
Analyse und Eigenschaften dieses Körpers entsprechen einem o-Methoxyphenylimido-2-naphto- chinon, das sich nach folgender Gleichung gebildet hat :
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EMI2.2
<tb>
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> CHjgON <SEP> : <SEP> Gefunden <SEP> :
<tb> C <SEP> 77-56% <SEP> 77-96%
<tb> H <SEP> 4-94% <SEP> 5-32%
<tb> N <SEP> 5'32% <SEP> 5'38%
<tb>
Wird in diesem Beispiele das o-Methoxyphenylamido-2-naphtol durch gleichmolekulare Mengen Phenylamido-oder Tolylamido-oder Naphtylamido-2-naphtol usf. ersetzt, so erhält man die entsprechenden l-Arylimido-2-naphtochinone.
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Die Analyse ergibt für die freie Säure folgende Werte :
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<tb>
<tb> Berechnet <SEP> für <SEP> CI6 <SEP> ( <SEP> NS <SEP> :
<SEP> Gefunden <SEP> :
<tb> N <SEP> 4-4% <SEP> 4-2%
<tb> s <SEP> 10-16% <SEP> 10-37%
<tb>
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Ersetzt man das l-Phenylimido-2-naphtochinon durch seine Homologen oder Derivate, so erhält man die entsprechend konstituierten, sulfosauren Salze bzw. Säuren.
PATENT-ANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Darstellung von l-Arylimido-2-naphtochinonen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Arylamido-2-naphtole in alkalischer Lösung Oxydationsmittel einwirken lässt.
2. Verfahren zur Darstellung des l-Phenylimido-2-naphtochinons, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 2-0xy-l-phenylaminonaphtaJin in alkalischer Lösung Oxydationsmittel einwirken lässt.
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