AT121985B - Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen. - Google Patents

Description

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 2-amino-1-methylbenzol, 300 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 69 Gewiehtsteilen Natriumnitrit einwirken auf einen   Meinen Überschuss   einer wässrigen Lösung von   3-Amino-5-sulfobenzf) e-   säure und erhält durch Aussalzen der mit Natronlauge alkalisch gemachten Reaktinnslosulg ein Dinatriumsalz der Diazo-amino-verbindung von gelber Farbe, guter Löslichkeit und Haltbarkeit. Die Ausbeute beträgt etwa   90",o der   Theorie. In ganz analoger Weise lassen sich auch Substitutionsprodukte der 3-Amino-5-sulfobenzoesäure. wie etwa die 3-Amino-5-sulfo-4-oxy-   - benzoesäure   oder die 5-Amino-3-sulfo-2-oxy-benzoesäure oder deren   Alkyläther usw. verwenden.   



   Beispiel 4. Durch Einwirkung der im Beispiel 3 angegebenen Diazoniumsalzlösung auf einen kleinen Überschuss der mit Acetat versetzten neutralen Lösung von 2-Amino-5-sulfobenzoesäure erhält man eine   Diazoaminoverbindung   der Formel : 
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 deren Salze von äusserster Löslichkeit sind, so dass ihre Abscheidung durch Aussalzen mit Kochsalz nicht gelingt. Man isoliert in diesem Falle zweckmässig die freie Säure. Die Ausheute ist fast quantitativ. In ganz analoger Weise kann man aus beliebigen Diazoverbindungen und Sulfoderivaten der 4-Aminobenzoesäure wie z. B. der   4-Amino-3-sulfo-benzoesäure   entsprechende   Diazo-amino-verbindungen aufbauen. aufbauen.   



   Beispiel 5. Lässt man die im Beispiel 3 beschriebene Diazoniumsalzlösung einwirken auf die neutrale oder schwach essigsaure Lösung der 5-Sulfo-4-methyl-3-aminobenzoesäure, so erhält man nach dem Aussalzen der   alkalisch gemachten Reaktionslosung in   guter   Ausbeute   das gelbe Dinatriumsalz der Formel : 
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Beispiel 6.

   Lässt man die aus 2-Chloranilin bereitete Diazoniumchloridlösung einwirken auf eine neutrale Natriumsalzlösung von 1-Aminobenzol-3.   a-dicarbonsäure   
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 den nach einiger Zeit mit Natronlauge oder Soda alkalisch gemachten Lösungen scheidet man das Reaktionsprodukt durch Aussalzen mit zirka 20% Kochsalz aus. saugt nach völliger Abscheidung ab, schleudert das erhaltene Produkt und trocknet bei 60  C im Vakumm. 



  Man erhält so aus allen Diazoniumsalzlösungen die entsprechenden Diazoaminobenzolsulfocarbonsäuren vom Typ : 
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 in Form ihrer Natriumsalze. Diese Verbindungen sind leicht wasserlösliche Pulver von gelber bis oranger Farbe. Alle sind gegen Alkalien sehr beständig, werden aber durch saure Mittel rasch und glatt in ihre Komponenten zerlegt. Die Ausbeuten schwanken   zwischen   85 und   zu  
In den angeführten Beispielen lassen sich als Diazokomponenten beliebige andere Amine der Benzol-, Naphtalin-, diphenylreihe usw. sowie der heterocyklischen Reihen, wie z. B. Amino- 
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 amino-anthrachinon, sowie ferner beliebige   Aminoazokorper.   wie z. B. 
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 usw. zeigen ein analoges Verhalten. 



   Beispiel 8. Lässt man die in üblicher Weise aus 4-Chlor-2-amino-1-methylbenzol hergestellte   DiazoniumchloridlSsung   einwirken auf eine neutrale Lösung von 4-Amino-2-sulfo- - oxaniisäure, so bildet sich sofort in quantitativer   Ausbeute   die   Diazo-n-amino-verbinduns ; der   Formel : 
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 die in Form ihres orangen Dinatriumsalzes isoliert wird. 



   Beispiel 9. Man diazotiert 142 Gewichtsteile 5-Chlor-2-amino-1-methylbenzol in üblicher Weise mit 300 Gewichtsteilen roher Salzsäure und 69 Gewichtsteilen Natriumnitrit und lässt das gebildete Diazoniumchlorid einwirken auf eine wässerige Lösung der   berechneten   Menge von 2-Amino-5-sulfobenzoesaurem Natrium. Zur Neutralisation fügt man dann 40 Gewichtsteile Magnesia zu und rührt das Reaktionsprodukt, bis eine herausgenommene Probe mit Naphtolsulfosäuren keine Farbstoffreaktion mehr gibt. Das Magnesiumsalz der gebildeten Diazoaminoverbindung scheidet sich allmählich aus und kann   abgesaugt und durch Soda   in das   Natrium-   salz verwandelt werden. Statt Magnesiumoxyd können auch andere ähnlich wirkende Körper. wie z. B. Magnesiumcarbonat, Barium- oder Calciumcarbonat verwendet werden. 



   Beispiel 10. Auf die Diazoniumchloridlösung von 188 Gewichtsteilen 4-Nitro-1-naphtylamin lässt man bei Gegenwart von Natriumacetat die   Natriumsalzlösung von etwas   mehr als der berechneten   Menge 5-Sulfo-2-amino-benzoesäure einwirken. Nach Verschwinden   der   Diazo-   verbindung macht man mit Natriumlauge alkalisch und salzt die   Diazoaminoverbindung mit   Kochsalz aus. Die   Ausbeute   ist fast quantitativ. Gelbes leicht lösliches Pulver von grosser Beständigkeit. 



    Beispiel 11.167 Gewichtsteile 1-Aminocarbazol werden in üblicher Weise in wässriger salzsaurer Losung mit Natriumnitrit in das Diazoniumsalz verwandelt. Die Lösung lässt man   

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 Formel : 
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 Die Verbindung ist leicht löslich und besitzt sehr hohe Beständigkeit.

Claims (1)

1. PATENT-ANSPRUCH : Verfahren zur Darstellung von Diazoaminoverbindungen, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoverbindungen auf solche primäre Amine der Benzolreihe einwirken lässt, die Carboxyl- EMI4.3